1
Hóa
HọcHữuCơ
TS Phan
Thanh
SơnNam
Bộ
môn
Kỹ
ThuậtHữuCơ
Khoa
Kỹ
ThuậtHóaHọc
Trường
ĐạiHọc
Bách
Khoa
TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681
3
1.2 Å
1.06 Å
180
o
4
II. Danh
pháp
II.1. Tên
thông
thường
• Alkyne
đơngiảnnhấtlàHC≡CH acetylene
• Các
alkyne
đơngiảnkhácđược
xem
là
dẫnxuất
của
alkene, chỉ
đổiene
thành
yne
• Mạch
chính
phảichứaC≡C
•
Những
hợpchấtchứa
nhiềuhơn1 nốibaÆ
diyne, triyne
• Hợpchấtvừacónối
đôi
vừacónốibaÆ enyne
6-methyl-3-octyne
4-methyl-7-nonene-1-yne
1-heptene-6-yne
6
methane
6CH
4
HC CH
+ O
2
1500
o
C
+ 2CO + 10H
2
2
7
III.3. Đitừ
dẫnxuất
dihalogen
CH
3
-CH
2
-CHCl
2
H
2
CCH
2
Br Br
CH
H
/E
tO
H
t
o
t
o
CH
3
-CH
2
-C
8
III.4. Alkyl hóa
dẫnxuất
natri
hay cơ
magnesium
của
acetylene
HC≡CNa
+ R-X Æ HC≡C-R + NaX
HC≡C-MgX
ứng
thế
H đầumạch
H đầumạch
thể
hiện
tính
acid
HC≡C-H + NaNH
2
Æ HC≡CNa + NH
3
HC≡C-H + [Ag(NH
3
)
2
]
+
NO
3
-
Æ Ag-C≡C-Ag +
& alkane
không
có
tính
chấtnày
10
V.2. Phản
ứng
cộng
hydrogen
CCR R' + H
2
Ni hay Pt
R-CH
2
-CH
2
-R'
CCR R' + H
2
P
d
R
H R'
H
11
V.3. Phản
ứng
cộng
halogen
H
3
CCCH
H
3
CCCH
Br
Br
Br
2
H
3
CCCHBr
2
Br
Br
+ Br-Br
• Sảnphẩm
-C≡CH + Br
2
Æ BrCH
2
-CHBr-CH
2
-C≡CH
12
CCCHH
H
H
H-Br
CC
CH
2
H
H
HBr
H-Br
CCCH
3
H
H
HBr
Br
• Tuân
theo
OH
CH
3
CHO+ H
2
O
enol
CCH
HgSO
4
H
2
SO
4
C
CH
2
OH
+ H
2
O
enol
R
R
CCH
3
O
R
• Chỉ
3
HBR
2
CH
3
COOH
BHR
2
CCH
3
CCH
2
CH
3
HOH
CH
2
CH
3
CCH
2
CH
3
O
CC
H
H
3
CC
2
ái
nhân
CCHH
CO
H
H
CCHCH
2
-OH
HCHO
CCHO-H
2
CCH
2
-OH
σ−
δ+
δ+
δ−
CCHH
CO
R
R
CCHO-C C-OH
R
R
R
R
+
6
H
5
CO
R
2
NH
CC
C
6
H
5
CO
H H
NR
2
C
6
H
5
CCH
C
2
H
5
ONa
CC
C
6
H
KMnO
4
hay ozone tạo
carboxylic acid
R-C≡C-R’
+ KMnO
4
hay ozone Æ RCOOH +
R’COOH
R-C≡C-H + KMnO
4
hay ozone Æ RCOOH +CO
2
V. 10. Phản
ứng
trùng
hợp
CCHH
CuCl
CH
2
-CH=C CH