HÓA HỌC 11
PHENOL
Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương
KIỂM TRA BÀI CỦ
1. Thực hiện chuỗi phản ứng :
Axetilen → benzen → clobenzen A
etilen → ancol etylic → natri etylat
NaOH
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1.
1.
Định nghĩa
Định nghĩa
Phenol
Phenol
là hợp chất hữu cơ trong phân tử có
là hợp chất hữu cơ trong phân tử có
nhóm
nhóm
–OH
–OH
liên kết trực tiếp với
liên kết trực tiếp với
nguyên tử
nguyên tử
cacbon của vòng benzen.
cacbon của vòng benzen.

Phân loại Dựa theo
Dựa theo
số nhóm –OH
số nhóm –OH
trong phân tử, các
trong phân tử, các
phenol được phân thành 2 loại:
phenol được phân thành 2 loại:
Phenol đơn chức:
Phenol đơn chức:
phân tử có
phân tử có
1 nhóm –
1 nhóm –
OH
OH
.
.OH
OH
α
β

5
6
1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen
1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen
II. PHENOL
II. PHENOL
1.
1.
CẤU TẠO
CẤU TẠO
CTPT:
CTPT:C
C
6
6
H
H
6
6
O
O

dd có màu
vàng hoặc đỏ
Không tan
trong nước
Gây bỏng
nặng cho
da
t
0
nc =
43
0
C
t
0
s =
182
0
C
2.
2.
Tính chất vật lí
Tính chất vật lí
Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu
Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu
chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa
chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa


Phản ứng với kim loại kiềm (
Phản ứng với kim loại kiềm (
Na
Na
,
,
K
K
)
)
C
6
H
5
OH + Na
2
2
2
2
2
2
t
o
C
6
H

Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ

Vậy: Phenol có
Vậy: Phenol có
tính axit mạnh hơn etanol
tính axit mạnh hơn etanol
.
.
Tính axit của phenol rất yếu
Tính axit của phenol rất yếu
, yếu hơn H
, yếu hơn H
2
2
CO
CO
3
3
,
,bị
bị
H
H
2

C
C
6
6
H
H
5
5
OH + NaHCO
OH + NaHCO
3
3
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen
benzen

Phản ứng với dung dịch Brom
Phản ứng với dung dịch Brom
dd
Brom
Trắng
DD
PHENOL
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen

3
3
OH
+ 3HO – NO
2

2, 4, 6 – trinitrophenol
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
(axit picric)
OH
O
2
N
NO
2
NO
2
Màu vàng
+ 3H
2
O
Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn
ở benzen

Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen,
Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen,
vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH:
vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH:
gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa

O
4. ĐIỀU CHẾ
4. ĐIỀU CHẾ

Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình
luyện than cốc).
luyện than cốc).

Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:
Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:
C
6
H
6
C
6
H
5
Br
C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
OH

2
C
6
H
5
Br + HBr
Fe
5. ỨNG DỤNG
5. ỨNG DỤNG
Thuốc nổ
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Thuốc nổ
Chất dẻo
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
5. ỨNG DỤNG
5. ỨNG DỤNG

S
S
Xin chân thành cảm ơn
sự quan tâm theo dõi của quý
thầy cô!
Chúc các em học tốt!