Hóa học 12 - Lí Thuyết Este, Lipid - Pdf 13

I. KHÁI NIỆM
1. Cấu tạo phân tử
C - OH
O
II
R
− Axit cacboxylic
(R-COOH)
C - OR'
O
II
R
− Este

là dẫn xuất của axit cacboxylic: (R’ ≠ H)
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl –COOH
của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.
R - C - O - R'
II
O
Este đơn giản có công thức tổng quát là
(R, R’ là gốc hidrocacbon, trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)
− Vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic:
C - O - C
O
II
R
R'
O
II
anhiđrit axit

CH
3
-C-O-CH
2
C
6
H
5
II
O
II
O
II
O
II
O
Etyl fomiat vinyl axetat metyl benzoat benzyl axetat
3. Tính chất vật lí
− Sôi tháp hơn so với axit và ancol tương ứng
− Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước;
hòa tan được nhiều chất hữu cơ
− Những este có KLPT rất lớn ở trạng thái rắn (mỡ động vật, sáp ong, …)
− Các este thường có mùi thơm dễ chịu (
isoamyl axetat
mùi chuối chín,
etyl butirat
mùi dứa,
etyl isovalerat
mùi táo, …)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

LiAlH
4
, t
o
R-CH
2
-OH + R'-OH
Este bị khử bởi
liti nhôm hidrua
LiAlH
4
, khi đó nhóm axyl R-CO− trờ thành ancol bậc I:

3. Pứ ở gốc hidrocacbon
Este có thể tham gia pứ thế, cộng, tách, trùng hợp, …
a) Pứ cộng vào gốc hidrocacbon không no
CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7
COOCH
3
+ H
2

3
32
o
C
CH
3
CH
2
OH 78
o
C
CH
3
COOH 118
o
C
Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
III. ĐIỀU CHẾ
1. Este của ancol
Đun hồi lưu axit hữu cơ với ancol, có H
2
SO
4
đặc xúc tác. Tdụ:
CH
3
COOH + (CH
3
)
2

− đồng thời làm giảm nồng độ các sản phẩm (bằng cách chưng cất lấy ngay este ra khỏi
hỗn hợp pứ và dùng H
2
SO
4
đặc để ngoài vai trò xúc tác còn có vai trò hút nước)
2. Este của phenol
Phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit cho tác dụng với phenol.
CH
3
- C - O - C - CH
3
O O
II II
+ C
6
H
5
- OH
→
CH
3
COOC
6
H
5
+ CH
3
COOH
anhiđrit axetic

n CH
3
COONa
+ CH CH
2
OH
n
− Một số este của axit phtalic C
6
H
4
(COOH)
2
được dùng làm chất hóa dẻo
− Một số este có mùi thơm hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh
kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (chất thơm cho xà phòng, nước hoa, …)
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Khái niệm và phân loại
 Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống
 Lipit không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không
phân cực (như ete, clorofom, xăng dầu, …)
 Lipit bao gồm : chất béo, sáp, steroit, photpholipit, …. Hầu hết chúng là các
este phức tạp
 Chất béo: là trieste của glixerol với các axit béo [axit monocacboxylic có số chẵn
nguyên tử cacbon (khoảng 12C đến 24C) không phân nhánh], gọi chung là
triglixerit hay triaxylglixerol.
Công thức chung của chất béo là

CH
2

15
H
31
O
II

− Khi thủy phân chất béo thì thu được glixerol và các axit béo
− Các axit béo thường gặp là
CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH CH
3
-(CH
2
)
16
-COOH
axit panmitic, t
nc
= 63
o
C axit stearic, t
nc
= 70
o
C

7
C = C
H
[CH
2
]
7
-COOH
H
9

Axit oleic, t
nc
= 13
o
C axit linoleic, t
nc
= 5
o
C
2. Trạng thái tự nhiên
− Chất béo là thành phần chính của dầu mỡ động, thực vật
− Sáp điển hình là sáp ong
− Steroit và photpholipit có trong cơ thể sinh vật và đóng vai trò quan trọng trong
hoạt động sống của chúng
II. TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí
Ở t
o
phòng, CHẤT BÉO

2
+ 3H
2
O
R
1
-COOH
R
2
-COOH
R
3
-COOH
+
CH
2
-OH
CH -OH
CH
2
-OH
H
+
,t
o
triglixerit các axit béo glixerol
b) Pứ xà phòng hóa este
Nếu đun nóng chất béo với dd kiềm (NaOH hoặc KOH) sẽ thu được glixerol và hỗn
hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng.
Pứ xảy ra

3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COO-CH
2
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COO-CH
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2

