Download miễn phí Luận văn Nghiên cứu thành phần hóa học của cây bán hạ ba thùy (typhonium trilobatum, araceae)



MỤC LỤC
Trang
Lời cam đoan
Lời Thank
Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn
Danh mục các hình, bảng và sơ đồ
Mở đầu 1
Chương 1 Tổ ng quan 3
1.1. Khái quát về họ Ráy (Araceae) 3
1.2. Các hợp chất và ho ạt tính sinh học của c húng có trong họ
Ráy (Araceae) 3
1.2.1. Các axit béo 3
1.2.2. Các hợp chất neolignan 3
1.2.3. Các hợp chất terpenoit 6
1.2.4. Các hợp chất chứa nitơ 8
1.2.4.1. Các hợp chất ancaloit 8
1.2.4.2. Các Cerebrozit
1.2.4.2.1. Giới thiệu chung
1.2.4.2.2. Các Cerebrozit trong h ọ ráy
1.2.4.3. Các hợp chất ch ứa nitơ khác 13
1.2.5. Các hợp chất gl ycozit 14
1.2.6. Các hợp trong c hi Typhonium 15
1.3. Phổ 13C – NMR trong nghiên cứu cấu trúc và thành phần của
lipit (axit béo và este của nó)16
1.3.1. Giới thiệu chung 16
1.3.2. Ankanoic axit và este 17
1.3.3. C ác axit béo monoenoic và este 19
1.3.4. C ác axit béo polye noic và este 22
1.3.5. C ác axit béo không no và este kh ác 25
1.3.6. C ác axit xycloprope n và este 26
1.3.7. C ác axit béo bị oxi hóa và este 27
1.3.8. Những nguyê n tử C1 3 trong các gốc ac yl và ankyl 28
1.3.9. Glycerol este 29
Chương 2. Phần thực nghiệm 32
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 33
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 33
2.1.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch c hiết 34
2.2. Dụng c ụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu 34
2.2.1. Dụng c ụ và ho á chất 34
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 35
2.2.3. Phươ ng pháp khảo sát và xác định cấu tr úc ho á học cáchợp chất34
2.3. Các dịc h chiết từ c ây Bán hạ ba thùy (Typhonium trilobatum) 36
2.4. Phân lập và tinh chế c ác chất từ cây Bán hạ ba thùy
(Typhonium trilobatum) 37
2.4.1. Dịch c hiết n- hexan (RTtH) 37
2.4.1.1. Các axit b éo ( RTtH1-RTtH5) 37
2.4.1.2. Stigmast-5,22-dien- 3- -ol (RTt H6) 38
2.4.1.3 . -Sitosterol (R TtH7) 39
2.4.2. Dịch c hiết etylaxetat (RT t E) 39
2.4.2.1. Hợp chất terpen-glucozit (R TtE1 ) 40
2.4.2.2. 3-O- -D-glucopyranosyl- stigmasterol (RTtE2 ) 40
2.4.2.3. Typhotrilo zit A (R TtE3) 41
Chương 3. Thảo luận kết quả ng hiên cứu 44
3.1. Nguyên tắc c hung 44
3.2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch c hiết
khác nhau c ủa cây Bán hạ ba thùy ( Typhonium trilobatum) 44
3.2.1. Axit cacbo xylic 45
3.2.2. Các hợp c hất sterol 45
3.2.2.1. Stigmast-5,22-dien- 24R-3 -ol (RTt H6) 45
3.2.2.2. -sitosterol hay 24R-stigmast-5- en-3- - ol (RTt H7) 47
3.2.2.3. 3-O- -D-glucopyranosyl- stigmasterol (RTtE2 ) 47
3.2.3. Hợp chất terpe n-glucozit (R Tt E1) 48
3.2.3. Hợp chất typho trilozit A (R Tt E3) 48
Kết luận 60
Danh mục các công trình đ ã công bố liên quan đến luận văn 61
Tài liệu tham khảo 62
Phụ lục


http://s1.liketly.com/flash/edoc/jh2i1fkjb33wa7b577g9lou48iyvfkz6-swf-2013-12-26-luan_van_nghien_cuu_thanh_phan_hoa_hoc_cua_cay_ban.sLyJSfQz22.swf /tai-lieu/de-tai-ung-dung-tren-liketly-51631/
Để tải bản Đầy Đủ của tài liệu, xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Ai cần download tài liệu gì mà không tìm thấy ở đây, thì đăng yêu cầu down tại đây nhé:
Nhận download tài liệu miễn phí

