BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƢỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI

NGUYỄN VĂN THÔNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC & HOẠT TÍNH
SINH HỌC CỦA 3 LOÀI THỰC VẬT: CÂY SÓI ĐỨNG
(CHLORANTHUS ERECTUS, CHLORANTHACEAE), CÂY
MẮC NIỄNG BẠC (EBERHARDTIA AURATA, SAPOTACEAE) VÀ
CÂY CÔM (ELAEOCARPUS GRIFFITHII, ELAEOCARPACEAE)

Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
Mã số:

62440114

TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Hà Nội - 2015


Công trình được hoàn thành tại:
Trường Đại học Bách khoa Hà Nội

Người hướng dẫn khoa học:
1. PGS. TS. Trần Thu Hương
2. PGS. TSKH. Phạm Văn Cường

Phản biện 1:

Phản biện 2:

phần hóa học và hoạt tính sinh học. Chính vì vậy chúng tôi lựa chọn
3 loài thực vật trên làm đối tượng nghiên cứu của Luận án:
2. Nhiệm vụ của luận án
- Nghiên cứu và xác định cấu trúc hóa học của các chất phân
lập được từ 3 loài thực vật là: lá cây Sói đứng, lá cây Mắc niễng bạc
và vỏ cây Côm, nhằm tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học
làm cơ sở khoa học cho những nghiên cứu tiếp theo, đồng thời góp
phần giải thích tác dụng của các loài cây này trong y học cổ truyền.
- Thử một số hoạt tính sinh học của dịch chiết và các chất
phân lập được từ 3 loài thực vật trên.
3. Ý nghĩa khoa học và những đóng góp của luận án
3.1. Ý nghĩa khoa học
Luận án đã đóng góp những hiểu biết mới về thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học của 3 loài thực vật: lá cây Sói đứng, lá cây
Mắc niễng bạc và vỏ cây Côm ở Việt Nam.
Ứng dụng những phương pháp vật lý hiện đại trong nghiên cứu
cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ.
3.2. Những đóng góp mới của luận án
Hai loài Cây sói đứng (Chloranthus erectus) và cây Côm
(Elaeocarpus griffithii) ở Việt Nam lần đầu được nghiên cứu một
cách có hệ thống về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học.
1


3.2.1. Về thành phần hóa học
● Từ lá của cây Sói đứng lần đầu tiên đã phân lập và xác định
được cấu trúc hóa học của 7 hợp chất là chloranerectuslacton V
(CE1), chloranthalacton B (CE2),  -sitosterol (CE3),
9-hydroxyheterogorgiolid (CE4), isofraxidin (CE5), eleutherosid B1
(CE6) và acid 3,4 dihydroxybenzoic (CE7). Trong đó, hợp chất

2


Kết quả và thảo luận (50 trang). Kết luận và kiến nghị (2 trang). Danh
mục các công trình liên quan đến luận án (1 trang) và phần tài liệu tham
khảo (9 trang), ngoài ra luận án còn có phần phụ lục gồm các phổ của
các hợp chất phân lập được; minh chứng thử hoạt tính sinh học.
II. NỘI DUNG LUẬN ÁN
MỞ ĐẦU
Phần mở đầu đề cập đến ý nghĩa khoa học, tính thực tiễn, đối tượng
và nhiệm vụ nghiên cứu của luận án
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Hoa sói (Chloranthaceae). Giới
thiệu về chi Chloranthus. Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh
học chi Chloranthus. Một số nghiên cứu về cây Sói đứng (Chloranthus
erectus).
Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Hồng xiêm (Sapotaceae). Giới
thiệu về chi Eberhardtia. Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính sinh
học vật chi Eberhardtia
Giới thiệu sơ lược về thực vật họ Côm (Elaeocarparceae). Giới
thiệu về chi Elaeocarpus. Các nghiên cứu về hóa học và hoạt tính
sinh học chi Elaeocarpus. Một số nghiên cứu về cây Côm.
CHƢƠNG 2. Đ I TƢ NG V
HƢƠNG H NGHI N CỨU
2.1. Thu m u c và c định n khoa học
Mẫu lá cây Sói đứng (Chloranthus erectus), thu hái tại vùng núi Tam
Đảo, Vĩnh Phúc được PGS.TS. Trần Huy Thái-xác định tên khoa học
Mẫu lá cây Mắc niễng bạc (Eberhardtia aurata), thu hái ở
Thuận Châu-Sơn La).
Vỏ cây Côm (Elaeocarpus griffithii) được thu hái tại Quỳ Châu,

