www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng
_____________________________________________________________

G.V Lờ Kim Long - HKHTN
Bài 18: Aminoaxit và protit
A. Amino axit.
I. Khái quát:
+ Amino axit hay còn đợc gọi là các axit amin là hợp chất hữu cơ tạp chức trong
phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (thờng là bậc 1: -NH
2
) và nhóm chức axit
(cacboxyl: -COOH). Axit amin đơn chức đơn giản nhất là: H
2
N-CH
2
-COOH (axit
aminoaxetic). Các axit amin đơn chức khác có công thức tổng quát là H
2
N - R -
COOH.
+ Cấu tạo:
Khi nhóm amino gắn với các nguyên tử C đầu tiên liên kết với nhóm COOH
đợc gọi là các - amino axit (các anpha aminoaxit), sau đó là các tên gọi theo
thứ tự chữ cái Hylạp: , , ,
Các axit amin tan tốt trong nớc. Trong nớc các axit amin thờng tồn tại ở dạng
ion hoá: mang đồng thời cả điện tích dơng và điện tích âm (các điện tích này
quyết định hớng di chuyển của các phân tử về các cực trong dung dịch). Do
trạng thái tồn tại nh vậy mà các axit amin thờng tồn tại ở dạng rắn ở điều kiện
thờng (thí dụ mì chính thờng dùng là axit amin kết tinh ở dạng rắn tinh thể).
H
2

2
-COOH: axit amino axetic (glixin hay glicocol) hay axit aminoetanoic.
* CH
3
-CH(NH
2
)-COOH axit -amino propionic (2-amino propionic) hay Alanin.
* H
2
N-CH
2
-CH
2
-COOH axit -amino propionic (3-amino propionic) hay Alanin.
* axit - amino izovaleric (Valin)
* axit - amino izocaproic (Lơxin)
* H
2
N-CH
2
-(CH
2
)
3
-CH(NH
2
)-COOH axit , -điamino caproic hay
2,6-điaminohexanoic hay Linzin
* HOOC-(CH
2

Trong các phân tử axit amin có thể có thêm các nhóm
- OH: hiđroxi nh HO-CH
2
-CHNH
2
-COOH axit -amino--hiđroxipropionic
hay SH: thiol: HS-CH
2
-CH-NH
2
-COOH axit -amino--thiol propionic
Ngoài ra các axit amin còn có tên gọi thông thờng và chúng hay đợc gọi từ tên
theo tính chất, tên sản phẩm tách ra lần đầu tiên.
+ Trạng thái tồn tại: các axit amin thờng tồn tại ở trạng thái rắn, không màu, kết
tinh, tan tốt trong nớc và có vị ngọt, có nhiệt độ nóng chảy khá cao.
Ví dụ: H
2
N-CH
2
-COOH: chất rắn, có
0
nc
t
= 233
o
C, độ tan (S) = 25,5g do ở dạng
ion lỡng cực hay muối nội phân tử.
II. Tính chất
hoá học:
1. Tính lỡng tính: Các axit amin thể hiện cả tính chất axit (do nhóm - COOH quyết định

2
-COONa + H
2
O

Nh vậy, axit amin thể hiện tính chất của hợp chất lỡng tính. Trong môi trờng
axit thì nhóm cacboxyl tự do, nhóm amin ở dạng muối còn trong môi trờng bazơ
nhóm amin ở dạng tự do còn nhóm axit ở dạng muối.
2. Phản ứng riêng từng nhóm.
a) Phản ứng este hoá nhóm axit cacboxylic: các axit amin có thể phản ứng với axit
hữu cơ khi có axit vô cơ mạnh làm xúc tác, sau đó dùng NH
3
để giải phóng nhóm
NH
2
(Vì có nhóm NH
2
nên este ở dạng muối. Axit dùng làm xúc tác là HCl đặc
hoặc khí.
H
2
N-CH
2
-COOH + CH
3
OH + HCl
HCl đ, t
o
C
ClH

t
(-NH - CH
2
- R - CO-)
n
+ nH
2
O
III. ứng dụng:
Axit amin là nền tảng kiến tạo nên protit của sự sống và cung cấp năng lợng
cho cơ thể.
www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng
_____________________________________________________________

G.V Lờ Kim Long - HKHTN
Một số axit amin còn đợc sử dụng trong đời sống chẳng hạn mì chính là muối
của natri và axit glutaric: HOOC-(CH
2
)
3
-CH(NH
2
)-COONa.
Dùng trong y học: methionin (CH
3
-SCH
2
-CH
2
-CH(NH)

Trình tự
liên kết, kết hợp các axit amin.
Dạng của phân tử: dạng xoắn, gấp khúc hay cuộn tròn do các
liên kết H.
+ Độ tan: các protit thờng không tan mà chỉ hay tạo dung dịch keo trong
nớc hay dung dịch muối. Có protit không tan nh kerotin trong bông, tóc,
sừng, móng
+ Kết tuả thuận nghịch: dung dịch protit bị kết tủa khi pha muối vào (tiết
canh đông lại khi có muối: (NH
4
)
2
SO
4
) nhng khi pha loãng thì lại tan hoặc
ngợc lại.
www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng
_____________________________________________________________

