HÓA HỌC HỮU CƠ - ANCOL, PHENOL, AMIN - Pdf 17

Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
PH N M TẦ Ộ
HÓA H C H U CỌ Ữ Ơ
CH NG IƯƠ
ANCOL - PHENOL - AMIN
I. PH N LÍ THUY TẦ Ế
1. PHÂN LO I H P CH T H U CẠ Ợ Ấ Ữ Ơ
Nh ng nhóm ch c th ng g pữ ứ ườ ặ
Tên Công th cứ Nhóm ch cứ
Ancol no đ n ch cơ ứ C
n
H
2n+1
OH -OH
Anđehit no đ n ch cơ ứ C
n
H
2n+1
CH = O
Axit h u c no đ n ch cữ ơ ơ ứ C
n
H
2n+1
COOH
Amin no đ n ch c b c 1ơ ứ ậ C
n
H
2n+1
NH
2
-NH

2. Tính ch t lí h cấ ọ
Hiđrocacbon
C
x
H
y
(y≤ 2x + 2)
H p ch t h u c có ợ ấ ữ ơ
nhóm ch c (là d n xu t ứ ẫ ấ
ch a hiđrocacbon)ứ
Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
- Các ancol đ u là ch t l ng ho c r n đi u ki n th ng.ề ấ ỏ ặ ắ ở ề ệ ườ
- Nhi t đ sôi tăng d n khi kh i l ng phân t tăng th ng th p h n nhi t đ sôi c a n c.ệ ộ ầ ố ượ ử ườ ấ ơ ệ ộ ủ ướ
- Tan t t trong n cố ướ
- Nh h n n cẹ ơ ướ
3. Tính ch t hóa h cấ ọ
- Ph n ng v i kim lo i ki mả ứ ớ ạ ề
CH
3
- CH
2
OH + Na → CH
3
- CH
2
ONa +
1
2
H
2

= CH
2
+ H
2
O
- Ph n ng oxi hóaả ứ
a. Ancol b c 1 + CuO ậ
0
t
→
Anđêhit + Cu + H
2
O
b. Ancol b c 2 + CuO ậ
0
t
→
Xêton + Cu + H
2
O
c. Ancol cháy → CO
2
+ H
2
O
4. Đi u chề ế
C
n
H
2n+1

→
men
röôïu
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
3. PHENOL
1. Đ nh nghĩa - Công th c c u t oị ứ ấ ạ
Phenol là h p ch t h u c mà phân t có nhóm OH g n tr c ti p v i nguyên t C c a vòngợ ấ ữ ơ ử ắ ự ế ớ ử ủ
benzen.
Ví d : ụ - CH OH - O - OH
Khác v i Phenol, ớ ancol th m là h p ch t h u c mà phân t có nhóm OH không g n tr c ti pơ ợ ấ ữ ơ ử ắ ự ế
vào nhân benzen.
Ví d :ụ - CH
2
- OH
2. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Ph n ng v i kim lo i ki mả ứ ớ ạ ề
- OH + Na → - ONa +
2
1
H
2
b. Ph n ng v i dung d ch ki mả ứ ớ ị ề
- OH + NaOH→ - ONa + H
2
O

0
,
NaO H
t p
- OH
* Ch ng c t nh a than đáư ấ ự
4. AMIN
1. Đ nh nghĩa - Công th c c u t oị ứ ấ ạ
a. Đ nh nghĩaị
Amin là s n ph m th m t hay nhi u nguyên t H c a phân t NHả ẩ ế ộ ề ử ủ ử
3
b ng m t hay nhi u g cằ ộ ề ố
hiđrocacbon.
Ví d : CHụ
3
- NH
2
; C
2
H
5
- NH - CH
3
Công th c t ng quát c a amin đ n ch c no:ứ ổ ủ ơ ứ
C
n
H
n+3
N (n ≥ 1)
b. Tên g iọ

