CHUYÊN ĐỀ 7: LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
HOCHOAHOC.COM – Chuyên trang học hóa học
1

A.Lý thuyết .
I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:
1. Định nghĩa:
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
ROH + R’COOH
H
2
SO
4
, t
o
R’COOR + H
2
O
2. Công thức tổng quát của este:
* Este no đơn chức: C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
(n

CTTQ este sinh bởi Rượu R’(OH)m và Axit R(COOH)n (Pứ este hóa)
Hiệu ứng chéo :
Rượu R’ - (OH)m

Axit R - (COOH)n
 CT : R
m
-(COO)
m.n
-R’
n
<= Nhớ
3. Tên gọi của este hữu cơ:
R C
O
O R'

gốc axit gốc rượu
Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at
Vd: H – C – OCH
2
CH
3
Ety fomat
||
O
CH
3
C – OCH
3

* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước.
CHUYÊN ĐỀ 7: LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
HOCHOAHOC.COM – Chuyên trang học hóa học
2
* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số
nguyên tử cacbon.
* Nhiều este có mùi thơm hoa quả.
III. Tính chất hoá học:
1. Phản ứng thuỷ phân:
a. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch):
Este + HOH
H
2
SO
4
, t
o
axit + rượu
R – C – O + R’ + HOH
H
2
SO
4
, t
o
RCOONa + R’OH
||
O
b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):
RCOOR’ + NaOH


0
,Ni t

CH
3
– CH
2
– C – OCH
3

|| ||
O O
b. Phản ứng trùng hợp:

CH
2
C COOCH
3
CH
3
CH
2
C
n
COOCH
3
CH
3
xt, t

nO
và
n
nEste
nCO

2
và :
n
meste
nCOn
n
meste
nCO
nEste
nCO





2).3214(
3214
22

Nhớ CT trên để giải bài tập. Chỉ đối với CT este no , đơn chức.
IV. Điều chế:
a ) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H
2

sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.
b) Este của phenol
Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng
với phenol.

C
6
H
5
– OH + (CH
3
CO)
2
O => CH
3
COOC
6
H
5
+ CH
3
COOH
anhiđric axetic phenyl axetat
PT : (RCO)2O + R’OH => RCOOR’ + RCOOH
c) Este sinh bởi Axit tác dụng với rượu: ( Pứ este hóa )
Pứ este hóa là pứ thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường

 PT: RCOOH + R’OH RCOOR’ (este hc)+ H2O
H
2

O
2
. Ta có: nO2 = 0,2 mol
AD CT đã nói ở phần đốt cháy =>
2
1,0
2,0
2
232


 n
n
nX
nO
Vậy X là C
2
H
4
O
2

=> Nhớ cách giải :
2
232 

n
nX
nO
(Đối với este no đơn chức)

H
6
O
2

Vì X tráng gương được  X có gốc CHO : CTCT HCO - OC
2
H
5

Cách 2 : Ôn lại kiến thức : mCxHy = nCO2.12 + nH2O.2
=> mCxHyOz = mC + mH + mO = mCxHy + mO(trong CxHyOz)
nCO2 = 0,3 mol => mC(trong X) = 0,3.12 = 3,6 g ,
mH(X) = 2nH2O = 2.0,3 = 0,6 g
=> mO = meste – mC – mH = 7,4 – 3,6 – 0,6 = 3,2 g => nO = 0,2 mol
=> Ta có tỉ lệ : x : y : z = 0,3 : 0,6 : 0,2 = 3 : 6 : 2
=> CT đơn giản: (C3H6O2)n
Với n = 1 => M = 74 => neste = 0,1 mol => nCO2 = 0,3 mol (Thỏa mãn)
VD3 Đốt cháy 6 g este Y ta thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 3,6 g nứơc. Y có CTCT là:
A. HCOOCH3 B. CH3COOCH3
C. HCOOCH= CH2 D. HCOOC2H5
nCO2 = nH2O => este no đơn chức => loại C
Mẹo Để ý : B và C có CTPT giống nhau => Loại B và D (Vì Hoặc Cả 2 cùng đúng hoặc cả 2 cùng sai) => A .
Có thể giải như bài trên.
2. Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ đơn chức:
Este đơn chức có CTPT là : C
x
H
y
O

= m
muối
+ m
rượu

Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không.
Nếu còn dư thì Chất rắn khan có cả NaOH dư và muối.
Muối của este đơn chức có dạng : R-COONa = MR + 67
CHUYÊN ĐỀ 7: LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
HOCHOAHOC.COM – Chuyên trang học hóa học
4
VD1 : Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO
2
. Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol este trên
thu được 8,2 gam muối chứa natri. Tìm CTCT của X .
HD giải: Đốt 1 mol este  3 mol CO
2
 ADCT : n =
3
2

neste
nCO
=> este phải có 3 cacbon.  X là este đơn
chức. CT: R-COO-R’ . Vì este đơn chức => neste = n muối = 0,1 mol => M muối = 8,2/0,1 = 82
CT muối đơn chức luôn có dạng : RCOONa = MR + 67 = 82 => MR = 15 => Gốc axit : CH3-
 Vì este có 3 C => gốc R’ phải là –CH
3
=> Vậy CTCT của X là CH
3

2
H
5
Mẹo : Vì Meste = 88 => loại C và D.
Vì pứ với NaOH thì gốc Na thay thế cho gốc rượu :
PT : R – COO – R’ + NaOH => R – COO – Na + R’OH
M muối < Meste => M Na < M rượu  23 < M rượu => A. vì gốc rượu là C2H5 > 23
Còn ngược lại nếu M muối > Meste => M Rượu < 23.
VD3 : Một este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối so với CO2 là 2. Khi đun nóng este này với
dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng bằng 17/22 khối lượng este đ• phản ứng. CTCT của este là:
A. CH3COOCH3 B. HCOOC3H7
C. CH3COOC2H5 D. C2H5COOCH3
Meste = 88;
22
17
88
67
88



MR
MRCOONa
Meste
Mmuôi

=> MR(Gốc của Axit) = 1 => B

3.Cho hai chất hữu cơ đơn chức (mạch hở) tác dụng với kiềm tạo ra
a. Hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:

2
(đktc). Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại
chất gì?
HD Theo đề ta có: n
KOH
= 0,1.5 = 0,5 mol : Ancol no đơn chức Y: C
n
H
2n+1
OH
C
n
H
2n+1
OH + Na

C
n
H
2n+1
ONa +
1
2
H
2

0,3 mol

0,15 mol
Thuỷ phân hai chất hữu cơ thu được hh hai muối và một ancol Y với n

c. Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:
CHUYÊN ĐỀ 7: LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
HOCHOAHOC.COM – Chuyên trang học hóa học
5
Đp hóa

1
'
''
RCOOR
RCOOR



hoặc
'
''
RCOOR
R OH




4. Xác định công thức cấu tạo este hữu cơ hai chức:
Nâng cao:
a. Một ancol và hai muối:
R
1
C
O

2NaOH
R
1
OH + R
2
OH + R(COONa)
2
C
O
R O R
2
+

n
OH
-
= 2n
muối
= 2n
este
; n
OH
-
= 2

n
rượu
.
5.Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol: Thêm : (Chú ý trắc nghiệm)
- Este + NaOH

este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân
hóa tạo xeton.
+ NaOH

o
t
R-COONa + CH
2
=C(OH)-CH
3

- Este + NaOH

2muối + H
2
O

Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol

+ 2NaOH

o
t
RCOONa + C
6
H
5


2 sản phẩm đều có pứ tráng gương.
Este thủy phân => axit + rượu => Axit có gốc CHO(CHỉ có Axit fomic : HCOOH) và rượu có gốc CHO ( Gốc
OH nối với hidrocacbon không no 1 nối đôi như phần este + NaOH => andehit)
CH
3
-CH=O
Đp hóa
RCOOC=CH
2
CH
3
CH
3
-CO-CH
3RCOO
R
C
O
O
R COONa
OH
CHUYÊN ĐỀ 7: LÝ THUYẾT ESTE – LIPIT – CHẤT GIẶT RỬA
HOCHOAHOC.COM – Chuyên trang học hóa học
6
 CT este : HCOO-CH=CH2 + H2O => HCOOH + CH3CHO.
 Hoặc HCOO- CH =CH – CH3

C.(CnH2n-1 - COO)3 – CmH2m+1 D.(CnH2n-1 –COO)3 – CmH2m-1
Từ VD 2: => CT: (R–COO)3 – R’ (I) => Loại A. Và B Vì khống bít 2 axit có cùng n không(Trường hợp m = n)
Nên Chọn là m thì đúng hơn.
CTTQ : CnH2n+2 -2a –m(Chức)m
Rượu no =>a = 0; 3 chức=>m = 3 => CT: CmH2m+2 – 3(OH)3 =CmH2m -1(OH)3(II)
Axit có 1 lk pi => a = 2; đơn chức => n = 1 => CT: CnH2n+2 -2 -1(COOH)
= CnH2n -1(COOH) (III)
Từ I, II, III AD hiệu ứng chéo : => CT (COO – CnH2n-1)3 – CmH2n-1 => D
VD4: Giống VD 3 Chỉ tìm CT TQ :
A.CnH2n-10O6 B.CnH2n-8O6 C.CnH2n-6O6 D.CnH2n-4O6
Cách 1 : Dựa vào CT vừa tim được : CnH2n-1(COO – CmH2m-1)3
Biến đổi chút : C
n+3m+3
H
2(n+3m + 3)
-
10
O6
Đặ n + 3m + 3 = x => CT TQ : CxH2x -10O6 => A
Cách 2: Tìm a và m là được O
Để ý : CT : R’ – (COO – R)3
Cứ có lk đôi trong pt là 1 lk pi : Ta thấy gốc COO có 1 lk pi (C=O ) Biết R là axit có 1 lk pi nữa => COO – R
có 2 lk pi => (COO – R)3 => 6 lk pi
Ta thấy (COO-R)3 thì phải có 6 Oxi tất cả => m = 6
AD CT: CnH2n+2 – 2a Om => CnH2n+2 – 2.6 O6 = CnH2n – 10O6
VD5. Este sinh bởi Axit đơn có 1 lk pi và rượu 3 chức. Biết este không chứa Chức khác có %O = 56,69%. Hỏi
tổng số nguyên tử trong este bằng (Bài cố tính dấu):
A.28 B.30 C.32 D.34
Dựa vào VD 4 => CT: CnH2n -10O6
Nhắc lại %Của một chất trong phân tử = M của nó / M phân tử

Este + NaOH =>2 muối + H2O Este của phenol: C6H5OOC-R
Este + NaOH =>1 muối + anđehit + H2O Hyđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’ => Este + NaOH 1 muối + xeton +
H2O Este vòng (được tạo bởi hyđroxi axit) Chỉ thu được muối hữu cơ.
Tuy vậy khi biện luận để giải bài toán định lượng, đừngphức tạp hoá bài toán như thế, hãy chỉ chọn trường hợp
đơn giản nhất thoả mãn yêu cầu của đề để giải.
10) Khi cho este no đơn chức thì công thức tổng quát là CnH2nO2.
11) Đốt este có n CO2 = n H2O thì đó là este no đơn chức.
12) Cho este tác dụng với NaOH, cô cạn sản phẩm thu được chất rắn nhớ lưu ý NaOH dư.
Chất hữu cơ tác dụng với NaOH mà không tác dụng với Na thì đó là este.