21

HYDROCACBON

II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA

I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng
v Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
- Dựa vào electron hóa trị để xác định
Lưu ý :
C luôn có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị
nC sẽ có 4ne hóa trị
H luôn có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH
4
.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C
2
H
4

- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : C
x
H

4
H
10
,…, C
1+k
H
4+2kChứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH
4
là C
n
H
2n+2
: 22Cách 1: Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:
CH
4
+ kCH
2
= C
1+k
H
4+2k

dạng C
n
H
2n+2
Þ dãy đồng đẳng của ankan là
C
n
H
2n+2
Ví dụ 2:
CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C
2
H
5
)
n
. Hãy biện luận để tìm CTPT
của chất trên.

GIẢI :
CT đơn giản của ankan là (C
2
H
5
)
n
. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:

Þ 5n £ 2.2n + 2
Þn £ 2
n =1 thì số H lẽ Þ loại
n= 2 Þ CTPT ankan là C
4
H
10
(nhận)
Vậy CTPT ankan là C
4
H
1023Ví dụ 3 :

Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những
chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH

CH=CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C=CH
2
CH
3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)

GIẢI :
· Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12
· Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9
(anken).

,
n ³ 6 nguyên

II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :
v Phương pháp viết đồng phân :
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị
trí các nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình
học không.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa. 24

v Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C
5
H
10
; Trong các đồng phân đó, đồng phân
nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.
GIẢI :
a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :

CH
3
penten-
1

CH
3
CHCHCH
2
CH
3
penten-
2
CH
3
CH
3
CCH
CH
3
2-metylbuten-2
(3-metylbuten-2 : sai
)

CH
3
CH

Trans-penten-2

Các đồng phân mạch vòng xicloankan

xiclopenta
n

CH
3
metylxiclobuta
n

CH
3
CH
3
1,2-dimetylxiclopropa
n

CH
2
CCH
2
CH
3
CH
3
2-metylbuten-
1


5
H
12
có các dạng khung C sau :
CCCCCCCCC
C
CCC
C
C
(1)(2)
(3)
12
3
45
1
23
4
12
3

a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) ® tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) ® tạo 4 sản phẩm (nhận)
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) ® tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
CH
3
CHCH
2

CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl
CH
3

b) Tượng tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
3
(3)
12
3
cracking,t
o
CH
2
C

2
3
4
1,1-Diclo-2-metylbuta
n

(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2

CH
3
C
CH
CHCH
CH
3
Cl
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6

c) 2-isopropylpenten-1
CH

1
2
34
5
6
(i)
(ii)

Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này không
chứa nối đôi.
v Bài tập tương tự :
1) Viết CTCT của chất X có CTPT C
5
H
8
. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được
isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh
pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X
2) Cho aren có CTPT C
8
H
10
. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.
3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình
học.
a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan
b) 2,3,3-Tri metyl butan
c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.
c) Diallyl
d) 3-allyl-3-metylbuten-1

3

- Cách đứt thì dùng phương pháp cracking

C
4
H
10
t
o
C
2
H
4
+
C
2
H
6
C
3
H
6
CH
4
+

3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình
hóa học phổ thông :
a) Trùng hợp :

4
, C
3
H
6
, C
4
H
8
), ankan (CH
4
, C
2
H
6
, C
4
H
10
)
và H
2
.
- Khí than đá : chủ yếu là H
2
(60%), CH
4
(25%) còn lại là CO, CO
2
, N

5
Cl ¾®¾
)3(
C
4
H
10
¾®¾
)4(
CH
4
¾®¾
)5(
CO
2

GIẢI :
Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy
đủ điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thường
được dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.
(1) cắt bớt mạch Þ nhiệt phân muối.
(3) tăng mạch cacbon Þ nối hai gốc ankyl.
Ptpư :
(1) C
2
H
5
COONa + NaOH
(r)
¾¾¾®¾

H
5
Cl ¾®¾
o
t
C
4
H
10

(4) C
4
H
10
¾¾¾®¾
Cracking
CH
4
+ C
3
H
6

(5) CH
4
+ 2O
2
¾®¾ CO
2
+ 2H

H
2
hoặc H
2

(4)A có phản ứng trùng hợp Þ trong phân tử A có C=C;
(3) CH
3
COOH + Y ® A Þ Y là C
2
H
2
và Z : H
2
.
(1) Þ L : H
2
O; X : Al(OH)
3

(3) CH
3
COOH + C
2
H
2
(Y) ® CH
3
COOCH =CH
2

2
+ 3H
2

CH
3
COOH + HC
º
CH ¾¾®¾
+o
t,Hg
2
CH
2
=CHOCOCH
329

R
ư
ợ
u

600
o
C, cacbon hoaït tính

n

6

J + C ® D
2J ® X
X + C ® E
GIẢI :
Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một
chất nhất định và các chất không trùng nhau.
Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra
các chất còn lại
Phân tích đề :
B + Cl
2
® C
6
H
6
Cl
6
Þ B : C
6
H
6

J ® B Þ J : C
2
H
2

F + Br

4
được vì trùng F)
D®C
2
H
4
(F) + C
A ® D(C
2
H
6
) + F(C
2
H
4
) Þ A : C
4
H
10

Vậy A : C
4
H
10
; C:H
2
; D:C
2
H
6

4

C
2
H
6
¾®¾
o
t
C
2
H
4
+ H
2

C
2
H
4
+ Br
2
® C
2
H
4
Br
2

C

H
6
Cl
6

C
2
H
2
+ 2H
2
¾¾®¾
CtNi,
o
C
2
H
630

Vớ d 4 :
Vit s phn ng tng hp PVC t ỏ vụi v than ỏ.
GII :
S :
CaCO
3
CaO
CaC

(1)
Butilen
Butan
Metanaxetilen
PE
Etilen glicol
Etilen
(2)(3)
(4)
(5)
(6)
(7)

2)
C
2
H
4
C
2
H
5
OHC
2
H
4
Etyl Clorua
Etilen glico
l
PE

(5)
(6)
C
2
H
2

4)
Ankan A
B
xt,t
o
D
E
PP
cao su Isopre
n
CCH
2
CH
3
CH
3
n

5)
ỏ vụiđvụi sngđcanxicacbuađaxetilenđvinyl axetilenđDivinylđcaosu Buna

6*)


2
; A
2
:C
6
H
6
; A
3
: C
6
H
5
CH
3
;
B
1
:C
2
H
6
; B
2
: C
2
H
5
Cl; B
3

X
4
(6)
(7)

Đáp án : X:C
2
H
2
; X
1
:C
4
H
4
(vinyl axetilen); X
2
: C
4
H
6
(Butadien-1,3) ; X
3
: C
6
H
5
CH=CH
2
; X

2A
1
A
t
o

Biết A và A
3
có cùng số C.
Đáp án : A:C
4
H
10
; A
1
:C
2
H
4
; A
2
: C
2
H
5
OH; A
3
:C
4
H