ộc tế bào
Hoạt tính gây độc tế bào được thử nghiệm tại Viện Công nghệ
Sinh học-VAST.
Phương pháp thử độ độc tế bào in vitro được Viện Ung thư
Quốc gia Hoa Kỳ (National Cancer Institute-NCI) xác nhận là phép
thử độ độc tế bào chuẩn nhằm sàng lọc, phát hiện các chất có khả
năng kìm hãm sự phát triển hoặc diệt TBUT ở điều kiện in vitro.
Phép thử này được thực hiện theo phương pháp của Monks (1991).
2.5.2. T
kháng viêm
2.5.2.1. Phương pháp gây viêm cục bộ bằng hoạt chất EPP
Phương pháp gây viêm được tiến hành theo phương pháp của
Mrudula Kale (2007), Jaijoy K (2010) cụ thể là bôi vào mỗi tai chuột
một lượng EPP là 1mg/1 tai chuột pha trong 20 l aceton.
2.5.2.2. Phương pháp gây viêm cục bộ bằng formalin 1%
Phương pháp gây viêm được tiến hành theo phương pháp của
Miklos Gabor (2009) cụ thể là tiêm dưới da gan bàn chân chuột 20 l
formalin 1% pha trong PBS.
2.5.2.3. Phương pháp xác định khả năng kháng viêm
Xác định khả năng kháng viêm của một hoạt chất được tiến hành
theo phương pháp của Miklos Gabor (2009).
CHƢƠNG 3. THỰC NGHIỆM
3.1. Tách chi t, phân lập các chất từ lá cây Sói đứng (Chloranthus erectus)

4


Hình 3.1.1. Sơ đồ ngâm chiết lá cây Sói đứng

Hình 3.1.2. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết n-hexan của lá cây Sói đứng

hình kim, màu trắng; đ.n.c: 202oC; [α]D25 =-33,5o (c 0,4, CHCl3);
Rf = 0,57 (TLC silica gel, n-hexan/ethyl acetat, 5/1, v/v); ESI-MS:
m/z 293,13797 [M+H]+ (theo tính toán: m/z= 293,13825 với CTPT
C16H21O5);
1
H-NMR (CDCl3, 500 MHz) và 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz): Bảng
4.1.
Chloranthalacton B (CE2): Chất kết tinh dưới dạng tinh thể hình
kim, màu trắng; đ.n.c: 145-146oC; Rf = 0,53 (TLC silica gel,
n-hexan/ethyl acetat, 7/1, v/v); ESI-MS: m/z 245 [M+H]+ (C15H16O3).
1
H-NMR (CDCl3, 500 MHz) và 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz):
Bảng 4.2.
-Sitosterol (CE3): Chất kết tinh hình kim, màu trắng; đ.n.c:
136-138oC; Rf = 0,46 (TLC silica gel, n-hexan/ethyl acetat, 5/1, v/v);
9-Hydroxyheterogorgiolid (CE4): Chất kết tinh dưới dạng tinh thể
hình kim, không màu; đ.n.c: 238-239oC; [α]D25 = -187,0o (c 0,15,
CHCl3); Rf = 0,51 (TLC silica gel, n-hexan/EtOAc, 7/3, v/v);
ESI-MS: m/z 277 [M+H]+ (C16H21O4);
1
H-NMR (CDCl3, 500 MHz) và 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz):
Bảng 4.3.
Isofraxidin hay 6,8-dimethoxy-7-hydroxycoumarin (CE5): Chất kết
tinh dưới dạng tinh thể hình kim, màu vàng nhạt; đ.n.c: 148-149oC;
Rf = 0,44 (TLC silica gel, CH2Cl2/MeOH, 5/1, v/v);
1
H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ (ppm): 3,94 (3H, s, 6-OCH3); 4,09
(3H, s, 8-OCH3); 6,28 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-3); 6,16 (1H, s, OH);
6,66 (1H, s, H-5); 7,60 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-4);
13


