Chơng 3
AMIN - AMINO AXIT & PROTEIN
Bài. AMIN
(SGK Hóa học 12)
I. TRọNG TÂM
Đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của amin
II. PHƯƠNG PHáP
Trực quan - đàm thoại gợi mở - Nêu vấn đề
III. CHUẩN Bị
- Mô hình phân tử: NH
3
; CH
3
-NH
2
; CH
3
-NH-CH
3
; C
6
H
5
-NH
2
- Hóa chất: dung dịch metyl amin, dung dịch anilin, dung dịch brom, quỳ
tím, nớc cất, dung dịch HCl, phenolphtalein.
- Dụng cụ: ống nghiệm, giá đỡ, cốc, ống nhỏ giọt.
IV. THIếT Kế CáC HoạT ĐộNG
Hoạt động của GV Hoạt động của HS Nội dung bài học
* Hoạt động 1: Vào bài
2
; C
6
H
5
-NH
2
;
CH
3
-NH-CH
3
và kèm
theo mô hình của chúng.
GV: Em h y cho biết cóã
nhóm hoặc nguyên tử
nào giống nhau trong 4
hợp chất trên? So sánh
chúng với NH
3
* GV diễn giảng thêm
phần đồng phân của
amin:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí
nhóm chức
+ Đồng phân bậc amin
* GV giúp HS nhận xét
đợc là có nhiều cách để
hiđrocacbon.
Ví dụ:
NH
3
;CH
3
NH
2
;C
6
H
5
-NH
2
;
CH
3
-NH-CH
3
- Amin thờng có đồng
phân về mạch cacbon, về
vị trí của nhóm chức và
về bậc amin.
b) Phân loại
- Amin đợc phân loại
theo hai cách thông
dụng nhất:
Theo gốc hiđrocacbon,
ta có: amin mạch hở nh
CH
bị
thay thế bởi gốc
hiđrocacbon), ta có: amin
bậc một nh C
2
H
5
NH
2
,
amin bậc hai nh
CH
3
NHCH
3
, amin bậc ba
nh (CH
3
)
3
N
* Hoạt động 3
96
2. Danh pháp
GV nêu qui tắc gọi tên
amin theo danh pháp
gốc-chức, rồi cho HS vận
dụng
CH
3
2
etylamin
CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2
propylamin
CH
3
CH NH
2
CH
3
isopropylamin
CH
3
C NH
2
CH
3
CH
3
trimetylamin
Tên của các amin thờng
đợc gọi theo danh pháp
gốc - chức (gốc
- Trạng thái?
- Mùi?
- Tính tan?
GV ghi nhận các ý kiến
của HS, chỉnh lý lại và
bổ sung.
HS tham khảo SGK để
trả lời các câu hỏi dẫn
dắt của GV.
- Metylamin,
đimetylamin,
trimetylamin và
etylamin là những chất
khí, mùi khai khó chịu,
tan nhiều trong nớc.
- Các amin có phân tử
khối cao hơn là những
chất lỏng hoặc rắn, độ
tan trong nớc giảm dần
theo chiều tăng của phân
tử khối.
- Anilin là chất lỏng,
không màu, sôi ở 184
0
C,
ít tan trong nớc, nặng
hơn nớc. Để lâu trong
không khí, anilin có
nhuốm màu đen vì bị
oxi hoá.
hidrocacbon.
VD: gốc no, gốc không
no, gốc thơm.
Phân tử các amin đều có
nguyên tử nitơ giống nh
trong phân tử NH
3
, nên
các amin có tính bazơ.
Ngoài ra, amin còn có
tính chất của gốc
hiđrocacbon.
* Hoạt động 6
2. Tính chất hoá học
a. Tính bazơ
* TN1:
GV yêu cầu 2 HS lên
làm thí nghiệm
GV yêu cầu 1 HS nhận
xét về hiện tợng quan
sát đợc.
GV yêu cầu 1 HS giải
thích các hiện tợng đó.
GV nhận xét và bổ sung
kiến thức.
* TN2:
GV yêu cầu 2 HS lên
làm TN
2 HS làm thí nghiệm
nh sau :
quỳ tím, cũng không làm
hồng phenolphtalein vì
tính bazơ của nó rất yếu
và yếu hơn amoniac. Đó
là do ảnh hởng của gốc
phenyl (tơng tự phenol).
