HÓA HỮU CƠ
Organic chemistry
1
Giảng viên: ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.1 Khái niệm
1.2 Cấu trúc phân tử
CHƯƠNG I: ANKANCHƯƠNG I: ANKAN
2
1.3 Danh pháp, đồng phân
1.4 Tính chất vật lý
1.5 Điều chế
1.6 Tính chất hoá học
ThS. NguyễnThị Hoài
1.1 Khái niệm
 Là hợp chất hidrocacbon no mạch hở, trong phân
tử chỉ có liên kết đơn xigma, còn gọi là parafin
3
 Công thức tổng quát C
n
H
2n+2
( n≥1)
 Chất đầu tiên và đơn giản nhất là metan
ThS. Nguyễn Thị Hoài
 Các nguyên tử cacbon trong ankan ở trạng thái lai hoá sp
3

Các
liên
kết
định

Công thức Tên
CH
3
– metyl
3
CH
3
CH
2
–
CH
3
CH
2
CH
2
–
CH
3
[CH
2
]
2
CH
2
–
CH
3
[CH
2

2
–
CH
3
[CH
2
]
7
CH
2
–
CH
3
[CH
2
]
8
CH
2
–
etyl
propyl
butyl
pentyl
hexyl
heptyl
octyl
nonyl
đecyl
5

H
3
C
H
2
C
H
C
H
3
sec-Butyl Isobutyl tert-Butyl
( sec-Bu) (t-butyl hoaëc t-Bu)
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
CH

a. Danh pháp thông thường
 4 chất đầu mang tên lịch sử
 Từ C
5
trở lên gọi theo tên hệ thống gồm tiếp đầu ngữ bằng
7
chữ số hylạp + chỉ số nguyên tử cacbon trong phân tử +
tiếp vị là an
Nếu hợp chất mạch thẳng có thêm tiếp đầu ngữ là n-
Nếu có 2 nhóm metyl cuối mạch thêm tiếp đầu ngữ là iso
Nếu có 3 nhóm metyl là neo
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3 Danh pháp, đồng phân
1.3.1 Danh pháp
a. Danh pháp thông thường
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
n-pentan
8
H
3
C CH

CH CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
1.3 1.3 DanhDanh pháppháp, , đồngđồng phânphân
CH
2
CH CH
CH
2
CH
3
CH
3
1
2
4 5
3
CH
3
2,3-dimetylpentan
10

3
CH
2
CH
2
CH
3
3-etyl-2-metylhexan
11
1111
11
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1

3
CH
2
CH
3
6
5
4
3 2 1
7
4-etyl-3-metylheptan
ThS. Nguyễn Thị Hồi
1.3 Danh pháp, đồng phân
 Hãy gọi tên các ankan sau:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH

3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
4-etyl-3-metyloctan
3,4-dimetylheptan
12
ThS. Nguyễn Thị Hoài
1.3.2 Đồng phân:
- Nếu không có nguyên tử C bất đối thì chỉ có đồng phân
cấu tạo mạch cacbon
1.3 1.3 DanhDanh pháppháp, , đồngđồng phânphân
cấu tạo mạch cacbon
- Nếu có nguyên tử C bất đối thì có đồng phân quang học
13
1.4 Tính chất vật lý (xem giáo trình)
1.5 Phương pháp điều chế (xem giáo trình)
ThS. Nguyễn Thị Hoài
C-H
C-C
Phân tử ankan chỉ có các liên kết
 Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học. Ở nhiệt độ thường
Liên kết bền vững
σ
1.6 1.6 TínhTính chấtchất hoáhoá họchọc

.
6
.
2
.
Phản
ứng
làm
đứt
liên
kết
C
-
C
a. Phản ứng đốt cháy và oxi hoá
b. Phản ứng dehidro hóavà crăcking
1.6.3. Phản ứng đehidro hoá
1.6.4. Phản ứng đồng phân hóa và phản ứng vòng hóa
a. Halogen hóa
 Sơ đồ phản ứng
R
-
H + X
2
→
R
-
X + HX (ánh sáng hoặc nhiệt độ)
1.6.1. Phản ứng thế
16

ThS. Nguyễn Thị Hoài
 Khả năng phản ứng
 Thế H ở cacbon bậc cao cho sản phẩm chính
1.6.1. Phản ứng thế
C
H
3
-
C
H
2
-
C
H
2
C
H
3+
C
l
2


C
l

(
s
p
p
)
18

C
H
3
-
C
H
2
-
C
H
2
-
C
H
2
C
l

(
s
p
p
)
 Flo cho phản ứng phân huỷ là chủ yếu, iôt khả năng phản
ứng kém, thực tế thường clo hoá hoặc brom hoá
ThS. Nguyễn Thị Hoài
b. Phản ứng niro hóa và sunfo hóa
 Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ 110-140
o
C và áp suất cao, có

nhiệt
độ
cao)
 Nếu ở nhiệt độ thường sẽ xảy ra phản ứng
R-H + H
2
SO
4 đặc
→ R-SO
3
H + H
2
O (nhiệt độ thường)
 Các phản ứng này xảy ra dễ ở nguyên tử cacbon bậc cao,
thế ở carbon bậc cao cho sản phẩm chính.
ThS. NguyễnThị Hoài
1.6.2. Phản ứng làm đứt liên kết C-C
b. Phản ứng oxi hóa
− Oxi hoá hoàn toàn: Dùng làm nhiên liệu
C
n
H
2n+2
+ (3n+1)/2O
2
→ nCO
2
+ (n+1) H
2
O + Q

O
2
k.k
200 atm, 300
0
C, Cu
500
0
C, Ni
HCH=O + H
2
O
CO
2
+ 2H
2
C + 2H
2
O
Thiếu không khí
ThS. Nguyễn Thị Hoài
b. Phản ứng dehidro hóa và crăcking
− Dehidro hoá: Xúc tác Cr
2
O
3
, Cu, Pt… các ankan mạch
ngắn bị dehydro hoá
C
H

2
CH
3
-CH
2
-CH
2
CH
3
→ CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
(sp phụ) + H
2
CH
4
→ C + 2H
2
(1000
o
C)
2CH
4
→ C
2
H
2

-CH
2
-CH
2
-CH
3
AlCl
3
CH
CH
3
H
3
C CH
3
• Các hợp chất mạch vòng có chỉ số octan đặc biệt cao.
• Ví dụ: n-hexan → xiclohexan → benzen + H
2
ThS. Nguyễn Thị Hoài