TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƢ PHẠM
BỘ MÔN HÓA

BƢỚC ĐẦU TÌM HIỂU THÀNH PHẦN
HÓA HỌC CỦA CÂY HOÀN NGỌC
(Pseuderanthemum bracteatum Imlay)
Họ Ô rô (Acanthaceae)
Luận văn Tốt nghiệp
Ngành: Sƣ phạm Hóa học

Giáo viên hƣớng dẫn:

Sinh viên thực hiện:

Cô Nguyễn Thị Thu Thủy

Kiên Minh Phƣơng
Lớp : Sƣ phạm Hóa học K33
MSSV: 2072005

Cần Thơ - 2011


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

LỜI CẢM ƠN
Trong suốt thời gian làm luận văn và đạt được kết quả như hôm nay tôi đã học được
nhiều điều bổ ích đồng thời tích lũy được nhiều kiến thức về lĩnh vực mà tôi nghiên cứu.

I.4 Giả thuyết của đề tài……………………………………………...............................2
I.5 Phương pháp và phương tiện nghiên cứu…………………………………………...2
I.5.1 Phương pháp .................................................................................................... 2
I.5.2 Phương tiện ..................................................................................................... 3
I.6 Các bước thực hiện đề tài………………………………...........................................3
I.7 Đối tượng nghiên cứu…………………………………………………………….....3
II. PHẦN NỘI DUNG ................................................................................................... 4
II.1 PHẦN TỔNG QUAN……………………………………………………………...4
II.1.1 Thực trạng xung quanh nội dung nghiên cứu của đề tài .................................. 4
II.1.2 Tìm hiểu về cây hoàn ngọc ............................................................................. 4
II.1.2.1 Phân loại thực vật...................................................................................... 4
II.1.2.2 Mô tả cây .................................................................................................. 4
II.1.2.3 Phân bố sinh thái ....................................................................................... 5
II.1.2.4 Thành phần hóa học .................................................................................. 6
II.1.2.5 Bộ phận dùng ............................................................................................ 9
II.1.2.6 Tính vị và tác dụng dược lý của cây .......................................................... 9
II.1.2.7 Công dụng .............................................................................................. 10
II.1.2.7.1 Trong y học dân gian ...................................................................... 10
II.1.2.7.2 Trong đời sống ................................................................................. 12
II.2 PHẦN THỰC NGHIỆM……………………………………………………….....13
II.2.1 Dụng cụ và hóa chất ..................................................................................... 13
II.2.1.1 Dụng cụ .................................................................................................. 13
II.2.1.2 Hóa chất.................................................................................................. 13
II.2.2 Thu hái và xử lí mẫu ..................................................................................... 14
II.2.2.1 Thu hái mẫu ............................................................................................ 14
II.2.2.2 Xử lí mẫu ................................................................................................ 14
SVTH: Kiên Minh Phương

Trang ii


Phụ lục 4

SVTH: Kiên Minh Phương

Trang iii


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

DANH SÁCH HÌNH
Hình 1: Mô tả cây hoàn ngọc .............................................................................. 5
Hình 2 : Hoa hoàn ngọc……. .. ............................................................................ 5
Hình 3: Rễ cây hoàn ngọc ................................................................................... 5
Hình 4a: Lá hoàn ngọc ăn kèm với bánh xèo ........................................................ 12
Hình 4b: Dùng làm rau sống để ăn ....................................................................... 12
Hình 5: Sản xuất trà hoàn ngọc Tây Ninh.......... ................................................. 12
Hình 6: Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid ................................... 19
Hình 7a, 7b: Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất sterol .................................. 19
Hình 8: Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin ...................................... 20
Hình 9: Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất tanin .......................................... 20
Hình 10: Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Coumarin ................................ 20
Hình 11: Cấu trúc hóa học của Stigmasterol và   Sitosterol……………………25
Hình 12: Cấu tạo hóa học của Lupeol……………………………………………..30