Metylamin (Amin b c 1)ậ
Đimêtylamin (Amin b c 2)ậ
Trimetylamin (Amin b c 3)ậ
- NH
2
nhóm amino
2. Tính ch t chungấ
Các amin đ u có tính baz: dung d ch trong n c làm thay đ i màu gi y quỳ (tr các aminề ị ướ ổ ấ ừ
th m): tác d ng v i axit t o mu i.ơ ụ ớ ạ ố
5. ANILIN C
6
H
5
– NH
2
1. Tính ch t lí h cấ ọ
Anilin là ch t l ng không màu, mùi khó ch u,ấ ỏ ị r t đ c, r t ít tan trong n c, tan đ c trongấ ọ ấ ướ ượ
ancol, benzen
2. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Tính baz
Do g c Cố
6
H
5
- hút đi n t làm gi m m t đ đi n tích âm trên N nên tính baz c a anilin y uệ ử ả ậ ộ ệ ủ ế
h n NHơ
3
, th hi n ph n ng v i axit m nh t o mu i, cũng nh b baz m nh đ y ra kh i mu i.ể ệ ở ả ứ ớ ạ ạ ố ư ị ạ ẩ ỏ ố
C
6

Kh nitrobenzen b ng 4 nguyên tử ằ ử
C
6
H
5
- NO
2
+ 6H
→
HCl
Fe
C
6
H
5
- NH
2
+ 2H
2
O
CH NG IIƯƠ
ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC - ESTE
I. PH N LÍ THUY TẦ Ế
1. ANĐEHIT FOMIC - CH
2
O
1. Công th c c u t oứ ấ ạ
nhóm là nhóm ch a anđehitứ

2. Tính ch t lí hóaấ

O↓ + 2H
2
O
- Ph n ng v i Phênolả ứ ớ
4. Đi u chề ế
Oxi hóa ancol CH
3
OH
2. DÃY Đ NG Đ NG C A ANĐEHIT FOMICỒ Ẳ Ủ
1. Đ ng đ ng và danh phápồ ẳ
Công th c t ng quát ứ ổ C
n
H
2n+1
CHO (n ≥ 0)
Hay C
x
H
2x
O (x ≥ 1)
Đ nh nghĩa: Anđêhit no đ n ch c là h p ch t h u c mà phân t có m t nhóm ch c anđêhit.ị ơ ứ ợ ấ ữ ơ ử ộ ứ
- Các đ ng đ ng c a ồ ẳ ủ
Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
CH
3
- CH = O; C
2
H
5
- CH = O; C

C
n
H
2n+1
CH
2
OH
C
n
H
2n+1
CHO + Ag
2
O

0
t
→
C
n
H
2n+1
COOH + 2Ag↓
C
n
H
2n+1
CHO + 2Cu(OH)
2


O
Riêng anđêhit có th đi u ch theo ph ng pháp khácể ề ế ươ
CH = CH + H
2
O
4
0
80
HgSO
C
→
CH
3
- CHO
5. Đ ng phân khác ch cồ ứ
Anđêhit có 3 đ ng phân tr lên s có đ ng phân xetonồ ở ẽ ồ
C
2
H
5
- CHO có đ ng phân xetonồ
3. DÃY Đ NG Đ NG C A AXIT AXETICỒ Ẳ Ủ
1. Đ ng đ ng và danh phápồ ẳ
a. Đ ng đ ngồ ẳ
Axit cacboxylic no đ n ch c là nh ng h p ch t h u c mà phân t g m m t nhóm - COOHơ ứ ữ ợ ấ ữ ơ ử ồ ộ
liên k t v i g c alkyl.ế ớ ố
Công th c t ng quát Cứ ổ
n
H
2n+1

a. Tính axit
* S đi n li: Cự ệ
n
H
2n+1
COOH
C
C
n
H
2n+1
COO
-
+ H
+
* Tác d ng nh m t axit vô cụ ư ộ ơ
- V i bazớ ơ
Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
C
n
H
2n+1
COOH - NaOH → C
n
H
2n+1
COONa + H
2
O
- V i oxit bazớ ơ

