BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
NGHIÊM THỊ THANH THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CỦA QUẢ ME RỪNG
(PHYLLANTHUS EMBLICA L.)

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƯỢC SĨ

HÀ NỘI - 2014 BỘ Y TẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
NGHIÊM THỊ THANH THẢO

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA

thời gian để em có thể hoàn thành khóa luận suôn sẻ, cũng như tất cả các anh chị
khoa Hóa thực vật, Viện Dược Liệu đã luôn sát cánh cùng em trong quá trình làm
việc của mình.
Trong quá trình hoàn thành đề tài, em còn gặp nhiều thiếu sót, em rất mong
các quý thầy cô, anh chị đóng góp ý kiến quý báu để em hoàn thiện đề tài này.
Em xin chân thành cảm ơn!

Sinh viên

Nghiêm Thị Thanh Thảo
MỤC LỤCDANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC CÁC BẢNG
DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ
ĐẶT VẤN ĐỀ 1
1 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 2
1.1. ĐẶC ĐIỂM CỦA CHI PHYLLANTHUS L. 2
1.1.1. Đặc điểm thực vật của chi Phyllanthus L. 2
1.1.2. Sự phân bố chi Phyllanthus L. 2
1.1.3. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Phyllanthus L. 3
1.1.4. Tác dụng dược lý 4
1.1.5. Công dụng 5
1.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA LOÀI ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA L. 6
1.2.1 Vị trí phân loại 6
1.2.2. Đặc điểm thực vật của loài Me rừng (Phyllanthus emblica L.) 6
1.2.3. Phân bố 7
1.2.4. Bộ phận dùng 7
1.2.5. Thành phần hóa học của loài Phyllanthus emblica L. 7

BÀN LUẬN 37
KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 39
TÀI LIỆU THAM KHẢO 1
PHỤ LỤC 4

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
AW Aceton – nước
DM Diclomethan-methanol
DMW Diclomethan – methanol – nước
EtOAc Ethyl acetat
EtOH Ethanol
GC Sắc ký khí
Glc Glucose
HPLC Sắc ký lỏng hiệu năng cao
kl Khối lượng
LDL Lipoprotein tỷ trọng thấp
MeOH Methanol
MW Methanol-nước
NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
R
f
Hệ số lưu
SKLM, TLC Sắc ký lớp mỏng
tt/tt Thể tích/thể tích

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1 Các chất hóa học có trong một số loài thuộc chi Phyllanthus L. 3
Bảng 1.2. Tác dụng dược lý của một số loài thuộc chi Phyllanthus L. 5
Bảng 1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Me 6
Bảng 1.4. Các hợp chất trong cây Me rừng thuộc nhóm tannin 8

Hình 3.6. Sắc ký đồ của PE-2, PE003 và cắn EtOAc với hệ dung môi DMW =
5:1:0,1 28
Hình 3.7. Sơ đồ phân lập chất PE-2, PE003 từ phân đoạn ethyl acetat quả Me rừng
28
Hình 3.8. Quy trình phân lập các phân đoạn từ cao nước quả Me rừng 29
Hình 3.9. Sắc ký đồ định tính phân đoạn cồn 25° dịch chiết nước quả Me rừng 30
Hình 3.10. Sắc ký đồ của PE002 và cắn cồn 25° với hệ dung môi MW=1:3 31
Hình 3.11. Sơ đồ phân lập chất PE002 từ phân đoạn cồn 25º quả Me rừng 32
Hình 3.12. Công thức cấu tạo của PE-2 – quercetin 33
Hình 3.13. Công thức cấu tạo của PE002 – acid gallic 35
Hình 3.14. Công thức cấu tạo của PE003 – methyl gallat 36 1

ĐẶT VẤN ĐỀ
Me rừng (tên khoa học Phyllanthus emblica L. hay Emblica officinalis Gartn.)
Trên thế giới, người ta đã tiến hành nhiều công trình nghiên cứu về loài này. Cụ thể,
về thành phần hóa học, người ta đã phân lập từ cây Me rừng nhiều hợp chất như
acid gallic, acid chebulinic, acid ascorbic, corilagin, geraniin và các chất khác [11].
Về tác dụng dược lý, các chất này đã được chứng minh có nhiều tác dụng sinh học
đáng chú ý như kháng khuẩn, chống viêm, giải độc do các gốc tự do và các bức xạ
gây ra, đặc biệt chúng còn có tác dụng phòng chống một số dạng ung thư và kìm
hãm sự phát triển của virus HIV (human immunodeficiency virus)[6]. Hiện nay, ở
Ấn Độ và Trung Quốc, người ta đã thương mại hóa nhiều sản phẩm từ loài này như
bột pha uống bổ sung vitamin C, mỹ phẩm chống lão hóa cho da.
Trong khi đó, cây Me rừng ở Việt Nam là loài cây mọc hoang, có thể phát triển
trong các vùng khí hậu khắc nghiệt, nắng nóng trên cả nước và đã được đưa vào
trồng thử nghiệm [5]. Trong dân gian, quả Me rừng được dùng làm nước giải khát,
ngoài ra trong y học cổ truyền, nước sắc quả Me rừng được dùng làm vị thuốc chữa

