www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 0
DIỄN ĐÀN CHIA SẼ KIẾN THỨC – TÀI LIỆU HỌC TẬP GS MAYRADA GROUPS
TẬP 1
CHUYÊN ĐỀ SỐ 1 : LÝ THUYẾT-PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN
ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
Gmail Email :

: Metyl nitrat là sản phẩm este hóa của ancol metyl etilic với Axit nitric

 Hai Este ban đầu là Este vô cơ của axit vô cơ với rượu.
 C
2
H
5
COOCH
3
: metyl propionat : là sản phẩm Este của Axit propionic với ancol metylic
 CH
3
COOCH=CH
2
: đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 ankin(axetilen) với axit
axetic
 CH
3
COOC
6
H
5
: Đây cũng là một Este hữu cơ nhưng của 1 anhidric axetic(CH
3
CO)
2
O với
phenol .
 3 Este trên đều là những Este hữu cơ,nhưng đa phần Este hữu cơ đều là sản phẩm của Axit hữu cơ
với rượu.

H
2x+1
COOH + C
y
H
2y+1
OH = C
x+y+1
H
2x+2y+2
O
2
+ H
2
O
Đặt : x+ y+1= n
Công thức phân tử của Este được viết lại : C
n
H
2n
O
2

Để viết công thức Este đa chức ta làm như sau:
 Chỉ số nhóm chức của rượu nhân cho gốc R của axit và lấy chỉ số nhóm chức của axit nhân cho gốc
R’ của rượu.

b. Este của rượu đơn chức với Axit đa chức(n chức ) :

2 4

mR(COOH) +nR'(OH) R (COO) R '+m.nH O



Nếu m = n thì có thể viết lại công thức R(COO)
n
R’
1. Cấu tạo phân tử este  Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–
COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo:
RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có
R là H)

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 3

 Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit

I. Công thức cấu tạo và danh pháp
1.Công thức cấu tạo

CH CO CHO
:
Metyl axetat

2 53
CH COOC H
Etyl axetat

2 53 2
CH -CH - OCO HC
:
Etyl propionat
Nhắc lại :
Danh pháp một số hợp chất liên quan :
Tên gốc một số Hidrocacbon :
a) Gốc Hidrocacbon no

0
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 4

  
3
|
3 2
|
3
CH
CH C CH
CH

3 2
|
3
CH CH C H
CH

   
3 2 2 2
CH C H CH CH

  
3
|
3 2
|
3
CH
CH CH C
CH

sec-butyl n-butyl tert-pentyl
b) Gốc Hidrocacbon không no
 
2
CH CH

  
2 2
CH CH CH


- Phenyl C
6
H
5
-CH
2
- Benzyl CH
3

Tên một số axit no thường gặp :
Công thức Tên thông thường Tên thay thế
H-COOH Axit fomic Axit metanoic
CH
3
-COOH Axit axetic Axit etanoic
CH
3
-CH
2
-COOH Axit propionic Axir propanoic
CH
3
-(CH
2
)
2
-COOH Axit n-butiric Axit butanoic
(CH
3
)

)
14
-COOH Axit panmetic Axit hexanđecanoic
CH
3
-(CH
2
)
16
-COOH Axit stearic Axit octanđecanoic
Tên một số Axit không no thường gặp :
CH
2
=CH-COOH : Axit acrylic
 Là chất lỏng không màu,mùi sốc,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.
 Este của axit acrylic dùng để làm chất dẻo.
CH
2
=C(CH
3
)-COOH : Axit metacrylic
 Là chất lỏng không màu,mùi sốc kém hơn acrylic,tan vô hạn trong nước,tan nhiều trong rượu và ete.
 Este của axit acrylic dùng để làm thủy tinh hữu cơ (plexiglat)

Thủy tinh hữu cơ rất cứng,bền và trong suốt.Bền với nước,axit,bazơ,xăng,anol nhưng bị hòa tan trong
bezen,đồng đẳng của bezen,este và xeton.Khi va chạm vỡ thành từng hạt,có độ truyền quang cao,có khối
lượng riêng nhỏ hơn thủy tinh silicat.
CH
3
-CH=CH-CH=CH-COOH : Axit sorbic

)
4
-CH=CH-CH
2
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH : Axit linôlêic (C
17
H
31
COOH)
CH
3
-CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH : Axit linôlênic (C
17
H
29
COOH)


COOHCH
3
Axit p-toluic

COOH
COOH
Axit-Phtalic

Axit phtalic là chất tinh thể,tan nhiều trong nước.Khi đun nóng không nóng chảy mà bị mất nước tạo
thành anhydrit phtalic :
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 7

COO
COO
Điều chế bằng cách oxi hóa naphtalen :

