GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
CHUYÊN ĐỀ: LÝ THUYẾT HỮU CƠ
A. PHẦN LÝ THUYẾT CƠ BẢN
CHUYÊN ĐỀ: HIDROCACBON NO
I. ANKAN
1. Khái niệm - Đồng đẵng - Đồng phân - Danh pháp
a. Khái niệm
- Ankan là hidrocacbon no mạch hở có CTTQ C
n
H
2n+2
(n≥1). Hay còn gọi là Parafin
- Các chất CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
…. C
n
H
2n+2
hợp thành dãy đồng đẵng của ankan.
b. Đồng phân
- Từ C
3
)
2
-CH
3
c. Danh pháp
- Nắm tên các ankan mạch không nhánh từ C
1
→ C
10
- Danh pháp thường.
- n - tên ankan tương ứng (n- ứng với mạch C không phân nhánh)
- iso - tên ankan tương ứng (iso- ở C thứ hai có nhánh -CH
3
).
- neo - tên ankan tương ứng (neo- ở C thứ hai có hai nhánh -CH
3
).
- Danh pháp quốc tế: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + an
Thí dụ:
1 2 3 4
3 3 2 3
CH-CH(CH)-CH -CH
(2-metylbutan)
- Bậccủa nguyên tử C trong hiđrocacbon no được tính bằng số liên kết của nó với các nguyên
tử C khác.
Thí dụ:
I IV III II I
3 3 2 3 2 3
2
askt
CH
3
Cl + HCl
CH
3
Cl + Cl
2
askt
CH
2
Cl
2
+ HCl
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
askt
CHCl
3
CH CH +C H (n=n'+m)
- Thí dụ
CH
3
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl
1-clopropan (43%)
CH
3
-CHCl-CH
3
2-clopropan (57%)
as
25
0
C
O
2
→ nCO
2
+ nH
2
O (
2
HO
n
>
2
CO
n
)
4. Điều chế:
a. Phòng thí nghiệm:
- CH
3
COONa + NaOH
0
CaO, t
CH
4
↑ + Na
2
CO
3
- Thí dụ: (metylxiclopropan).
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
b. Phản ứng cộng mở vòng
- Cộng H
2
: Chỉ có xiclopropan và xiclobutan
- Cộng Br
2
và HX (X: Cl, Br): Chỉ có xicolpropan
c. Phản ứng tách
- Thường chỉ có xiclohexan và metylxiclohexan.
d. Phản ứng oxi hóa:
C
n
H
2n
+
3n
2
O
2
0
t
nCO
2
+ nH
H
2n
(n≥2) hợp thành dãy đồng đẵng của anken.
b. Đồng phân: Có hai loại đồng phân
- Đồng phân cấu tạo: (Đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi)
Thí dụ: C
4
H
8
có ba đồng phân cấu tạo.
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
; CH
3
-CH=CH-CH
3
; CH
2
=C(CH
3
)-CH
3
- Đồng phân hình học (cis - trans): Cho anken có CTCT: abC=Ccd. Điều kiện để xuất hiện
đồng phân hình học là: a ≠ b và c ≠ d.
Thí dụ: CH
2
t
0
C, xt
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh cis - but-2-en trans - but-2-en
c. Danh pháp:
- Danh pháp thường: Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen.
+ Ví dụ: C
2
H
4
(Etilen), C
3
H
6
(propilen)
- Danh pháp quốc tế (tên thay thế):
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en
+ Ví dụ:
4 3 2 1
33
CH-CH=CH-CH
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng (đặc trưng)
* Cộng H
2
: C
n
H
2n
+ H
2
0
Ni, t
C
n
H
2n+2
CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
0
Ni, t
CH
3
Br-CH
2
Br
Phản ứng anken tác dụng với Br
2
dùng để nhận biết anken (dd Br
2
mất màu)
* Cộng HX (X: Cl, Br, OH . . .)
Thí dụ: CH
2
=CH
2
+ HOH
+
H
CH
3
-CH
2
OH
CH
2
=CH
2
+ HBr
CH
3
2n
+
3n
2
O
2
0
t
nCO
2
+ nH
2
O (
2
HO
n
=
2
CO
n
)
- Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có thể làm mất màu dung dịch B
2
và dung dịch thuốc tím.
Phản ứng này dùng để nhận biết anken và hợp chất chứa liên kết
.
