1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681


-OH
• R: nhánh

của

arene
C
6

H
5

-CH
2

-OH
3
I.

Danh

pháp
I.1. Tên

thông

thường

(dùng

CH-CH
2

-OH isobutyl alcohol
(CH
3

)
3

C-OH tert-butyl alcohol
C
6

H
5

-CH
2

-OH

benzyl alcohol
CH
2

=CH-CH
2

-OH

4
I.2. Tên

IUPAC
• Chọnmạch

dài

nhấtcóchứa

nhóm

–OH làm

mạch

chính
• Lấy

tên

alkane, đổianeÆ anol
• Đánh

số

mạch

chính


-OH

ethanol
5
H
3
CCCH
2
-OH
CH
3
CH
3
2,2-dimethyl-1-propanol
CH
3
-CH-CH-CH
3
OH
CH
3
3-methyl-2-butanol
OH
C
6

H
5

-CH


acid: H
2

SO
4

, H
3

PO
4

(không

dùng

HX)
CH
3
-CH=CH
2
H
2
SO
4
CH
3
-CH-CH
3

-CH=CH
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
1. B
2
H
6
2. H
2
O
2
/ NaOH
8
II.2. Khử

hóa

carbonyl, carboxylic acid và

dẫnxuất
• Khử

bằng


4

+ R-CH
2

-OH
• Khử

bằng

[(CH
3

)
2

CH-O]
3

Al trong

(CH
3

)
2

CH-OH
R-CHO + [(CH
3

II.4. Thủy

phân

R-X, dẫnxuấtcủa

ester
R-X + OH
-
Æ R-OH + X
-
RC
O
OR'
OH
-
R-COO
-
+ H
2
O
+ R'-OH
CH
3
-CH
2
-MgBr
H
3
CC

+ HO-MgBr
11
III. Tính

chấtvậtlý
• R-OH tạoliênkếtH Æ t
o
sôi cao hơn các dẫn
xuấtcủa hydrocarbon có khốilượng phân tử
tương đương
C1-C3: tan tốt

trong

nước
C4-C7: tan 1 phần

trong

nước
>C7: không

tan trong

nước
12
IV. Tính

chấthóahọc
IV.1. Giớithiệu

2
O
• Khả

năng

phản

ứng:

bậc1 < bậc2 < bậc3
• C-OH chứanhiều

nhóm

thế

đẩy

điệntử Æ thuậnlợi
13
b. Khả

năng

đứtliênkếtO-H
• Chỉ

xảy


đẩy

điệntử Æ không thuậnlợi
14
IV.2. Tính

acid-base
• Tính

acid của

alcohol rấtyếu
•Tính

acid:

C
2

H
5

-OH (Ka 1.3x10
-18
) < H
2

O
(1.3x10
-14

• Alcohol chỉ

tác

dụng

với

Na hay NaNH
2
ROH
+ Na
R-ONa + H
2
ROH
+ NaNH
2
R-ONa + NH
3
• Muối

alkoxide

là

base rấtmạnh
Tính base:
(CH
3



> OH
-
16
IV.3. Phản ứng tạo ether
CH
3
-CH
2
-OH
CH
3
-CH
2
-OH
Al
2
O
3
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH

C
2

H
5

-O-C
2

H
5

diethyl ether
CH
3

-O-C(CH
3

)
3

tert-butyl methyl ether
• Alcohol bậc1: S
N

2
• Alcohol bậc3: S
N


CH
2
OC
2
H
5
CH
2
OH
2-ethoxyethanol
CH
3
-CH-CH
OC
2
H
5
CH
3
CH
3
H
3
C
2-ethoxy-2,3-dimethylbutane
18
IV.4. Phản

ứng



năng

phản

ứng:

RCO-Cl

(không

cần

xúc

tác) >
(RCO)
2

O (không

cần

xúc

tác) > RCOOH
19
Cơ

chế

+ H
+
+
R'-OH
+
+
+
• Khả

năng

phản

ứng:

alcohol bậc

1> bậc2> bậc3
HCOOH > CH
3

COOH > RCH
2

COOH > R
2

CHCOOH >
R
3

-OH
ZnCl
2
CH
3
-CH
2
-Cl
CH
3
-CH
2
-Br
+ HBr
+ H
2
O
+ HCl
+ H
2
O
• Khả

năng

phản

ứng:

HI > HBr

bậc3 > bậc2 > bậc1
21
b. Tác

nhân

PX
3

, PX
5

, SOCl
2
R-OH + PCl
3
pyridine
R-Cl + H
3
PO
3
R-OH + PCl
5
pyridine
R-Cl + POCl
3
+ HCl
R-OH + SOCl
2
pyridine

CH
3
-C-CH
2
-CH
3
CH
3
OH
Cu
RCR
O
CH
3
-C=CH-CH
3
CH
3
200-300
o
C
R-CHO + H
2
200-300
o
C
+ H
2
200-300
o

• Alcohol bậc1 Æ aldehyde Æ carboxylic acid
•Rất

khó

dừng

lại

ở

giai

đoạnaldehyde Æ thường đi
thẳng đến RCOOH
R-CH
2
OH
RCOOH
R-COOK
H
+
+ KMnO
4
+ MnO
2
+ KOH
24
•



Cl
-

(PCC):
R-CH
2
OH
C
5
H
5
NH
+
CrO
3
Cl
-
CH
2
Cl
2
RCHO + Cr
3+
• Alcohol bậc2 Æ ketone
(H
3
C)
3
COH

4
H
3
CCCH
3
O
H
2
SO
4
, t
o
+ CH
3
-COOH
25
Chương

10B:

Phenol
-OH liên

kếttrựctiếpvớinhânthơm
109
o
1,36 A
o