LÝ THUYẾT ESTE
ESTE
I. Định nghĩa – Công thức tổng quát – Tên gọi:
1. Định nghĩa:
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
ROH + R’COOH
H
2
SO
4
, t
o
R’COOR + H
2
O
2. Công thức tổng quát của este:
* Este no đơn chức: C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
(n
≥
0, m
≥
1)
Nếu đặt x = n + m + 1 thì C
x

||
O
CH
3
– C – O – CH – CH
3
Isopropyl axetat
|| |
O CH
3
CH
2
= C – C – O – CH
3
Metyl metacrylat
| ||
CH
3
O
CH
3
– C – O – CH = CH
2
Vinyl axetat
||
O
II. Tính chất vật lý:
* Các este thường là chất lỏng rất ít tan trong nước, nhẹ hơn nước.
* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số
nguyên tử cacbon.

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH
4
), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I :
R - COO - R’
0
4
,LiAlH t
→
R - CH
2
- OH + R’- OH
2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon:
a. Phản ứng cộng : (H
2
, Cl
2
, Br
2
…).
CH
2
= CH – C – OCH
3
+ H
2

0
,Ni t
→
CH

H
2n
O
2
+
3 2
2
n −
O
2

→
CO
2
+ nH
2
O
IV. Điều chế:
a ) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H
2
SO
4

đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa.

CH
3
COOH + (CH
3

3
CO)
2
O CH
3
COOC
6
H
5
+ CH
3
COOH
anhiđric axetic phenyl axetat
H
2
SO
4
, t
0
LÝ THUYẾT ESTE
phương pháp giải bài tập

1. Đốt cháy một este mà thu được
2 2
CO H O
n n
=
thì este đó là este no đơn chức.
VD1 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 gam một chất hữu cơ X cần 4,48 lít khí oxi (đkc) thu được
2 2

n , mol
,
= =
2 2 2
3 2
2
n 2n 2
n
C H O ( )O nCO nH O
−
+ → +
Theo đề bài, ta có:
3 2
0 2
2
2
1 0 1
oxi
X
( n )
n
,
n
n ,
−
= = ⇒ =
Vậy X là C
2
H
4

Ta có tỉ lệ:
3
0 3
14n + 32 n
n
7,4 ,
= ⇒ =
Vậy CTPT của X là: C
3
H
6
O
2
Vì X tráng gương được
⇒
X có CTCT HCOOC
2
H
5
- Đốt cháy một este không no (1 nối đôi C = C) đơn chức.
C
n
H
2n-2
O
2

→
n
este

HD giải: Đốt 1 mol este
→
3 mol CO
2

⇒
X có 3C trong phân tử
⇒
X là este đơn chức.
CTTQ của este là
'
RCOOR
' '
RCOOR NaOH RCOONa R OH+ → +
0,1 mol 0,1 mol
Ta có:
8 2
82 67 15
0 1
muèi
muèi
muèi
m
,
M ®vc R R
n ,
= = = = + ⇒ =

⇒
R là –CH

CTTQ của este là
'
RCOOR
' '
RCOOR NaOH RCOONa R OH+ → +
Ta có:
41 41
88 82 67 15
44 44
este
muèi
M M ®vc R R= = × = = + ⇒ =
⇒
R là – CH
3
Ta có:
44 88 29
' '
este
M R R R= + + = ⇒ =
Đặt
'
R
là C
x
H
y
–
⇒
12x +y = 29

hoặc
1
'RCOOR
R COOH



(2)
- n
ancol
= n
NaOH
hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1)
- n
ancol
< n
NaOH
hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2)
VD1: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH thì cần hết
100 ml dung dịch KOH 5M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn chức và được một
rượu no đơn chức Y. Cho toàn bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H
2
(đktc). Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại
chất gì?
HD Theo đề ta có: n
KOH
= 0,1.5 = 0,5 mol
Ancol no đơn chức Y: C
n
H

(đktc). X, Y thuộc laọi hợp chất gì?
HD n
NaOH
= 0,2 mol
n
Ancol
= 0,2 mol
Thuỷ phân hai chất hữu cơ X, Y và thu được số mol n
Ancol
= n
NaOH
. Vậy X, Y là hai este.
b. Một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là:
- Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR
1
và R
1
OH
- Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR
1
và RCOOH
- Một axit và một ancol.
LÝ THUYẾT ESTE
c. Một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:
1
'
''
RCOOR
R COOR


n
−
= 2n
este
=
∑
n
muối
; n
ancol
= n
este
b. Hai ancol và một muối :
R
1
O C
O
2NaOH
R
1
OH + R
2
OH + R(COONa)
2
C
O
R O R
2
+
n

= m
muối
+ m
rượu
Cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến lượng NaOH còn dư hay không.
6.Một số este khi thuỷ phân không tạo ancol:
- Este + NaOH
→
1 muối + 1 anđehit
⇒
este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm
-OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
VD: R-COOCH=CH
2
+ NaOH
→
o
t
R-COONa + CH
2
=CH-OH
VD : Đốt cháy hoàn toàn 1mol este X thu được 3 mol CO
2
. Khi X tác dụng với NaOH tạo ra một anđehit. Tìm
CTCT của X.
HD giải: Đốt 1 mol este
→
3 mol CO
2


o
t
RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H
2
O)
- Este + NaOH
→
1 sản phẩm duy nhất
⇒
Este đơn chức 1 vòng

+NaOH
→
o
t
CH
3
-CH=O
Đp hóa
RCOOC=CH
2
CH
3