4. Điều chế
II. ANKADIEN
CH
3
-CH=CH
2
+ HBr
CH
3
-CH
2
-CH
2
Br (spp)
1-brompropan
CH
3
-CHBr-CH
3
(spc)
2-brompropan
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
1. Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp
a. Định nghĩa: Là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết C=C, có
CTTQ C
n
, HX)
* Cộng H
2
: CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
0
Ni, t
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
* Cộng brom:
Cộng 1:2 CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2
(dd)
(dd)
CH
2
Br-CHBr-CHBr-CH
2
Br
* Cộng HX
Cộng 1:2 CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr
0
-80 C
CH
2
=CH-CHBr-CH
3
(spc)
Cộng 1:4 CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr
0
40 C
CH
2
+ 6H
2
O
- Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch
thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankadien.
3. Điều chế
- Được điều chế từ ankan tương ứng bằng phản ứng tách H
2
.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
0
xt, t
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2
CH
(n
2).
- Các chất C
2
H
2
, C
3
H
4
, C
4
H
6
. . .C
n
H
2n-2
(n
2) hợp thành một dãy đồng đẵng của axetilen.
b. Đồng phân
- Chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết
CC
). Ankin
không có đồng phân hình học.
- Thí dụ: C
4
H
4 3 2 1
33
CH-C C-CH
But-2-in
2. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng cộng (H
2
, X
2
, HX, phản ứng đime hóa và trime hóa).
- Thí dụ
+ Cộng H
2
CH≡CH + H
2
0
Ni, t
CH
2
=CH
2
CH
2
=CH
2
+ Cộng X
2
CH≡CH + Br
2
CHBr
=CHBr
CHBr=CHBr + Br
2
CHBr
2
-CHBr
2
+ Cộng HX
CH≡CH + HCl
2
0
HgCl
150-200 C
CH
2
=CHCl
+ Phản ứng đime hóa - trime hóa
- Oxi hóa hoàn toàn:
C
n
H
2n-2
+
3n-1
2
O
2
→ nCO
2
+ (n-1)H
2
O (
22
CO HO
n >n
)
- Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm
mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankin.
3. Điều chế:
a. Phòng thí nghiệm: CaC
2
+ 2H
2
O → C
2
H
2
c. Danh pháp: Gọi tên theo danh pháp hệ thống.
Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.
- VD: C
6
H
5
CH
3
(metylbenzen).
2. Tính chât hóa học:
a. Phản ứng thế:
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
* Thế nguyên tử H ở vòng benzen
- Tác dụng với halogen
Cho ankyl benzen phản ứng với brom có bột sắt thì thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ
yếu vào vị trí ortho và para.
- VD:
Br + HBr
b. Phản ứng cộng:
- Cộng H
2
và cộng Cl
2
.
c. Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa không hoàn toàn: Toluen có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím còn benzen
thì không. Phản ứng này dùng để nhận biết Toluen.
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
C
n
H
2n-6
+
3n-3
2
O
2
→ nCO
2
+ (n-3)H
2
O
V. STIREN:
1. Cấu tạo: CTPT: C
8
H
8
6
H
5
Cl
- Bậc của dẫn xuất halogen: Chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với C.
+ Ví dụ: Bậc I: CH
3
CH
2
Cl (etyl clorua) + HBr
+ Br
2
bét Fe
+ Br
2
bét Fe
+ HBr
3
CH
2
OH + NaBr
b. Phản ứng tách hidro halogenua:
- CH
3
-CH
2
Cl + KOH
25
0
CHOH
t
CH
2
=CH
2
+ KCl + H
2
O
- PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)
C
n
H
2n+1
X + KOH
25
0
OH: ancol bậc I
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-OH: ancol bậc II
CH
3
-C(CH
3
)
2
-OH: ancol bậc III
b. Phân loại
- Ancol no, đơn chức, mạch hở (C
n
H
2n+1
OH): Ví dụ: CH
3
OH . . .
- Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH
2
=CH-CH
2
OH
- Ancol thơm đơn chức: C
6
2
-CH
2
OH; CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
OH
CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-OH; CH
3
-C(CH
3
)
2
-OH
b. Danh pháp:
- Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic
+ Ví dụ: C
2
H
5
OH (ancol etylic)
3
H
5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2
→ [C
3
H
5
(OH)
2
O]
2
Cu + 2H
2
O
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
b. Phản ứng thế nhóm OH
* Phản ứng với axit vô cơ
C
2
H
5
- OH + H - Br
O
đietyl ete
- PTTQ: 2ROH
0
24
HSO, 140 C
R-O-R + H
2
O
c. Phản ứng tách nước
C
2
H
5
OH
0
24
HSO, 170 C
C
2
H
4
+ H
2
O
- PTTQ: C
n
H
R-CH(OH)-R’ + CuO
0
t
R-CO-R’ + Cu↓ + H
2
O
+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.
- Oxi hóa hoàn toàn:
C
n
H
2n+1
OH +
3n
2
O
2
0
t
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
5. Điều chế:
a. Phương pháp tổng hợp:
- Điều chế từ anken tương ứng: C
O
5
)
n
2
0
+HO
t , xt
C
6
H
12
O
6
C
6
H
12
O
6
enzim
2C
2
H
5
OH + 2CO
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O
b. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để
nhận biết phenol).
C
6
H
5
OH + 3Br
2
→ C
6
H
2
Br
3
OH↓ + 3HBr
3. Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau:
C
6
H
3
CHO
b. Danh pháp:
- Tên thay thế của các andehit no đơn chức mạch hở như sau:
Tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al
Ví dụ:
4 3 2 1
3 3 2
CHCH(CH)CHCHO
(3-metylbutanal)
- Tên thường của một số anđehit: Andehit + tên axit tương ứng
Ví dụ: HCHO (andehit fomic), CH
3
CHO (andehit axetic) . . .
2. Tính chất hóa học
- Vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử
a. Tính oxi hóa: Phản ứng cộng H
2
(tạo thành ancol bậc I):
RCHO + H
2
0
Ni, t
RCH
2
OH
b. Tính khử: Tác dụng với các chất oxi hóa
R-CHO + 2AgNO
3. Điều chế
- Để điều chế andehit ta đi từ ancol bằng phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
CH
3
CH
2
OH + CuO
0
t
CH
3
CHO + Cu + H
2
O
- Đi từ hidrocacbon.
2CH
2
=CH
2
+ O
2
0
xt, t
2CH
3
CHO
II. XETON
2
0
Ni, t
CH
3
CH(OH)CH
3
- Xeton không tham gia phản ứng tráng gương.
3. Điều chế
- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.
CH
3
CH(OH)CH
3
+ CuO
0
t
CH
3
-CO-CH
3
+ Cu + H
2
O
- Đi từ hidrocacbon.
III. AXIT CACBOXYLIC
3
COONa + H
2
O
2CH
3
COOH + ZnO → (CH
3
COO)
2
Zn + H
2
O
2CH
3
COOH + CaCO
3
→ (CH
3
COO)
2
Ca + CO
2
↑ + H
2
O
2CH
3
COOH + Zn → (CH
3
5
+ H
2
O
etyl axetat
4. Điều chế axit axetic
a. Lên men giấm
C
2
H
5
OH + O
2
men giÊm
CH
3
COOH + H
2
O
b. Oxi hóa andehit axetic
2CH
3
CHO + O
2
xt
2CH
2n
O
2
.
- Thí dụ: CTPT: C
2
H
4
O
2
CTCT: HCOOCH
3
C
3
H
6
O
2
HCOOC
2
H
5
và CH
3
COOCH
3
2. Danh pháp
Tên gốc hiđrocacbon của R
5
OH > HCOOCH
3
.
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Tham gia hai phản ứng:
+ Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch).
+ Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng một chiều).
1. Thủy phân trong môi trường axit
- PT tổng quát: RCOOR
'
+ H
2
O
0
24
,HSO t
RCOOH + R
'
OH
CH
3
COOC
2
2
H
5
+ NaOH
0
t
CH
3
COONa
+ C
2
H
5
OH.
Riêng este: RCOOC
6
H
5
+ 2NaOH
0
t
RCOONa + C
6
H
5
ONa +
H
- Phương pháp chung: Este được điều chế bằng phản ứng este hoá giữa ancol và axit
cacboxylic.
RCOOH + R
'
OH
0
24
,HSO t
RCOOR
'
+ H
2
O
- Phương pháp điều chế riêng một số este.
+ Vinyl axetat: Điều chế bằng phản ứng cộng hợp giữa axit axetic và axetilen.
CH
3
COOH + CH≡CH
0
,xtt
CH
3
COOCH=CH
2
V. ỨNG DỤNG
- Dùng làm dung môi để tách chiết các chất hữu cơ.
