ĐỀ THI OLYMPIC HÓA HỌC SINH VIÊN
CÁC TRƯỜNG ĐẠI HỌC TOÀN QUỐC LẦN THỨ 2
Môn thi: Hóa học hữu cơ
Thời gian làm bài: 180 phút
Ngày 7 tháng 4 năm 2004
Câu I:
1) Thực hiện dãy biến hóa sau:
,t
,t
Ac O
2-metylpropanal HCN

 A NH

 B HO

C 
C7 H11O2 N
2) Hoàn chỉnh các phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm:
a) Xiclopentadien + HCl khí:
b) Pent-1-en + NBS, a,s
c) Hexa-1,3,5-trien + Br2 (1: 1)
d) 1-(Brommetyl)-2-metylxiclopenten, đun nóng trong CH3OH
Câu II:
Hợp chất A(C6H12N2O2) quang hoạt, không tan trong axit loãng và bazơ loãng,
phản ứng với HNO2 trong nước tạo thành B (C6H10O4). Khi đun nóng B dễ dàng mất
nước chuyển thành C (C6H8O3). Hợp chất A phản ứng với dung dịch brom và natri
hydroxit trong nước tạo thành D (C4H12N2), hợp chất này phản ứng với HNO2 khi có mặt
axit clohydric cho metyletylxeton.
1) Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D và gọi tên các hợp chất tạo thành.
2) Hợp chất A có thể có cấu trúc như thế nào? Dùng công thức Fisơ để mô tả.

ở vùng 1500 – 1800 cm-1, nhưng ở phổ của D có vân hấp thụ mạnh và tù ở 3100 –
3400 cm-1 còn ở phổ của E thì không có:
a) Viết phương trình phản ứng tạo thành A, B và cho biết tính quang hoạt của
chúng.
b) A có 2 nhóm OH, hydro ở nhóm OH nào linh động hơn.
c) Xác định công thức cấu tạo của D và E.
d) D, E được tạo thành từ A và B tương ứng như thế nào, có quang hoạt không?
2) Từ dầu mỏ, người ta tách được các hydrocacbon A(C10H16); B(C10H18) và
C(C10H18). Cả ba đều không làm mất màu dung dịch brom và chỉ chứa C bậc hai và
ba. Tỉ lệ giữa số nguyên tử CIII : số nguyên tử CII ở A là 2 : 3; còn ở B và C là 1 : 4.
Cả ba đều chỉ chứa vòng 6 cạnh ở dạng ghế.
a) Hãy xác định công thức cấu tạo và viết công thức lập thể của A, B và C.
b) So sánh nhiệt độ nóng chảy của A, B, C và nêu nguyên nhân.