Tóm tắt nội dung tài liệu:

giá trị này rất có ý nghĩa vì việc phân tích
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
22
thành phần axít petroselinic có trong dầu thực vật là rất khó khăn và việc phân lập
metyloleat cũng như metylpetroselinat bằng sắc ký không phải là việc làm dễ dàng
hơn nữa phân giải lipit cũng không phải là phương pháp thích hợp cho việc xác định
các axít béo có liên kết đôi nằm gần nhóm R-cacboxy (COOR).
Bảng 1.5. Một vài độ dịch chuyển hóa học ( ppm) từ phổ 13C-NMR của dầu hạt Cà rốt [26].
Nguyên tử
C
Độ dịch
chuyển hóa
học
Cường độ
Nguyên tử
C
Độ dịch
chuyển hóa
học
Cường độ
C-1 SU 173,16 0,70 Allylic P8 27,29 10,11
P 173,05 3,39
O,L
27,26
4,89 SU 172,76 1,11 27,23
P 172,66 1,01 27,21
P5 26,83 8,57
C-2 SU 34,21 2,12 L11 22,67 1,71
P 34,11 2,18
SU 34,05 1,67 Olefinic P7 130,54 9,31
P 33,95 6,81 L13 130,19 1,59
O10 130,01
1,73 C-3 SU 24,90
3,03
L9 129,97
24,87 129,95
P 24,53
7,23
O9 129,7
1,19
24,51 129,68
P6 128,94 8,50
L10 128,12 1,33
L12 127,92 1,38
Ghi chú: S là hợp chất no; U là hợp chất không no không phải là axit
petroselinic; P axit petroselinic; O axít oleic; L axít linoleic.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
23
1.3.4 Các axit béo polyenoic và este
Thông thường các hợp chất axit béo polyenoic tự nhiên có những nhóm
metylen (CH2) chia cắt giữa các nối đôi. Người ta đã chia các axít polyenoic này
thành các nhóm khác nhau, tuỳ từng trường hợp vào vị trí của nối đôi đầu tiên so với nhóm
metyl (CH3) cuối. Các nhóm thường gặp nhất là (n-3) và (n-6) tương ứng với các
axít -linoleic và linolenic. Hệ thống polyen càng dài thì càng dễ dàng nhận biết các
tín hiệu của các nguyên tử C ở một hay cả 2 đầu mạch. Tất cả các axit polyenoic
(n-3) và este đều có tín hiệu chung cho các nguyên tử C -5 (bảng 1.6) và tất cả
các hợp chất axít polyenoic (n-6) và este có tín hiệu chung cho các nguyên tử C -8
(bảng 1.6). Các hợp chất axit polyenoic và este với nối đôi đầu tiên có vị trí C như
nhau cũng chỉ ra được một số tính chất chung (xem tín hiệu của các nguyên tử C1x
-8 trong axít và este 6 ở bảng 1.6). Điều này cho thấy trong axit polyenoic và este
có sự ngăn cách của nhóm methylen (CH2) giữa những nối đôi dạng cis và ta có thể
xác định được vị trí của nối đôi ngoài cùng so với nhóm cuối.
Trong các phổ 13C-NMR của dầu thực vật tín hiệu của các nguyên tử C 1-3
cho ta biết thông tin về sự có mặt, thành phần % của các este (n-9), no (thường là
không tách được), (n-6), (n-3) và (n-7) thông qua độ dịch chuyển hoá học và cường
độ píc của các nguyên tử C đó phần lớn là những este của axít -linoleic và
linolenic (bảng 1.7).
Bảng 1.6. Độ dịch chuyển hóa học ( ppm)
của các nguyên tử C trong phổ 13C-NMR của polyenoat este n -3, n-6 và 6 [26].
n-3 n-6 6
8 - 25,7 C-1 174,1
7 - 127,6 C-2 34,0
6 - 130,4 C-3 24,6
5 25,6 27,3 C-4 29,1
4 127,1 29,4 C-5 26,9
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
24
3 132,0 31,6 C-6 129,6
2 20,6 22,6 C-7 128,3
1 14,3 14,1 C-8 25,6
Những hợp chất có các nối đôi nằm gần nhóm R-carboxy (COOR) hơn phần
nhiều là có ở lipit động vật và dầu cá, tuy vậy cũng có một vài loại dầu thực vật như
dầu hoa Ngọc Trâm, Borage,... có chứa axit -linoleic và một vài axit polyenoic với
nối đôi 5 [25], [26].
Bảng 1.7. Độ dịch chuyển hóa học ( ppm) của các nguyên tử C 1-3
của một vài axít và este [25].
C no n-9 n-7 n-6 n-3 8:0 10:0
1 - 14,13 - 14,09 14,29 14,09 14,12
2 - 22,60 - 22,71 20,57 22,63 22,69
3 31,95 - 31,83 31,55 - 31,69 31,90
Bảng 1.8. Một vài độ dịch chuyển hóa học ( ppm) và cường độ tín hiệu
từ phổ
13
C-NMR của dầu thực vật Borage [48]
