1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681


hữucơ’,

NXB
ĐạiHọcQuốc

Gia

–

HCM, 2007
[6] TrầnThị

ViệtHoa, TrầnVănThạnh, ‘Bài

tậphoáhữucơ’, NXB
ĐạiHọcQuốc

Gia

–

HCM, 2004
[8] Thái

Doãn

Tĩnh, ‘Cơ

sở

• Đồng

phân

củahợpchấthữucơ
• Hiệu

ứng

trong

hợpchấthữucơ
• Cơ

chế

các

phản

ứng

củahợpchấthữucơ
• Alkane
• Alkene
• Alkyne
• Alkadiene
• Hợpchất

hydrocarbon thơm


tử

giống

nhau, công

thức

cấutạokhácnhauÆ tính chất hóa học, vật
lý, sinh học khác nhau
• Phân

loại:
+ Đồng

phân

cấutạo(phẳng)
+ Đồng

phân

lậpthể: đồng

phân

hình

học


của

các

nguyên

tử

trong

mạch

C
I.1. Đồng

phân

mạch

C
C
6
H
12
n-butane
iso-butane
methyl cyclopentane
cyclohexane
6


phân

có

nhóm

định

chức

khác

nhau
O
CHO
C
3
H
6
O
dimethyl ketone
propan-2-one
acetone
propionaldehyde
propanal
propionic aldehyde
C
3
H

H
10
O
diethyl ether
methyl propyl ether
9
II. Đồng

phân

lậpthể
II.1. Đồng

phân

hình

học
II.1.1. Điềukiệnxuấthiện

đồng

phân

hình

học
• Xuấthiện

khi

bộ

phậncứng

nhắcphải

khác

nhau
10
H
Cl Cl
H
• Thường

xuấthiện

ở

các

hợpchấtcóchứa:
C=C, C=N, N=N, hệ

liên

hợp, vòng

phẳng


đương

nằm

cùng

phía

mặtphẳng

liên

kết

π Æ cis
• Khác

phía Æ trans
H
H
3
C CH
3
H
H
H
3
C H
CH
3

Z
(zusammen)
a, c khác

phía

so vớimặtphẳng

nối

đôi: E
(entgegen)
13
I
Br Cl
F
I
Br F
Cl
(E)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene
35
53
17
9
(Z)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene
•Lưu

ý: Khi

dùng


họccủaabC=Ndvà

aN=Nb
a.

abC=Nd
• Trước

đây, dùng

hệ

syn-, anti-,

nhưng

không

chính

xác

nên

hiện

nay dùng

hệ

• Đốivới

ketoxime: Cùng

1 chất, có

thể

gọilà

syn-

hay anti-

!!!
CN
OH
H
3
C
CN
OH
anti-phenyl-p-tolylketoxime
syn-p-tolyl-phenylketoxime
syn-phenyl-p-tolylketoxime
anti-p-tolyl-phenylketoxime
H
3
C
Æ hệ syn-anti không chính xác Æ

họccủahợpchấtchứaC=Cliên

hợp
a(HC=CH)
n

b
H
H
C
6
H
5
C
6
H
5
H
H
H
C
6
H
5
H
H
C


nối

đôi

liên

hợp
p = n/2 nếun chẵn
p = (n + 1)/2 nếun lẻ
18
II.1.5. Đồng

phân

hình

họccủa

vòng

no 3, 4
cạnh
• Đượcbố

trí

trên

1 mặtphẳng Æ các nhóm thế

xác

định

và

so sánh

các

đồng

phân

hình

học
a. xác

định

khoảng

cách

giữa

các

nhóm

H
3.7 Å
4.7 Å
20
b. Moment lưỡng

cực
• 2 nhóm

thế

giống

nhau

aHC=CHa
Cl
H H
Cl
Cl
H Cl
H
μcis

(1.89D) > μtrans

(0D)
• 2 nhóm

thế

có

tính

chất

điệntử

ngược

nhau:
μcis

< μtrans
21
c. Nhiệt

độ

nóng

chảy
• Đồng

phân

trans-: đốixứng Æ mạng lưới
tinh thể chặtchẽ
Æ
t


cis-: 60.3
o
C, t
o
sôi

của

trans-: 48.4
o
C
CH
3

CH=CHCl

t
o
sôi

của

cis-: 32.8
o
C, t
o
sôi

của

ra

do 1 nhóm

thế

quay xung

quanh

trục

C-C (không

làm

đứtC-C)so với

1 nhóm

nguyên

tử

khác
• Thường


rẽ!!!
• Đồng

phân

cấudạng

là

các

dạng

khác

nhau

trong

không

gian

củacùng1 cấu

hình!!!
23
II.2.1. Cách

biểudiễn

kẽ
• Liên

kết

C-C: đường

chéo

trái

qua phải, xa

dầnngười

quan

sát
24
b. Công

thứcNewman
•

Quan

sát

dọctheoC-C Æ 2 nguyên tử C ở
dạng che khuất, biểudiễnbằng vòng tròn

• Quay 1 nhóm

CH
3

& cốđịnh

nhóm

còn

lại Æ
2 đồng phân cấudạng tớihạn
• Che

khuất: khoảng

cách

giữa

các

H gần

nhau Æ năng lượng cao nhất Æ kém bền
nhất