H
2n+1
COOH + K
2
CO
3
= 2C
n
H
2+1
COOK + H
2
O + CO
2

b. Ph n ng este hóaả ứ
C
n
H
2n+1
COOH + HOC
m
H
2m+1

2 4
0
H SO
t
→

- CHO +
1
2
O
2

xt
→
CH
3
- CH
2
- COOH
Riêng CH
3
COOH còn thêm các ph ng pháp đi u ch khác nh sau:ươ ề ế ư
a. Lên men gi mấ
C
2
H
5
OH + O
2

M engiaám
→
CH
3
COOH + H
2

M g
+
→
CH
3
COOH
c. Ch ng gư ỗ
4. AXIT CACBOXYLIC KHÔNG NO Đ N CH CƠ Ứ
1. Đ nh nghĩaị
Axit cacboxylic no đ n ch c là nh ng h p ch t ơ ứ ữ ợ ấ h u c mà phân t có m t nhóm cacboxyl liênữ ơ ử ộ
k t v i g c hiđrocacbon không no (có liên k t đôi ho c ba).ế ớ ố ế ặ
Ví d :ụ
CH
2
= CH - COOH (axit acrylic)
CH
2
= C - COOH (axit metacrylic)
CH
3
- (CH
2
)
7
- CH = CH - (CH
2
)
7
- COOH
(axit oleic)

0
Ni
t
→
CH
3
- CH
2
- COOH
c. Ph n ng trùng h pả ứ ợ
Cl
CH
3
Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
nCH
2
= CH - COOH
0
, ,xtt p
→
(- CH - CH -)
n
6. ESTE
1. Đ nh nghĩaị
Este là s n ph m c a ph n ng este hóa gi a axit h u c v i ancol.ả ẩ ủ ả ứ ữ ữ ơ ớ
Ví d :ụ
H - COOH + CH
3
OH
2 4

3
- COO - C
2
H
5
(êtylaxetat)
C
2
H
5
- COO - CH
3
(mêtylproponat)
3. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Tính ch t chungấ
* Ph n ng th y phânả ứ ủ
Este + n c ướ
0
,H t
+
+ tê ty
+ tê ty
axit + ancol
H - COOC
2
H
5
+ H
2
O

H
5
OH
b. Tính ch t đ c bi tấ ặ ệ
- Ph n ng tráng g ng x y ra các este fomiat khi ph n ng v i dung d ch AgNOả ứ ươ ả ở ả ứ ớ ị
3
/NH
3
H - C - O C
2
H
5
+ Ag
2
O
3
0
NH
t
→
2Ag + CO
2
+ C
2
H
5
OH
- Ph n ng t o hai mu i: x y ra các este phenyl khi ph n ng v i dung d ch NaOH.ả ứ ạ ố ả ở ả ứ ớ ị
CH
3

CH
3
COOH + CH
3
CHO
- Ph n ng trùng h p, làm m t màu n c brom x y ra các este ch a no.ả ứ ợ ấ ướ ả ở ư
CH
2
= CH - OOC - CH
3
+ Br
2
→ CH
2
Br - CHBr - OOC - CH
3
4. Đi u chề ế
Cho axit t ng ng ph n ng v i ancol t ng ngươ ứ ả ứ ớ ươ ứ
Tuy nhiên có các este đ c đi u ch theo ph ng pháp riêng nh sau:ượ ề ế ươ ư
* Axit + Axetylen → Estevinyl
CH
3
COOH + CH = CH
xt
→
CH
2
= CH = OOCCH
3
* Phenol + anhiđritaxit → Estephenyl

2
- CHOH - CH
2
OH glixerin
HOOC - (CH
2
)
4
- COOH axit ađipic
* H p ch t t p ch cợ ấ ạ ứ
H
2
N