H
33
COOH (có một nối đôi)
- Công thức cấu tạo chung của chất béo:
R
1
, R
2
, R
3
có thể giống nhau hoặc khác nhau.
1
2
RCOO CH
2
RCOO CH
3
2
RCOO CH
Video, bai giang, tai lieu,
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2
O
0
24
,HSO t
C
3
H
5
(OH)
3
+ 3C
17
H
35
COOH
b. Phản ứng xà phòng hoá
33
COO)
3
C
3
H
5
(lỏng) + 3H
2
0
,Nit
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
(rắn)
- Phản ứng này dùng để chuyển chất béo lỏng thành chất béo rắn hoặc sản xuất bơ nhân tạo.
- Ngoài ra dầu mở để lâu ngày dể bị ôi do liên kết đôi C=C ở gốc axit không no bị oxi hóa
chậm thành peoxit.
4. Ứng dụng
- Chất béo là thức ăn quan trọng của con người.
- Trông công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol.
3
H
5
(OH)
3
- Ngày nay, xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau:
II. CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
1. Khái niệm
- Chất giặt rửa tổng hợp là những chất có tính năng giặt rửa như xà phòng.
2. Phương pháp sản xuất
- Chất giặt rửa tổng hợp được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ.
Ankan axit cacboxylic muối natri của axit cacboxylic
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
CHUYÊN ĐỀ. CACBOHIĐRAT
- Cacbohiđrat là những chất hữu cơ tạp chứcvà thường có công thức chung là C
n
(H
2
O)
m
.
- Glucozơ có nhiều trong quả nho chín.
- Trong máu người luôn có một lượng nhỏ glucozơ với nồng độ không đổi khoảng 0,1%.
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ
- Glucozơ có công thức phân tử: C
6
H
12
O
6
.
- Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo cảu anđehit đơn chức và
ancol 5 chức:
6 5 4 3 2 1
2
CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CH O
Hoặc viết gọn là: CH
2
OH[CHOH]
4
CHO
- Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng: α-glucozơ và β-glucozơ.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Glucozơ có tính chất của anđehit đơn chức và ancol đơn chức.
1. Tính chất của ancol đa chức
a. Tác dụng với Cu(OH)
2
- Glucozơ phản ứng với Cu(OH)
2. Tính chất của anđêhit
a. Tính oxi hóa (khử gluoczơ bằng hiđro)
CH
2
OH-(CHOH)
4
-CHO + H
2
0
,Nit
CH
2
OH-(CHOH)
4
-CH
2
OH
b. Tính khử
- Phản ứng tráng gương
CH
2
OH-(CHOH)
4
-CHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
0
t
CH
2
OH-(CHOH)
4
-COONa + Cu
2
O +
3H
2
O
- Ngoài ra glucozơ còn làm mất màu dung dịch brom.
3. Phản ứng lên men
C
6
H
12
O
6
0
z
30 35
enim
C
2. Ứng dụng
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
- Dùng làm thuốc tăng lực.
- Dùng để tráng gương, tráng ruột phích.
- Là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu tinh bột hoặc
xenlulozơ.
V. FRUCTOZƠ
- Là đồng phân quan trọng của glucozơ.
- Fructozơ có cấu tạo mạch hở là:
CH
2
OH –(CHOH)
3
–CO–CH
2
OH
- Fructozơ ngọt hơn đường mía và có nhiều trong mật ong.
- Tính chất hóa học:
+ Tính chất ancol đa chức: Tác dụng với Cu(OH)
2
cho dung dịch màu xanh lam.
+ Tính chất nhóm cacbonyl: Cộng hiđro cho ra poliancol.
+ Trong môi trường kiềm chuyển hóa thành glucozơ:
Fructozơ
OH
- Saccarozơ có hai tính chất: - Tính chất của ancol đa chức.
- Tham gia phản ứng thủy phân.
a. Phản ứng với Cu(OH)
2
(tính chất của ancol đa chức)
- Saccarozơ hòa tan được Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh lam.
2C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
(C
12
H
21
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
b. Phản ứng thủy phân
II. TINH BỘT
1. Tính chất vật lý
- Là chất rắn vô định hình, không tan trong nước lạnh.
- Trong nước nóng, hạt tinh bột sẻ ngậm nước và trương phồng lên tạo thành dung dịch hồ
tinh bột.
