Link tải luận văn miễn phí cho ae Kết nối

Chất lỏng ion họ imidazolium ở nhiệt độ phòng đã được tổng hợp thành công
và phân tích bằng 1H và 13C NMR và MS. Pravadoline, là một dược phẩm có cấu trúc
non-steroid có tác dụng giảm đau, an thần và kháng viêm, đã được tổng hợp thành
công trong chất lỏng ion [BMIM]PF6. Phản ứng đạt được hiệu suất cao ở 150C dưới
môi trường khí trơ là Argon trong vòng 20 phút. Kết quả cũng cho thấy rằng khi tăng
chiều dài gốc alkyl trong chất lỏng ion, hiệu suất tổng hợp giảm xuống đáng kể. Đặc
biệt, chất lỏng ion còn được thu hồi và tái sử dụng nhiều lần mà hiệu suất tổng hợp
giảm không đáng kể.
LỜI MỞ ĐẦU
Chất lỏng ion được xem là một lựa chọn “xanh” để thay thế cho các dung
môi hữu cơ thông thường bởi vì chúng không bay hơi trong điều kiện phản ứng ở
nhiệt độ cao nên có thể làm giảm bớt các hợp chất hữu cơ độc hại và tạo điều kiện
thuận lợi cho việc tách các sản phẩm từ các dung môi phản ứng [1, 2]. Trong vài năm
qua, nhiều loại chất lỏng ion đã được nghiên cứu, trong đó chất lỏng ion họ
dialkylimidazolium có một số ưu điểm như vẫn ở trạng thái lỏng ở một khoảng
nhiệt độ rộng và có tính hòa tan tốt đối với nhiều tác chất và chất xúc tác [3, 4].
Ở Việt Nam, tổng hợp các chất lỏng ion được nghiên cứu đầu tiên bởi nhóm
tác giả Lê Ngọc Thạch vào năm 2006 –2009 [6, 7]. Tuy nhiên, vẫn chưa thấy báo cáo
cụ thể về việc ứng dụng chúng trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ. Trong bài này,
chúng tui báo cáo về việc sử dụng chất lỏng ion họ imidazolium như là một dung
môi xanh cho phản ứng tổng hợp Pravadoline.
Pravadoline, là một dược phẩm có tác dụng giảm đau và kháng viêm được
tổng hợp thông qua hai giai đoạn. Giai đoạn đầu tiên là phản ứng alkyl hóa giữa 1–
(N–morpholino) –2–chloroethane hydrochloride và 2–methylindole với sự có mặt
của base KOH để tạo thành sản phẩm chính là 1–(2– (N–morpholino) ethyl)–2–
methylindole. Và từ sản phẩm 1–(2– (N–morpholino) ethyl)–2–methylindole sẽ
thực hiện phản ứng acyl hóa với 4–methoxybenzoyl chloride để tạo ra sản phẩm
Pravadoline. Cả hai giai đoạn đều được thực hiện dung môi là chất lỏng ion họ
imidazolium thay thế cho các dung môi phân cực truyền thống không proton như
DMF hay DMSO [2, 5]. Do việc sử dụng các dung môi truyền thống này sẽ gây ảnh
hưởng nghiêm trọng đến môi trường cũng như hiệu suất không cao, sản phẩm phụ
nhiều.
Chương 1
TỔNG QUAN
1.1 Giới thiệu chung về chất lỏng ion
Chất lỏng ion được định nghĩa là những chất lỏng chỉ chứa toàn bộ ion mà
không có phần tử trung hòa trong đó [8]. Hay nói cách khác chất lỏng ion (IL) là
những muối nóng chảy ở nhiệt độ thấp (dưới 100C) [9, 10]. thường gặp nhất là
những muối có chứa cation hữu cơ như tetraakylammonium, alkylpyridium, 1,3–
dialkylimidazolium, …[8].
Các chất lỏng ion được xem là loại dung môi có tính chất thay đổi do các
tính chất vật lý như nhiệt độ nóng chảy, độ nhớt, tỷ trọng, cân bằng ái nước–ái dầu,
… của chúng có thể thay đổi theo yêu cầu của phản ứng cần thực hiện. Những
thông số này có thể được điều chỉnh bằng cách thay đổi cấu trúc của các cation và
anion hình thành nên chất lỏng ion [8]. Nhờ các tính chất hoá lý có thể thay đổi được
như trên mà chất lỏng ion được xem như là những dung môi xanh và là một giải
pháp mới trong tổng hợp hữu cơ hiện đại.

hh4nf9EKh512xVU

---