SVTH: Kiên Minh Phương

Trang iv


Pseuderanthemum bracteatum Imlay, họ Acanthaceae, tên Việt Nam là xuân hoa lá- hoa
đúng như tác giả Võ Văn Chi đã xác định vào cuối năm 2006. Loại cây này có những đặc
điểm thực vật và sinh thái được mô tả khá chi tiết trong một số tài liệu. Nhưng theo
những tài liệu tham khảo được thì thành phần hóa học của loài cây này vẫn còn được
nhiều nhà khoa học tìm hiểu và nghiên cứu sâu hơn. Chính vì vậy, những hiểu biết về tác
dụng và công dụng của loài cây này bị giới hạn trong dân gian. Tuy nhiên, trên thị
trường, cây hoàn ngọc đã được dùng để sản xuất các loại trà và sử dụng như một loại
thuốc nam có hiệu quả.
Vì lí do đó, đề tài nghiên cứu về cây hoàn ngọc thực hiện những vấn đề sau:
- Tìm hiểu về cây hoàn ngọc (Pseuderanthemum bracteatum Imlay).
- Bước đầu định tính khảo sát thành phần hóa học của cây hoàn ngọc.
- Tiến hành các phương pháp chiết xuất và cô lập sản phẩm trên lá cây hoàn ngọc.

SVTH: Kiên Minh Phương

Trang vi


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

I. PHẦN MỞ ĐẦU
I.1 Lí do chọn đề tài
Ngày nay, hóa học cây thuốc không ngừng phát triển. Một số loài cây hoang dại đã
được dùng để làm thuốc chữa bệnh trong dân gian. Qua nhiều nghiên cứu cho thấy, các
loài thuộc họ Ô rô cũng rất phong phú và đa dạng trong việc chữa một số loại bệnh có
hiệu quả.
Cây hoàn ngọc (Pseuderanthemum bracteatum Imlay) thuộc họ ô rô (Acanthaceae)
là loài cây có nhiều ở Việt Nam. Trong dân gian người ta dùng lá chữa chấn thương, chảy

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

- “Những thành công trong nghiên cứu về rễ cây hoàn ngọc”- báo khoa học và đời
sống - đã phân lập được 4 loại triterpene có hoạt tính sinh học cao là: lupeol, lupenone,
betulin, acid pomolic và phân lập được thêm một triterpene có tên epifriedelanol và một
hợp chất mới được gọi tắt là HN5-7NTN. Hai hợp chất lupeol và betulin chiếm hàm
lượng tương đối cao trong mẫu rễ cây được thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định,
hoạt tính chống oxy hóa và độc tế bào đối với dòng tế bào ung thư gan HepG2 và ung thư
vú MCF7 tại viện hóa học – Viện khoa học và công nghệ Việt Nam.

I.3 Giới hạn của đề tài
Tìm hiểu đặc điểm thực vật và sinh thái của cây hoàn ngọc, đồng thời tìm hiểu thành
phần hóa học dựa trên tài liệu.
Điều chế cao ethanol từ lá cây hoàn ngọc, dùng phương pháp sắc ký cột để cô lập
một số hợp chất chứa các hợp chất có tác dụng sinh học. Vì vậy, đề tài này sẽ xoay quanh
các vấn đề tìm hiểu về cây hoàn ngọc và tìm hiểu sơ bộ thành phần hóa học của loài cây
này.

I.4 Giả thuyết của đề tài
Dựa vào những thành phần và đặc điểm nghiên cứu sơ bộ về cây hoàn ngọc đã tìm
hiểu được các loại hợp chất như steroid, triterpenoid,...với những tính năng và công dụng
trong điều trị một số bệnh như tiêu chảy, cầm máu, ung thư......

I.5 Phƣơng pháp và phƣơng tiện nghiên cứu
I.5.1 Phƣơng pháp
- Tổng kết tài liệu, các khái niệm có liên quan về hợp chất steroid, hợp chất
triterpenoid, các phương pháp chiết xuất, phương pháp cô lập sản phẩm, phương pháp
kết tinh,...
- Phương pháp chiết rắn- lỏng.
- Phương pháp chiết lỏng-lỏng.