2. Cấu trúc phân tử
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
- Tinh bột thuộc loại polisaccarit, phân tử gồm nhiều mắt xích α-glucozơ liên kết với nhau có
công thức phân tử là (C
6
H
10
O
5
)
n
.
- Tinh bột có hai dạng cấu trúc: amilozơ (không phân nhánh) và amilopectin (mạch phân
nhánh).
- Tinh bột được tạo thành trong cây xanh nhờ quá trình quang hợp.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
thức phân tử là: (C
6
H
10
O
5
)
n
hay [C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
24
( ),HSO dac t
[C
6
H
7
O
2
(ONO
2
)
3
]
n
+
3nH
2
O.
xenlulozơ trinitrat
- Xenlulozơ trinitrat rất dể cháy và nổ mạnh không sinh ra khói nên được dùng làm thuốc
súng không khói.
4. Ứng dụng
- Kéo sợi vãi, làm đồ gỗ, chế biến giấy
- Là nguyên liệu sản xuất tơ visco, tơ axetat, chế tạo phim ảnh, thuốc súng không khói
CHUYÊN ĐỀ. AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN
BÀI 9. AMIN
2
-CH
2
-CH
2
-NH
2
; CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-NH
2
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-NH
2
; CH
3
-CH
2
- Theo gốc hiđrocacbon: + Amin béo như: CH
3
NH
2
, C
2
H
5
NH
2
+ Amin thơm như: C
6
H
5
NH
2
, CH
3
-C
6
H
4
-NH
2
- Theo bậc amin (bậc amin thường được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử
nitơ):
+ Amin bậc I: C
2
H
5
NH
2
: phenylamin
b. Tên thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng + amin
- Thí dụ: CH
3
NH
2
: metanamin; C
2
H
5
NH
2
: etanamin; C
6
H
5
NH
2
: benzenamin(còn tên gọi
thường là anilin).
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Metyl amin, đimetyl amin, trimetyl amin và etyl amin là những chất khí có mùi khai khó
chịu, tan nhiều trong nước.
- Các amin có nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân
tử khối.
- Các amin đều độc.
NH
2
+ HCl
[CH
3
NH
3
]
+
Cl
-
(metyl
amoniclorua)
C
6
H
5
NH
2
+ HCl
[C
6
H
5
NH
3
]
+
NH.
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
C
6
H
5
NH
2
+ 3Br
2
C
6
H
2
Br
3
NH
2
↓ + 3HBr
2,4,6- tribrom anilin
- Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.
3. Phản ứng cháy
C
n
H
2n+3
N +
63
I
CH
3
NH
2
+ HI
- Từ benzen: C
6
H
6
C
6
H
5
NO
2
C
6
H
5
NH
2
C
6
H
H
5
NH
2
+ 2H
2
O
BÀI 10. AMINOAXIT
I. KHÁI NIỆM
1. Khái niệm
- Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH
2
) và
nhóm cacboxyl (COOH).
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
- Thí dụ: CH
3
-CH(NH
2
)-COOH (alanin).
2. Danh pháp:
Tên gọi một số amino axit
Công thức
Tên thay thế
Axit- α-aminoisovaleric
valin
Val
H
2
N-[CH
2
]
4
-CH(NH
2
)-COOH
Axit
2,6-điamonihexanoic
Axit
α, ε-điamonicaproic
lysin
Lys
HOOC-CH(NH
2
)-[CH
2
]
2
-COOH
Axit
2-aminopentanđioic
Axit
α-aminoglutaric
axit
kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, dể tan trong nước và có nhiệt độ nóng chãy cao.
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất lưỡng tính: Thể hiện tính axit của nhóm COOH và thể hiện tính bazơ ở nhóm
NH
2
nên các amino axit vừa tác dụng với axit, vừa tác dụng với dung dịch bazơ.
- Thí dụ:
+ Tác dụng với axit: HOOC-CH
2
-NH
2
+ HCl
3
HOOC CH NHCl
+ Tác dụng với bazơ: H
2
N-CH
2
-COOH + NaOH
H
2
N-CH
2
-COOH + C
2
H
5
OH
( í)HCl kh
H
2
N-CH
2
-COOC
2
H
5
+ H
2
O
d. Phản ứng trùng ngưng (phản ứng giữa hai nhóm chức)
- Khi đun nóng, các ε- hoặc ω-amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime
thuộc loại poliamit.