2 5
0
V O
9

2
t
 
+ 2CO
2
+ H
2

4
):
+ CH
3
OH
2 4
0
H SO
t


+ H
2
O

3. Tính chất vật lí của este
 Nhiệt độ sôi tăng dần :este <ancol< axit (có cùng số nguyên tử cacbon)
COOH
COOH
OH
COOH
COOH
OH
OCOCH
3

COOH

OH
COOH

= 118
o
C)
 Thường là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước,
có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng
thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…)
 Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi
dứa, etyl isovalerat có mùi táo,geranyl axetat có mùi hoa hồng,Benzyl axetat có mùi hoa nhài

II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
 Tính chất hóa học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phân (phản ứng với nước).Trong quá
trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ.
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân:
 Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là
phản ứng nghịch của phản ứng este hóa:
 Đun nóng este với nước,có axit vô cơ xúc tác,phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu.Nhưng
cũng trong điều kiện đó,các axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.Thí dụ :

 Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân este,phản ứng theo chiều từ phải sang
trái là phản ứng este hóa
Vậy phản ứng thủy phân este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.

 Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà
phòng hóa:  Đun nóng este trong dung dịch natri hiđroxit,phản ứng tạo ra muối của axit cacboxylic và rượu.
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 9

5
COONa + R’OH
b) Phản ứng khử:
- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH
4
, khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc
I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no
 Gốc hidrocabon của este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp như những hợp
chất có tham gia các phản ứng này.
a) Phản ứng cộng:

3
b) Phản ứng trùng hợp:

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 10
 Điều kiện để có thể tham gia phản ứng trùng hợp là các monome tham gia phản ứng phải có liên
kết bội hoặc vòng kém bền.

III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol):
 Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ,có
H
2

O →RCOOC
6
H
5
+ RCOOH
 C
6
H
5
OH + RCOCl →RCOOC
6
H
5
+ HCl
e/ Phản ứng ankyl halogenua và muối bạc hay cacboxylat của kim loại kiềm
 RCOOAg + R'I  RCOOR' + AgI
 RCOONa + RI  RCOOR' + NaI

2. Ứng dụng
- Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp).
- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm
chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán
- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải
khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…)

IV – MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP
 Công thức tổng quát của este: C
n
H
2n

R’
este vòng
 Este nội phân tử: R(COO)
n
(n ≥ 1) ; khi thủy phân cho một sản phẩm duy nhất

 Khi R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc do có nhóm chức anđehit
 Sử dụng các công thức trung bình:
'
R COOR

,
RCOO 'R

.
R COO 'R
 

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 12

 Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng:

 1 mol RCOOH 1 mol RCOOC
2
H
5
∆m = 29 – 1 = 28 gam
 1 mol C
2

este
CT của
este là R(COO)
2
R’
 Phản ứng xong cô cạn được chất rắn thì phải chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không
 Một số phản ứng cần lưu ý:
 RCOOCH=CH–R’ + NaOH RCOONa + R’CH
2
CHO
 RCOOCR’’=CH-R’ + NaOH →RCOONa + R’-CH
2
-CO-R’’
 RCOOC
6
H
5
+ 2NaOH RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
 RCOOCH
2
CH
2
Cl + 2NaOH RCOONa + NaCl + C
2

 (RCOO)
3
CH + 4NaOH → 3RCOONa + HCOONa + 2H
2
O
 (RCOO)
3
CR’ + 4NaOH → 3RCOONa +R’COONa + 2H
2
O
Khi thuỷ phân các este tạp chức chứa nhóm OH hoặc Halogen thì sản phẩm thuỷ phân có thể là
muối,anđêhit,xeton,rượu.
 Thí dụ:
 HOCH
2
COOCHCl
2
+ 4NaOH → OHCH
2
COONa + HCOONa + 2NaCl + 2H
2
O
 HCOOCHBrCH
3
+ 2NaOH → HCOONa + CH
3
CHO + NaBr + H
2
O
 Este fomiat HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương và tác dụng với dung dịch đồng

  2.Phản ứng giữa este của axit n chức và ancol đơn chức với NaOH

0
( OO ') ( ) '
t
n n
R C R nNaOH R COONa nR OH  

3.Phản ứng giữa este của axit đơn chức và ancol m chức với NaOH
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 14


0
( OO) ' . '( )
t
m m
RC R m nNaOH mRCOONa R OH  

4.Phản ứng giữa este cửa axit n chức với ancol m chức với NaOH

0
.
( OO) ' ( ) '( )
t
m m n n n m
R C R nNaOH mR COONa nR OH  

+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có
phân tử khối lớn (gọi chung là sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric
- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit monocacboxylic có số chẵn nguyên tử C (thường từ 12C
www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 15