98
GV yêu cầu 1 HS nhận
xét về hiện tợng quan
sát đợc
* GV giải thích tính
bazơ của các amin: Tính
bazơ của các amin tùy
thuộc vào sự linh động
của đôi electron tự do
trên nitơ:
- Nhóm đẩy e sẽ làm
tăng sự linh động của
đôi e tự do trên N
tính bazơ tăng.
- Nhóm hút e sẽ làm
giảm sự linh động của
đôi e tự do trên N
tính bazơ giảm
GV cho ví dụ: So sánh tính
bazơ của các amin sau:
(A): CH
3
-NH
2
tính bazơ nh sau:
CH
3
NH
2
>NH
3
>
NH
2
* Hoạt động 7
2. Tính chất hoá học
b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
* GV yêu cầu:
- 1 HS lên làm TN
- 1 HS nhận xét hiện t-
ợng quan sát đợc
GV: Em nào có thể nhắc
lại phản ứng giữa
phenol với dung dịch
Br
2
và đa ra quy tắc thế
HS làm thí nghiệm:
Anilin + dung dịch Br
2
HS nhận xét: Có kết tủa
trắng xuất hiện
HS nhắc lại phản ứng
phenol + dung dịch Br
nhận biết anilin
NH
2
NH
2
Br
Br
Br
+
Br
2
+
H
2
O
HBr
3
3
2,4,6-tribromanilin
(kết tủa trắng)
V. CủNG Cố
Bài tập 1, 2, 4/SGK
Bài: AMIN
(SGK hóa học 12 nâng cao)
I. MụC ĐíCH YÊU CầU
Theo chuẩn kiến thức và kỹ năng
II. trọng tâm
Đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học và cách điều chế
II. Đồ DùNG DạY HọC
và
4 amin khác nhau
và trả lời câu hỏi
theo yêu cầu của
GV.
100
nhiều nguyên tử hidro
trong phân tử amoniăc bởi
một hay nhiều gốc
hidrocacbon.
VD: NH
3
, C
6
H
5
NH
2
,
CH
3
NH
2
,
N CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
Bậc 2: CH
3
CH
2
NHCH
3
.
Bậc 3: (CH
3
)
3
N.
Bậc của amin đợc qui định
theo số nguyên tử hidro
trong phân tử NH
3
bị thay
thế bởi số gốc hidrocacbon.
3. Danh pháp
Theo danh pháp gốc- chức:
ank + vị trí + yl + amin.
Theo danh pháp thay thế:
Ankan + vị trí + amin.
Tên thông thờng chỉ áp
cách phân loại
amin: theo gốc
hidrocacbon và bậc
của amin.
VD: amin bậc 1:
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
Amin bậc 2:
CH
3
CH
2
NHCH
3
.
Amin bậc 3:
(CH
3
)
3
N.
Theo danh pháp
gốc - chức: ank +
vị trí + yl + amin.
benzen.
III. Cấu tạo và tính
chất hóa học
1. Tính chất của nhóm
- NH
2
:
a. Tính bazơ:
- Các amin mạch hở có
khả năng làm quì tím hóa
xanh hoặc làm
phenoltalein không màu
hóa hồng.
- Anilin có tính bazơ nhng
không làm quì tím hóa
xanh, không làm hóa hồng
phenoltalein.
-Tác dụng với axit:
CH
3
NH
2
+ HCl
[CH
3
NH
3
]
+
Cl
gì?
GV biểu diễn thí
nghiệm PƯ của
CH
3
NH
2
với quì tím
ẩm và dung dịch
HCl. Yêu cầu HS
Gọi tên.
HS nghiên cứu kỹ
SGK và trả lời.
CTCT chung của
amin mạch hở bậc
1 là R-NH
2
. VD
CH
3
NH
2
...
Anilin thể hiện
tính chất của
nhóm amino nh:
tính baz, PƯ với
axit nitrơ, PƯ
ankyl hóa và PƯ
thế vào nhân thơm.
OH + N
2
+ H
2
O.
C
6
H
5
NH
2
+ HONO +
HCl
CC
00
50
C
6
H
5
N
2
+
Cl
-
+
2H
2
+ HI
Anilin Metyl ioủua N- metylanilin
Kết luận:
- Các amin mạch hở bậc 1
và anilin đều có cặp
electron tự do trên nguyên
tử nitơ của nhóm NH
2
, do
đó chúng có tính baz.
- Tính chất của nhóm -NH
2
:
Tác dụng với axit tạo
muối.
Tính baz:
NH
2
..
