 TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ
A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)
Chất muốn
nhận biết
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Hợp chất có
liên kết C = C
hay − C ≡ C −
dd Brom
Phai màu
nâu đỏ
CH
2
= CH
2
+ Br
2
→ BrCH
2
– CH
2
Br
CH ≡ CH + 2Br
2
→ Br
2
CH – CHBr

+ 2KOH
− C ≡ C −
3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH + 8MnO
4
↓+8KOH
Ankyl benzen
Ankin có liên
kết ba đầu
mạch
dd
AgNO
3
trong
NH
4
OH
(Ag
2
O)
Kết tủa
vàng nhạt
R−C≡C−H + Ag[(NH
3
)
2
]OH → R−C≡C−Ag↓ + H
2
O + 2NH

0
3
t ,ddNH
→
CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH + 2Ag↓
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ +H
2
O+2NH
3
Hay: HCOOH + Ag
2
O
3
ddNH

0
t
→
RCOOH + Cu
2
O↓ + 2H
2
O
Ancol đa chức
(có ít nhất 2
nhóm – OH
gắn vào 2 C
liên tiếp)
Tạo dd màu
xanh lơ
trong suốt
Anđehit
dd
NaHSO
3
Kết tủa
dạng kết
R − CHO + NaHSO
3
→ R − CHOH − NaSO
3
↓
Metyl xêton
Hợp chất có H
linh động: axit,

2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
3
CH
→
2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
]
2 2
2 2
O
− −
− − →
− −

quỳ ẩm
C
n
H
2n+2
+ Cl
2

as
→
C
n
H
2n+1
Cl + HCl
Anken
dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
+ Br
2
→ C
n
H
2n
Br
2

2 2
PdCl ,CuCl
→
CH
3
CHO
Ankađien dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
−
2
+ 2Br
2
→ C
n
H
2n
Br
4
Ankin
dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
−

O + 4NH
3
R−C ≡ C−H + [Ag(NH
3
)
2
]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H
2
O + 2NH
3
dd CuCl
trong NH
3
kết tủa màu
đỏ
CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH
3
→ Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH
4
Cl
R − C ≡ C − H + CuCl + NH
3
→ R − C ≡ C − Cu↓ + NH
4
Cl
Toluen
dd KMnO
4
,
t

O
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R− COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
Ancol
bậc II
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp không
pứ tráng
gương
R − CH
2
OH − R′ + CuO
0
t
→
R − CO − R′ + Cu + H
2
O

NaOH, t
0
↓ đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
dd Brom Mất màu RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br
2
vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân
biệt andehit no và không no dùng dd Br
2
trong CCl
4
, môi trường CCl
4
thì Br
2

− −
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
 TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HỮU CƠ
Chất

Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
2
3
CO
−
↑ CO
2
2H
2
N−R−COOH + Na
2
CO
3
→ 2H
2
N−R−COONa + CO
2
↑ + H
2
O
Amin Quì tím Hóa xanh
Glucozơ
Cu(OH)
2
dd xanh

2
+ NaOH
0
t
→
CH
2
OH − (CHOH)
4
− COONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
↓ Ag trắng
CH
2
OH − (CHOH)
4
− CHO + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ CH

Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ Fructozơ
Vôi sữa Vẩn đục C
12
H
22

11
)
2
Cu + 2H
2
O
Mantozơ
C
12
H
22
O
11
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H
22
O

6
(Glucozơ)
Tinh bột
(C
6
H
10
O
5
)
n
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
(C
6
H
10
O
11
)
n
+ nH
2
O → nC
6
H
12