- CH
2
- COOH axit aminoaxetic
HOCH
2
- (CHOH)
4
- CH = O glucozơ
2. GLIXERIN
1. Công th c c u t o và lí tínhứ ấ ạ
Glixerin là ancol đa ch c Cứ
3
H
8
O
3

2. Tính ch t lí h cấ ọ
Ch t béo đ ng v t (m ) th ng tr ng thái r n do ch a g c các axit béo ch a no.ấ ộ ậ ỡ ườ ở ạ ắ ứ ố ư
Ch t béo th c v t (d u) th ng tr ng thái l ng do ch a các g c axit béo ch a no.ấ ự ậ ầ ườ ở ạ ỏ ứ ố ư
3. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Ph n ng th y phân và ph n ng xà phòng hóaả ứ ủ ả ứ
b. Ph n ng c ng hiđro (hiđro hóa ch t béo l ng)ả ứ ộ ấ ỏ
Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
4. KHÁI NI M V XÀ PHÒNG VÀ CH T T Y R A T NG H PỆ Ề Ấ Ẩ Ử Ổ Ợ
1. Xà phòng
Khi đun nóng ch t béo v i dung l ch NaOH (ho c dung d ch KOH, n u mu n đ c xà phòngấ ớ ị ặ ị ế ố ượ
m m) ta thu đ c glixerin và xà phòng.ề ượ
Đi m b t l i c a xà phòng là m t tính t y r a trong n c c ng (n c ch a ion Caể ấ ợ ủ ấ ẩ ử ướ ứ ướ ứ
2+
, Mg
2+
) do
t o mu i canxi ho c magiê k t t a.ạ ố ặ ế ủ
2. Ch t t y r a t ng h pấ ẩ ử ổ ợ
Th ng g p trong đ i s ng d i tên g i b t gi t, kem gi t t ng h p.ườ ặ ờ ố ướ ọ ộ ặ ặ ổ ợ
Thành ph n chính c a b t gi t, kem gi t t ng h p là DBSA (dodexyl bezen sufonic axit) cóầ ủ ộ ặ ặ ổ ợ
công th c.ứ
C
12
H
25
- C
6
H
4
- SO

- T o ra este ch a 5 g c axit trong phân tạ ứ ố ử
Ví d :ụ
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CHO + 5CH
3
COOH
2 4
H SO
→
CH
2
OCOCH
3
- (CHO - COCH
3
)
4
- CHO +
5H
2
O
b. Tính ch t c a anđehitấ ủ
- Ph n ng tráng g ngả ứ ươ
CH
2
OH - (CHOH)
4

O↓ + 2H
2
O
- Ph n ng c ngả ứ ộ
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CH = O + H
2

Ni
→
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CH
2
OH
c. Ph n ng lên men ancolả ứ
C
6
H
12
O
6

men röôïu
→

Glucoz có đ ng phân là fructoz . Fructoz có c u t o sau:ơ ồ ơ ơ ấ ạ
D ng m ch hạ ạ ở
Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
D ng vòng ạ β - Fructozơ
Fructoz cũng có tính ch t c a ơ ấ ủ ancol đa ch c, và chú ý tuy không ch a nhóm - CHO trong phânứ ứ
t nh ng Fructoz cho đ c ph n ng tráng g ng và t o k t t a đ v i Cu(OH)ử ư ơ ượ ả ứ ươ ạ ế ủ ỏ ớ
2
khi đun nóng, do
trong môi tr ng baz , Fructoz chuy n hóa thành glycoz .ườ ơ ơ ể ơ
2. SACCAROZ C12H22O11Ơ
1. Tr ng thái t nhiênạ ự
Saccaroz là lo i đ ng ph bi n, có trong nhi u lo i th c v t, nh mía, c a c i đ ng.ơ ạ ườ ổ ế ề ạ ự ậ ư ủ ả ườ
2. Tính ch t lí h cấ ọ
Ch t r n, không màu, không mùi, có v ng t, tan trong n cấ ắ ị ọ ướ
3. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Ph n ng th y ph nả ứ ủ ầ
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
0
,H t
+
→
C

