Quá trình ankyl hóa - pdf 17

Download miễn phí Đề tài Quá trình ankyl hóa



Nội dung
1. Đại cương.
a. Định nghĩa.
b. Phản ứng ankyl hóa.
- Ankyl hóa các hợp chất dẫn xuất halogen.
- Ankyl hóa các hợp chất olefin và ancol.
- Ankyl hóa benzene và dẫn xuất.
- Ankyl hóa ancol với sự có mặt của axit sunfuaric.
2. Các tác nhân ankyl hóa.
a. Các ancol ( ROH).
b. Các ankyl halogenua (R-X).
c. Các arakyl halogenua (Ar-(CH2)nX).
d. Các este của axit vô cơ chứa oxi.
e. Các hợp chất muối bậc 4 của amin.
f. Các tác nhân ankyl hóa khác.
3. Các loại ankyl hóa và phạm vi sử dụng của nó.
a. O-ankyl hóa.
b. S- ankyl hóa.
c. N- ankyl hóa.
d. C- ankyl hóa (ankyl hóa nhóm metyl hoạt động)
4. Một số quy trình cụ thể.
a. Sản xuất dietyl 2,2-dietylmalonat.
5. Một số ứng dụng của quá trình ankyl hóa.
 
 
 



Để tải bản Đầy Đủ của tài liệu, xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Ai cần download tài liệu gì mà không tìm thấy ở đây, thì đăng yêu cầu down tại đây nhé:
Nhận download tài liệu miễn phí

Tóm tắt nội dung tài liệu:

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA: CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
ĐỀ TÀI:
GVHD: NGUYỄN THỊ HỒNG ANH
NHÓM: PHẠM THỊ THÚY NGA 3004100185
PHẠM THỊ HIẾU 3004100091
VÕ THỊ TUYẾT NGÂN 3004100189
HUỲNH TÂN CƯƠNG 300
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
8/3/2012
Lời nói đầu
Hóa học là khoa học nghiên cứu về chất và phương pháp biến đổi chất. Hóa học nói về các nguyên tố, hợp chất, nguyên tử, phân tử, và các phản ứng hóa học xảy ra giữa những thành phần đó. Hóa học gồm hai mảng chính là hóa vô cơ và hóa hữu cơ. Trong đó hóa hữu cơ là ngành học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon. Muốn có được một sản phẩm hữu cơ thì chúng ta phải trải qua một quá trình tổng hợp. Để tìm hiểu kĩ hơn về cơ sở lí thuyết cũng như quy trình thực hiện thì kì này chúng em được học môn “Kĩ thuật tổng hợp các hợp chất hữu cơ” với bao điều mới lạ với những quy trình tưởng chừng như đơn giản nhưng khi tìm hiểu sâu vào vấn đề thì không dễ một chút nào. Dưới sự hướng dẫn tận tình, chu đáo của cô Hồng Anh thì nhóm chúng em đã hoàn thành đề tài “quá trình ankyl hóa”. Cả nhóm đã cố gắng tìm tài liệu, soạn ra những ý chính…để hoàn thành bài tiểu luận đúng thời gian quy định. Bài tiểu luận của nhóm mặc dù đã hoàn thành nhưng chắc chắn còn nhiều thiếu sót. Chúng em mong được sự góp ý của cô để nhóm rút kinh nghiệm vào những lần sau. Chúng em xin chân thành Thank cô.
Nội dung
Đại cương.
Định nghĩa.
Phản ứng ankyl hóa.
Ankyl hóa các hợp chất dẫn xuất halogen.
Ankyl hóa các hợp chất olefin và ancol.
Ankyl hóa benzene và dẫn xuất.
Ankyl hóa ancol với sự có mặt của axit sunfuaric.
Các tác nhân ankyl hóa.
Các ancol ( ROH).
Các ankyl halogenua (R-X).
Các arakyl halogenua (Ar-(CH2)nX).
Các este của axit vô cơ chứa oxi.
Các hợp chất muối bậc 4 của amin.
Các tác nhân ankyl hóa khác.
Các loại ankyl hóa và phạm vi sử dụng của nó.
O-ankyl hóa.
S- ankyl hóa.
N- ankyl hóa.
C- ankyl hóa (ankyl hóa nhóm metyl hoạt động)
Một số quy trình cụ thể.
Sản xuất dietyl 2,2-dietylmalonat.
Một số ứng dụng của quá trình ankyl hóa.
ANKYL HÓA
ĐẠI CƯƠNG.
Định nghĩa.
Ankyl hóa là quá trình đưa các nhóm ankyl vào phân tử các chất hữu cơ hay vô cơ.
Ankyl hóa để đưa nhóm ankyl vào hợp chất thơm, izoparafin, mercaptan, sulfit, amin, các hợp chất chứa lien kết ete…ngoài ra quá trình ankyl hóa là những giai đoạn trung gian trong sản xuất các monome, các chất tẩy rửa…
Phản ứng ankyl hóa.
Ankyl hóa các hợp chất dẫn xuất halogen:
Cơ chất: hợp chất thơm.
Chất xúc tác: axit Lewis (AlCl3> FeCl3> SnCl3> BF3> ZnCl2).
Tác nhân: RCl, ROCl.
Thế electrophin vào trong nhân thơm bằng nhóm ankyl hay axyl ( phản ứng Friedel-crafts).
C6H6 + RCl AlCl3 RC6H5 + HCl
C6H6 + RCOCl AlCl3 C6H5COR + HCl
Điều kiện phản ứng:
Ngưng tụ với hợp chất nhân thơm khi có mặt AlCl3
Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào bản chất của halogen và giảm theo dãy F > Cl > Br > I.
Bản chất của gốc ankyl cũng có ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng. Tốc độ phản ứng theo dãy R3C > R2CH > RCH2 > CH3.
Ankyl hóa các hợp chất olefin và ancol:
Ngoài các ankyl halogenua ra có thể dùng olefin và ancol làm tác nhân ankyl hóa:
C6H6 + CH2=CH2 C6H5CH2CH3
Điều kiện:
Nhóm clorua cũng là chất xúc tác tốt cho phản ứng.
Khi ancol hóa bằng ankyl thì phải dùng 1 mol nhôm clorua cho một ancol, vì giữa nhóm nhôm clorua và nhóm ancol xảy ra phản ứng trong cả hai cấu tử tham gia với tỉ số bằng nhau.
Olefin thay thế cho RX.
Tác nhân: olefin và ancol.
Xúc tác: AlCl3, acid sunfuaric ( tác nhân ancol).
Lượng xúc tác thay đổi theo tác nhân:
1 mol nhôm clorua, 1 mol ancol.
