Bài tập Hóa Học nâng cao chuyên đề Hữu Cơ Trang: 1
***********************************************************************************************************************************************
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Câu 1: Streptimidon là một loại chất kháng sinh có cơng thức như sau:
a. Mơ tả các trung tâm lập thể của Streptimidon bằng kí hiệu E, Z và R, S.
b. Streptimidon có bao nhiêu đồng phân lập thể, trong đó có bao nhiêu đồng phân enan và bao nhiêu
đồng phân dia.
Câu 2: So sánh và giải thích:
a. Nhiệt độ sơi của các chất sau: xyclopentan, tetrahiđrofuran và piroliđin.
b. Độ mạnh tính bazơ của: đimetylamin, piperiđin và piriđin
Câu 3: Chất (–)–Nicotin là một loại ankaloit có trong thuốc lá và có thể được tổng hợp theo cách sau:
(1) Axit nicotinic (3-pyridincacboxylic) + SO
2
Cl
2

o
t
→
nicotinyl clorua (C
6
H
4
ONCl)
(2) Nicotinyl clorua + C
2
H
5
OCH
2
CH

H
12
N
2
) + etyl bromua
(5) I + CH
3
I, NaOH
→
(±)–nicotin (C
10
H
14
N
2
)
Xác định cấu trúc của (±)–nicotin và hồn thành các phương trình phản ứng trên.
Câu 4: Chất hữu cơ (Y) được lồi bướm đêm tổng hợp trong mùa giao phối. (Y) cũng có thể được tổng
hợp theo cách dưới đây. Hãy cho biết tên gọi của hợp chất này và hồn thành các phương trình phản ứng
xảy ra:
(1) Hept-1-in + LiNH
2
→
S (C
7
H
11
Li)
(2) S + 1-clo-3-brompropan
→

→
Y ( C
21
H
40
O)
Câu 5: Styryllacton được phân lập từ thực vật có cơng thức (hình dưới).
O
O
O
HO
1
2
3
4
56
7
8
9
Viết cơng thức cấu dạng các cặp đồng phân đối quang và gọi tên styryllacton theo danh pháp IUPAC.
Hướng dẫn giải
Hợp chất:
O
O
O
HO
1
2
3
4

7
8
HO
H
5
C
6
O
O
O
O
O
1
2
3
4
5
6
7
8 9
HO
H
5
C
6
O
O
O
O
1

2
HO
R

(I)

HO
R
(II)
Hướng dẫn giải:
R
HO
H
C
H
2
HO
R
R
HO
as
t
o
HO
R
CÊu d¹ng bỊn: S-trans
2.
Câu 7: Hợp chất A (C
10
H

khơng có nối đơi hay nối ba;
- A khơng tác dụng với hiđro trên chất xúc tác niken chứng tỏ trong A khơng có nhóm chức
cacbonyl;
- A tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan,
trong A có vòng no và có liên kết ete.
=> Suy ra cơng thức cấu trúc của A
*********************************
Cấn Văn Thắm - Chương Mỹ - Hà Nội
**************************************************
Cấu dạng bền
Bài tập Hóa Học nâng cao chuyên đề Hữu Cơ Trang: 3
***********************************************************************************************************************************************
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
O
O
O
B (C

N
1 nội phân tử.
Cis-B
A
OH
OH
H
O
OH
H
O
H
+
O
H
+
H
+
(+)
OH
(+)
(+)
Trans-B
A
OH
OH
OH
OH
(+)
OH

O
O
HO
Cl
(+)
Cl
-
4.
C
5. Đặc điểm chung nhất về cấu tạo hố học: mỗi phân tử gồm 2 đơn vị isopren (hoặc isopentan) nối với
nhau.
Câu 8: Sau khi xử lí hỗn hợp lõi ngơ hoặc vỏ trấu có chứa pentozan (C
5
H
8
O
4
)
n
với dung dịch axit clohiđric 12%
rồi tiến hành chưng cất, nhận được chất lỏng A (C
5
H
4
O
2
) màu vàng có mùi thơm. Cho A phản ứng với KOH rồi
axit hóa thì nhận được B (C
5
H

