Đề thi học sinh giỏi quốc gia lớp 12 (1998-1999)
Tr!ờng THPT chuyên Lê Quý Đôn - Đà Nẵng 1
!"#$%&#%'(#)&*%#+&,&# /(#+&0#
123#45#6778##9#*:;#%'(#4<<=#94<<<#
Môn : Hoá Học, Thời gian 180 phút, Ngày thi : 13/3/1999

Câu I
1. Hy gọi tên và sắp xếp các hợp chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thí ch cách sắp xếp đó :
(CH
3
)
4
C ; CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
; (CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)
2
; CH
3
(CH

3
COOH
b. CH
4


CH
3
OH

HCOOH

HCH=O

H
2
CO
3

c. CH
3
CH
2
OH

44
/TiClLiAlH
CH
3
CH

2
CH
2
CH
2
CH=O

o
tddNaOH,
A

khanHClOHCH ,
3
B
b. BrCH
2
CH
2
CH
2
COOH

ddHCltddNaOH
o
.2,.1
C

+
o
tH ,


H
CHO
OH
HHO
HHO
OHH
CH
2
OH
(D)
1. Viết công thức cấu tạo dạng vòng phẳng 5 cạnh và 6 cạnh của galactoz
2. Hidro hoá glucoz, fructoz và galactoz thu đ"ợc các poliancol. Viết công thức cấu trúc của các poliancol
t"ơng ứng với (B), (C) và (D).
3. Thuỷ phân hoàn toàn (A) nhờ enzim

-galatozidaza (enzim xúc tác cho các phản ứng thuỷ phân các

-
galactozit) thu đ"ợc galactoz và saccaroz.
Metyl hoá hoàn toàn (A) nhờ hỗn hợp CH
3
I và Ag
2
O, sau đó thuỷ phân sản phẩm metyl hoá thu đ"ợc
2,3,4,6-tetra-O-metyl galactoz (E) và 2,3,4-O-metyl glucoz (G) và 1,3,4,6-tetra-O-metyl fructoz (H)
Viết công tức cấu tạo của (E), (G), (H) và (A). Đề thi học sinh giỏi quốc gia lớp 12 (1998-1999)

3
CO)
2
O

o
tCOK ,
32

C
6
H
5
CH=CHCOOH + CH
3
COOH
Bezandehit Anhidrit axetic Axit xinamic

Khi kết thúc các phản ứng phải tiến hành tách benzandehit d" ra khỏi hỗn hợp. Có một học sinh đ thực
hiện nh" sau : cho dung dịch KMnO
4
đặc vào hỗn hợp phản ứng để loại benzandehit d", sau đó axit hoá
hỗn hợp đến môi tr"ờng axit để thu lấy axit xinamic. Cách làm này đúng hay sai ? Nêu một ph"ơng pháp
khác để tách đ"ợc axit xinamic từ hỗn hợp sản phẩm.
2. Trong phòng thí nghiêm, ng"ời ta điều chế etilen bằng cách đun nóng etanol với H
2
SO
4
đặc ở 170
o