- Thí dụ:
-[CH
2
]
5
-COOH
0
t
( NH-[CH
2
]
5
-CO )
n
+
nH
2
O
axit ω-aminoenantoic tơ enang (nilon-7)
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
- Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-aminoaxit liên kết với nhau bởi các liên kết
peptit (nhóm peptit -CO-NH-).
- Liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vị α-aminoaxit.
- Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4, gốc α-aminoaxit được gọi là đi-, tri-, tetrapeptit,
Những phân tử peptit chứa trên 10 gốc α-aminoaxit được gọi là polipeptit.
- Người ta biểu diễn cấu tạo của peptit bằng cách ghép các từ tên viết tắt theo thứ tự liên kết
của chúng
- Phản ứng này dùng để nhận biết hợp chất đipeptit.
II. PROTEIN
1. Khái niệm
- Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối lớn từ vài chục nghìn đến vài triệu.
- Có hai loại protein.
+ Protein đơn giản: loại protein khi thuỷ phân cho các α-aminoaxit. VD. anbumin của
lòng trắng trứng, fibroin của tơ tằm,
+ Protein phức tạp: loại protein được tạo thành từ protein đơn giản + thành phần phi
protein. VD: nucleoprotein, lipoprotein,
2. Tính chất
a. Tính chất vật lý
- Protein tan trong nước tạo dung dịch keo và bị đông tụ khi đun nóng như lòng trắng trứng.
- Hiện tượng đông tụ và kết tủa của protein cũng xảy ra khi cho axit, bazơ hoặc một số muối
vào dung dịch protein.
b. Tính chất hóa học
- Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit hoặc bazơ → các α-aminoaxit.
- Có phản ứng màu với Cu(OH)
2
cho màu tím đặc trưng. Phản ứng này dùng để nhận biết
protein.
3. Vai trò của protein đối với sự sống
- Protein là cơ sở tạo nên sự sống. Có protein mới có sự sống.
III. KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC
1. Enzim
a. Khái niệm
- Enzim là những chất hầu hết có bản chất protein, có khả năng xúc tác cho các quá trình hoá
học, đặc biệt trong cơ thể sinh vật.
b. Đặc điểm của xúc tác enzim
- Có tính chọn lọc cao: mỗi enzim chỉ xúc tác cho một sự chuyển hoá nhất định.
- Tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim rất lớn.
R
1
H
2
NCHCOOH
R
2
H
2
NCHCOOH
R
3
H
2
NCHCOOH
R
n
+
+ +…+
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
- Axit nucleic có hai loại: ADN và ARN
b. Vai trò
- ADN chứa thông tin di truyền.
- ARN giải mã thông tin di truyền.
CHUYÊN ĐỀ. POLIME VÀ VẬT LIỆU POLIME
1. Phản ứng cắt mạch polime
- Polime có nhóm chức trong mạch dể bị thủy phân. - Polime trùng hợp bị nhiệt phân cho ra polime ban đầu.
2. Phản ứng giử nguyên mạch polime ( CH
2
-CH
2
)
n
( CH
2
-CH
2
)
n
( CH
2
-CHCl )
n
C
6
H
5
C
6
H
5
( CH
2
-CH=C-CH
2
)
n
+ nHCl
( CH
2
-CH
2
-CCl-CH
2
)
n
CH
3
CH
3
2. Phản ứng trùng ngưng
- Trùng ngưng là quá trình két hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime)
đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (thí dụ H
2
O).
- Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng ngưng là phân
tử có ít nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng.
- Thí dụ:
HOOC-C
6
H
5
-COOH; HO-CH
2
-CH
2
-OH
BÀI 14. VẬT LIỆU POLIME
I. CHẤT DẺO
1. Khái niệm về chất dẻo và vật liệu compozit
- Chất dẻo những vật liệu polime có tính dẻo.
nH
2
-[CH
2
]
5
-COOH
0
t
( NH-[CH
2
]
5
-CO )
n
+ nH
2
O
axit ε-aminocaproic policaproamit (nilon-6 hoặc tơ capron)
nHOOC-C
6
H
4
-COOH + nHOCH
2
-CH
2
OH
0
( CH
2
-CH
2
)
n
( CH
2
-CHCl )
n
nCH
2
=CHCl
0
,,xtt p
( CH
2
-
CHCl )
n
CH
2
-C
CH
d. Poli(phenol-fomanđehit) (PPF)
- Được điều chế từ phenol và fomanđehit thu được ba dạng: nhựa novolac, nhựa rezol và nhựa
rezit.