S
NH
S
O
Hướng dẫn giải:
1. Trong lõi ngơ và vỏ trấu có chứa pentozan,khi đun nóng với dung dịch HCl 12% chuyển thành
pentozơ rồi tách nước cho fufurol

A
C
2

O
CHO
(C
5
H
8
O
4
)
n
HCl 12%
CHO
(CHOH)
3
CH
2
OH
- 3H

O
COOH
H
+
b.
O
COOH
+
O
CH
2
OH
O
COOCH
2
O
c. Để nitro hố A cần phải bảo vệ nhóm anđehit bằng (CH
3
CO)
2
O(CH
3
CO)
2
O

O

CH(OCOCH
3
)
2
O
2
N
HNO
3
D
d. Phản ứng của D với I và II
D
I
CHO
O
O
2
N
N
O
NH
O
H
2
N

CH
O
O
2

O
OH
HO
HO
HOH
2
C
COOCH
3
CH
2
OH
Hướng dẫn giải:
Phản ứng thuỷ phân geniposit thu được genipin và D-glucozơ
O
HOH
2
C
O
COOCH
3
O
HOH
2
C
O
COOCH
3
O
CH

2
-
COOH
HOH
2
C
O
COOCH
3
H
sản phẩm có màu để phát hiện dấu vân tay trong kỹ thuật hình sự.
Câu 10: Người ta phân lập được một tetrapeptit (peptit A) từ prothrombin người. Cấu tạo của peptit A
được tiến hành xác định như sau:
a. Bằng phương pháp Edman thì nhận được trình tự aminoaxit của peptit A là Leu-Glu-Glu-Val.
*********************************
Cấn Văn Thắm - Chương Mỹ - Hà Nội
**************************************************
Bài tập Hóa Học nâng cao chuyên đề Hữu Cơ Trang: 6
***********************************************************************************************************************************************
b. Để tiếp tục xác định cấu tạo, người ta tiến hành điện di trên giấy ở pH 6,5 peptit A và một peptit tổng
hợp B (cũng có trình tự aminoaxit là Leu-Glu-Glu-Val) thì lại nhận được qng đường di chuyển
khơng giống nhau, cụ thể như hình dưới đây:
Peptit A
Peptit B
0 1 2 3 đơn vị độ dài
c. Khi thuỷ phân hai peptit A và B bằng HCl 6N ở 110
o
C, thì cả A và B đều cho Leu(1), Glu(2), Val(1) ; nhưng
khi thuỷ phân bằng kiềm thì peptit B cho Leu(1), Glu(2), Val(1) còn peptit A cho Leu(1), X(2), Val(1).
Hãy giải thích các kết quả thực nghiệm để xác định cấu tạo của X và gọi tên X theo danh pháp

2
CHCH
NH
2
COOH
COOH
X
:
VËy
Gọi tên: Axit 3-aminopropan-1,1,3-tricacboxylic
Câu 11: Viết sơ đồ phản ứng oxi hóa D-glucozơ tạo thành axit anđonic và axit anđaric, cơng thức
Haworth các mono và đi γ-lacton của chúng và gọi tên các lacton ấy.
Hướng dẫn giải:
CHO
HO
OH
CH
2
OH
Br
2
H
2
O
CH
2
OH
CH
2
OH

D- -gluconolacton
1,4-lacton cđa axit glucaric
O
O
OH
OH
COOH
OH
O
O
OH
OH
3,6-lacton cđa axit glucaric
1,4:3,6-dilacton cđa axit glucaric
COOH
OH
O
O
HOOH
O
Câu 12: Cho sơ đồ phản ứng:
*********************************
Cấn Văn Thắm - Chương Mỹ - Hà Nội
**************************************************

2,51,7
Vậy X là:

Câu 13: Hãy giải thích sự hình thành nhanh chóng 2,4,6-Br
3
C
6
H
2
NH
2
(C) khi cho p-H
2
N-C
6
H
4
-SO
3
H
(A) hoặc p-O
2
N-C
6
H
4
-COOH (D) tương tác với dung dòch nước brom.
Câu 14: Làm thế nào thực hiện chuyển hoá sau với hiệu suất tốt nhất:
NH
2
C
O
NH

→
G (C
9
H
12
O
3
)
c. CH
3
COCH
2
COCH
3
+ H
2
N-NH
2
0
t
→
H (C
5
H
8
N
2
)
d. EtOOCCH
2

2
O
3
)
Câu 16: Ancaloit cã chøa hƯ vßng pirolizi®in ®ỵc gäi lµ ancaloit pirolizi®in.
N
Pirolizi®in
Cã kho¶ng 100 ancaloit pirolizi®in kh¸c nhau ®· ®ỵc ph©n lËp, trong ®ã cã retronexin lÇn ®Çu tiªn ®ỵc t¸ch
ra tõ thùc vËt vµo n¨m 1909, nhng m·i ®Õn n¨m 1962 míi ®ỵc tỉng hỵp trong phßng thÝ nghiƯm theo s¬ ®å
sau:
D
BrCH
2
COOEt, Na
2
CO
3
F (C
10
H
15
O
4
N)
KOEt
H
2
, Pt
H (C
10

H
21
O
7
N)
C (C
11
H
17
O
5
N)
1. H
2
O, OH
-
, t
0
2. HCl
NaBH
4
1. HCl
2. HOEt, HCl
D
G
EtOOC(CH
2
)
2
NHCOOEt +

H
CH
2
OH
a. H·y viÕt c«ng thøc cÊu tróc cđa A, B, C, E, F, H, I.
b. H·y cho biÕt c¸c hỵp chÊt trung gian ®ỵc h×nh thµnh khi chun tõ F sang G
c. S¶n phÈm ci cïng cđa s¬ ®å trªn cã quang ho¹t kh«ng?
Câu 17: Reserpin lµ mét ancaloit cã trong rƠ c©y ba g¹c, ®ỵc dïng ®Ĩ ch÷a bƯnh hut ¸p cao. C¸ch ®©y
gÇn nưa thÕ kû Woodward ®· tỉng hỵp toµn phÇn reserpin. Mét sè giai ®o¹n ®Çu cđa c«ng tr×nh tỉng hỵp
h÷u c¬ nµy nh sau:
*********************************
Cấn Văn Thắm - Chương Mỹ - Hà Nội
**************************************************
Bài tập Hóa Học nâng cao chuyên đề Hữu Cơ Trang: 8
***********************************************************************************************************************************************
p-Benzoquinon (C
6
H
4
O
2
) + Axit (E)-penta-2,4-®ienoic
(1)
→
A (C
11
H
10
O
4

)
a. ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng (1) vµ c«ng thøc cÊu t¹o cđa A.
b. LÝ thut vµ thùc nghiƯm ®Ịu cho biÕt A (s¶n phÈm chÝnh) sinh ra trong ph¶n øng (1) cã Ýt nhÊt 2
nguyªn tư C* kỊ nhau gi÷ cÊu h×nh S vµ c¸c nguyªn tư H ë C* ®Ịu ë vÞ trÝ syn ®èi víi nhau. H·y viÕt
c«ng thøc lËp thĨ cđa A.
c. Trong ph¶n øng (1), ngoµi chÊt A cßn cã thĨ sinh ra mÊy ®ång ph©n cÊu h×nh? T¹i sao? Dïng c¸c kÝ
hiƯu lËp thĨ ph©n biƯt c¸c ®ång ph©n ®ã.
d. B lµ s¶n phÈm chÝnh cđa ph¶n øng (2), khi ®un nhĐ B víi anhi®rit axetic thu ®ỵc lacton víi hiƯu st
cao. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ c«ng thøc lËp thĨ cđa B; Gi¶i thÝch. Dïng c«ng thøc cÊu tróc viÕt s¬ ®å
c¸c ph¶n øng (3) vµ (4).
Câu 18: H·y thùc hiƯn d·y chun ho¸ sau:
2-Metylpropanal + piperi®in
0
H ,t
+
→
C
9
H
17
N
→
MeCOCl
C
11
H
20
ONCl
+
→

10
H
13
O(OCH
3
)). D ph¶n øng víi dd KMnO
4
trong H
2
SO
4
t¹o thµnh axit 3,4-®imetoxibenzoic cã c«ng thøc 3,4-(CH
3
O)
2
C
6
H
2
COOH vµ axit
axetic.
1. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa A, B, C: biÕt r»ng A, B, C kh«ng cã ®ång ph©n cis-trans, c¸c c«ng
thøc trong ngc ®¬n ë trªn vµ c«ng thøc ph©n tư.
2. ViÕt ph¬ng tr×nh c¸c ph¶n øng x¶y ra.
Câu 20: Hỵp chÊt A (C
18
H
18
O
2

H SO ,170 C
→
H
(D chøa 1 nguyªn tư Clo trong ph©n tư, H cã ®ång ph©n Cis-trans. C¸c s¶n phÈm D, E, G, H ®Ịu lµ s¶n
phÈm chÝnh)
a. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa A, B, C, D, E, G, H vµ viÕt c¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng x¶y ra.
b. So s¸nh nhiƯt ®é nãng ch¶y cđa B vµ C. Gi¶i thÝch.
Câu 21: Hỵp chÊt h÷u c¬ A cã c«ng thøc ph©n tư C
7
H
9
N. Cho A ph¶n øng víi C
2
H
5
Br (d), sau ®ã víi
NaOH thu ®ỵc hỵp chÊt B cã c«ng thøc ph©n tư C
11
H
17
N. NÕu còng cho A ph¶n øng víi C
2
H
5
Br nhng cã
xóc t¸c AlCl
3
(khan) th× t¹o ra hỵp chÊt C cã cïng c«ng thøc ph©n tư víi B (C
11
H

20
H
27
O
11
N lµ mét ®isaccarit thiªn nhiªn kh«ng
cã tÝnh khư, chØ chøa liªn kÕt
β
-glicozit.
- Khi thủ ph©n A b»ng dung dÞch axit lo·ng th× thu ®ỵc glucoz¬ vµ hỵp chÊt B (C
7
H
6
O) lµm mÊt mµu
níc brom.
- Khi ®un A víi dung dÞch axit ®Ỉc th× thu ®ỵc glucoz¬ vµ hỵp chÊt C (C
8
H
8
O
3
). Oxi ho¸ C b»ng dung
dÞch KMnO
4
råi axit ho¸ th× thu ®ỵc D (C
7
H
6
O
2

b. Viết các phương trình phản ứng khi cho epiclhidrin tác dụng với rượu etylic, dung dòch NH
3
và khi
epiclohidrin bò thuỷ phân trong môi trường kiềm.
c. Để điều chế nhựa epoxi, người ta đun nóng epiclohidrin với bisphenol-A. Viết phương trình phản
ứng. Bisphenol-A là (2,2-bis-[p-hidroxiphenyl] propan.
d. Khi trộn nhựa epoxi nói trên với một amin đa chức ví dụ như với N(CH
2
CH
2
NH
2
)
3
thì sẽ thu được
polime mạng không gian. Giải thích.
Câu 24: Axit fumaric và axit maleic có các hằng số phân li nấc 1 (k
1
), nấc 2 (k
2
).
Hãy so sánh các cặp hằng số phân li tương ứng của hai axit này và giải thích.
Câu 25: Cho các ancol sau: p-CH
3
-C
6
H
4
-CH
2

giải phóng khí CO
2
; với etanol (dư) tạo thành D ; đun
nóng B với dung dịch NH
3
tạo thành E. Thuỷ phân E tạo thành G, đun nóng G ở nhiệt độ khoảng 160
0
C tạo
thành F. Mặt khác, khi cho B phản ứng với khí NH
3
(dư) cũng tạo thành F.
Hãy viết các cơng thức cấu tạo của A, B, D, G, E và F.
Câu 27: Hợp chất 2,2,4-trimetylpentan (A) được sản xuất với quy mơ lớn bằng phương pháp tổng hợp
xúc tác từ C
4
H
8
(X) với C
4
H
10
(Y). A cũng có thể được điều chế từ X theo hai bước: thứ nhất, khi có xúc
tác axit vơ cơ, X tạo thành Z và Q; thứ hai, hiđro hố Q và Z.
a. Viết các phương trình phản ứng để minh họa và tên các hợp chất X, Y, Z, Q theo danh pháp IUPAC.
b. Ozon phân Z và Q sẽ tạo thành 4 hợp chất, trong đó có axeton và fomanđehit, viết cơ chế phản ứng.

Câu 28: Cho sơ đồ các phản ứng sau:
HCHO H
2
O

2
CH(NH
2
)COOH (selenoxistein), C
3
H
7
NO
5
S (axit xisteic).
a. Hãy xác định cấu hình R/S đối với serin và axit xisteic.
b. Hãy qui kết các giá trị pKa cho từng nhóm chức trong phân tử xistein. Viết cơng thức của xistein
khi ở pH = 1,5 và 5,5.
c. Sắp xếp 4 amino axit trên theo thứ tự tăng dần giá trị pH
I
và giải thích sự sắp xếp đó.
Câu 30: Thủy phân hồn tồn một nonapeptit X thu được Arg, Ala, Met, Ser, Lys, Phe
2
, Val, và Ile. Sử
dụng phản ứng của X với 2,4-đinitroflobenzen xác định được Ala. Thuỷ phân X với trypsin thu được
pentapeptit (Lys, Met, Ser, Ala, Phe), đipeptit (Arg, Ile) và đipeptit (Val, Phe). Thuỷ phân X với BrCN
dẫn đến sự tạo thành một tripeptit (Ser, Ala, Met) và một hexapeptit. Thuỷ phân với cacboxypeptiđaza cả
X và hexapeptit đều cho Val. Xác định thứ tự các amino axit trong X.
Câu 31: Viết các phương trình phản ứng thuỷ phân metyl-α-D-galactofuranozit (A) và metyl-α-D-sobofuranozit
(B) trong mơi trường axit. (sobozơ: 2-xetohexozơ; cấu hình C3 của nó và của galactozơ khác nhau).
Câu 32: Arabinopyranozơ (D-anđopentozơ có cấu hình 2S, 3R, 4R) được chuyển hóa như sau:
Ara (C
5
H
10

2
-CH
2
OH
HOCH
2
-CHO
+
HOCH
2
-COOH
CHO-COOH
+

Vẽ cấu trúc của B, C, D và E.
Câu 33: Hợp chất A (C
4
H
6
O
3
) quang hoạt, khơng tham gia phản ứng tráng bạc, tác dụng với anhiđrit
axetic tạo ra dẫn xuất monoaxetat. Khi đun nóng với metanol, A chuyển thành chất B (C
5
H
10
O
4
). Dưới tác
dụng của axit vơ cơ lỗng, B cho metanol và C (C

6
O
3
) và amoniac. Vẽ cấu trúc của A, B, C, D và E.
Câu 34: Xác định các chất từ A đến G và hồn thành các phương trình phản ứng trong chuỗi biến hóa
sau: KMnO
4
(đặc nóng) H
2/
Pt 1. CH
3
MgCl
C
10
H
16
(G) Metyl xiclopentan 2. H
3
O
+H
2
SO
4
(đun nóng)

CH
2
ONa + (CH
3
)
3
C–Br
→
(CH
3
)
3
C–OCH
2
CH
2
CH
3
Natri propoxit tert-butyl bromua tert-butyl propyl ete.
b. Sản phẩm chính của phản ứng này là gì.
c. Hãy đề nghị phương pháp tổng hợp tert-butyl propyl ete tốt hơn.
Câu 36: Hãy sắp xếp dãy các chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ và giải thích: CO(NH
2
)
2
;
(CH
3
)
4

C
6
H
5
NH
2.

Câu 37: Khi đun nóng 2-metylxiclohexan-1,3-đion với but-3-en-2on trong dung dịch kiềm người ta thu
được một hợp chất hữu cơ (sản phẩm chính) có cơng thức C
11
H
14
O
2
. Hãy viết cơng thức cấu tạo của sản
phẩm này và giải thích q trình tạo ra nó
Câu 38: Giải thích tại sao 1,2-đimetylxiclohexen chỉ phản ứng cộng trans với HBr trong dung mơi khơng
phân cực nhưng lại cho phản ứng cộng cis và trans với HBr trong mơi trường axit. Cho biết cấu trúc của
sản phẩm.
Câu 39: Q trình phân li của một aminoaxit đơn giản như glyxin như sau (bỏ qua proton)
+ -
3 2
+ -
3 2 2 2
2 2
NH CH COO
NH CH COOH (B) NH CH COO
(A) NH CH COOH (C)
(B')
1. Viết phương trình biểu thị mối quan hệ giữa các hằng số cân bằng

a. K
1
với K
11
và K
22
b. K
2
với K
21
và K
22
Câu 40: Hợp chất thiên nhiên X có cơng thức phân tử C
7
H
14
O
6
là một chất khơng có tính khử và khơng tự
đồng phân hóa được. Thủy phân X bằng HCl lỗng thu được chất Y (C
6
H
12
O
6
) là một monosaccarit có
tính khử. Oxi hóa Y bằng HNO
3
lỗng, nóng thu được một điaxit M (C
6

RCl OH ROH Cl
− −
+ → +
có biểu thức tốc độ phản ứng là: v = k[RCl] hoặc
v k[RCl][OH ]
−
=

a. Cho một ví dụ cụ thể về RCl trong mỗi trường hợp, giải thích
b. Sự dung mơi giải của tert-Butyl bromua trong axit axetic xảy ra theo cơ chế như sau:

3 3 3 3
3 3 3 3 3 3
(CH ) CBr (CH ) C Br (1)
(CH ) C CH COO (CH ) COCOCH (2)
+ −
+ −
→ +
+ →Hãy giải thích tại sao, khi tăng hàm lượng Natriaxetat thì khơng làm tăng tốc độ phản ứng.
Câu 42: Đimetyl hóa iso-butilen (X) trong dung dịch H
2
SO
4
60% thu được hợp chất A mạch hở có cơng
thức phân tử là C
8
H

6
O. Biết C có nhiệt độ sơi thấp, khơng làm mất màu dung dịch
KMnO
4
nhưng phản ứng với I
2
trong NaOH tạo ra kết tủa màu vàng.
Xác định CTCT của A, B, C và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Câu 44: Hợp chất A (C
18
H
18
O
2
Br
2
) phản ứng được với dung dịch NaOH nóng. Cho hỗn hợp sau phản ứng
tác dụng với dung dịch axit vơ cơ lỗng thu được chất B (C
9
H
9
O
2
Br) và C ( C
9
H
11
OBr). Oxi hóa B hoặc C
đều thu được axit p-Brombenzoic. Oxi hóa C trong điều kiện thích hợp sẽ chuyển thành B. Từ B thực
hiện chuyển hóa sau:

3

→
E + 3HCHO + NH
3
.
Xác định A, B, C, D, E và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Câu 46: Tách hỗn hợp các chất sau: hexan-2-on ; hexan-3-on ; axit fomic ; axit trietylaxetic
Câu 47: Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:
C (etilen glicol điaxetat)
2HCHO
o
P,t ,xt
→
A
2
H ,xt
→
B D (poliete)
E
2
O ,xt
→
F (axit đa chức)
2( )
Ca(OH)
→

G
*********************************

) của
a. Butan–1–ol tạo (trans)–but– 2–en
b. 3,3–đimetylbutan–2–ol tạo 2,3–đimêtylbut– 2–en
Câu 52: Hồn thành các sơ đồ:
a. Tìm A, B, C và hồn thành sơ đồ sau:
3
4 2
H O
HIO ddBr
Metyl glucopiranozit A B C
+
− α − → → →
b. Tìm các chất A, B, C, D, E, F và viết các phương trình phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:
Na
2
Cr
2
O
4

2 2
o
3
Cl ,1mol H O
FeCl
t ,P
Benzen A B
(1 mol)
→ →


2
, C
6
H
5
NH
2
,
(C
6
H
5
)
2
NH, NaOH, C
2
H
5
ONa
Câu 55: Viết cơng thức cấu tạo của các chất hữu cơ có tên gọi sau:
a. Spiro-[3,4]-oct-1-en
b. (R)-3-clobut-1-en
Câu 56: Inden có công thức phân tử C
9
H
8
có các tính chất sau:
- Làm nhạt màu dung dòch nước brôm, dung dòch nước thuốc tím.
- Hấp thụ nhanh 1 mol H
2

4
thu ®ỵc 0,0045 mmol axit fomic.
a. TÝnh sè lỵng trung b×nh c¸c gèc glucoz¬ trong ph©n tư amiloz¬; biÕt r»ng khi oxi ho¸ 1 mol
amiloz¬ b»ng NaIO
4
, sè gèc glucoz¬ ®Çu m¹ch t¹o ra 1 mol axit fomic, sè gèc glucoz¬ ci m¹ch
t¹o ra 2 mol axit fomic.
b. ViÕt s¬ ®å c¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng x¶y ra.
Câu 59: Từ CH
4
, các chất vơ cơ, xúc tác và các điều kiện phản ứng cần thiết, viết sơ đồ điều chế các chất
hữu cơ sau: PPM, PVA, DDT
Câu 60: ViÕt s¬ ®å c¸c ph¬ng tr×nh ph¶n øng chun D-glucoz¬ thµnh L-guloz¬ cã c«ng thøc dưới
*********************************
Cấn Văn Thắm - Chương Mỹ - Hà Nội
**************************************************
O
Cl
COOCH
3
NaCl
CH
3
ONa
ete
HNO
3
1:1
C D
CHO

H
9
OBr) khi t¸c dơng víi dung dÞch ièt trong kiỊm t¹o kÕt tđa mµu vµng.
A t¸c dơng víi dung dÞch NaOH t¹o ra 2 xeton B vµ C cïng cã c«ng thøc ph©n tư C
5
H
8
O. B, C ®Ịu kh«ng
lµm mÊt mµu dung dÞch kalipemanganat ë l¹nh, chØ cã B t¹o kÕt tđa mµu vµng víi dung dÞch ièt trong
kiỊm. Cho B t¸c dơng víi CH
3
MgBr råi víi H
2
O th× ®ỵc D (C
6
H
12
O). D t¸c dơng víi HBr t¹o ra hai ®ång
ph©n cÊu t¹o E vµ F cã c«ng thøc ph©n tư C
6
H
11
Br trong ®ã chØ cã E lµm mÊt mµu dung dÞch kali
pemanganat ë l¹nh. Dïng c«ng thøc cÊu t¹o, viÕt s¬ ®å ph¶n øng tõ A t¹o thµnh B, C, D, E, F. ViÕt tªn A
vµ D theo danh ph¸p IUPAC.
Câu 63: Monosaccarit A (®Ỉt lµ glicoz¬ A) cã tªn lµ (2S,3R , 4S , 5R)-2,3,4,5,6-pentahi®roxihexanal. Khi
®un nãng tíi 100
0
C, A bÞ t¸ch níc sinh ra s¶n phÈm B cã tªn lµ 1,6–anhi®roglicopiranoz¬. D–glucoz¬
kh«ng tham gia ph¶n øng nµy. Tõ A cã thĨ nhËn ®ỵc c¸c s¶n phÈm E (C

O
2
a. ViÕt c«ng thøc Fis¬ cđa A vµ B.
b. A tån t¹i ë 4 d¹ng ghÕ (D-glicopiranoz¬). ViÕt c«ng thøc cđa c¸c d¹ng ®ã vµ cho biÕt d¹ng nµo bỊn
h¬n c¶?
c. Dïng c«ng thøc cÊu d¹ng biĨu diƠn ph¶n øng chun ho¸ A thµnh B. V× sao D-glucoz¬ kh«ng tham
gia ph¶n øng t¸ch níc nh A?
d. ViÕt c«ng thøc cÊu tróc cđa E vµ G. H·y cho biÕt chóng cã tÝnh quang ho¹t hay kh«ng?
Câu 64: 2-(1-Hi®roxipentyl)xiclopentanon (A) lµ chÊt trung gian trong qu¸ tr×nh tỉng hỵp mét chÊt dïng
lµm h¬ng liƯu lµ metyl (3-oxo-2-pentylxiclopentyl)axetat (B).
1. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa A vµ s¬ ®å c¸c ph¶n øng tỉng hỵp A tõ axit a®ipic (hay axit hexan®ioic)
víi c¸c chÊt kh«ng vßng vµ c¸c chÊt v« c¬ kh¸c.
2. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa B vµ s¬ ®å c¸c ph¶n øng tỉng hỵp B tõ A vµ c¸c ho¸ chÊt cÇn thiÕt kh¸c.
3. B cã tÊt c¶ bao nhiªu ®ång ph©n cÊu h×nh? H·y viÕt c«ng thøc lËp thĨ cđa ®ång ph©n cã cÊu h×nh toµn
lµ R.
4. pK của este metyl của glyxin là 7,70. Đây cũng là giá trị của K
12
. Tính ba hằng số cân bằng còn lại.
5. Trong mơi trường trung tính thì glyxin tồn tại dưới dạng ion lưỡng cực hay phân tử trung tính, vì sao.
Câu 65 : Hạt độc sâm có độc tố tên là coniin. Coniin có khối lượng phân tử bằng 127 đ.v.C, chứa
75,60% C, 13,38% H theo khối lượng. Coniin làmxanh quỳ tím ẩm, không làm mất màu dung dòch
Br
2
/CCl
4
cũng không làm mất màu dung dòch thuốc tím. Khi đehidro hoá coniin thì thu được chất A
(C
8
H
11

O). D tác
*********************************
Cấn Văn Thắm - Chương Mỹ - Hà Nội
**************************************************
Bài tập Hóa Học nâng cao chuyên đề Hữu Cơ Trang: 14
************************************************************************************************************************************************
dụng với HBr tạo ra 2 đồng phân cấu tạo E và F có công thức phân tử C
6
H
11
Br

trong đó chỉ có E làm
mất màu dung dòch KMnO
4
ở lạnh. Dùng CTCT, viết sơ đồ phản ứng từ A tạo thành B, C, D, E, F.
Viết tên A và D theo danh pháp IUPAC.

*********************************
Cấn Văn Thắm - Chương Mỹ - Hà Nội
**************************************************