đến 24C) không phân nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có công thức chung là: (R
1
, R
2
, R
3
là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, không phân
nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau)  Axit béo no thường gặp là: C
15

nc
= 5
o
C)
 Tristearin (glixeryl tristearat) có t
nc
= 71,5
o
C; tripanmitin (glixeryl panmitat) có t
nc
= 65,5
o
C; triolein
(glixeryl trioleat) có t
nc
= - 5,5
o
C
3. Trạng thái tự nhiên (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí (SGK hóa học nâng cao lớp 12 trang 10)
- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của
các phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn
mỡ động vật làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ
động vật hầu như tồn tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

Triglixerit Glixerol Axit béo
b) Phản ứng xà phòng hóa:


Chất béo là một trong nhưng thành phần cơ bản trong thức ăn của người và nó giữ một vai trò quan trọng
trong quá trinh dinh dưỡng. Khi bị oxi hoá chậm trong cơ thể, chất béo cung cấp nhiều năng lượng hơn
chất đạm (protit) và chất bột (gluxit): 1gam chất béo cho khoàng 38,87 kJ trong khi đó 1gam chất đạm
cho 23,41 kJ, còn 1gam chất bột cho khoảng 17,57 kJ .
Vì chất béo không tan trong nước,nên chúng không thể trực tiếp thấm qua mao trạng ruột đẻ di vào cơ
thể. Nhờ có men của dịch tuỵ và dịch tràng, chất béo bị thuỷ phân thành glixerin và axit béo. Glixerin
được hấp thụ trực tiếp, còn axit béo khi tác dụng vơi mật biến thành dạng tan và cũng được hấp thụ qua
mao trạng ruột. Ở đó glixerin và axit béo lại kết hợp với nhau. Chất béo mới được tổng hợp di vào máu
và chuyển vào mô mỡ. Từ các mô này, chất béo lại có thể di tới các mô và cơ quan khác. Ở đây các chất
béo bị thuỷ phân và bị oxi hoá chậm thành khí cacbonic và hơi nước, đồng thời giải phóng năng lượng
cung cấp cho sự hoạt động của cơ thể.
Khi ăn nhiều chất béo, hoặc khi chất béo trong cơ thể không dung được oxi hoá hết thì lượng con dư
được tích lại thành những mô mỡ.Dầu thực vật chứa nhiều axit béo không no. Các chất béo này được cơ
thể hấp thụ dễ dàng, không gây ra hiện tượng xơ cứng động mạch.
Dầu thực vật còn chứa một số sinh tố cần thiết cho cơ thể người. Thí dụ: dầu cọ chứa sinh tố A; Dầu ngô,
dầu cám chứa sinh tố E; Dầu phôi ngô chứa sinh tố K.
2. Ứng dụng trong công nghiệp
- Trông công nghiệp một Lượng Chất béo dùng để điều chế xà phòng,glixerol và chế biến thực
phẩm.Ngày nay người ta sử dụng một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen.
- Glixeron còn được sản xuất chất dẻo,mĩ phẩm,thuốc nổ Ngoài ra,chất béo còn được dùng trong sản
xuất một số thực phẩm khác như mì sợi,đồ hộp.
C. CHẤT GIẶT RỬA
I – KHÁI NIỆM VÀ TÍNH CHẤT CỦA CHẤT GIẶT RỬA
1. Khái niệm chất giặt rửa
- Là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà
không gây ra phản ứng hóa học với các chất đó
- Các chất giặt rửa lấy trực tiếp từ thiên nhiên như bồ kết, bồ hòn,…và các chất giặt rửa tổng hợp
2. Tính chất giặt rửa
a) Một số khái niệm liên quan:

nhóm COO – Na+ ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước. Kết quả là vết bẩn bị chia
thành những hạt rất nhỏ được giữ chặt bởi các phân tử natri stearat, không bám vào vật rắn nữa mà
phân tán vào nước rồi bị rửa trôi đi.

II – XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
Xà phòng

Chất giặt rửa tổng hợp
Giống
nhau Cùng kiểu cấu trúc, đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ kết hợp với đầu phân cực ưa nước

Đuôi dài không phân cực ưa dầu mỡ Đầu phân cực ưa nước
C
17
H
35
COO
–
Na
+

Natri stearat C
17
H

- Đuôi là bất kì gốc hiđrocacbon dài nào, đầu
có thể là anion cacboxylat, sunfat
- Natri lauryl sunfat không có hiện tượng đó
nên có ưu điểm là dùng được với nước cứng

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
www.Facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 19

Phương
pháp
sản xuất
- Đun dầu thực vật hoặc mỡ động vật với
xút hoặc KOH ở nhiệt độ và áp xuất cao
- Oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi không
khí, có xúc tác, rồi trung hòa axit sinh ra
bằng NaOH:
Oxi hóa parafin được axit cacboxylic, hiđro
hóa axit thu được ancol, cho ancol phản ứng
với H
2
SO
4
rồi trung hòa thì được chất giặt
rửa loại ankyl sunfat
Thành
phần
chính
- Các muối natri (hoặc kali) của axit béo,
thường là natri stearat (C
17
TẬP 2

PHẦN II : PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN ESTE – LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

Gmail Email :
Yahoo mail :
G.M.G
Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc

TẬP 1 : CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT ESTE LIPIT- CHẤT TẨY RỬA

C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
Este đơn chức RCOOR’ C
x
H
y
O
2
Este chưa biết R
n
(COO)
nm
R
m
’ C
x
H
y
O
z

Vấn đề 2 : Dấu hiệu để nhận biết loại Este
Este mạch hở Công thức C
n


Từ axit R(COOH)
n
Với ancol R’(OH)
m
R
m
(COO)
m-n
R’
n

Giả thiết Kết luận
Este thuộc dãy đồng đẳng metylfomiat hoặc metylaxetat
 Este no đơn chức, mạch hở
Đốt este thu được n
H2
o = n
CO2
Este chỉ có 2 nguyên tử oxi
 Este đơn chức
Thủy phân mà :
es es
1
1
OH NaOH
te te
n
n
n n

2
-COOC
2
H
5
cấu tạo từ : rượu CH
3
OH và C
2
H
5
OH và axit HOOC-(CH
2
)-COOH
 CH
3
COO-(CH
2
)
2
-COOC
2
H
5
cấu tạo từ : CH
3
COOH và OH-(CH
2
)
2

chế riêng như vinyl axetat (CH
3
COOCH=CH
2
)
0
t ,xt
3 3 2
CH COOH + CH CH CH COOCH=CH 

 Lưu ý : Để Nâng Cao Hiệu Suất ta có thể thực hiện các biện pháp sau đây :
 Lấy dư axit hoặc ancol
 Làm giảm nồng độ sản phẩm
 Sử dụng chất xúc tác H
2
SO
4
có 2 vai trò vừa là chất xúc tác,vừa là chất hút nước (tức là làm giảm
nồng độ sản phẩm ).
Các Dạng Phản ứng thường gặp trong đề tuyển sinh Đại Học :
2 4
H SO
3 2 2 3 2 2 2
ancol allylic
este allyl axetat
CH COOH+ CH =CH-CH OH CH COOCH CH=CH +H O
 
 

2 4

www.mayrada.tk mayrada.blogspot.com
Facebook : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Page 4

II.Phương Pháp giải Tốn
Dạng 1 : Tìm Cơng Thức Phân Tử Và Cơng Thức Cấu Tạo Của Este.
1.Cơng thức phân tử :
 Cho cơng thức phân tử của Este bất kì : C
n
H
2n+2-2k-2a
O
2a

Trong đó :
+ n :Số ngun tử c của Este.
+ k : số liên kết π hoặc số vòng no
Lưu ý các điều kiện ban đầu :
Este có số nguyên tử C 3
Este đơn chức
Este có khối lượng nguyên tử < 100






Một Số Lưu ý khi giải tốn Este :
 Với 2 ngun tử oxi và 1 liên kết π thì  Este no đơn chức,mạch hở : C
n
H

có các khả năng sau :
n 2n 2
(1) axit no đơn chức,mạch hở (n 1)
(2) Este no đơn chức,mạch hở (n 2)
3) 1 anđêhit (-CHO) + 1 ancol no,đơn chức,mạch hở (n 2) (CHO)-R-OH
(4) 1 anđêhit(-CHO) + 1 ete no đơn chức
C H O có : (



mạch hở (n 3)
(5) 1 xeton( C=O) + 1 ancol no đơn chức mạch hở (n 3) Hợp cha
(6) 1 xeton( C=O) + 1 ete no đơn chức mạch hở (n 4)
(7) 1 ancol (-OH) và 1 ete không no (1 lk ) (n 3)














át tạp chức
(8) Ancol 2 chức không no (1 lk ) (n 4)

< 100 : Este đơn chức
- Nếu Este có số nguyên tử C ≤ 3 : Este đơn chức
Bước 2 : Lập tỉ lệ theo yêu cầu đề bài
- Đặt công thức phân tử Este cần tìm là : C
x
H
y
O
z
 Nếu Este no đơn chức mạch hở là C
n
H
2n
O
2
.
 Nếu Este no đơn chức,mạch hở có một nối đôi là C
n
H
2n-2
O
2.
 Nếu Este đơn chức thì công thức phân tử là : C
x
H
y
O
2
n
H
2n
O
2

Câu 18: Phân tích định lượng 1 este A nhận thấy %O = 53,33%. Este A là
A. Este 2 chức. B. Este không no. C. HCOOCH3. D.
CH3COOCH3.