1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681

5’, liên

kết

C-H: 1.09Å, C-C: 1.53Å
• Đồng

phân: cấutạo, cấudạng

(quay)
methane
3
II. Danh

pháp

IUPAC
II.1. Alkane

không

phân

nhánh:
• 4 alkane

đầu:

gọitheotênthôngthường
methane, ethane, n-propane, n-butane

dài

nhấtlàmmạch

chính
• Đánh

số

sao

cho

mạch

nhánh

có

chỉ

số

nhỏ

nhất
• Dùng

chữ



đương:

dùng

tiếp

đầu

ngữ

di-, tri-, tetra-

để

chỉ

số

lượng

nhóm

tương

đương
5
•Nếu

có


khi

xét

thứ

tự

alphabetical.
•Tuy

nhiên

không

bỏ

qua iso!!!

sec-& tert-

được

bỏ

qua khi

xét



hoặcmethyl sẽđi

sau

ethyl hay
diethyl
•isopropyl đitrướcmethyl
•tert-butyl đitrước

isobutyl
•sec-butyl đitrước

tert-butyl
6
• Ví

dụ

(H viếttắt):
CCC C C C
C
C
C
C
4-Ethyl-2,2-dimethylhexane
CCC C C C C C
C
CC
C C

tên

alkane

nhưng

đổianeÆ yl
• CH
3

-: methyl
• CH
3

-CH
2

-: ethyl
• CH
3

-CH
2

-CH
2

-: n-propyl
CH
3

phương

pháp

điềuchế

alkane
III.1. Khử

các

dẫnxuấtcủa

halogen, alcohol,
carbonyl:
a. Khử

bằng

HI 80%, 180
o
C:
CH
3
I + HI
P
ñ
oû
CH
4


Clemmensen)
9
III.2. Hydro hóa

alkene
R-CH
2
-CH
3
R-CH=CH
2
+ H
2
Ni, Pd, Pt
alkene

có

thể

điềuchế

từ

alcohol (H
2

SO
4

-MgBr + H
2

O Æ C
2
H
6
+ Mg(OH)Br
Điềuchế

hợpchấtcơ

magnesium (Grignard):
C
2

H
5

-Br + Mg/ether khan Æ C
2
H
5
-MgBr
10
III.4. Phản

ứng

Wurtz


CH
2

Br + CH
3

Br Æ CH
3
CH
2
CH
3
+ CH
3
CH
3
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Æ khôngcótínhchọnlọc Æ ít sử dụng
• Chỉ

hiệuquả

3
-CH
3
III.6. Nhiệt

phân

muốn

natri

của

carboxylic acid
CH
3

COONa + NaOH Æ CH
4
+ Na
2
CO
3
IV. Tính

chấtvậtlý(tựđọc)
• Alkane

không



thế

H bằng

halogen
• Chỉ

xảyraở

nhiệt

độ

cao

hoặc

khi

có

ánh

sáng
R-H
R-X HX
+ X
2
t

Phản

ứng

có

thể

tiếptục

để

tạosảnphẩm

di-, tri-,
tetra-
• Ví

dụ

chlor

hóa

CH
4

có

thể

R
R
X
R-R
R-X
X-X
+
+
+
• Ngắtmạch:
15
• Giai

đoạntạoCH
3
.
khó

hơngiaiđoạntạoCH
3

Cl Æ
giai đoạntạoCH
3
.
(hay R
.
nói chung) sẽ quyết định
tốc độ phản ứng chung
16

25
o
C
hν
45% 55%
Vậntốctương

đối

khi

thay

thế

H bậc

1: 45 / 6 = 7.5
Thay

thế

H bậc

2: 55 / 2 =27.5
Æ tỷ lệ vậntốctương đối H bậc1/ H bậc 2 = 7.5/27.5 ~
¼
17
• H bậc1 & bậc3:
H

36%
• Vậntốctương

đối

khi

thay

thế

H bậc

1: 64 / 9 ~7
•Thay

thế

H bậc

2: 36 / 1 ~ 36
Æ tỷ lệ vậntốctương đối H bậc1/ H bậc 3 = 7/36 ~ 1/5
Æ
Tỷ lệ vậntốctương đốibậc1/bậc 2/bậc 3 = 1/4/5
Æ Ở nhiệt độ thường, khả năng thay thế H ở C bậc3
cao nhất
•Lưuý: ở

600
o

2

> I
2
F hóa: mãnh

liệt, đứtliênkết Æ ít dùng
I hóa: rấtkhóxảyra(ΔH = + 13 Kcal/mol), chỉ

xảy

ra

khi

loại

HI trong

quá

trình
19
d. Tính

chọnlọccủaphản

ứng
• Phản



127
o
Ccủa

Br hóa: bậc

1/bậc 2/bậc 3 = 1/82/1000
H
3
CCCH
3
CH
3
H
H
3
CC
H
CH
2
Cl
CH
3
H
3
CCCH
3
CH
3

CH
3
Br
+ Br
2
127
o
C
hν
+
1%
99%
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Br + CH
3
-CHBr-CH
3
+ Br
2

cao,cơ

chế

gốctự

do
• Thường

xảyraphản

ứng

đứtmạch

carbon
CH
3

-CH
2

-CH
3

+ HNO
3
Æ CH
3
-CH


phân

hóa
• Chuyển

các

alkane

mạch

thẳng

thành

alkane

mạch

nhánh

dướitácdụng

củaxúctácở

nhiệt

độ


-CH
2
-CH
3
AlCl
3
H
3
CCCH
3
CH
3
H
t
o
22
Cơ

chế:
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
H
AlCl
3
HAlCl
3

-HAlCl
3
• Xu

hướng: tạo

carbocation

bềnhơn Æ chuyểnvị
23
V.4. Phản

ứng

cracking
•Tạoalkanecómạch

carbon ngắnhơndướitác

dụng

của

xúc

tác

& nhiệt

độ


(thường

là

zeolite): 500
o
C -600
o
C
•Sử

dụng

trong

sảnxuất

nhiên

liệu

(không

dùng

để

điềuchế



độ

thường
• Ở

nhiệt

độ

cao

hoặccómặtxúctácÆ có thể
phản ứng với oxygen, KMnO
4
, K
2
Cr
2
O
7
…
Æphản ứng đứtmạch Æ tạo alcohol (ROH),
aldehyde (RCHO), ketone (RCOR’), carboxylic
acid (RCOOH)…
• Phản

ứng

quan