G.V Lờ Kim Long - HKHTN
+ Kết tủa không thuận nghịch: thờng là kim loại nặng làm kết tủa vón lại và
không tan: Pb
2+
, Hg
2+
hay khi đun nóng làm thay đổi tính chất ban đầu nhất là
dạng không gian của các protit.
+ Đặc điểm quan trọng nhất là phân huỷ tạo ra sản phẩm có mùi khét (phân
biệt len, dạ tự nhiên và nhân tạo.).
3. Tính chất

4. Chuyển hoá protit trong cơ thể.
+ Protit là thành phần không thể thiếu đối với cơ thể. Nếu thiếu cơ thể
không tái tạo đợc để thay thế tế bào già và tổng hợp các enzym cần thiết.
+ Phần lớn lợng protit đợc dùng để tổng hợp protit mới cần cho cơ thể.
Một phần đợc đốt để lấy năng lợng và tạo ra sản phẩm nh: CO
2
, H
2
O và NH
3

hay ure CO(NH
2
)
2
) cần thiết phải thải ra ngoài. Khi tổng hợp rotit trong cơ thể
do có các phản ứng enzym nên xảy ra rất nhanh và êm dịu.
5. Tổng hợp protit bằng phơng pháp
hoá học.
Phân tử protit phức tạp vì vậy khó xác định đúng thành phần, thứ tự kết
hợp, cấu tạo không gian để đi đến con đờng tổng hợp .
Thành công lớn nhất là tổng hợp ra insulin là hoocmôn điều hoà lợng
đờng trong máu: gồm 2 chuỗi peptit có 21 mắt xích amino axit và 1 chuối
có 30 mắt xích. Hai chuỗi
liên kết SS cần 89 phản ứng cho chuỗi 1 và
138 phản ứng cho chuỗi 2. Ngời ta đã thực hiện đợc việc tổng hợp này
trong 6 tháng trong khi cơ thể ngời chỉ cần vẻn vẹn có 3 giây.
Bài tập
1. Để đốt 1 chất hữu cơ A chứa các nguyên tố C, H, O và N cần 504 ml oxi.
Lợng nớc tạo thành là 0,45g. Thể tích sản phẩm khí là 560 ml giảm còn 112

dung dịch thì thu đợc 1,835 g muối. Nếu trung hoà 2,94 g A bằng một lợng
vừa đủ NaOH rồi cô cạn thì thu đợc 3,82 g muối. Xác định CTPT, CTCT của
A. Cho A là -amino axit có mạch C không phân nhánh.
4. Viết phơng trình phản ứng của CH
3
CH(NH
2
)-COOH với dung dịch NaOH,
HCl, C
2
H
5
OH có HCl hay H
2
SO
4
.
5. Viết phản ứng trùng ngng các amino axit sau:
a) CH
3
-CH(NH
2
)COOH; b) H
2
N-(CH
2
)
5
COOH
c) Axit -amino propionic; d) Axit -amino caproic;


b) Có 3 dung dịch mất nhãn chứa các chất riêng biệt. Hãy xác định từng chất
trong các lọ bằng phơng pháp hoá học.
1) dd CH
3
COOH; 2) dd H
2
N-CH
2
-COOH; 3) H
2
NCH
2
-
CH
2
CHNH
2
COOH
9. Chất rắn A là 1 amino axit mà phân tử không chứa nhóm chức nào khác ngoài
nhóm amino và cacboxyl 100 ml dd 0,2 M của A phản ứng vừa hết với 160 ml
dd NaOH 0,25M. Cô cạn 3,84g muối khan; 80g dd 7,35% A phản ứng vừa
hết với 50 ml dd HCl 0,8M.
a) Xác định CTPT A; b) Viết CTCT A cho biết A có mạch C không phân
nhánh, và nhóm NH
2
ở vị trí .
10. Giải thích các hiện tợng sau đây:
a) Sữa tơi để lâu trong không khí bị đóng vón tạo thành kết tủa.
b) Khi bị ngộ độc chì trong thức ăn ngời ta khuyên nên uống ngay nhiều sữa.

H
5
OH, H
2
SO
4
đ
A
www.khoabang.com.vn Luyện thi trên mạng
_____________________________________________________________

G.V Lờ Kim Long - HKHTN
11. Tính khối lợng phân tử protit chứa 0,20% lu huỳnh, trong phân tử chỉ chứa 2
nguyên tử S.
12. Đốt cháy hoàn toàn 8,7g amino axit A (axit đơn chức) thì thu đợc 0,3 mol
CO
2
; 0,25 mol H
2
O và 1,12 A (đktc) một khí trơ.
a) Xác định CTCT của A.
b) Viết phản ứng tạo polime của A.
13. Hợp chất hữu cơ A có M nhỏ hơn M
benzen chỉ chứa 4 nguyên tố C, H, O, N
trong đó có 3,09% H; 18,18% N. Đốt cháy 7,7g A thu đợc 4,928 lít CO
2
đó ở
273
o
C, 1 atm.

và 0,5 mol N
2
.
a) Xác định CTPT và CTCT của các đồng phân mạch hở của A, biết A là chất
lỡng tính. Viết phơng trình phản ứng minh hoạ
b) A có làm mất màu nớc Br
2
không ? Nếu có viết phơng trình phản ứng.