Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có
chứa nhóm hiđroxyl (OHOH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon của vòng benzen.........................1
Phenol và các dẫn chất như cresyl (acid cresylic) là
những chất rất thông dụng trong công nghiệp (hoá
hữu cơ, chất dẻo, hoá dược) có tác dụng diệt khuẩn
cường độ nhẹ nên được dùng nhiều trong y học
(dung dịch 1%).........................................................1
Phenol và các dẫn xuất của phenol là các chất độc
hại gây nguy hiểm cho sức khoẻ con người và mọi
sinh vật sống, Trên góc độ môi trường được xếp
vào loại chất gây ô nhiễm.........................................1
.................................................................................1
NỘI DUNG................................................................2
1. Giới thiệu chung về phenol...................................2
1.1. Định nghĩa..................................................................................................................2
2. Cấu tạo, tính chất và ứng dụng của phenol.........3
2.1 Tính chất vật lý.............................................................................................................3
2.2. Tính chất hóa học........................................................................................................3
3. Dạng tồn tại và di chuyển trong môi trường.......5
4. Độc tính của phenol (toxicokinetics) ...................7
4.1. Tác động đên con người..............................................................................................7
4.2. Tác động đến hệ sinh thái..........................................................................................10
5. Ứng dụng của phenol và các phương pháp phòng
tránh, giảm nhẹ độc chất phenol............................10
e. Biện pháp sơ cứu y tế khi tiếp xúc với Phenol.............................................................12
- Tiếp xúc với mắt:.......................................................................................................12
- Tiếp xúc với da:.........................................................................................................12
- Hít vào:.......................................................................................................................12
- Nuốt vào:....................................................................................................................12
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN......................................13
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OHOH) liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Có nguồn gốc từ tự nhiên và nhân tạo,
chủ yếu phát sinh từ quá trình luyện than cốc. Phenol và các hợp chất của nó dễ bị phân
hủy, dễ bị hòa tan trong nước do đó khả năng tích lũy không cao. Phenol được ứng dụng
trong nhiều ngành, đáng chú ý là ngành y dược, tuy nhiên bản thân phenol lại mang độc
tính với con người và sinh vật. Có 3 con đường tiếp xúc là qua da à mắt, tiêu hóa và hô
hấp. Nếu trường hợp nhiễm độc nặng có thể gây tử vong. Chất này cũng có tác động k
tốt đến hệ sinh thái, đặc biệt là hệ thủy sinh. Trong đời sống, con người có thể tiếp xúc
với phenol từ rất nhiều nguồn khác nhau, do đó cần tìm hiểu kỹ lưỡng và có biện pháp
phòng tránh để bảo vệ sức khỏe của bản thân..................................................................13
TÀI LIỆU THAM KHẢO......................................14
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 2
MỞ ĐẦU
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OHOH)
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Phenol và các dẫn chất như cresyl (acid cresylic) là những chất rất thông dụng
trong công nghiệp (hoá hữu cơ, chất dẻo, hoá dược) có tác dụng diệt khuẩn cường
độ nhẹ nên được dùng nhiều trong y học (dung dịch 1%).
Phenol và các dẫn xuất của phenol là các chất độc hại gây nguy hiểm cho sức
khoẻ con người và mọi sinh vật sống, Trên góc độ môi trường được xếp vào loại
chất gây ô nhiễm.
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 1
NỘI DUNG
1. Giới thiệu chung về phenol
1.1. Định nghĩa
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử C của vòng benzen.
Chú ý: Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH
liên kết với C của nhánh).
- Thường chỉ xét phenol đơn giản nhất là C 6H5OH. Ngoài ra còn có crezol CH 3–
C6H4–OH, HO-C6H4-OH (o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol).
Công thức cấu tạo và công thức phân tử của phenol
- Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 °C.
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp
với nguyên tử C vòng benzen.
- Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị
chảy rữa do hấp thụ hơi nước.
- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol rất
độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.
- Phenol tan vô hạn ở 660C. [1]
1.2. Nguồn gốc
a) Tự nhiên
- Phenol được tạo thành từ phân hủy chất hữu cơ hay tổng hợp clophenol do
nấm và thực vật…
- Trong cà phê, mật ong, ngô đượng hình thành qua quá trình chuyển đổi vinylguaiacol, guaiacol và cuối cùng là phenol. Trong xúc xích nướng, thịt hun khói.