Dịch chiết
EtOAc

Ngâm chiết
với MeOH

Dịch chiết
MeOH

Cất loại
dung môi

Cặn EtOAc
EEA(53,29g)
9g)

Bã
Cất loại
dung môi

Cặn MeOH
ME (60,0 g)

Bã
Hình 3.2.1a. Sơ đồ ngâm chiết lá cây Mắc niễng bạc

8



13
C-NMR (CDCl3, 125 MHz)  (ppm): 14,8 (C-25); 17,4 (C-11);
19,9 (C-6); 21,3 (C-30); 21,4 (C-24); 25,5 (C-27); 26,1 (C-23); 28,8
(C-20); 29,8 (C-26); 29,9 (C-28); 33,1 (C-22); 33,3 (C-29); 33,6 (C21); 34,1 (C-2); 35,1 (C-7); 35,7 (C-12); 36,7 (C-16); 37,5 (C-10);
37,7 (C-17); 37,7 (C-13); 38,3 (C-1); 38,9 (C-8); 40,6 (C-19); 47,5
(C-4); 48,7 (C-9); 48,8 (C-18); 55,8 (C-5); 117,2 (C-15); 157,6 (C14); 217,5 (C-3).
Taraxeryl acetat (EA3): Chất rắn, màu trắng. đ.n.c: 240-2410C;
[α]D25 = +10 (c 0,1, CHCl3); Rf = 0,53 (TLC, silica gel, n-hexan/ethyl
acetat: 96/4, v/v); ESI-MS: m/z 469 [M+H]+;
1
H-NMR (CDCl3 500 MHz)  (ppm): 0,82 (3H, s, CH3); 0,86 (3H, s,
CH3); 0,86 (3H, s, CH3); 0,87 (6H, s, 2 x CH3); 0,96 (3H, s, CH3);
0,96 (3H, s, CH3), 1,12 (3H, s, CH3); 2,04 (3H, s, OCOCH3); 4,45
(1H, dd, J=10,0; 6,0 Hz, H-3); 5,53 (1H, dd, J=8,0; 3,0 Hz, H-15).
3β-Octacosanoyloxy-12-oleanen-28-ol (EA4):Chất rắn, màu trắng.
đ.n.c: 285–2860C; [α]D25 = +85 (c 0,1, CHCl3); Rf = 0,60 (TLC, silica
gel, n-hexan/ethyl acetat: 9/1, v/v); ESI-MS: m/z 849 [M+H]+;
1
H-NMR (CDCl3 500 MHz)  (ppm): 0,83-0,89 (15H, m, 5 x CH3);
0,94 (3H, s, CH3); 0,95 (3H, s, CH3); 1,16 (3H, s, CH3); 2,89 (2H, t,
J=7,0 Hz, CH2COO); 3,21 (1H, d, J =10,5 Hz, H-28a); 3,55 (1H, d,
J=10,5 Hz, H-28b); 4,49 (1H, dd, J=10,5; 5,5 Hz, H-3); 5,19 (1H, t,
J=3,5 Hz, H-12).
13
C-NMR (CDCl3, 125 MHz)  (ppm): 14,1 (C-28’); 15,5 (C-24);
16,7 (C-25); 16,7 (C-26); 18,2 (C-6); 22,0 (C-16); 22,7 (C-27’); 23,5
(C-11); 23,6 (C-30); 25,1 (C-3’); 25,5 (C-15); 25,9 (C-27); 28,0 (C23); 28,0-29,7 (CH2)n; 30,9 (C-22); 31,0 (C-26’); 31,9 (C-20); 32,5
(C-7); 33,1 (C-29); 34,1 (C-21); 34,8 (C-2’); 36,8 (C-17); 36,9 (C10



EtOAc

Cất loại
dung môi

Cặn EtOAc
EA (52 g)

Bã
Ngâm chiết
với MeOH
3 L x 24h

Dịch chiết
MeOH

Cất loại
dung môi

Cặn MeOH
ME (172,8 g)

Bã

Hình 3.3.1a. Sơ đồ ngâm chiết vỏ cây Côm
11


Hình 3.3.1b. Sơ đồ phân lập các chất từ cặn chiết ethyl acetat.


157,6 (C-7’); 157,8 (C-7); 169,56 (C-7”).
3,3’-Di-O-metyl acid 4-O-α-L-rhamnoside-ellagic (EG3): Chất rắn,
mầu trắng; đ.n.c: 186-187oC. Rf = 0,30 (TLC silica gel,
+
CH2Cl2/MeOH: 9/1, v/v); ESI-MS: m/z 477 [M+H] ;
1
H-NMR (DMSO-d 6, 500 MHz) δ (ppm): 1,14 (3H, d, J=6,0 Hz,
CH3 -6”); 3,34 (1H, m, H-3”); 3,52 (1H, m, H-4”); 3,71 (1H, m,
H-5”); 3,96 (1H, br s, H-2”); 4,05 (3H, s, 3’-OCH3); 4,06 (3H,
s, 3-OCH3); 4,88 (1H, s, OH); 4,99 (1H, s, OH); 5,22 (1H, s,
OH); 5,58 (1H, br s, H-1”); 7,52 (1H, s, H-5’); 7,78 (1H, s, H-5).
13
C-NMR (DMSO-d 6, 125 MHz) δ (ppm): 17,9 (CH 3 -6”); 60,9
(3’-OCH3); 61,6 (3-OCH3 ); 70,0 (C-2”); 70,3 (C-4”); 70,4 (C5”); 71,5 (C-3”); 99,8 (C-1”); 110,9 (C-1’); 111,6 (C-5’); 111,7
(C-5); 111,9 (C-1); 112,6 (C-6’); 114,1 (C-6); 140,2 (C-3’);
13


141,0 (C-2); 141,5 (C-2’); 141,8 (C-3); 150,2 (C-4); 152,8 (C4’); 158,2 (C-7’); 158,4 (C-7).
3-O-Metyl acid 4-O-α-L-rhamnosid-ellagic (EG4): Chất rắn, màu
trắng; Rf = 0,25 (TLC silica gel, CH2Cl2/(CH3)2CO/HCOOH:
63/35/2, v/v/v); ESI-MS: m/z 463 [M+H] +;
1
H-NMR (DMSO-d 6, 500 MHz) δ (ppm): 1,14 (3H, d, J=5,5 Hz,
H-6”); 3,37 (1H, m, H-3”); 3,54 (1H, m, H-4”); 3,85 (1H, m, H5”); 4,01 (1H, s, H-2”); 4,06 (3H, s, 3-OCH3); 4,94(1H, s, OH);
4,95 (1H, s, OH); 5,11 (1H, s, OH); 5,48 (1H, s, H-1”); 7,52
(1H, s, H-5’); 7,73 (1H, s, H-5).
13
C-NMR (DMSO-d 6, 125 MHz) δ (ppm): 17,8 (CH 3 -6”); 60,9
(3-OCH3); 69,8 (C-2”); 69,9 (C-5”); 70,1 (C-3”); 71,8 (C-4”);

n-hexan/aceton: 9/1, v/v).
1
H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0,68 (3H, s, CH3-18); 0,81 (3H,
d, J = 7,0 Hz, CH3-26); 0,83 (3H, d, J = 7,0 Hz, CH3-27); 0,85 (3H, t, J
= 7,5 Hz, CH3-29); 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH3-21); 1,01 (3H, s, CH319); 3,51 (1H, m, H-3); 5,35 (1H, d br, J = 5,0 Hz, H-6).
13
C-NMR (125,76 MHz, CDCl3) δ (ppm): 37,3 (C-1); 31,6 (C-2);
71,8 (C-3); 42,3 (C-4); 140,8 (C-5); 121,7 (C-6); 31,9 (C-7); 31,8 (C8); 50,0 (C-9); 36,6 (C-10); 21,1 (C-11); 39,8 (C-12); 42,3 (C-13);
56,7 (C-14); 24,3 (C-15); 28,3 (C-16); 56,0 (C-17); 11,9 (C-18); 19,4
(C-19); 36,2 (C-20); 18,8 (C-21); 34,0 (C-22); 26,1 (C-23); 29,5 (C25); 19,1 (C-26); 19,8 (C-27); 23,1 (C-28); 12,0 (C-29); 45,6 (C-24).
6-Hydroxy-1,12-oleanadien-3-on (EG8): Chất rắn, màu trắng;
đ.n.c: 280oC. Rf = 0,4 (TLC, silica gel, n-hexan/aceton: 95/5, v/v);
[α]D25 = + 168,18o (c 0,45; MeOH); ESI-MS: m/z 887,4 [2M+H]+;
HR-ESI-MS: m/z 439,3594 [M+H]+ (Theo tính toán: m/z= 439,3576
với CTPT C30H48O2)
1
H-NMR (500 MHz, CDCl3) và 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) Xem
bảng 4.9.
3.4. THỬ HOẠT TÍNH SINH HỌC
Hoạt tính gây độc tế bào của các cặn chiết, các phân đoạn
nhỏ tương ứng và một số hợp chất được phân lập từ lá cây Mắc niễng
bạc (Eberhardtia aurata), lá cây Sói đứng (Chloranthus erectus) và
vỏ cây Côm (Elaeocarpus griffithii), hoạt tính kháng viêm của cặn
chiết EtOH lá cây Sói đứng theo phương pháp gây viêm cục bộ bằng
hoạt chất EPP, gây viêm cục bộ bằng formalin 1% và phương pháp
xác định khả năng kháng viêm theo đường uống, độc tính cấp của
cặn chiết EtOH lá cây Sói đứng được thử nghiệm tại Viện Công nghệ
Sinh học-VAST.
Kết quả thử hoạt tính gây độc tế bào, hoạt tính kháng viêm và thử
độc tính được trình bày trong phần 4.4.

44,4
27,0

7
8
9
10
11
12
13
14
15

127,0
166,2
202,0
56,7
139,2 (C)
170,1 (C)
16,4 (CH3)
15,6 (CH3)
31,3 (CH3)

H (m, J, Hz)
1,76 (m)
0,74 (m)
0,79 (m)
1,67 (m)
2,61 dd (6,0; 12,7)
2,03 t (12,7) (Hax )

1,54 (s)
16

H5/C4, C7, C10
H6/C7, C8, C11

H9/C10, C14

H13/C11, C12
H14/C1, C10
H15/C3, C4, C5


Bảng 4.2. Số liệu phổ 1H-NMR; 13C-NMR của hợp chất CE2
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15

172,3
8,9
19,9
106,8

H (m, J , Hz)
1,46 (m)
0,92 (m), 0,83 (m)
2,82 (m)
3,06 (m)
2,32 (m), 2,10 (m)

3,77 (m)

1,78 (s)
0,54 (s)
5,09 (m), 4,81 (m)

Bảng 4.3. Số liệu phổ 1H-NMR; 13C-NMR của hợp chất CE4
C

C

1

22,83

2

15,71

11
12
13
14

128,03
171,08
8,48
20,16

7

156,38

15

106,06

8

105,87

16OMe
OH-9

17

50,35

H (m, J in Hz)

10
11

39,9
42,5
38,9
23,5

12
13
14
15

121,3
145,0
42,8
26,1

16

26,9

17
18
19

32,6
47,5
46,6


DEPT HMBC (1H13C)
6,96, d (10,0)
CH
H1/C2, C3, C10
5,76, d (10,0)
CH
H2/C1, C3
C
C
1,63, overlap
CH
4,57, br s
CH
H6/C5, C7, C8
1,61, m
CH2
1,83, br dd (3,7; 14,0)
C
1,88, dd (6,0; 12,0)
CH
C
2,14, m
CH2
2,19, m
5,29, m
CH
C
C
1,01, m
CH2

CH3
H27/C8, C13, C14, C15
0,85, s
CH3
H28/C16, C17, C18, C22
0,88, s
CH3
H29/C19, C20
0,87, s
CH3
H30/C20, C21

18


4.2. Các hợp chất phân lập đƣợc từ lá cây Mắc niễng bạc
Từ cặn dịch chiết EtOAc của lá cây Mắc niễng bạc, sau khi tiến
hành kết tinh, sắc kí cột nhiều lần trên cột silica gel thu được 5 hợp
chất EA1-EA5. Như vậy, từ dịch chiết cây Mắc niễng bạc, 5 hợp
chất đã được phân lập và xác định cấu trúc hóa học. Các hợp chất
này bao gồm, 3 hợp chất khung taraxeren (EA1-EA3), 1 hợp chất
khung olean (EA4) và 1 hợp chất sterol (EA5).