Trang 3


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

II. PHẦN NỘI DUNG
II.1 PHẦN TỔNG QUAN
II.1.1 Thực trạng xung quanh nội dung nghiên cứu của đề tài
Hiện nay, cây hoàn ngọc được nghiên cứu khá nhiều đặc biệt là nghiên cứu việc sản
xuất các loại sản phẩm làm từ loài thực vật này. Một loạt các sản phẩm được đưa ra thị
trường với rất nhiều công dụng chữa bệnh đã làm cho nhiều người dân tin tưởng về loại
cây chữa bách bệnh này. Trong khi đó, nhu cầu sử dụng thuốc nam trong dân gian ngày
càng phát triển. Vì vậy, việc nghiên cứu cây hoàn ngọc làm cơ sở khoa học để sử dụng
loài thực vật này trong y học đạt hiệu quả.
II.1.2 Tìm hiểu về cây hoàn ngọc [1], [5], [6], [9], [11]
II.1.2.1 Phân loại thực vật
Tên khoa học: Pseuderanthemum bracteatum Imlay
Tên khác : hoàn ngọc đỏ, xuân hoa lá - hoa.
Giới : Thực vật
Ngành : Magnoliophyta
Lớp : Magnoliopsida
Bộ : Lamiales
Họ : Acanthaceae
Chi : Pseuderanthemum
II.1.2.2 Mô tả cây
Cây bụi nhỏ, cao đến 1m hoặc hơn, sống nhiều năm . Thân và cành mảnh, nhẵn,
đường kính phần gốc thân khoảng 7 - 10 mm, đường kính cành khoảng 2 - 4 mm, thân

trồng rất dễ, có thể cắm cành, giâm cành đều có thể tạo được cây mới.

SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 5


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

II.1.2.4 Thành phần hóa học [1], [2], [5], [6]
*Stigmasterol: là sterol thực vật, cô lập từ dầu đậu nành và nhiều loài thực vật
khác. Công thức phân tử C29H48O: có một nhóm -OH tại C3, hai nối đôi giữa C5 và C6, C22
và C23, hai nhóm -CH3 gốc tại C10 và C13, một dây hidrocacbon -C10H19 tại C17. Hợp chất
này có thêm một nối đôi ở C22 và một nhóm metyl ở C24. Nhiệt độ nóng chảy 1700C (đk
thường).
Công thức cấu tạo:
H3C
CH3

CH3

CH3
CH2CH3

CH3

HO


Trang 6


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy
CH2CH3
H3C
H

CH3

HO
CH3

HO
O

H
H

H
O

HO
OH

H

*Chất Lupeol

virus đơn typ - 1 gây những mụn nước mỏng có khuynh hướng tái phát ở cùng một
vùng trên da hoặc lợi, miệng, hàm hay kết mạc. Loại virus này cũng có thể khiến trẻ
sơ sinh bị nhiễm bệnh viêm màng não hay nhiễm khuẩn nội tạng. Ở người lớn, chúng
khiến 5 - 7% bệnh nhân bị viêm màng não.

SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 7


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

Công thức cấu tạo:

CH2
H3C
H
CH3

CH3

H
O
H3C

CH3

CH3

CH3
H
HO
H3C

CH3

CH2OH

CH3

H
CH3

* Pomolic acid
SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 8


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

Trong các nghiên cứu cơ bản các nhà khoa học phát hiện ra acid pomolic (PA) có
thể giải được MDR ( khối u kháng các loại thuốc điều trị khác nhau) thông qua cơ chế áp
đảo các protein Bcl - 2 hoặc Bcl - xl có chức năng kháng cơ chế phá hủy tế bào bị bệnh
trong phương pháp điều trị một số bệnh ung thư.
Công thức cấu tạo:
HO



Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

II.1.2.7 Công dụng
II.1.2.7.1 Trong y học dân gian [7]
Cây hoàn ngọc được lưu truyền trong nhân dân. Ở Hà Nội các dược sĩ, bác sĩ, luơng
y đã kịp thời trồng cây và ứng dụng để rút kinh nghiệm và phổ biến trong các hội nghị,
trên báo “Thuốc và Sức khỏe” số 101 ngày 1/2/1997.
Bệnh ung thư thời kỳ mới phát. Ngày ăn 2 lần hoặc hơn, tùy mức độ giảm đau, ăn
thường xuyên người tỉnh táo, ăn ngủ tốt, giảm đau rõ rệt.
Bệnh về gan thận: viêm gan, xơ gan, cổ trướng ăn ngày 2 lần khi đói, hoặc dùng lá
khô tán bột, hòa với cây tam thất, 1 liều lượng hai vị bằng nhau, đây là thuốc đặc trị xơ
gan cổ trướng, các bệnh viêm thận cấp hoặc mãn tính như suy thận, tiểu ra máu, ăn ngày
2 lần. Sau 15 ngày bệnh thuyên giảm rõ rệt.
Các bệnh về tiêu hóa như tiêu chảy, kiết lỵ, đau bụng, rối loạn tiêu hoá, đầy hơi…ăn
ngày từ 2-3 lần đến khi khỏi. Có thể nấu canh nhạt mà ăn, khi đau ruột thừa cần ăn liều
lượng cao 15 lá, sau hai tiếng cơn đau dứt. Sau đó nên đem vào bệnh viện để kiểm tra.
Bệnh có kèm chảy máu: chảy máu dạ dày, chảy máu mũi, thổ huyết…ăn từ 2-4 lần
trong ngày, có thể sắc thuốc uống hoặc nấu canh ăn, tác dụng như Vitamine K.
Tiết niệu sinh dục: viêm bàng quang, đường tiết niệu, tiểu gắt, tiểu buốt, bị ngã,
viêm sưng, ra máu bộ phận sinh dục.
Các u bướu, u phổi, u sơ nhiếp hộ tuyến: cũng dùng như trên sẽ ăn ngủ tốt, riêng u
sơ nhiếp hộ tuyến, điều trị đúng 10 ngày của hạ tuần trăng (từ ngày 20-30 âm lịch) phải
chữa trong 3 tuần trăng ( 30 ngày trong 3 tháng ).
Các bệnh viêm, loét: viêm loét dạ dày, tá tràng, đại tràng, trĩ nội, trĩ ngoại, ăn liền
một tuần, nếu uống rượu bệnh tái phát. Đau răng, sâu răng, viêm lợi, nhai lá với tí muối
ngậm 5-10 phút.


SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 11


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

II.1.2.7.2 Trong đời sống
- Ở một số vùng An Giang, người ta dùng hoàn ngọc làm rau sống ăn kèm với
bánh xèo.

Hình 4a:Lá hoàn ngọc ăn kèm với bánh xèo

Hình 4b: Dùng làm rau sống để ăn

- Ở Tây Ninh dùng để sản xuất các loại trà.

Hình 5: Sản xuất trà hoàn ngọc Tây Ninh

SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 12


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

- Lưới amiăng

- Cân phân tích

- Bản mỏng

- Cân kỹ thuật

- Ống vi quản

- Ống đong 5 ml

- Cột sắc kí nhỏ

- Ống đong 10 ml

- Máy sấy

- Ống đong 50 ml
II.2.1.2 Hóa chất
- Ethanol

- I2

- Petroleum ether

- Br2 3%

- Ethyl acetate


thu hái là những loại lá già và lá non tươi không sâu, không bị nấm mốc.
II.2.2.2 Xử lí mẫu
Lá tươi được rửa sạch, cho vào tủ sấy ở nhiệt độ 500C đến trọng lượng không
đổi, sau đó đem xay nhỏ.
II.2.2.3 Đo độ ẩm
A% 

Ghi chú :

mt  mk
 100%
mt

mt : khối lượng lá tươi
mk : khối lượng lá khô

Kết quả thu được sau 3 lần đo như sau:
Bảng 1: Kết quả đo độ ẩm
Khối lượng lá hoàn

Khối lượng lá hoàn

Độ ẩm

ngọc tươi (g)

ngọc khô (g)

A%


82,14

Vậy độ ẩm trung bình của lá hoàn ngọc là 82,14 %.

SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 14


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

II.2.3 Khảo sát sự hiện diện của các loại hợp chất tự nhiên có trong lá hoàn
ngọc [11], [12]
II.2.3.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alcaloid
Trong một erlen 250ml, cho vào 5g lá khô và 80ml dung dịch HCl 1%, ngâm
dung dịch trong 4-6 giờ. Sau đó lọc lấy dịch lọc làm mẫu thử.
Một số loại thuốc thử dùng định tính:
+ Thuốc thử Bouchardat: I2, KI, H2O.
Hòa tan I2 trong 10 ml H2O cất và KI trong 60 ml H2O cất. Trộn đều hai hỗn
hợp và thêm nước vào vừa đủ 100 ml.
+ Thuốc thử Mayer: KI, HgCl2, H2O
Hòa tan HgCl2 trong 60 ml H2O cất và KI trong 10 ml H2O cất. Trộn đều hai
hỗn hợp và thêm nước vào vừa đủ 100 ml.
+ Thuốc thử Erdmann: H2SO4 đặc, HNO3 đặc, H2O.
Đong 20 ml H2SO4 đặc, sau đó nhỏ 10 giọt HNO3 đặc vào. Cho từ từ hỗn hợp
vào 100 ml nước cất, lắc đều.
Tiến hành định tính
Cho vào mỗi ống nghiệm 1ml dung dịch mẫu, nhỏ theo thành ống nghiệm từng

Tiến hành định tính
Cho vào mỗi ống nghiệm 2ml dung dịch mẫu. Nhỏ từ từ theo thành ống nghiệm
từng loại thuốc thử và quan sát. Các kết quả dương tính nếu:
+Thuốc thử Libermann- Burchard: xuất hiện vòng có màu hồng đến màu xanh
dương.
+Thuốc thử Salkowski: Lớp dịch CHCl3 có màu xanh hoặc nâu đỏ.
II.2.3.4 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Saponin
Đun cách thủy 5g lá khô với 50ml ethanol 700 trong 5 phút rồi lọc. Cô cạn dưới
áp suất kém đến cặn khô. Cặn khô dùng làm mẫu thử.
Cho mẫu thử vào ống nghiệm. Hòa tan mẫu bằng 1ml acetic anhydride, thêm từ
từ 0,3 – 0,5ml H2SO4 đặc. Nếu xuất hiện vòng ngăn cách :
+ Có màu hồng đến đỏ tím thì sơ bộ nhận định có saponin triterpene.
+ Có màu xanh lá cây thì sơ bộ nhận định có saponin steroid.
SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 16


Luận văn Tốt nghiệp

GVHD: Nguyễn Thị Thu Thủy

II.2.3.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Tanin
Đun sôi 5g lá khô với 100ml nước cất trong 10 phút. Lọc lấy dịch lọc làm mẫu
thử.
+ Lấy 2ml dịch lọc cho vào ống nghiệm, thêm 2ml dung dịch FeCl 3 1%. Dung
dịch chuyển thành màu xanh đen hoặc lục đen, thì sơ bộ nhận định có tanin.
+ Lấy 2ml dịch lọc cho vào ống nghiệm , thêm 2ml dung dịch nước Br2 ( dd Br2
3%) . Xuất hiện kết tủa màu nâu đậm thì sơ bộ nhận định có tanin.
II.2.3.6 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất Coumarine


STEROL

Thuốc thử

Phản ứng màu

Kết quả

Bouchardat

Trầm hiện màu nâu.

+

Mayer

Trầm hiện màu cam.

+

Erdmann

Màu từ đỏ sang đỏ tía.

-

Mg/ HCl đặc

Dung dịch màu đỏ.

+

Hình

6

nâu đỏ.
SAPONIN

Libermann-Burchard
Dung dịch FeCl3 1%

xanh đen.

TANIN

COUMARINE

Ghi chú:

9

Dung dịch Br2 3%

Kết tủa màu nâu đậm.

-

NaOH 10% và nước


SVTH: Kiên Minh Phương

Trang 18