II. TƠ
1. Khái niệm
- Tơ những vật liệu polime hình sợi dài và mảnh với độ bền nhất định.
2. Phân loại
Tơ chia thành hai loại
- Tơ thiên nhiên (sẵn có trong thiên nhiên): Bông, len , tơ tằm …
- Tơ hóa học (chế tạo bằng phương pháp hóa học)
Tơ hóa học được chia thành hai nhóm
+ Tơ tổng hợp (chế tạo từ các polime tổng hợp): tơ poliamit, tơ vinyllic thế …
+ Tơ bán tổng hợp hay tơ nhân tạo (xuất phát từ polime thiên nhiên nhưng được chế
biến thêm bằng phương pháp hóa học): tơ visco, tơ xenlulo axetat …
3. Một số loại tơ thường gặp
a. Tơ nilon-6,6
- Thuộc loại poliamit: Được chế biến từ hexametylenđiamin H
2
N[CH
2
]
6
NH
2
và axit ađipic
HOOC[CH
2
]
4
* Cao su buna
- Được điều chế bằng phản ứng trùng hợp buta-1,3-đien.
nH
2
N-
[CH
2
]
6
-NH
2
+ nHOOC-
[CH
2
]
4
-COOH
0
t
( NH
-
[CH
2
]
n
CH
3
nCH
2
=CH-CH=CH
2
0
,
Na
tp
( CH
2
-CH=CH-CH
2
)
n
buta-1,3-đien
polibuta
-1,3-đien
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
* Cao su buna-S và buna-N
- Cao su buna-S điều chế từ buta-1,3-đien (CH
2
B. TUYỂN TẬP ĐỀ THI ĐẠI HỌC CÁC NĂM
Câu 16 (A-07): Mệnh đề không đúng là
A. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối.
B. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
tác dụng được với dung dịch Br
2
.
C. CH
3
CH
2
COOCH=CH
2
H
6
(OH)
6
, C
6
H
6
Cl
6
. B. C
6
H
4
(OH)
2
, C
6
H
4
Cl
2
.
C. C
6
H
5
OH, C
6
H
B. Cu(OH)
2
trong NaOH, đun nóng.
C. kim loại Na.
D. AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong dung dịch NH
3
, đun nóng.
CH
2
- CH -
O
nH
2
N-CO-NH
2
+ nCH
2
=O
0
,t xt
( HN-CO-NH-CH
2
)
n
CH
3
. D. CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OH.
Câu 45 (A-07): Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO
3
trong dung dịch NH
3
là
A. anđehit axetic, but-1-in, etilen. B. anđehit fomic, axetilen, etilen.
C. anđehit axetic, but-2-in, axetilen. D. axit fomic, vinylaxetilen, propin.
Câu 30 (A-07): Một este có công thức phân tử C
4
H
6
O
2
, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu
được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
A.CH
2
=CHCOOCH
3
. B. CH
3
O
2
lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO
3
. Số phản ứng xảy ra là
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.
Câu (B-2007). Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O (là dẫn xuất của benzen) đều tác
dụng được với dung dịch NaOH là
A. 2. B. 4. C. 3. D. 1.
Câu 8 (B-07). Một trong những điểm khác nhau của protit so với lipit và glucozơ là
A. protit luôn chứa chức hiđroxyl. B. protit luôn là chất hữu co no.
C. protit có khối lượng phân tử lớn hơn. D. protit luôn chứa nitơ.
Câu (B-2007). Dãy gồm các chất được dùng để tổng hợp cao su Buna-S là:
A. CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2
, C
6
H
5
CH=CH
2
A. T, Z, Y, X. B. Z, T, Y, X. C. T, X, Y, Z. D. Y, T, X, Z.
Câu (B-2007). Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C
17
H
35
COOH và
C
15
H
31
COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là
A. 6. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu (B-2007). Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol,
phenylamoni clorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng
được với dung dịch NaOH là
A. 4. B. 6. C. 5. D. 3.
Câu 5 (B-07). Phát biểu không đúng là
A. Sản phẩm thuỷ phân xenlulozơ (xt H
+
, t
o
) có thể tham gia phản ứng tráng gương.