Hình 4.2. Cấu trúc các hợp chất phân lập được từ lá cây Mắc niễng bạc
4.3. Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập đƣợc từ vỏ cây
Côm
Như vậy, từ dịch chiết vỏ cây Côm, 8 hợp chất đã được phân lập
và xác định cấu trúc hóa học trong đó có 1 chất mới (EG8). Có thể
thấy các hợp chất chính trong vỏ cây này chủ yếu là acid ellagic
(EG1) và các dẫn xuất glycoside (EG2-EG4). Ngoài ra còn có sự có

Hep-G2

54,77
44,09
45,80
46,66
SD-2012
> 100
> 100
> 100
> 100
CE1
> 100
> 100
> 100
> 100
CE4
1,009
0,927
0,992
1,002
Elipticine
Hợp chất CE1 và CE4 không thể hiện hoạt tính trên cả 4 dòng
tế bào ung thư thử nghiệm (KB, MCF-7, LU-1 và Hep-G2) với giá trị
IC50 >100 μg/ml
Bảng 4.11. Khả năng ức chế viêm cục bộ của mẫu SD-2012
T ọng ƣợng ai (mg)
% ức ch
STT m u
khối i m so

201,4 ± 6,23 131,2 ± 5,63 0,00
Bảng 4.13. Kết quả xác định khả năng
kháng viêm của SD-2012 theo đường uống
TT
T nm u
T ọng ƣợng ch n (mg)
% ức ch
Tiêm
Không tiêm so ới đối
chứng
formalin
formalin
1
SD-2012
154,3 ± 5,86 126,5 ± 3,58 60,40
2 g/kg
2
SD-2012
159,8 ± 6,87 128,6 ± 5,18 55,56
1 g/kg
3
SD-2012
196,7 ± 7,32 132,1 ± 4,95 17.92
0,5 g/kg
4
SD-2012
197,0 ±4,44 129,4 ± 6,76 2,64
0,25 g/kg
ED50 (mg/kgP) 946 8 mg/kg hể ọng
5

>100
>100
>100
EA1
3
>100
>100
>100
>100
EA2
4
>100
>100
>100
>100
EA3
5
>100
>100
>100
>100
EA4
6
>100
>100
>100
>100
EA5
7
Elipticine

EG3
28,3
5
>100
>100
EG4
6
>100
>100
EG5
7
>100
>100
EG6
8
>100
>100
EG7
9
EG8
57,27
49,88
45,99 62,33
10
Elipticine
0,31
0,53
0,52
0,47
Kết quả thu được cho thấy hợp chất EG2 có hoạt tính ức chế

1.3. Từ vỏ của cây Côm (Elaeocarpus griffithii (Wight) A.
Gray, Elaeocarpaceae), đã phân lập và xác định cấu trúc hóa học của
8 hợp chất đó là: acid ellagic (EG1), 3,3’,4’-tri-O-methylellagic acid 4O-β-D-2”-O-acetylglucopyranoside (EG2), 3,3’-di-O-methylellagic acid
4-O-α-L-rhamnopyranoside (EG3), 3-O-methylellagic acid 4-O-α-Lrhamnopyranoside (EG4), octacosyl ferulat (EG5), acid gallic
(EG6), β-sitosterol (EG7) và 6-hydroxy-1,12-oleanadien-3-on
(EG8). Trong đó hợp chất 6-hydroxy-1,12-oleanadien-3-on (EG8)
đƣợc c định là hợp chất mới.
2. Về nghiên cứu hoạt tính sinh học.
Đã tiến hành thử hoạt tính kháng viêm; hoạt tính gây độc tế
bào của các cặn chiết và các chất phân lập được: Dịch chiết EtOH lá
cây Sói đứng thể hiện hoạt tính gây độc tế bào trên một số dòng tế
bào ung thư thử nghiệm. Ngoài ra, dịch chiết lá cây này còn thể hiện
hoạt tính kháng viêm theo đường uống. Hai hợp chất CE1 và CE4

23