Báo cáo nghiên cứu
khoa học:

"Tách và xác định
cấu trúc của
Naringenin-7-0-
Rutinnoside từ hoa
bưởi (Citrus maxima
(J. Burmal) Merrill.)
ở Nghệ An"
H. V. Lựu, V. T. Thuỷ Tách và xác định cấu trúc , TR. 58-62 58

Tách và xác định cấu trúc của Naringenin-7-0-
Rutinnoside từ hoa bởi (Citrus maxima (J. Burmal)
Merrill.) ở Nghệ AnHoàng Văn Lựu
(a)
, Vũ Thị Thuỷ
(b)
mùi thơm, tính ấm, có tác dụng trừ hàn, tán khí, thông kinh lục, giải cảm, trừ đờm,
tiêu thực, hoạt huyết, tiêu sng. Lá bởi già dùng để nấu nớc xông trị ho, sốt nhức
đầu, chữa sng, phong tê bại. Lá non dùng để xoa bóp chỗ đau. Tinh dầu hoa bởi có
tác dụng kháng khuẩn và kháng nấm theo thứ tự giảm dần hoạt lực trên các vi sinh
vật: Bacillus subtilis, phế cầu, candida albicans, proteus vulgaris, tụ cầu vàng,
bacillus mycoides, salmonella typhi. Tinh dầu hoa bởi dùng làm hơng vị cho công
nghiệp thực phẩm, xiro tạo mùi thơm trong công nghiệp nớc hoa. Tinh dầu hoa
bởi đợc dùng để pha các dung dịch có tác dụng làm săn da, khô da cho những
ngời da nhờn có tuyến bài tiết quá nhiều, hay pha dung dịch có tác dụng bồi dỡng
da, giữ cho da mịn màng [5].

Nhận bài ngày 04/11/2008. Sửa chữa xong 17/12/2008.

trờng Đại học Vinh Tạp chí khoa học, tập XXXVIII, số 1A-2009 59

Thành phần hóa học. tinh dầu hoa bởi (Citrus maxima (J. Burmal) ở nớc
ta có các chất chiếm tỷ lệ cao là limonen, linalool, nerol, cedrol, farnesol Theo các
tác giả Nguyễn Xuân Dũng, Nguyễn Mạnh Pha và Vũ Ngọc Lộ thành phần chính
của tinh dầu hoa bởi là nerolidol (29,3%) limonen (18,2%), linalol (16,4%),
farnesol (15,7%) [2]. Thành phần chính của tinh dầu hoa bởi Phúc Trạch - Hà Tĩnh
có các chất sau: E- nerolidol (28,4%), farnesol (15,1%), linalool (6,8%), geraniol
(6,1%) [3] Thành phần hoá học chính của tinh dầu vỏ bởi Đoan Hùng (Vĩnh Phú)
là limonen 67,60(%), myrcen (21,72%) [2]. Thành phần hoá học của tinh dầu vỏ bởi
Phúc Trạch gồm 20 hợp chất trong đó đã xác định đợc 15 hợp chất. Trong tinh dầu

trong 30 ngày. Cất thu hồi dung môi thu đợc cao tổng etanol 270g. Chiết lần lợt
với n-hexan, etyaxetat, n-butanol, cất thu hồi dung môi thu đợc các cao tơng ứng.
Cao n-butanol (200g) đợc phân tách bằng sắc ký cột, dung môi rửa giải clorofom:
metanol 4:1; 2:1 thu đợc 160 phân đoạn, phân đoạn thứ 47 thu đợc hợp chất A.
H. V. Lựu, V. T. Thuỷ Tách và xác định cấu trúc , TR. 58-62 60

III. Kết quả và thảo luận
Chất A là: Narigenin-7-0-rutinoside hay (5 - hydroxy - 2 - (- 4 -
hydroxyphenyl) - 4 - oxo - 3,4 - dihydro - 2 - chromen - 7 - yl -6 - O (6-deoxy - - L -
manopyranosyl) - - D - glucopyranoside).
Hợp chất A là chất rắn, màu vàng nhạt, dễ tan trong metanol, axeton.
Phổ
1
H-NMR cho các tín hiệu (ppm): 5,498ppm (1H,H-2, j=10, 3,5 Hz); 3,2ppm
(2H,H-3); 6,800ppm (2H,H-3

,5

, j=8,5Hz); 6,100ppm (2H,H-2

,6

, j= 9Hz); 7,335ppm
và 7,324 ppm (2H,H-6,8, j=4, 2 Hz); 9,600ppm(1H,H-4

C
(ppm)
thực nghiệm
13
C-NMR
C
(ppm) [8]
2 5,498 j=10; 3,5 Hz 78,781 79,0
3 3,200 41,996 42,2
4 197,304 197,5
5 162,905 163,6
6 7,335 96,245 97,1
7 164,720 165,6
8 7,324 95,142 96,0
9 162,854 163,1
10 103,297 103,2
1 128,620 129,1
2 6 6,100, j= 9Hz 128,504 128,9
3 5 6,800, j=8,5Hz 115,183 115,8
4 157,826 158,1
1 5,289, j=5,5Hz 100,407 101,0
2 76,190 73,4
3 77,099 76,8
4 69,568 70,2
5 76,837 76,1
6 5,101, j=5,5Hz 60,422 66,5
1 5,134, j=7,5Hz 97,265 100,0
2 70,357 70,8
3 70,457 71,3
4 71,799 72,7

5
6
7
9
2''
3'''
5''
6'''
4''
4'
5'
6'
1''
1'''
4'''
6"
3''
10'
2
1'
3'
2'
5""

Từ các số liệu phổ thực nghiệm thu đợc ở trên và so sánh với số liệu phổ
chuẩn [8] khẳng định hợp chất A có cấu tạo:


vật làm thuốc ở Việt Nam, tập I, NXB Khoa học và Kỹ thuật Hà Nội, 2004, tr.
276-277.
H. V. Lựu, V. T. Thuỷ Tách và xác định cấu trúc , TR. 58-62 62

[6] Satoru Kawaii, Yasuhiko Tomono, Eriko Katase, Kazunori Ogawa, Masanichi
Yano, Meisaku Koizumi, Chihiro Ito and Hiroshi Furukawa, Quantitative study
of flavonoids in leaves of citrus plants. J. Agric, Food Chem., V. 48 (9), 2000, pp.
3865-3871.
[7] Ting wu, Yueqing Guan and Jiannog Ye, Determination of flavonoids and
ascorbic acid in grapefruit peel and juice by capilary electrophoresis with
electrochemical detection, Food chemistry, V. 100 (4), 2007, pp. 1573-1579.
[8] Javier Escudero, J. Cristobal Lopez, Rosa Maria Rabanal, Serafin valverde,
Secondary metabolites from Satureja species, new triterpenoid from Satureja
acinos, J. Nat. Prod. (Lloydia), V. 48, 1985, pp. 128.

Summary

Separation and structure elucidation of Naringenin-7-0-
Rutinnoside from flower of Citrus maxima (J. Burmal) Merrill.
from Nghệ An

Dried flower of Citrus maxima (J. Burmal) Merrill. from Nghi Loc district,
Nghe An province was subjected to extraction with methanol, the ethanol extract
was extracted by turns with n-hexan, etylacetate, n-butanol; the n-butanol extract