CH
3
NH
2
> NH
3
>
Amin no bậc 1 + HNO
2
ROH + N
2
khi cho amin bậc 1
tác dụng với ankyl
halogenua. Viết
PTHH.
GV rút ra kết luận
chung.
HS nghiên cứu
SGK và nêu hiện
tợng: có khí bay ra
và dung dịch có
mùi thơm của rợu.
C
2
H
5
NH
2
+ HONO
C
2
H
5
OH + N
2
+ H
2
O.
HS nghiên cứu
SGK và trả lời.
, nguyên tử Br dễ
dàng thay thế các nguyên
tử H ở vị trí 2, 4, 6 trong
nhân thơm của phân tử
anilin.
NH
2
NH
2
Br
Br
+ 3HBr
traộng
H
2
O
+ 3Br
2
Br
2, 4, 6- tribromanilin
P này dùng nhận biết
anilin.
IV. ứng dụng và điều chế
1. ứng dụng
- Các ankylamin dùng
trong tổng hợp hữu cơ, đặc
biệt là điamin.
- Anilin là nguyên liệu
quan trọng trong công
+CH
3
I
+ CH
3
I
+ CH
3
I
- HI - HI
- HI
NH
3
CH
3
NH
2
(CH
3
)
2
NH (CH
3
)
3
N
b. Anilin: khö nitro
benzen bëi hidro míi sinh
(Fe + HCl):
II. PHƯƠNG PHáP
Đàm thoại - Trực quan - Nêu vấn đề
III. CHUẩN Bị
- Bảng slide 2.1 /SGK
- Dung dịch glyxin, dung dịch axit glutamic, quỳ tím, nuớc cất.
- ống nghiệm, giá đỡ, ống nhỏ giọt, cốc.
IV. THIếT Kế CáC HOạT ĐộNG
1. Trả bài cũ
- Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử
C
3
H
9
N.
- Cho 4 chất NH
3
, CH
3
NH
2
, (CH
3
)
2
NH, C
6
H
5
NH
2
Axit glutamic
GV: Em nào có thể cho
biết trong phân tử của
HS nhận xét: Trong
phân tử axit glutamic có
106
axit glutamic có những
nhóm chức nào?
GV: Axit glutamic thuộc
loại amino axit. Vậy bài
học hôm nay sẽ cho
chúng ta biết khái niệm,
ứng dụng của amino axit
cũng nh hiểu đợc những
tính chất điển hình của
amino axit.
nhóm cacboxyl (-COOH)
và có nhóm amino (-
NH
2
)
* Hoạt động 2:
I. Khái niệm
GV: Dựa vào cấu tạo của
axit glutamic, em h yã
cho biết khái niệm của
amino axit, cho ví dụ
minh họa.
GV: chiếu slide bảng
CH COOH
NH
2
Alanin
II. Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học
* Hoạt động 3:
1. Cấu tạo phân tử
GV hớng dẫn HS đọc SGK.
Lu ý HS đến đặc điểm:
tạo ion lỡng cực.
GV: Vậy, các amino axit
là những hợp chất ion
nên sẽ có những tính
chất gì?
HS nhớ lại kiến thức đã
học, nghiên cứu SGK nên
đa ra đợc: các amino axit
ở điều kiện thờng là chất
rắn kết tinh, dễ tan trong
nớc và có nhiệt độ nóng
chảy cao.
Phân tử amino axit có
nhóm axit (-COOH) và
nhóm bazơ (-NH
2
) nên
thờng tơng tác với nhau
tạo ra ion lỡng cực:
CH
2
và với NaOH.
HS: Lỡng tính là vừa tác
dụng đợc với axit, vừa tác
dụng đợc với bazơ.
HS nêu tính chất hóa
học của nhóm:
-COOH: tính axit
-NH
2
: tính bazơ
- Amino axit có tính
chất lỡng tính
HS viết phơng trình hóa
học:
CH
2
COOH
NH
2
+
HCl
CH
2
COOH
NH
3
Cl
+
CH
2
HCl
CH
2
COOH
NH
3
Cl
+
CH
2
COOH
NH
2
NaOH
CH
2
COONa
NH
2
+
H
2
O
* Hoạt động 5:
b. Tính axit bazơ của dung dịch amino axit
GV yêu cầu 2 HS làm TN
GV yêu cầu 1 HS nêu
hiện tợng quan sát đợc.
GV: Tại sao lại có hiện t-