a. Amiloz :ơ m ch th ng, g m 600 - 1200 g c ạ ẳ ồ ố α - glucoz n i v i nhau nh các liên k t ơ ố ớ ờ ế α - 1,4
- glucozit.
Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
b. Amilopectin: m ch phân nhánh, g m 6000 - 36000 g c ạ ồ ố α - glucoz n i v i nhau nh các liênơ ố ớ ờ
k t ế α - 1,4 - glucozit và α - 1,6 - glucozit.
4. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Ph n ng th y phânả ứ ủ
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
,H t
+
→
nC
6
H
12
O
6
Glucozơ
b. Ph n ng màu v i i tả ứ ớ ố

(OH)
3
]
n
4. Tính ch t hóa h cấ ọ
a. Ph n ng th y phânả ứ ủ
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
,H t
+
→
nC
6
H
12
O
6
Glucozơ
b. Ph n ng este hóaả ứ
Tác d ng v i HNOụ ớ

(ONO
2
)
3
]
n
+ 3n H
2
O
CH NG VƯƠ
AMINOAXIT VÀ PROTIT
I. PH N LÍ THUY TẦ Ế
1. AMINOAXIT
1. Đ nh nghĩa, công th c c u t o và danh phápị ứ ấ ạ
a. Đ nh nghĩaị
Aminoaxit là h p ch t h u c t p ch c, trong phân t c a chúng có ch a đ ng th i nhómợ ấ ữ ơ ạ ứ ử ủ ứ ồ ờ
ch c amino (-CHứ
2
) và nhóm ch c cacboxyl (-COOH).ứ
Ch t đ n gi n nh t: Hấ ơ ả ấ
2
N - CH
2
- COOH axit amino axêtic
b. Danh pháp
Các amino axit đ c g i tên theo trình t sauượ ọ ự
Axit + amino + tên axit cacboxylic t ng ngươ ứ
Ví d :ụ
+ NH
2

2
N - CH
2
- COONa + H
2
O
H
2
N - CH
2
- COOH + C
2
H
5
OH
HCl
→
H
2
N - CH
2
- COOC
2
H
5
+ H
2
O
c. Ph n ng trùng ng ngả ứ ư
Ph n ng t o ra polipeptitả ứ ạ

Tr ng THPT H ng Hoáườ ướ gv: Lý Chí Thành
- Nhi t nóng ch y không xác đ nhệ ả ị
- Khó hòa tan
b. Tính ch t hóa h cấ ọ
- Nhi u polime b n v i axit, baz , ch t oxi hóa.ề ề ớ ơ ấ
- M t s kém b n v ng v i axit, bazộ ố ề ữ ớ ơ
Ví d : len, t t m, t nilon ụ ơ ằ ơ
3. Đi u chề ế
a. Trùng h pợ
(CH
2
= CH
2
)
0
.200
100
xt C
at
→
(-CH
2
- CH
2
-)
n
b. Trùng ng ngư
n H
2
N - CH

S n ph m trùng h p c a CHả ẩ ợ ủ
2
= CH
2
b. PS
Công th c (-CH - CHứ
2
-)
n
S n ph m trùng h p c a Cả ẩ ợ ủ
6
H
5
- CH = CH
2
c. PVC
Công th c (-CHứ
2
- CH-)
n
S n ph m trùng h p c a CHả ẩ ợ ủ
2
= CH - Cl
d. P.P
Công th c (-CHứ
2
- CH-)
n
S n ph m trùng h p c a CHả ẩ ợ ủ
2


Nhờ tải bản gốc

Tài liệu, ebook tham khảo khác

Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status