C Axit (ppm) Cường độ C- Allylic (ppm)
Cường
độ
C-1
SU 173,19 4,39
Đơn
27,49 0,25
G 173,02 0,85 27,22 23,21
SU 172,78 2,30 G5 26,86 4,68
G 172,62 1,62
Kép
25,92 0,24
25,65 17,67
C-2
SU 34,19 4,52 25,25 0,30
G
34,04 10,57
25,07 0,26
SU
G 33,91 2,06
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
25
C-3
SU 24,87 11,67
G 24,50 3,68
Olefinic
G13 130,42 4,27 G10 128,44 3,89
L13 130,18 7,91 G7 128,34 4,39
O10 129,97 7,43 L10 128,08 7,70
L9 129,89 2,21 G9 128,01 3,80
129,82 1,48 L12 127,90 7,08
O9 129,69 3,51 G12 127,58 3,77
G6 129,46 4,23
Ghi chú: S no; U không no trừ axit -linoleic; G axit -linoleic; O axit
oleic; L axit linoleic; Đơn C-allylic cho 1 nối đôi; Kép C-allylic cho 2 nối đôi.
Kết quả phân tích dầu thực vật Borage được liệt kê ở bảng 1.8. Axit -
linoleic có thể nhận biết được từ tín hiệu của các nguyên tử C1-3, của C-5-allylic và
6 tín hiệu của các nguyên tử C olefin của 3 axit G9, G10 và G12 (G: axit -linoleic)
được xuất hiện như những vạch kép đối với chuỗi và . Những kết quả này cũng
được sử dụng bằng phương pháp tương tự để nghiên cứu thành phần axit
petroselinic, và thành phần % của axit -linoleic là 27% (Từ cường độ tín hiệu píc
C-1) và 24% (từ C-3). Hàm lượng của axit này đạt tới 16% trong chuỗi và 41%
của chuỗi . Wollenberg cũng chỉ ra rằng nếu từ phổ 13C-NMR người ta thu thập
các số liệu ở những thời gian phục hồi thích hợp trong khoảng 5-10 giờ thì những
mạch acyl 9 ( oleat, linoleat, -linoleat) có thể xác định từ cả các tín hiệu của C-1
và các tín hiệu của nguyên tử C olefin thích hợp, ví dụ như trên cơ sở của tín hiệu
nguyên tử C-1 thì trong dầu lúa mạch thành phần axít oleic chiếm 27% còn thành
phần axít linoleic chiếm 57% [59]. Những giá trị này hoàn toàn phù hợp với kết quả
thu được bằng phương pháp phân tích GC (27, 4 và 57,7%). Từ những số liệu của
phổ
13
C-NMR Wollenberg đã tính được tỷ lệ phân bổ của những axít này giữa mạch
và của oleat este là 66/34 và của linoleat este là 59/41. Những kết quả tương tự
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên
26
cũng đã được rút ra từ tín hiệu olefin của dầu lạc (các kết quả chỉ đúng cho các axít
béo không no) [60].
1.3.5 Các axit béo không no và este khác
Chúng ta ít gặp những axít béo có chứa nhiều nối đôi liên hợp trong tự nhiên
hơn so với những axít cùng loại nhưng nhưng các nối đôi của chúng bị xen kẽ bởi
các nhóm metylen (CH2). Tuy nhiên người ta cũng đã biết một số axít béo có nhiều
nối đôi liên hợp như các axít octadecatrienoic với các nối đôi 9,11,13 và 8,10,12
và có cấu hình cis, trans khác nhau. Trong những trường hợp này người ta dễ dàng
xác định được cấu hình của nối đôi ngoài cùng là cis hay trans dựa vào độ dịch
chuyển hoá học của các nguyên tử C allylic. Hai mạch trien khác nhau cũng có thể
nhận biết được thông qua độ dịch chuyển hoá học của các nguyên tử C 1-4 của
chúng. Những kết quả nghiên cứu trên cũng có thể áp dụng để xác định các axít
acetylenic và allenic. Độ dịch chuyển hoá học cho acetylenic là 80, 2 pPhần mềm và
nguyên tử C propargylic là 18, 8 pPhần mềm có sự khác biệt rất lớn so với độ dịch chuyển
hoá học của các nguyên tử C olefin và C allylic trong cả 2 cấu hình cis và trans. Đối
với nguyên tử C allenic có độ dịch chuyển hoá học vào khoảng 91, 204 pPhần mềm và 91
ppm, nhưng cả khối 3 nguyên tử C này ít ảnh hưởng đến nguyên tử C của nhóm
metylen (CH2) liền kề (29,1 ppm) còn độ dịch chuyển hoá học của nguyên tử C của
nhóm CH2 bên cạnh cis-olefin là 27, 2 pPhần mềm và trans-olefin là 32,6 pPhần mềm , nguyên tử
C của nhóm CH2 liền kề với liên kết 3 là 1...

---