rời hoặc dính nhau, ngoại hướng, bầu tiêu giảm. Hoa cái thường không có nhị; bầu
thượng, có cuống hoặc không cuống, 3(-12) ô, mỗi ô 2 noãn, vòi nhụy mảnh,
thường 3, rất ít khi nhiều hơn, rời hoặc dính nhau ở gốc. Quả nang. Hạt thường có
3 cạnh[6].
1.1.2. Sự phân bố chi Phyllanthus L.
Chi Me (PhyllanthusL.) là một chi lớn, có trên 700 loài, phân bố chủ yếu ở
các nước nằm trong khu vực nhiệt đới. Trên thế giới, hiện đã biết có khoảng 200
loài ở châu Mỹ, khoảng 100 loài ở châu Phi và 100 loài ở vùng Malesian. Riêng
Trung Quốc hiện đã biết khoảng 30 loài, phân bố chủ yếu ở các tỉnh phía Nam
(Quảng Đông, Quảng Tây, Vân Nam)[6].Trung tâm đa dạng và phong phú nhất
của chi Me nằm trong khu vực kéo dài từ Ấn Độ đến các nước Đông Dương,
Philippin và New Guinea.Ở châu Mỹ, miền nam Brazil cũng là một trung tâm đa
dạng của chi Me với số loài tương đối phong phú[6].
Ở Việt Nam, Phạm Hoàng Hộ (1992) đã mô tả và thống kê được 43 loài. Gần
đây Nguyễn Nghĩa Thìn (1995, 1998, 2003, 2007) đã ghi nhận có khoảng 45 loài,
3

trong số đó có tới 23 loài được coi là đặc hữu. Một số loài là đặc hữu, là nguồn gen
quý hiếm còn ít được nghiên cứu và có vùng phân bố hẹp, chỉ gặp ở một vài địa
phương trên đất nước ta[6].
1.1.3. Thành phần hóa học của các loài thuộc chi Phyllanthus L.
Cho đến nay đã có rất nhiều các tác giả trên thế giới nghiên cứu về thành
phần hóa học của các loài thuộc chi Me (PhyllanthusL.) như loài P. acidus, P.
urinaria hay loài P. emblica… Kết quả cho thấy, các loài thuộc chi này chứa nhiều
các hợp chất thuộc nhóm triterpen, tannin, coumarin… Bảng 1.1 liệt kê chi tiết
hơnthành phần hóa học của các loài này [11]:
Bảng 1.1 Các chất hóa học có trong một số loài thuộc chi Phyllanthus L.
Loài Nhóm chất Hợp chất
P. acidus
Triterpen Lupeol, β-amyrin, phyllanthol

Acid trimethylester dehydrochebulic, acid
methylbrevifolin carboxylat ellagic
Flavonoid
Astragalin, quercetin, quercitrin, isoquercitrin, rutin,
kaempferol
Tanin Geraniin
Ester Montanoic acid ethyl ester
Phytallat Phyllester
Sterol Daucosterol, β-sitosterol
Triterpen Lupeol acetat, β-amaryl
1.1.4. Tác dụng dược lý
Năm 1998, Calixto João B. và cộng sựđã thấy rằng các hợp chất flavonoid,
phenol, tannin và steroid có trong hầu hết các loài thuộc chi Phyllanthus L.đều có
tác dụng giảm đau thông qua cơ chế ức chế thần kinh trung ương. Loài P. niruricó
tác dụng điều trị sỏi thận trên các đối tượng là người, chuột (đã được cấy sỏi trước
đó),tế bào Medullar ống thận chó thông qua cơ chế ngăn cản sự gia tăng của các
tinh thể calcium oxalat, giảm hình thành các khối sỏi mới, giúp làm tăng lượng
nước tiểu và độ thanh thải creatinin.Các nghiên cứu thử nghiệm trên người và
động vật đều cho thấy các hợp chất nhóm tannin thủy phân phân lập từ loài P.
amarus có tác dụng ức chế mạnh virus viêm gan B, làm giảm sự có mặt kháng
nguyên của virus viêm gan B. Dịch chiết methanol của loài P. emblica và một số
hợp chất hóa học của loài này như putranjivain A, các flavonoid và acid digallic
khác thể hiện tác dụng ức chế enzym phiên mã ngược của virus HIV. Ngoài ra, rất
5

nhiều các kết quả nghiên cứu về tác dụng dược lý của chi Me được thể hiện ở
bảng 1.2 [11].
Bảng 1.2. Tác dụng dược lý của một số loài thuộc chi Phyllanthus L.
Tên khoa học Tác dụng dược lý
Phyllanthus


6

Bảng 1.3. Công dụng của một số loài thuộc chi Me
Loài Bộ phận dùng Công dụng
Diệp hạ châu thanh lịch (P. elegans) Rễ Thuốc tẩy giun
Phèn đen (P. reticulatus) và một số
loài cho quả giàu vitamin C như Me
rừng (P. emblica), Chùm ruột (P.
acidus)
Toàn cây Nguồn cung cấp tannin
Chó đẻ răng cưa (P.urinaria), Me
rừng (P. emblica), Phèn đen (P.
reticulatus), Chùm ruột (P. acidus)
Toàn cây Làm thuốc

1.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA LOÀI ME RỪNG PHYLLANTHUS EMBLICA L.
1.2.1 Vị trí phân loại
Theo hệ thống phân loại của Takhtajan 1987, loài Phyllanthus emblica L. thuộc:
Giới thực vật (Planta)
Phân giới thực vật có chồi (Kormobionta)
Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)
Phân lớp Sổ (Dilleniidae)
Họ Thầu dầu (Euphorbiaceae)
Chi PhyllanthusL.
Me rừng (Phyllanthus emblica L.)[8]
1.2.2. Đặc điểm thực vật của loài Me rừng (Phyllanthus emblica L.)
Cây nhỡ, phân cành nhiều, cao 5-7 m, có khi hơn. Cành nhỏ mềm, có lông.
Lá nhỏ thuôn hẹp, dài 9-10 mm, rộng 2-3 mm, xếp xít nhau thành 2 dãy, nom như

kết quả đã xác định, thành phần hóa học của Me rừng gồm có các hợp chất:
8

Flavonoid, carbohydrat, acid phenolic, tannin, nhựa mủ… Cụ thể được tổng hợp ở
bảng 1.4, 1.5, 1.6.
1.2.5.1. Hợp chất tannin
Bảng1.4. Các hợp chất trong cây Me rừng thuộc nhóm tannin
Tên hợp chất
Bộ
phận
dùng
Cấu trúc hóa học
Tài liệu
tham
khảo
1,6-di-O-galloyl-
β-D-glucose
Quả

[20]
1,2,4,6-tetra-O-
galloyl-β-D-
glucose
Lá,
cành

[
19
], [22]


10

Emblicanin A
Quả

[10]
Emblicanin B
Quả

[
10
]
Isocorilagin
Quả

[14], [21]

Geraniin
Quả

[14], [21]
11

Methyl gallat
Lá

[13]
Phyllaemblicin
B
Rễ

[21]

1.2.5.2. Hợp chất flavonoid
Bảng 1.5. Các chất hóa học trong cây Me rừng thuộc nhóm flavonoid
Tên hợp chất
Bộ phận
dùng
Cấu trúc hóa học
Tài liệu
tham
khảo
Kaempferol
Lá, cành

[14], [22]
Kaempferol 3-O-β-
D-glucopyranosid
Quả

[14]
Dihydrokaempferol

Lá, cành

[22]
Naringenin
Lá, cành

[22]
13

cành

[20],[14],
[22]
14

Rutin
Lá, cành

[22]
1.2.5.3. Các acid hữu cơ
Bảng 1.6. Các acid hữu cơ trong cây Me rừng
Tên hợp chất
Bộ phận
dùng
Cấu trúc hóa học
Tài liệu
tham
khảo
Acid aspartic
Quả

[9]
Acid ellagic
Quả

[20], [21]
Acid ascorbic
Quả



16

Bảng 1.7. Tổng hợp tác dụng dược lý của một số hợp chất trong cây Me rừng
(Phyllanthus emblica L.)
Tên hợp chất Tác dụng
Tài liệu
tham
khảo
Emblicanin A,
Emblicanin B,
Punigluconin,
Pedunculagin
Tác dụng chống oxy hóa thông qua cơ chế gia tăng hoạt
động của các chất chống oxy hóa nội sinh (enzym
catalase (CAT), glutathion peroxidase (GPX), superoxid
dismutase (SOD) ở cả vùng vỏ và vùng vân trước não
đồng thời làm giảm oxy hóa chất béo ở vùng này.
[10]
Acid gallic,
Acid ellagic,
Rutin,
Acid
chebulagic
Tác dụng ức chế trên bạch cầu đa nhân trung tính và
tiểu cầu người, chứng minh một phần tác dụng chống
viêm và chống oxy hóa.
[18]
Quercetin,
Octyl gallat