B GIÁO DC & O
B Y T
VIN DC LIU
==oo0oo==
PHM VN VNG NGHIểN CU THÀNH PHN HịA HC
VÀ MT S TÁC DNG SINH HC CA
CÂY N KIM (BIDENS PILOSA L., H
ASTERACEAE)

LUN ÁN TIN S DC HC
HÀ NI - 2014

B GIÁO DC & O
B Y T
VIN DC LIU
==oo0oo==

Trong quá trình nghiên cu và hoàn thành lun án này, tôi đã nhn
đc rt nhiu s giúp đ quí báu ca các các tp th, thy cô giáo, các nhà
khoa hc thuc nhiu lnh vc, cùng đng nghip, bn bè và gia đình.
Trc ht, tôi xin bày t lòng bit n sâu sc ti GS.TS. Phm Thanh
K, PGS.TS. Nguyn Th Bích Thu, nhng ngi thy đã tn tình hng
dn, ht lòng ch bo và to mi điu kin giúp đ tôi trong sut quá trình
hc tp, nghiên cu, hoàn thành lun án.
Tôi xin trân trng cm n Ban lãnh o, Phòng Qun lý Khoa hc và
ào to - Vin Dc liu; ng y, Ban giám đc Bnh vin Quân Y 17, đã
to điu kin thun li cho tôi trong thi gian hc tp và và nghiên cu.
Tôi cng xin bày t lòng bit n chân thành ti:
GS.TS. Hoàng Vn Lng Ch huy trng Trung tâm Nghiên cu ng
dng Sinh – Y – Dc, Phó giám đc Hc vin Quân Y.
PGS.TS. V Mnh Hùng và các thy cô giáo, anh ch k thut viên -
B môn Dc lý, Hc vin Quân Y.
PGS.TS Phan Vn Kim và các cán b nghiên cu - Vin Hóa Sinh
Bin, Vin Hàn lâm Khoa hc và Công ngh Vit Nam.
PGS.TS Cao Vn Thu – B môn Vi sinh – Sinh vt, Trng i hc
Dc Hà Ni.
ã to mi điu kin giúp đ, đóng góp ý kin quí báu cho tôi hoàn
thin lun án này.
Cui cùng cho tôi gi li cm n sâu sc đn nhng ngi thân trong
gia đình đã ng h và to mi điu kin tt nht cho tôi trong quá trình hc
tp và hoàn thành lun án.
Mt ln na tôi xin chân thành cm n tt c nhng giúp đ quí báu đó!
NCS. Phm Vn Vng DANH MC CÁC KÝ HIU, CH VIT TT


: Cng s
CTCT
: Công thc cu to
CTC
50
: Concentration of the sample tolerated by 50% of the cultures
exposed
CTPT
: Công thc phân t
d
: doublet
dd
: doublet of doublet
dt
: doublet of triplet
DC (D/C)
: Dch chit
DVN
: n Vit Nam
DL
: c liu
DEPT
: Distortionless enhancement by polarisation transfer
DMSO
: Dimethylsulfoxyd
DPPH
: 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl
EC
50
: N ng 50%

50
: N c ch 50%
IL
: Interleukin
INF
: interferon
iNOS
: inducible nitric oxyd synthetase
J
: Hng s 
KL
: Khng
LPS
: Lipopolysarcharid
m
: u (multiple)
MDA
: Malonyldialdehyd
MIC
: Minimum Inhibitory Concentration (N c ch ti thiu)
MS
: Ph khi
MTT
: 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromid
mult
: multiplicity  bi tín hiu)
m/z
: Khn tích ion
Na.CMC
: Natri carboxy methyl cellulose

: Tên khoa hc
TNF-
: Tumor necrosis factor alpha
MC LC

L

LI C

DANH MC CÁC KÝ HIU, CH VIT TT

DANH MC CÁC BNG

DANH MC CÁC HÌNH

T V
1
. TNG QUAN
3
1.1. Vài nét v đc đim thc vt chi Song nha (Bidens L.)
3
1.2. Công dng ca mt s loài thuc Song nha (Bidens L.)
4
1.3. Thành phn hóa hc chi Song nha (Bidens L.)
7
1.3
7
1.3.2. 
17
1.3.3. Nhóm phenylpropanoid

39
   T LI    
C

43
2.1. Nguyên vt liu nghiên cu………………………………………
43
2.1.1. Nguyên liu nghiên cu
43
ng vt, vi sinh vt, dòng t bào thí nghim
44
2.1.3. Dung môi, hóa cht
45
2.14. Thit b và dng c dùng trong nghiên cu
45
2.2. Phng pháp nghiên cu
46
2.2.1. Nghiên cu thành phn hoá hc
46
2.2.2. Nghiên cu tác dng sinh hc
47
2.2.2.1. Th c tính cp
47
2.2.2.2. Th tác dng kháng khun, kháng nm tinh du lá
47
2.2.2.3. Th tác dng gim .
49
2.2.2.4. Th tác dng chng viêm
40
2.2.2.5. Th tác dng bo v gan

68
3.1.5.1. Hp cht BP1
68
3.1.5.2. Hp cht BP2
70
3.1.5.3. Hp cht BP3
72
3.1.5.4. Hp cht BP4
74
3.1.5.5. Hp cht BP5
76
3.1.5.6. Hp cht BP6
78
3.1.5.7. Hp cht BP7
79
3.1.5.8. Hp cht BP8
82
3.1.5.9. Hp cht BP11
84
3.1.5.10. Hp cht BP13
86
3.1.5.11. Hp cht BP15
88
3.1.5.12. Hp cht BP17
90
3.1.5.13. Hp cht BP18
91
3.1.5.14. Hp cht BP19
93
3.1.5.15. Hp cht BP20

147
DANH M

TÀI LIU THAM KHO

PH LC

DANH MC BNG

Bng 1.1
Công dng ca mt s loài thuc chi Song nha (Bidens L.) 
5
Bng 1.2.
Các hp cht auron và auron glycosid phân lp t chi Bidens…
7
Bng 1.3.
Các hp cht chalcon và chalcon glycosid phân lp t chi Bidens
9
Bng 1.4.
Các hp cht flavon và flavon glycosid phân lp t chi Bidens….
12
Bng 1.5.
Các hp cht flavanon và flavanon glycosid phân lp t chi
Bidens

13
Bng 1.6.
Các hp cht flavonol và flavonol glycosid phân lp t chi Bidens
13
Bng 1.7.

D liBP2
72
Bng 3.8.
D liBP3
73
Bng 3.9.
D liBP4
75
Bng 3.10.
D liBP5
76
Bng 3.11.
D liBP6
78
Bng 3.12.
D liBP7
80
Bng 3.13.
D liBP8
83
Bng 3.14.
D liBP11
85
Bng 3.15.
D liBP13
86
Bng 3.16.
D liBP15
89
Bng 3.17.

r viêm

111
Bng 3.27.
Tác dng ca cao lng r cây  lên ng
protein và albumin trong dch r viêm

112
Bng 3.28.
Tác dng ca cao lng r và  cây  lên s ng
bch cu trong dch r viêm

113
Bng 3.29.
Tác dng ca cao lng r và  cây  lên khi ng
u ht

113
Bng 3.30.
ng ca cao r cây  lên s n chut
114
Bng 3.31.
ng ca cao lng r  lên thi gian phn ng vi
nhi ca chut.

115
Bng 3.32.
Ho AST và ALT  các lô nghiên cu
116
Bng 3.33.

Hình 3.4.
Các a hp cht BP1
70
Hình 3.5.
Cu trúc hóa hc và các a hp cht
BP2

72
Hình 3.6.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP3
74
Hình 3.7.
Các a hp cht BP3
74
Hình 3.8.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP4
75
Hình 3.9.
Cu trúc hóa hc và các      a hp
cht BP5

77
Hình 3.10.
Cu trúc hóa hc và các a hp cht
BP6

79
Hình 3.11.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP7
81

Hình 3.22.
a hp cht BP19
95
Hình 3.23.
 phá mnh hình thành ion m
3
-

97
Hình 3.24.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP20
100
Hình 3.25.
a hp cht BP20
101
Hình 3.26.
 phá mnh hình thành ion m
1
-

102
Hình 3.27.
 phá mnh hình thành ion m
3
-

103
Hình 3.28.
Cu trúc  ca hp cht BP22
106

 [131]  [27].


 
“Nghiên cu thƠnh phn hóa hc vƠ mt s tác
2
dng sinh hc ca cây n kim (Bidens pilosa L., h Asteraceae)” 

1. Xác đnh thành phn hóa hc ca cây n kim.
2. Th đc tính cp, mt s tác dng sinh hc ca dch chit và cht tinh
khit đc phân lp t cây n kim.
 đt đc mc tiêu trên, Lun án tiên hành các ni dung sau:
 V thƠnh phn hóa hc:
- ;
- ;
- ;
- các 
 V th đc tính vƠ tác dng sinh hc:
- 
- 
-  

- 

-  .
3


Flore gé

Bidens pilosa L., và Bidens bipinnata L. [136, mãi  
3, 
(Bidens          [12]       
   136           
Bidens biternata (Lour.) Merr. & Sherff., Bidens leucorhiza DC. và Bidens
tripartite L., [12
Song nha (Bidens Bidens pilosa 
Kim Biên [3
[3 
12

(Bidens pilosa Bidens pilosa var. radiata. Sch-Bip.

1.2. CÔNG DNG CA MT S LOÀI THUC CHI SONG NHA
(BIDENS L.)
Song nha (Bidens L.) 
 
   
         Bidens     
 nhân dân 
tài 
loài Bidens pilosa L., và 2 loài khác,  
 [44]
 Song nha 
5


[104]
3
Bidens tripartita L.


   


[125]
4
Bidens alba L.
   

    


[91]
5
Bidens campylotheca
Schulz Bip.
subsp.campylotheca



[28],
[99]
6
 
lá, hoa,
[23],
[24],
[26],
[27],
[106]

  1.1       Song nha (Bidens L.) nói
chung và loài Bidens pilosa 

, 
  chi Bidens 
dân gian
 ,  
 h
7
   

1.3. THÀNH PHN HOÁ HC CHI SONG NHA (BIDENS L.)
Chi Song nha (Bidens L.) úc,  nghiên
 
chi Song nha là các  
  
Bidens  4 lavonoid,
acetylenic, phenylpropanoid, terpenoid và c
1.3.1. Nhóm flavonoid

tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
[134]
8
4
auron, (Z)-7-O--D-
glucopyranosyl-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
5
auron, (Z)-6-O-( 6-O-acetyl--D-
glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
6
auron, (Z)-6-O-(3,6-di-O-acetyl-
D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
7
auron, (Z)-6-O-(4'',6''-diacetyl--
D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy


Bng 1.3. và chalcon glycosid Bidens
STT
Tên cht
Loài
TLTK
11
1-[2-(-D-gluco-pyranosyloxy)-
4-
hydroxyphenyl]-2-hydroxy-3-(3-
hydroxyphenyl)- 2-propen-1-on
B. pilosa

[27], [106]

12
Butein
B. pilosa
B.parviflora
[27], [106]
[81]
13
okanin
B. pilosa
B. bipinnata
[27], [106]
[134]
14
okanin 3-O--D-glucosid
B. pilosa

triacetyl)-glucosid
B. pilosa
B. leucantha
[27], [123]
[110]
20
okanin 4-O--D-(6-trans-p-
coumaroyl) glucosid
B. pilosa
B. bipinnata
[27], [106]
[130]
21
okanin 4-O--D-(4-acetyl-6-
trans-p-coumaroyl)-glucosid
B. pilosa
B. leucantha
[27], [106]
[110]
10
22
okanin 4-O--D-(2,4-diacetyl-
6-trans-p-coumaroyl)-glucosid
B. pilosa
[27], [106]

23

chalcon, 2,4,6-trimethoxy-4-O-
D-glucopyranosyl-dihydro
B. pilosa
[134]
29
Okanin 3,4-dimethoxy-4-
glucosid
B.torta
[84]
30
Okanin 3,4,4-trimethoxy-4-
glucosid
B.torta
[84]
31
Okanin 3,4,3, 4-tramethoxy-4-
glucosid
B.torta
[84]
32
Okanin 4-methoxy-4-glucosid
B.torta
B.campylotheca
[84]
[99]
33
Okanin-4-methoxy-4-glucosid
monoacetat
B.torta
[84]

[110]
39
okanin 4-O--D-(3,6-
diacetyl)-glucopyranosid
B. leucantha
[110]
40
3,4,2-trihydrochalcon-4-O-(6-
O-acetyl)--D-glucopyranosid
B. bipinnata
[80]
41
4-methoxyl--trihydroxy-
-O--D-glucosid
B. parviflora
[81]
42
-hydroxy--
tetramethoxychalcon
B. parviflora
[81]

1.3.1.3. Flavon và flavon glycosid

O
O
A
C
B


glucopyranosid
B. pilosa
B. tripartita
B. parviflora
[123]
[125]
[81]
47
5-O-methylhoslundin
B. pilosa
[105]
48
acacetin 7-O--D-apio-
--D-
glucopyranosid
B. parviflora
[81]
49
acacetin 7-O--D-
glucopyranosid
B. parviflora
[81]
50
luteolin 7-O--D-
neohesperidosid
B. parviflora
[81]
51
3,6,8-tricloro-5,7,3,4-
tetrahydroflavon