B. Dung dịch mantozơ tác dụng với Cu(OH)
2
khi đun nóng cho kết tủa Cu
2
O.
C. Dung dịch fructozơ hoà tan được Cu(OH)
2
.
D. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.
Câu (CĐ-2007). Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit. Số
cặp chất tác dụng được với nhau là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu (CĐ-2007). Cho sơ đồ chuyển hoá: Glucozơ
X
Y
CH
3
COOH. Hai chất X, Y lần
lượt là
A. CH
3
CH
2
OH và CH
2
=CH
2
. B. CH
3
CHO và CH
3
CH
2
OH.
C. CH
2
=CH-COO-CH
3
.
Câu 18 (CĐ-07): Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung
dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
thu
được chất hữu cơ T. Cho T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là:
A. HCOOCH=CH
2
B. CH
3
COOCH=CH
2
C. HCOOCH
3
D. CH
3
COOCH=CH-CH
3
Câu 1 (CĐ-07). Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử
C
4
H
8
O
6
H
3
(OH)
2
. D. CH
3
OC
6
H
4
OH.
Câu (CĐ-2007). Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%)
tác dụng với clo theo tỉ lệ sốmol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo
đồng phân của nhau. Tên của X là (Cho H = 1; C = 12; Cl = 35,5)
A. 2-metylpropan. B. 2,3-đimetylbutan. C. butan. D. 3-metylpentan.
Câu 26 (CĐ - 07). Chỉ dùng Cu(OH)
2
có thể phân biệt được tất cả các dung dịch riêng biệt
sau:
A. glucozơ, mantozơ, glixerin (glixerol), anđehit axetic.
B. lòng trắng trứng, glucozơ, fructozơ, glixerin (glixerol).
C. saccarozơ, glixerin (glixerol), anđehit axetic, rượu (ancol) etylic.
D. glucozơ, lòng trắng trứng, glixerin (glixerol), rượu (ancol) etylic.
Câu 1 (CĐ-07). Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); HOCH
2
=C(CH
3
)COOCH
3
. B. CH
2
=CHCOOCH
3
.
C. C
6
H
5
CH=CH
2
. D. CH
3
COOCH=CH
2
.
Video, bai giang, tai lieu,
GV: Nguyễn Phú Hoạt Trường THPT Nguyễn Chí Thanh
Câu (CĐ-2007). Trong sốcác loại tơ sau: tơ tằm, tơ visco, tơ nilon-6,6, tơ axetat, tơ capron, tơ
enang, những loại tơ nào thuộc loại tơ nhân tạo?
A. Tơ tằm và tơ enang. B. Tơ visco và tơ nilon-6,6.
C. Tơ nilon-6,6 và tơ capron. D. Tơ visco và tơ axetat.
Câu 2 (CĐ-07). Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ
A. xiclopropan. B. propan-1-ol. C. propan-2-ol. D. cumen.
COOH, C
2
H
6
, CH
3
CHO, C
2
H
5
OH.
C.
C
2
H
6
,
C
2
H
5
OH
,
CH
3
CHO
,
CH
3
COOH
CH
2
-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH, ClH
3
N-CH
2
-COOH, HOOC-CH
2
-CH
2
-CH(NH
2
)-COOH,
H
2
N-CH
2
-COONa. Số lượng các dung dịch có pH < 7 là
A. 2. B. 5. C. 4. D. 3.
Câu (A-2008). Phát biểu đúng là:
A. Tính axit của phenol yếu hơn của rượu (ancol).
B. Cao su thiên nhiên là sản phẩm trùng hợp của isopren.
C. Các chất etilen, toluen và stiren đều tham gia phản ứng trùng hợp.
D. Tính bazơ của anilin mạnh hơn của amoniac.
Câu 13 (A-08). Phát biểu không đúng là:
2
SO
4
đặc là phản ứng một chiều.
B. Tất cả các este phản ứng với dung dịch kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng là muối và
rượu (ancol).
C. Khi thủy phân chất béo luôn thu được C
2
H
4
(OH)
2
.
D. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.
Câu 9 (A-08): Cho glixerin trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng
biệt: Na, Cu(OH)
2
, CH
3
OH, dung dịch Br
2
, dung dịch NaOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản
ứng xảy ra là
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu (A-2008). Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng
khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với
công thức phân tử của X là
A. 3. B. 4. C. 2. D. 1.
Câu (A-2008). Cho sơ đồ chuyển hoá sau: