1
TỔNG HỢP KIẾN THỨC
HÓA HỮU CƠ PHẦN 2
ThS. NGUYỄN ĐỨC TRUNG Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
2
GIỚI THIỆU CHUNG
Bộ tài liệu gồm: Toàn bộ kiến thức Hóa học Hữu cơ và Hóa Học Vô
cơ ở Chuyên đề trình phổ thông, chi tiết và đầy đủ. Là tài liệu rất cần
thiết đối với học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo
sinh. Kiến thức đầy đủ về Hóa Hữu cơ và Hóa Vô cơ.
Hóa học Hữu cơ gồm 2 phần. Phần 1: Hệ thống lý thuyết và bài tập về
Đại cương Hóa học Hữu cơ - Hiđrocacbon. Phần 2: Hệ thống lý
thuyết và bài tập Hóa Hữu cơ – Phần dẫn xuất Hiđrocacbon.
Hóa học Vô cơ gồm 2 phần. Phần 1: Đại cương vô cơ và các nguyên
tố phi kim. Phần 2: Gồm Kim loại và các hợp chất của chúng.
Nội dung chi tiết:

D. PHENOL ...............................................................................................12
CHUYÊN ĐỀ 3 - ANĐEHIT VÀ XETON....................................................16
A. ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC................................................................16
B. XETON ..................................................................................................17
C. BÀI TẬP ÁP DỤNG..............................................................................18
CHUYÊN ĐỀ 4 - AXIT CACBOXYLIC......................................................23
A. LÝ THUYẾT CƠ BẢN.........................................................................23
B. BÀI TẬP ÁP DỤNG..............................................................................25
CHUYÊN ĐỀ 5 - ESTE-LIPIT .....................................................................31
A. ESTE......................................................................................................31
B. LIPIT......................................................................................................32
C. BÀI TẬP ÁP DỤNG..............................................................................33
CHUYÊN ĐỀ 6 - CACBOHIĐRAT (GLUXIT)...........................................41
A. LÝ THUYẾT CHUNG..........................................................................41
B. GLUCOZƠ ............................................................................................41
C. SACCAROZƠ – MANTOZƠ...............................................................42
D. TINH BỘT.............................................................................................43
E. XENLULOZƠ .......................................................................................44
F. BÀI TẬP..................................................................................................45
CHUYÊN ĐỀ 7 - AMIN-AMINOAXIT........................................................52
A. AMIN- ANILIN.....................................................................................52
B. AMINOAXIT.........................................................................................53
C. PEPTIT-PROTEIN...............................................................................54
D. POLIME................................................................................................55
E. BÀI TẬP ................................................................................................57
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
4
CHUYÊN ĐỀ 2 - RƯỢU - PHENOL
A. NHÓM CHỨC
I. Ví dụ C

NH
2
,...)
- Hợp chất đa chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức giống nhau trong phân
tử (Vd: CH
2
OH-CH
2
OH, ...)
- Hợp chất tạp chức: là những hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức khác nhau trong phân
tử (Vd: NH
2
-CH
2
-COOH, ..... )
B. DẪN XUẤT HALOGEN
1. Định nghĩa: Khi thay H/hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen.
2. Phân loại:
- Dựa vào Halogen
- Dựa vào gốc hiđrocacbon
- Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon mà halogen đính vào
3. Đồng phân, danh pháp
A. Đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
B. Danh pháp
- Danh pháp thường:
CHCl
3
(clorofom); CHBr
3

3
CH Cl
Cl
1
CH
2
CH
2
Cl Cl
1
2
Br
Br
Br
Br
1
3
1
4
1,1-dicloetan 1,2-dicloetan
1,3-dibrombezen
1,4-dibrombezen

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
5
4. Hoá tính
A. Phản ứng với dung dịch kiềm tạo rượu:
R-X + OH
-
→ R-OH + X

x
(x ≤ n)
ü Chú ý: - 2(-OH) đính cùng 1C → Anđehit
- OH đính vào C. nối đôi → Anđehit
I. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA RƯỢU ETYLIC (RƯỢU ĐƠN CHỨC NO, ANKANOL)
1/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, bậc rượu:
a. Đồng đẳng :
Công thức chung: C
n
H
2n+1
OH (n ≥1)
b. Đồng phân:: - Đồng phân mạch cacbon
- Đồng phân vị trí chức
c. Danh pháp :
- Danh pháp IUPAC:
Số - Tên nhánh + Tên mạch chính - vị trí nhóm (-OH) - ol
- Danh pháp thường: rượu + tên gốc ankyl + ic
Bậc rượu: Rượu bậc n là rượu có nhóm -OH liên kết với C. bậc n
2/ Tinh chất vật lý:
- Rượu đơn chức no từ 1-> 12 C.: thể lỏng
- Có t
0
s
cao bất thường so với hiđrocacbon, ete, dẫn xuất halogen có M chênh nhau không
nhiều, t
0
s
tăng khi số C. tăng
- Các rượu đồng phân có t

H
5
Cl + H
2
O
• Với axit hữu cơ:
RCOOH + R’OH
24
0
HSO
t
ˆˆˆˆ†
‡ˆˆˆˆ
RCOOR’ + H
2
O
• Phản ứng giữa axit rượu gọi là phản ứng este hoá, là phản ứng thuận nghịch có hằng số
cân bằng cân bằng K.
[ ][ ]
[ ][ ]
2
'
esteHO
K
ROHRCOOH
=
trong đó [ ] là nồng độ mol/lit của các chất
lúc phản ứng đạt cân bằng
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
6

→ (C
n
H
2n+1
)
2
O + H
2
O
• Riêng rượu etylic:
CH
3
-CH
2
-OH
24
0
HSO
170C>
→ CH
2
=CH
2
+ H
2
O
2C
2
H
5


d. Phản ứng với chất oxi hoá:
• Rượu bậc I oxi hoá andehit
CH
3
CH
2
OH + CuO
0
t
→
CH
3
CHO + Cu + H
2
O
• Rượu bậc II oxi hoá xeton
CH
3
CHOHCH
3
+ O
2
0
t,Cu
→
CH
3
COCH
3

nCO
2
+ (n+1) H
2
O
4/ Điều chế.
a. Phương pháp chung:
*) Cộng H
2
O vào anken: C
n
H
2n
+ H
2
O →
+H
C
n
H
2n+1
OH
Sản phẩm chính tuân theo qui tắc Maccopnhicop
*) Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
RX + NaOH → ROH + NaX (X = Cl, Br, I )
*) Cộng H
2
vào andehit, xeton.
RCHO + H
2

O
5
)n + nH
2
O →
men
nC
6
H
12
O
6
(glucozơ)
C
6
H
12
O
6
 →
menruou
2C
2
H
5
OH + 2CO
2

*) Điều chế metanol từ khí than hoặc CH
4

COOH, cao su tổng hợp ... Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
7
II. RƯỢU ĐA CHỨC CÓ 2 NHÓM -OH KỀ NHAU
+ Một số rượu:

CH
2
CH
2
OH OH
CH
2
CH CH
2
OH OH OH
1
2
31 2
etan-1,2-diol
(etylenglicol)
propan-1,2,3-triol
(glixerol)

+ Hoá tính

HO
H
H
2
O
2
2
dung dÞch xanh

Hoặc 2C
x
H
y
O
z
+ Cu(OH)
2
→ (C
x
H
y-1
O
z
)
2
Cu + 2H
2
O
(Phức màu xanh)
III. BÀI TẬP ÁP DỤNG

C. (CH
3
)
2
CH-CH
2
OH. D. CH
3
CH
2
-CH(OH)CH
3
.
BT 3. Tên quốc tế của
CH
3
CH
CH
3
CH
2
OH
là:
A. 2- Etyl propanol. B. 2- Etyl propanol-1.
C. 2- Metyl propanol. C. 2- Metyl propanol-1.
BT 4. Cho 11g hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với Na đã thu được 3,36lit H
2
(đo ở đkc). Công thức phân tử của 2 rượu trên là:
A. CH

dư), thu được 3,36 lit khí H
2
(đkc). Thành phần phần trăm về khối lượng tương ứng của hai
rượu là:
A. 72,3%và 27,7%. B. 50% và 50%.
C. 46,3% và 53,7%. D. 27,7% và 72,3%.
BT 6. Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 rượu no đơn chức với H
2
SO
4
đặc ở 140°C đã thu
được 21,6g H
2
O và 72g hỗn hợp 3 ete (cho biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau). Công
thức cấu tạo của hai rượu phải là:
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. (CH
3
)
2
CHOH và C
2
H
5
OH.

được dẫn lần lượt qua các bình chứa dung dịch H
2
SO
4
đặc; dung dịch NaOH đặc và cuối
cùng là dung dịch Brom (dư) trong CCl
4
. Sau khi kết thúc thí nghiệm, bình chứa Br
2
nặng
thêm 21g. Hiệu suất của phản ứng tách nước từ rượu là:
A. 67,3%. B. 60%.
C. 45,5%. D. 70%
BT 8. Đốt cháy 23g một chất hữu cơ A thu được 44g CO
2
và 27g H
2
O. A có khả năng tác
dụng với Na để giải phóng khí H
2
. Công thức phân tử A là:
A. CH
3
OH. B. C
3
H
6
O.
C. C
2

C. 21,31%. D. 32,85%.
BT 11. Một hỗn hợp X gồm hai rượu CH
3
OH và C
2
H
5
OH có số mol theo tỉ lệ 2:3. Khi
cho hỗn hợp tác dụng với Na dư thu được 5,6lit H
2
(đkc). Số mol của CH
3
OH và C
2
H
5
OH
lần lượt là:
A. 0,15mol và 0,225mol. B. 0,2mol và 0,3mol.
C. 0,4mol và 0,6mol. D. 0,8mol và 1,2mol.
BT 12. Một hỗn hợp X gồm hai rượu đơn chức A,B khi bị khử nước (phản ứng hoàn toàn
và chỉ cho anken) tạo ra hỗn hợp hai khí có tỉ khối hơi đối với CH
4
bằng 2,333. Cho M
B
=
M
A
+ 28. Công thức phân tử của A, B lần lượt là:
A. C

OH
BT 13. Một rượu no đơn chức bậc một tác dụng với Na giải phóng 6,72lit khí (đkc). Khi
đehidrat hóa cùng một khối lượng rượu đó, thu được 33,6g một olefin. Công thức phân tử
của rượu là:
A. CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
. B. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH.
C. (CH
3
)
2
CHCH
2
OH. D. B và C.
BT 14. Khi đehidrat hóa giữa các phân tử 30g rượu đơn chức chưa biết thành phần, thu
được 3,6g nước với hiệu suất phản ứng là 80% lí thuyết. Trong phân tử rượu trên có hai
nhóm metylen. Công thức cấu tạo của rượu là:
A. CH

C). Công thức phân tử của X là:
A. C
2
H
5
OH. D. C
5
H
11
OH.
B. C
3
H
7
OH. C. C
4
H
9
OH.
BT 16. Cho các chất: C
2
H
5
OH(I); C
2
H
5
Cl(II); C
2
H

CH
2
CH(OH)CH
3
. B. CH
3
CH
2
CHOHCH
3

C. CH
2
OHCHOHCH
2
CH
3
D. CH
3
(CHOH)
2
CH
3

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
9
BT 18. Xác định công thức cấu tạo C trong sơ đồ chuyển hóa:
iso-Butilen →
HCl
A  →

CaC
2
→
)1(
2
OH
C
2
H
2
→
)2(HCl
CH
2
=CH-Cl  →
)3(
2
OH
CH
2
=CH-OH →
)4(
polivinylic
A. (1) và (3). B. (3) và (4).
C. (2) và (4). D. (2) và (3).
BT 20. (2007) Dãy đồng đẳng của rượu etylic có công thức chung là [9-32]
A. C
n
H
2n – 1

đặc thu được anken là [3-31]
A. C
5
H
10
. B. C
3
H
6
.
C. C
2
H
4
. D. C
4
H
8
.
BT 23. (2007) Glixerol là rượu có số nhóm hiđroxyl (-OH) là [6-31]
A. 2. B. 4.
C. 3. D. 1.
BT 24. (2007) Công thức cấu tạo của glixerin là [24-33]
A. HOCH
2
CHOHCH
2
OH. B. HOCH
2
CH

A. 1. B. 4.
C. 2. D. 3.
BT 28. (2007) Dãy gồm các chất đều phản ứng được với C
2
H
5
OH là [6-32]
A. CuO, KOH, HBr. B. Na, Fe, HBr.
C. Na, HBr, CuO. D. NaOH, Na, HBr
BT 29. (2007) Cho các chất sau: [13-32]
(X) HO – CH
2
– CH
2
– OH,
(Y) CH
3
– CH
2
– CH
2
OH.
(Z) CH
3
– CH
2
– O – CH
3
.
(T) HO – CH

C.CH
3
OH, C
2
H
5
OH. D. C
4
H
9
OH, C
5
H
11
OH.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
10
BT 31. (2007) Đốt cháy m gam rượu no đơn chức mạch hở, sau phản ứng thu được 13,2
gam CO
2
và 8,1 gam H
2
O. Công thức của rượu no đơn chức là (Cho H = 1, C. = 12, O = 16)
[12-33]
A. C
2
H
5
OH. B. C
3

C. C
3
H
8
O. D. C
3
H
8
O
2
.
BT 33. (2007) Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có
H
2
SO
4
làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn
1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thu toàn bộ sản phẩm cháy vào 2lít dung dịch NaOH 0,1M
thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0.05M. Công thức cấu tạo thu gọn
của X và Y là (Cho H = 1; C. = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) [22-
37]
A. C
4
H
9
OH và C
5
H
11
OH. B. C

BT 35. (2007) Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X., chỉ thu được
một anken duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO
2
(ở đktc) và
5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ( Cho H = 1; C. = 12; O = 16)
[46-37]
A. 2. B. 3.
C. 4. D. 5.
BT 36. (2007) Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH
2
-CH
2
OH (X); HOCH
2
-
CH
2
-CH
2
OH (Y); HOCH
2
-CHOH-CH
2
OH (Z); CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH

C. CH
3
CH(OH)CH
2
CH
3
D. CH
3
OCH
2
CH
2
CH
3
.
BT 38. (2007) Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là ( cho
H = 1, C. = 12, O = 16, Na = 23) [42-38]
A. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. B. C
3
H
5
OH và C
4

2
. Công thức của X là (cho H = 1, C. = 12, O =
16) [43-39]
A. C
2
H
4
(OH)
2
. B. C
3
H
6
(OH)
2
.
C. C
3
H
5
(OH)
3
. D. C
3
H
7
OH.
BT 41. (2008) Khi tách nước từ rượu (ancol) 3-metylbutanol-2 (hay 3-metylbutan-2-ol),
sản phẩm chính thu được là [33-40]
A. 3-metylbuten-2 (hay 3-metylbut-2-en). B. 3-metylbuten-1 (hay 3-metylbut-1-en).

SO
4
đặc ở 140
0
C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6
gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là [7-41]
A. C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH. B. C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH. D. C

BT 47. (2008) Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH
3
OH và C
2
H
5
OH (xúc tác
H
2
SO
4
đặc, ở 140
0
C) thì số ete thu được tối đa là [11-42]
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
BT 48. (2008) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng
kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO
2
và 0,425 mol H
2
O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp
M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là:
[31-42]
A. C
2
H
6
O
2
, C

2
O
và CO
2
với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là [37-42]
A. C
3
H
8
O
2
. B. C
2
H
6
O.
C. C
2
H
6
O
2
. D. C
4
H
10
O
2
.
BT 50. (2008) Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm

tiếp với vòng benzen. Phenol khác với rượu thơm, ở rượu thơm nhóm OH gắn với C. ở
nhánh.
OH
Phenol

OH
CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
o- crezol m- crezol p- crezol
CH
2
OH
R­îu benzylic II/ Lí tính
- Rắn, không màu, mùi khó chịu, độc, gây bỏng.
- Ít tan trong nước lạnh nhưng ở 70
0
C tan vô hạn, tan trong dung môi hữu cơ
III/ Cấu tạo

H
2↑

(phenolat natri)
2. Tính axit yếu
⇒
Phenol còn gọi là axit phenic
- Phenol không làm đổi màu quỳ tím
- Yếu hơn H
2
CO
3

C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
(tách phenol khói hỗn hợp)
- Tác dụng với bazơ mạnh
C

6
H
6
2
Cl(Fe)+
→
C
6
H
5
Cl
0
NaOH(p,tcao)+
→ C
6
H
5
ONa
22
COHO++
→ C
6
H
5
OH
C
6
H
6
23

- Sản xuất tơ poliamit
- Sản xuất chất diệt cỏ, thuốc nổ, thuốc sát trùng

VII. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 51. Ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O sẽ có bao nhiêu đồng phân phenol ?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
BT 52. Trong số các chất sau: Dung dịch Br
2
, Na, NaOH, HCl, CH
3
COOH. Phenol phản
ứng được với chất nào?
A. Br
2
, Na, NaOH. B. Dung dịch Br
2
, Na, CH
3
COOH.
C. NaOH, HCl, CH
3
COOH. D. Dung dịch Br
2
, Na.
BT 53. Hợp chất A có công thức phân tử C
7

3
.
BT 54. Một dung dịch chứa 6,1g chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch trên
tác dụng với nước Br
2
(dư) thu được 17,95g hợp chất chứa 3 nguyên tử Br trong phân tử.
Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là:
A. C
2
H
5
C
6
H
4
OH. D. C
2
H
5
CH
3
C
6
H
3
OH.
B. C
3
H
7

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
14
BT 56. Một hỗn hợp X gồm benzen; phenol; và etanol. Lấy 142,2g hỗn hợp và chia làm
hai phần bằng nhau:
Phần 1 vừa đủ để trung hòa 20g NaOH.
Phần 2 tác dụng Na dư thu được 6,72lit H
2
(đkc).
Số mol của benzen trong hỗn hợp X bằng:
A. 0.25 mol. B. 0.15 mol. C. 0.20 mol. D. 0.30 mol.
BT 57. Khi nitro hóa 10g phenol bằng HNO
3
50% thu được 17g hợp chất nitro trong đó
phần khối lượng của N là 18,34%. Hiệu suất phản ứng nitro hóa là:
A. 40 %. B. 50%. C. 60%. D. 70%.
BT 58. (2007) Một chất tác dụng với dung dịch natri phenolat (C
6
H
5
ONa) tạo thành
phenol. Chất đó là [25-31]
A. NaCl. B. C
2
H
5
OH.
C. CO
2
. D. Na
2

C. CH
3
OC
6
H
4
OH. D. C
6
H
5
CH(OH)
2
.
BT 60. (2007) Cho sơ đồ
C
6
H
6
(benzen)
2
Cl(tØ lÖ mol 1:1)+
→
X
0
NaOH®Æc (d­)
tcao,pcao
+
→
Y
axit HCl+

H
5
ONa, C
6
H
5
OH. D. C
6
H
5
OH, C
6
H
5
Cl.
BT 61. (2007) Các đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O (đều là dẫn xuất của
benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác
dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C
8
H
10
O, thõa mãn
tính chất trên là [2-39]
A. 4. B. 1. C. 3. D. 2.
BT 62. (2007) Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là: [52-39]
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.

C. nước Br2. D. H2 (Ni, nung nóng).
BT 65. (KĐ) Đốt cháy 5,8g chất A. ta thu được 2,65g Na
2
CO
3
; 2,25g H
2
O; và 12,1gCO
2
.
Biết rằng 1 phân tử A. chỉ chứa 1 nguyên tử O. Công thức phân tử của A. là :
A. CH
3
COONa. B. C
6
H
5
CH
2
ONa.
C. C
6
H
5
ONa. D. C
3
H
7
ONa.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2


ü Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm >C.=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon.
A. ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC
ü Công thức chung: C
n
H
2n+1
CHO (n ≥ 0)
ü Gồm: Hợp chất no, không no và thơm
ü Danh pháp.
A.) Anđehit
Tên thường = anđehit + tên axit tương ứng
hoặc = tên axit đổi ‘ic’ thành ‘anđehit’
Tên IUPAC Tên anđehit = số-nhánh + mạch chính - số -al
B.) Xeton
Tên thay thế: số-nhánh + mạch chính - số - on
Tên gốc-chức: Tên gốc + xeton
ü
Lý tính. - t
0
s hiđrocacbon <
t
0
s anđehit <
t
0
s rượu

- dung dịch khoảng 40% HCHO trong nước gọi là fomalin hay focmon


O, cộng HCN
R C
O
R' HCN
R CH
OH
R'
CN
(xianohi®rin)

2. Phản ứng oxi hoá andehit
a) Phản ứng với dung dịch Br
2
, dung dịch KMnO
4
(làm mất màu dd này)
RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
b) Phản ưng tráng gương (dùng nhận biết anđehit)
hay RCHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → RCOONH
4
+ 2Ag↓ + 3NH
3

2
O
HCHO + 4AgNO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O → (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag↓ + 4NH
4
NO
3
c) Phản ứng khử với Cu(OH)
2
đun nóng. (dùng nhận biết anđehit)
Fomon + Cu(OH)
2
(t
0
thường) → không phản ứng
(t
0
cao) → ↓vàng → ↓đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)

t
→
Na
2
CO
3
+2Cu
2
O↓
đỏ gạch
+ 6H
2
O
hay HCHO + 4Cu(OH)
2

OH
−
→
CO
2
+ 5H
2
O + 2Cu
2
O↓
đỏ gạch3. Phản ứng trùng ngưng.

CH
3
C
O
CH
2
Br
HBr
CH
3
COOH

5. Một số phản ứng khác :
* Phản ứng lục hợp : 6HCHO
2
Ca(OH)
→
C
6
H
12
O
6
(glucozơ)
* Phản ứng cọng NaHSO
3
: dùng để tách andehit
RCHO + NaHSO
3
→ RCHOH-SO

2
O
B) CH ≡ CH + H
2
O
0
4
HgSO,80C
→
CH
3
CHO
B. XETON
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
18
C. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 67. Số đồng phân anđehit mạch hở ứng với CTPT C
4
H
6
O

là:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BT 68. Cho hợp chất (CH
3
)
2
CHCHO. Tên gọi quốc tế của B là:
A. 2- Metylpropanal. B. Isobutanal.

3
H
5
OH.
BT 71. Chất hữu cơ A có CTPT là C
4
H
6
O mạch hở, có khả năng pư với dd Br
2
và dd Ag
2
O
(AgNO
3
) trong NH
3
. Biết A có đồng phân hình học. Vậy CTCT của A là:
A. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO B. CH
2
= CH-CH
2
-CHO
C. CH

/NH
3
.
C. Na. C. Cu(OH)
2
/NaOH.
BT 76. Cho sơ đồ biến hóa:
C
2
H
6
→
2
Br
A
 →
−
OHOH ,
2
B →
CuO
2
C →
xtO
2
D
D là hợp chất nào sau đây:
A. CH
3
CHO B. CH

/NH
3
dư thu
được 3,24g Ag.
Công thức cấu tạo của anđehit là:
A. CH
3
CHO. B. HCHO.
C. C
2
H
5
CHO. D. CH
3
CH
2
CH
2
CHO.
BT 79. Cho 1,02g hỗn hợp hai anđehit A và B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của
anđehit no, đơn chức phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
đun nóng thu được 4,32g Ag.
Công thức của A, B là:
A. HCHO và CH
3
CHO. B. C
2

2
O.
Phần 2: Cho tác dụng với Ag
2
O dư trong dd NH
3
thu được m gam Ag.
Hãy xác định giá trị của m?
A. 32,4 B. 21,6 C. 43,2 D. 27
BT 81. Cho CH
3
OH phản ứng với CuO nóng đỏ, lấy dư, thu được anđehit fomic. Cho hỗn
hợp rắn còn lại sau phản ứng tác dụng hết với HNO
3đđ
ta thu được 0,734 lít NO
2
(ở 27
o
C, và
765 mmHg). Phản ứng xem như hoàn toàn. Khối lượng anđehit sinh ra là:
A. 0,45g. B. 0,9g. C. 0,18g D. 0,225g.
BT 82. Khi cho 0,75g anđehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư thì
khối lượng Ag giải phóng là:
A. 10,8g. B. 2,7g C. 5,4g. D. 21,6g.
BT 83. Cho 13,89ml dung dịch anđehit focmic 25% (d=1,08g/ml) phản ứng với
Cu(OH)

(Ni, t
0
).
Qua hai phản ứng này chứng tỏ anđehit [40-32]
A. chỉ thể hiện tính khử.
B. không thể hiện tính khử và tính oxi hóa.
C. thể hiện cả tính khử và tính oxi hóa.
D. chỉ thể hiện tính oxi hóa.
BT 88. (2007) Chất không phản ứng với Na là [26-32]
A. HCOOH. B. CH
3
COOH.
C. CH
3
CHO. D. C
2
H
5
OH.
BT 89. (2007) Nhựa phenolfomandehit được điều chế bằng cách đun nóng phenol (dư) với
dung dịch [22-32]
A. CH
3
CHO trong môi trường axit. B. CH
3
COOH trong môi trường axit.
C. HCHO trong môi trường axit. D. HCOOH trong môi trường axit.
BT 90. Cho các chất: axit fomic, andehit axetic, rượu etylic, axit axetic. Thứ tự các hoá
chất dùng làm thuốc thử để phân biệt các chất trên là [5-28]
A. Na ; dung dịch NaOH ; dung dịch AgNO

O trong dung dịch NH
3
thu được 5,64 gam hỗn hợp rắn. Phần trăm khối lượng của C
2
H
2

và CH
3
CHO tương ứng là [2-32]
A. 27,95% và 72,05%. B. 25,73% và 74,27%.
C. 28,26% và 71,74%. D. 26,74% và 73,26%
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
20
BT 92. (2007) Cho 0,1 mol hỗn hợp hai anđehit đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng phản ứng hết với Ag
2
O trong dung dịch NH
3
dư, đun nóng, thu được 25,92 gam Ag.
Công thức cấu tạo của hai anđehit là [25-32]
A. HCHO, C
2
H
5
CHO. B. CH
3
CHO, C
2
H

3
(hoặc Ag
2
O) trong dunh dịch NH
3
, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng với
axit HNO
3
loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức
cấu tạo thu gọn của X là (Cho H = 1,C. =12,O = 16) [4-38]
A. CH
3
CH
2
CHO. B. HCHO.
C. CH
3
CHO. D. CH
2
=CHCHO.
BT 95. (2007) Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO
3
(hoặc Ag
2
O) trong
dung dịch NH
3
, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y
tác dụng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo của X là (cho Na = 23, Ag = 108)[15-38]
A. HCHO. B. CH

BT 98. (2007) Oxi hóa 4,48 lít C
2
H
4
(ở đktc) bằng O
2
(xúc tác PdCl
2
, CuCl
2
), thu được
chất X đơn chức. Toàn bộ lượng chất X trên cho tác dụng với HCN (dư) thì được 7,1 gam
CH
3
CH(CN)OH (xianohiđrin). Hiệu suất quá trình tạo CH
3
CH(CN)OH từ C
2
H
4
là (cho H =
1, C. = 12, N = 14, O = 16) [51-39]
A. 70%. B. 60%. C. 50%. D. 80%.
BT 99. (2008) Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3

B. no, đơn chức.
C. no, hai chức.
D. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
21
BT 101. (2008) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một
hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H
2
là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư
Ag
2
O (hoặc AgNO
3
) trong dung dịch NH
3
đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là [41-
40]
A. 8,8. B. 9,2. C. 7,8. D. 7,4.
BT 102. (2008) Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O là
A. 6. B. 5. C. 3 D. 4.
BT 103. (2008) Oxi hoá 1,2 gam CH
3
OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu
được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H
2

-CHOH-CH
3
. D. CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH.
BT 105. (2008) Cho các chất sau:
CH
3
-CH
2
-CHO (1), CH
2
=CH-CHO (2), (CH
3
)
2
CH-CHO (3), CH
2
=CH-CH
2
-OH (4). Những
chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H
2
(Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là: [18-42]
A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (3).
C. (1), (2), (4). D. (1), (3), (4).

CHO B. 3,3g CH
3
CHO và 0,4g C
2
H
5
CHO
C. 1,1g CH
3
CHO và 2,6g C
2
H
5
CHO D. 1,5g HCHO và 2,2g CH
3
CHO
BT 108. Oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam anđehit đơn chức thu được 3 gam axit. CTPT của
anđehit trên là:
A. CH
2
O B. C
3
H
4
O C. C
2
H
4
O D.C
3

2
( xúc tác) thu được 5,6 gam hỗn hợp
X gồm anđehit, rượu dư và nước. Tên của R và hiệu suất phản ứng là: [42-27]
A. Propanol-1 và 80% C. Etanol và 75%
B. Metanol và 80% D. Metanol và75%

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
22

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
23
CHUYÊN ĐỀ 4 - AXIT CACBOXYLIC
A. LÝ THUYẾT CƠ BẢN
I/ Định nghĩa, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Axit là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực
tiếp với gốc hiđrocacbon hoặc với nguyên tử H.
2. Xét dãy đồng đẳng của axit axetic: k = 0; x = 1.
Công thức chung: C
n
H
2n+1
COOH (n ≥ 0)
Công thức phân tử: C
x
H
2x
O
2
(x ≥ 1)
3. Đồng phân. - Đồng phân mạch cacbon

CH
2
=C.(CH
3
)-COOH
HOOC-COOH
C
6
H
5
-COOH
CH
3
-(CH
2
)
4
-COOH
CH
3
-(CH
2
)
14
-COOH
CH
3
(CH
2
)

0
s
, t
nc
, độ tan cao do tạo được liên kết H với H
2
O và với nhau
III/ Hóa tính
1. Tính axit : có đầy đủ tính chất của 1 axit yếu
a) Sự điện ly, làm quỳ tím chuyển màu
b) Phản ứng với oxit bazơ, bazơ
c) Phản ứng với kim loại trước H → H
2

d) Phản ứng với muối của axit yếu hơn (H
2
CO
3
, H
2
SO
3
, H
2
S)
2. Phản ứng este hóa
RCOOH + HOR`
24
0
HSO

]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ + 2NH
3
+ H
2
O
HCOOH + 2AgNO
3
+ 2NH
3

0
t
→
CO
2
+ 2Ag + 2NH
4
NO
3

Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
24
b) Phản ứng thế: nếu R. là gốc hydrocacbon
CH

2
(vinyl axetat)
III/ Điều chế
1. Phương pháp chung
a) Oxi hóa andehit tương ứng
RCHO +
1
2
O
2

0
xt,t
→
RCOOH
b) Từ muối
RCOONa + H
2
SO
4
→ RCOOH + NaHSO
4
c) Từ hiđrocacbon
C
6
H
5
CH
3


CH
3
COOH
b) Từ n-butan
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ 3O
2
→
Ptxt ,,
2CH
3
COOH + 2H
2
O
Chuyên đề luyện thi Đại học môn Hoá học Hữu cơ phần 2
25
B. BÀI TẬP ÁP DỤNG
BT 112. Axit acrylic có công thức là :
A. C
2n
H
2n
COOH B. CH

o
C. dung dịch NaCl D. dung dịch AgNO
3
/NH
3

BT 115. Có thể phân biệt các lọ mất nhãn chứa CH
3
CHO, CH
3
COOH, C
2
H
5
OH bằng
thuốc thử nào (trong điều kiện phản ứng thích hợp):
A. NaOH B. quỳ tím
C. Cu(OH)
2
/OH
-
D. Na
BT 116. Cho sơ đồ phản ứng: CH ≡ CH → X → Y → CH
3
COOH các chất X,Y theo thứ
tự là:
A. CH
3
CHO, CH
3

2
OH(NO
2
)
3

B. C
2
H
5
OH<C
6
H
5
COOH<CH
3
COOH
C. CH
2
ClCOOH<CH
3
COOH<CH
3
CH
2
COOH
D. C
2
H
5

2
khi đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch
- Na
2
CO
3
giải phóng khí CO
2

Công thức cấu tạo thu gọn đúng của X là:
A. HCOO-CH
2
-OCOCH
3
B. HOOC-CHOH-CH
2
-COOH
C. HCOO(CHOH)
2
CHO D. HOOC(CHOH)
2
CHO
BT 120. Chất nào trong các chất sau phản ứng được với NaOH: C
6
H
5
OH(1), C
2
H
5