-COO-CH
2
triolein (lỏng) tristearin (rắn)
d) Pứ oxi hóa
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí
tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là
nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi.
III. VAI TRÒ CỦA CHẤT BÉO
1. Vai trò của chất béo trong cơ thể
−Thức ăn quan trọng của con người
− Cung cấp năng lượng :
Chất béo + nước các tế bào CO
2
+
H
2
O + Q
axit béo + glixerol → Chất béo
− Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể.
− Nó còn có tác dụng bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ các chất hòa tan được trong
chất béo
2. Ứng dụng trong công nghiệp
− Một lượng lớn dùng để điều chế xà phòng, glixerol và chế biến thực phẩm
− Ngày nay, một số dầu thực vật làm nhiên liệu cho động cơ điezen
− Glixerol được dùng trong sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ
(quá trình sinh
hóa ph c t p)ứ ạ
mô mỡ
RU T NONỘ
Enzim lipaza &

(Bột giặt , kem giặt …)
Chất giặt rửa là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất
bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra pứ hóa học với các chất đó

dầu gội bồ kết dầu gội kem đánh răng bột giặt xà phòng
2. Tính chất giặt rửa
a) Một số khái niệm liên quan
Chất tẩy màu
sạch không nhờ pứ Nước gia-ven, nước clo
Chất giặt rửa
sạch nhờ pứ Xà phòng, bột giặt
Chất ưa nước
Tan tốt trong nước
(kị dầu mỡ)
Etanol, natri axetat
Chất kị nước
hầu như không tan trong nước
(ưa dầu mỡ)
Hidrocacbon, dx
halogen
b) Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri của axit béo
đầu ưa nước –COO


đuôi kị nước −C
x
H
y

Cấu trúc phân tử muối natri panmitat

Dâù
m +̃ơ
un, khuây 3́Đ

gi ̀ơ
Tap̣
chât ́
NaCl
XÀ
CH
3
[CH
2
]
14
CH
2
-CH
2
[CH
2
]
14
CH
3
2CH
3
[CH
2
]

33
COONa, …)
− Các phụ gia thường gặp là chất màu, chất thơm, …
* Xà phòng dùng trong tắm gội, giặt giũ, … có ưu điểm là không gây hại cho da,
cho môi trường (vì dễ bị phân hủy bởi các vi sinh vật có trong thiên nhiên).
* Nhược điểm của xà phòng là khi dùng trong nước cứng thì các muối canxi
panmitat, canxi stearat … sẽ kết tủa làm
giảm tác dụng giặt rửa
và ảnh hưởng
đến
chất lượng
vải sợi.
III. CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
1. Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp
Dựa vào hình mẫu “phân tử xà phòng”, người ta đã tổng hợp ra nhiều chất, chúng đều
có tác dụng tẩy rửa tương tự XP và được gọi là chất GRTH
CH
3
[CH
2
]
10
−CH
2
−O−SO
3
−Na
+
natri lauryl sunfat
CH

OH → RCH
2
OSO
3
H → RCH
2
OSO
3

Na
+
2. Thành phần và sử dụng các chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp
 Các chế phẩm như bột giặt, kem giặt, ngoài chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm,
chất màu ra, còn có thể có chất tẩy trắng như natri hipoclorit, … (Natri hipoclorit có
hại cho da khi giặt bằng tay).
 Ưu điềm của chất giặt rửa tổng hợp là dùng tốt cả trong nước cứng, vì chúng ít bị
kết tủa bởi ion canxi.
 Những chất giặt rửa tổng hợp có chứa gốc hidrocacbon phân nhánh gây ô nhiễm
cho môi trường, vì chúng rất khó bị các vi sinh vật phân hủy.
Xa phong tông̀ ̀ ̉
O
2
; Mn
2+
120
o
C
NaOH
H
2

H
2n+2
→ C
x
H
2x+2
+ C
(n

x))
H
2(n

x)

2. Chuyển hidrocacbon không no và thơm thành no
a) Phương pháp hidro hóa không hoàn toàn
R−C ≡ C-R’ → R−CH = CH−R’ → R−CH
2
− CH
2
−R’
b) Phương pháp hidro hóa hoàn toàn
C
n
H
2(n x)
+ (x+1) H
2
→ C

2
O R - CH - CH
3
OH
I
c) Hidrat hóa ankin thành anđehit hoặc xeton
2. Chuyển hidrocacbon thành dẫn xuất chứa oxi qua dẫn xuất
halogen
a) Thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen rồi thủy phân
R−H → R−X → R−OH
Ar-H → Ar-X → Ar-OH
b) Cộng halogen hoặc hidro halogenua vào hidrocacbon không no rồi thủy phân
R - CH = CH
2
R - CH - CH
3
OH
I
X
I
R - CH - CH
3
3. Chuyển ancol và dẫn xuất halogen thành hidrocacbon
a) Tách nước từ ancol thành anken
C - C C = C
H
OH
b) Tách hidro halogenua từ dẫn xuất halogen thành anken
C - C C = C
H

R - C - R'
O
II
+ H
2
Ni, t
o
R - CH - R'
OH
I
− Khử este → ancol
R - C -O-R'
O
II
LiAlH
4
, t
o
R - CH
2
OH
I
+ R'-OH
c) Este hóa và thủy phân este
RCOOH + R'OH
H
+
, t
o
R COOR'


Nhờ tải bản gốc
Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status