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 2
b) Nhân tạo
- Hoạt động công nghiệp
Sản sinh chủ yếu từ nhựa than đá trong hoạt động luyện than cốc, ngành luyện
thép, luyện kim, cơ khí, sản xuất nhựa phenolic. Chứa trong một số sản phảm thuốc
nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt khuẩn, thuốc nổ, chất kết dính, công nghiệp gỗ, mỹ
phẩm, sơn…
- Hoạt động nông nghiệp
Có trong một số chất kích thích sinh trưởng thục vật, thuốc diệt cỏ, diệt nấm
mốc, trừ sâu bọ. Trong môi trường dưới tác động của nước, ánh sáng và của vi
khuẩn các thuốc BVTV có phản ứng oxy hoá: chuyển nhóm thế Cl bằng nhóm OH
tạo ra đẫn xuất phenol trong các hợp chất thơm
- Sinh hoạt
Sinh ra từ đót rác thải, hút thốc lá, đốt than...[2].
2. Cấu tạo, tính chất và ứng dụng của phenol
2.1 Tính chất vật lý
- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách
bằng phương pháp chiết.
- Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển
thành màu hồng.
2.2. Tính chất hóa học
a) Cấu tạo của phân tử phenol
- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên
kết O-H của ancol vì vậy H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong
nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit
phenic).
- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về
phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng
lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-,
p- .
Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau.
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 3
b) Tính chất của nhóm OH
- Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.
- Tác dụng với dung dịch kiềm:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của
Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.
→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu
hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit
cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit mạnh đẩy axit yếu ra
khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của các chất). Phản ứng này cũng chứng
minh được ion C6H5O- có tính bazơ.
c) Phản ứng thế vào vòng benzen
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 4
- Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết
tủa trắng:
→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin và
chứng minh ảnh hưởng của nhóm OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.
- Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO 3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo
2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H
ở vị trí o, p so vớinhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế
nitro.
c. Điều Chế
+ Từ benzen
C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH
C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH
+Chưng cất nhựa than đá
- Nhựa than đá + NaOH dư.
- Chiết để lấy lớp nước có C6H5ONa.
- C6H5ONa + H+ → C6H5OH.[1]
3. Dạng tồn tại và di chuyển trong môi trường
- Phenol, C6H5−OH, là chất rắn không màu, dễ bị ô xi hóa thành màu hồng, tan
ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton,... Trong
quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi
hóa bởi oxi không khí.
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 5
Hình 1: Dạng tồn tại phenol
- Các hợp chất Phenol rất dễ bị phân hủy khi để ở nhiệt độ phòng, trong môi
trường tự nhiên ( từ vài ngày đến một tuần ) và phân huỷ rất nhanh dưới tác dụng
của ánh sáng mặt trời. Do vậy, trong quá trình xác định hay cất trữ, các hợp chất
Phenol cần được bảo quản trong bình chứa xẫm màu, để trong môi trường kín.
Hình 2: Bình chưa hợp chất phenol
- Trong thiên nhiên, các hợp chất của Phenol thường tồn tại ở dạng glycozit.
Trong cây có chứa hợp chất chứa phenolic là Tanin tồn tại dưới 2 dạng; tanin
thuỷ phân (hydrolysable - HTs) và tanin không thuỷ phân (condensed - CTs). Khi
thuỷ phân tanin sẽ được acid phenolic. Phenolic chiếm 20% trọng lượng lá khô
trong các loại cây thân bụi nhiệt đới (Lowry, Thahar, 1983).[1]
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 6
4. Độc tính của phenol (toxicokinetics)
4.1. Tác động đên con người
Hình ảnh 3: Con đương tiếp xúc của phenol đối với cơ thể con người
a) Tác động qua da và mắt:
- Phenol là HCHC có tính rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da và mắt
- Tất cả các dạng phenol gây kích ứng, và các hiệu ứng độc cấp tính của phenol
thường nhất xảy ra khi tiếp xúc với da và mắt. Ngay cả dung dịch phenol loãng từ
1% đến 2% cũng có thể gây bỏng nặng nếu tiếp xúc là kéo dài. Độc tính do tiếp xúc
ở da, mắt tương đương như khi hít phải. Thường tử vong sau 30 phút tiếp xúc với
da.
- Biện pháp sơ cứu y tế khi tiếp xúc với Phenol: Rửa bằng xà phòng và nước,
thay bỏ quần áo nhiễm bẩn, gặp bác sĩ chuyên khoa nếu có những kích ứng. Quần
áo nhiễm bẩn phải tẩy rửa trước khi sử dụng lại.[1]
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 7
Hình 4: Phenol tiếp xúc
b. Tác động qua đường tiêu hóa:
- Phenol là một loại hóa chất độc hại, cấm dùng trong thực phẩm. Triệu chứng
nhiễm độc cấp tính là đau bụng, co giật, tiêu chảy, sốc hay sụp đổ, viêm họng
- Nhiễm độc đường tiêu hóa từ 50 đến 500mg ở trẻ sơ sinh, và 1-5g ở người lớn
là liều gây tử vong. Tử vong ở người lớn có kết quả sau khi nuốt từ 1 đến 32g.
Hình 5: Trẻ bị nhiễm độc chất phenol
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 8
Biện pháp sơ cứu y tế khi nuốt Phenol: Tránh để nạn nhân nôn mửa trừ khi có
sự trợ giúp của y tế, không bao giờ sử dụng miệng để hô hấp nạn nhân. Nếu nuốt
phải lượng lớn, cần gọi cấp cứu ngay. Nới lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt...
- Nếu phenol đi vào cơ thể qua đường ăn uống thì cũng có thể sử dụng chính
đường ăn uống để loại bỏ phenol (trừ trường hợp ngộ độc cấp tính). Nguyên lý
chung vẫn là cung cấp cho cơ thể các dưỡng chất cần thiết để kích thích các cơ chế
giải độc sẵn có. Như vậy các vitamin, chất khoáng, chất xơ là vô cùng thiết yếu.
Một số loại gia vị, thảo dược dưới đây rất hữu ích trong việc này. Theo Đông y thì
các thảo dược sau đây có tác dụng giải độc cho cơ thể: Thì là, rau má, rau diếp cá .
Tuy nhiên, đã biết cá nhiễm phenol thì không nên sử dụng.[1]
c. Tác động qua đường hô hấp:
- Phenol được hấp thu nhanh chóng từ phổi vào máu. Phenol làm cản trở việc
hồng cầu liên kết với ô xi nuôi cơ thể, nên dẫn tới việc cơ thể thiếu ô xi, tế bào chết
sẽ dẫn đến tử vong
- Triệu chứng khi hít phải: Viêm họng. Cảm giác nóng rát. Ho. Chóng mặt. Đau
đầu. Buồn nôn. Ói mửa. Khó thở. thở Laboured. Bất tỉnh. Triệu chứng có thể bị trì
hoãn
- Biện pháp sơ cứu y tế khi hít phải Phenol:
+ Nếu thở khó khăn, cần cung cấp oxy cho nạn nhân. Nếu hít phải, cần đưa nạn
nhân tới phòng thoáng mát. Gọi cấp cứu nếu vấn đề hô hấp không được cải thiện.
+ Hiệu ứng mãn tính
- Chán ăn, giảm cân tiến bộ, tiêu chảy, chóng mặt, tiết nước bọt, và một màu
đen tối của nước tiểu đã được báo cáo ở người tiếp xúc với bệnh mạn tính. Tiêu hóa
và kích thích máu và gan hiệu ứng cũng đã được báo cáo.
- Trong một nghiên cứu, đau cơ, yếu cơ, gan lớn và nồng độ men gan đã được
tìm thấy trong một cá nhân sau khi hít phải, qua da và tiếp xúc với phenol và một số
hóa chất khác.
- Ứng dụng của phenol với kết quả da trong viêm da và hoại tử. Loạn nhịp tim
cũng đã được báo cáo ở người tiếp xúc với nồng độ cao của phenol .
- Hít phải mãn tính của động vật để phenol đã cho thấy hệ thống thần kinh trung
ương (CNS), thận, gan, hô hấp, và các hiệu ứng tim mạch. Hoàn toàn không gây
ung thư.[1]
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 9
4.2. Tác động đến hệ sinh thái.
-. Ngoài độc tính đã rõ, phenol gây ra nhiều hiệu ứng khác đối với các sinh vật,
chẳng hạn như khả năng sinh sản giảm, giảm sống sót của giai đoạn trẻ và ức chế sự
tăng trưởng. Chất này gây đột biến tế bào soma ở động vật có vú. Liều lượng 630
mg/kg gây chết 50% động vật khi tiếp xúc qua da
- Phenol được đưa vào các hệ sinh thái thủy sinh, ảnh hưởng xấu đến hệ sinh
vật bản địa bao gồm tảo, động vật nguyên sinh, động vật không và có xương sống
- Nguyên nhân gây hiện tượng cá chết hàng loạt tại 4 tỉnh miền Trung Việt Nam
đã chính thức được xác nhận là do nguồn nước thải của Công ty TNHH Gang thép
Hưng Nghiệp Formosa Hà tĩnh (FHS). Trong đó có chứa các độc tố Phenol,
Cyanua, Hydroxit Sắt vượt quá mức cho phép.( QCVN 40/2011 quy định Tổng
phenol nước lọai A là 0,1; loại B là 0,5mg/l). [1]
Hinh ảnh 6: Độc chất phenol tác động đến môi trường biển
5. Ứng dụng của phenol và các phương pháp phòng tránh, giảm nhẹ độc chất
phenol.
a. Trong công nghiệp:
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 10
+ Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol
formaldehyde. Những đồ dùng hay đồ chơitrẻ nhỏ bằng nhựa có màu sắc bắt mắt
cần tìm hiểu rõ nguồn gốc.
+ Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide. Trong lĩnh vực
may mặc cần chú trọng về sử dụng chất liệu gì. Nhất là đối vs trẻ em. [3]
Hình ảnh 7 : Đồ dùng chế tạo trong công nghiệp từ chất phenol
b. Trong nông nghiệp:
Phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối
natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic). Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một
số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric). Chúng ta nên hạn chế sử dụng các chế phẩm
diệt cỏ, dùng những sản phẩm thuốc nhuộm đảm bảo uy tín.... [3]
c. Trong gia đình:
+ Khói thuốc lá: Phenol là một thành phần trong khói thuốc lá.
+ Tránh hút thuốc ở những nơi kín như trong nhà hay trong xe nhằm hạn chế
sự phát tán đến trẻ em và những thành viên khác trong gia đình
+ Sản phẩm tiêu thụ: Sản phẩm gia dụng và các loại thuốc có chứa Phenol phải
được bảo quản xa tầm tay trẻ em để ngăn chặn ngộ độc tai nạn và bỏng da
+ Sản phẩm tẩy rửa : Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp
làm chất sát trùng, tẩy uế, hay để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para nitrophenol…) vì vậy hạn chúng ta nên hạn chế sử dụng những chất tẩy rửa mạnh
khi không cần thiết. Hạn chế tiếp xúc trực tiếp với da và xa tầm tay trẻ em.[3]
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 11
Hình ảnh 8: Độc chất phenol từ thuốc lá
d. Phương pháp xác định
TCVN 6216:1996 (ISO 6439:1990) Chất lượng nước
- Xác định chỉ số phenol - Phương pháp trắc phổ dùng 4-aminoantipyrin sau khi
chưng cất.
e. Biện pháp sơ cứu y tế khi tiếp xúc với Phenol
- Tiếp xúc với mắt:
Kiểm tra và loại bỏ bất kỳ kính sát tròng. Khi bị tiếp xúc với mắt, phải rửa mắt
ngay với nhiều nước ít nhất trong 15 phút và gặp bác sĩ chuyên khoa.
- Tiếp xúc với da:
Rửa bằng xà phòng và nước, thay bỏ quần áo nhiễm bẩn, gặp bác sĩ chuyên
khoa nếu có những kích ứng. Quần áo nhiễm bẩn phải tẩy rửa trước khi sử dụng lại.
- Hít vào:
Nếu thở khó khăn, cần cung cấp oxy cho nạn nhân. Nếu hít phải, cần đưa nạn
nhân tới phòng thoáng mát. Gọi cấp cứu nếu vấn đề hô hấp không được cải thiện.
- Nuốt vào:
Tránh để nạn nhân nôn mửa trừ khi có sự trợ giúp của y tế, không bao giờ sử
dụng miệng để hô hấp nạn nhân. Nếu nuốt phải lượng lớn, cần gọi cấp cứu ngay.
Nới lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt...[3]
Họ và tên: Nguyễn Quang Khánh
Lớp: Đại học quản lý tài nguyên và môi trường K55
Trang 12
CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OHOH)
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Có nguồn gốc từ tự nhiên
và nhân tạo, chủ yếu phát sinh từ quá trình luyện than cốc. Phenol và các hợp chất
của nó dễ bị phân hủy, dễ bị hòa tan trong nước do đó khả năng tích lũy không cao.
Phenol được ứng dụng trong nhiều ngành, đáng chú ý là ngành y dược, tuy nhiên
bản thân phenol lại mang độc tính với con người và sinh vật. Có 3 con đường tiếp
xúc là qua da à mắt, tiêu hóa và hô hấp. Nếu trường hợp nhiễm độc nặng có thể gây
tử vong. Chất này cũng có tác động k tốt đến hệ sinh thái, đặc biệt là hệ thủy sinh.
Trong đời sống, con người có thể tiếp xúc với phenol từ rất nhiều nguồn khác nhau,
do đó cần tìm hiểu kỹ lưỡng và có biện pháp phòng tránh để bảo vệ sức khỏe của
bản thân.