Olefin chỉ cần một lượng xúc tác không lớn.
Ankyl hóa benzene và dẫn xuất:
Đặc điểm: phụ thuộc vào bản chất của nhóm thế có ở hợp chất aren ban đầu:
Nhóm thế loại 1: tăng khả năng ankyl hóa và sản phẩm thu được là ở vị trí octo or para.
Nhóm thế loại 2: giảm khả năng ankyl hóa và sản phẩm thu được là ở vị trí meta.
Vị trí nhóm thế được đưa vào trong nhân bezene phụ thuộc vào điều kiện phản ứng và bản chất của xúc tác ( acid lewis)
Ví dụ: FeCl3 hay BF3 thì chủ yếu sẽ tạo thành p-diankylbenzene, ở nhiệt độ cao và khi dùng với một lượng lớn AlCl3 thì sẽ tạo thành m- diankylbenzene.
Ảnh hưởng của xúc tác mạnh: dưới ảnh hưởng của nhôm clorua:
Lượng dung: 0.1-0.4 mol đối với 1 mol RX
Chiều hướng phản ứng: xảy ra 2 loại phản ứng.
Sự cộng hợp.
Tách loại gốc ankyl khỏi nhân thơm → nguyên nhân tạo thành hỗn hợp các sản phẩm có mức độ ankyl hóa khác nhau khi tiến hành phản ứng
Ankyl hóa bằng ancol với sự có mặt của acid sunfuaric:
Chất ban đầu: hidro cacbon thơm.
Tác nhân: ancol.
Xúc tác: axit sufuaric.
Phản ứng phụ thuộc vào:
Bản chất của ancol: tang theo dây cacbon
Ancol bezylic (C6H5CH2OH)> ancol béo> ancol etylic> ancol metylic
Nồng độ xúc tác: axit sunfuaric> oleum (dẫn xuất sunfuaric).
Hạn chế: xảy ra quá trình sự dồng phân hóa gốc ancol.
C6H6 + CH3CH2 CH2OH acid sunfuric C6H5CH(CH3)2 + H2O
Thế vào aren thu được sản phẩm là para → sản phẩm tinh khiết nhất.
CÁC TÁC NHÂN ANKYL HÓA VÀ XÚC TÁC.
Các tác nhân:
Các ancol (R-OH).
Các ancol đều là tác nhân ankyl hóa, nhưng đặc biệt hay dùng và đơn giản nhất là methanol và etanol.
Xúc tác: các acid vô cơ (acid chứa proton).
Thường dùng để ankyl hóa các amin hay một ancol khác, sản phẩm thường là các amin hay ete.
Các ankyl halogenua (R-X).
Các ankyl halogenua có mạch cacbon ngắn (C=1/3) là những chất lỏng có độ sôi thấp.
Tác nhân hay dùng là metyl, etyl halogen.
Thường dùng để ankyl hóa các amin thành các amin bậc cao hơn.
Các arakyl halogenua (Ar-(CH2)nX).
Chất hay được sử dụng trong nhóm này là benzyl clorua hay benzyl bromua. Nó thường được dùng để đưa vào bảo vệ nhóm OH của đường hay xenluloseza.
Các este của acid vô cơ chứa oxy.
Gồm các ankyl sunfat, ankyl nitrat, ankyl photphat, diankyl sunfat, diankyl cacbonat. Chất hay sử dụng nhất là dimetyl sunfat.
Thường dùng để ankyl hóa các OH của phenol trong môi trường kiềm, nước, thậm chí cả trong môi trường axit.
Các hợp chất muối bậc 4 của amin.
Trong số các acid hữu cơ của acid sunforic thì các sunfonat thơm là có ý nghĩa sử dụng trong thực tế để làm tác nhân ankyl hóa.
Chất hay sử dụng là: metyl và benzyl benzensunfonat hay p-toluen sunfonat.
Thường được sử dụng để ankyl hóa OH phenol trong môi trường kiềm hay NH của amin có mặt chất kiềm hấp thụ acid (tránh hiện tượng tạo ra muối amin).
Riêng metyl este của benzene sunfonic hay p-toluen sunfonic còn được sử dụng để đi để điều chế các muối thuộc nhóm tetra ankyl amino của chúng (muối amin bậc 4).
Các tác nhân ankyl hóa khác.
Chất thường được sử dung là: phenyl- trimetyl- amino clorua. Đây là một tác nhân hóa chọn lọc, trong môi trường kiềm nó chỉ metyl hóa được OH phenol mà không phản ứng với amin bậc 3 hay OH ancol.
Được sử dụng đặc hiệu để metyl hóa morphin thành codein.
Ngoài ra các tác nhân ankyl còn chia làm 3 nhóm khác:
Các hợp chất không no (olefin và axetylen), trong đó sẽ phá vỡ các lien kết π của các nguyên tử cacbon.
Dẫn xuất clo với nguyên tử clo linh động có khả năng thế dưới ảnh hưởng của các tác nhân khác nhau.
Rượu, ete, este, oxyt olefin là các tác nhân mà trong quá trình ankyl hóa liên kết cacbon v...
Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status