CHƯƠNG I
ESTE – LIPIT
I. ESTE
1. Khái niệm về este:
* Este là dẫn xuất của axit cacboxylic.
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este
(RCOOR
’
với R
’
≠
H)
* Cách viết công thức của một este bất kì :
- Este do axit cacboxylic đơn chức no và rượu đơn chức no : C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
hay C
n
H
2n
O
2
- Este do axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức : RCOOR’.
- Este do axit cacboxylic đơn chức và rượu n chức : (RCOO)
n
R’.

O ; halogenua
axit R-CO-X ; amit RCONR’
2. Tính chất vật lí :
Este không có liên kết hidro giữa các phân tử nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol
có cùng số nguyên tử cacbon.
Các este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được
nhiều chất hữ cơ. Một số este có mùi thơm như :
- Isoamyl axetat : mùi chuối chín
- Benzyl propionat : mùi hoa nhài
- Etyl butyrat : mùi dứa
- Etyl isovalerat : mùi táo
3. Tính chất hóa học :
a/ Phản ứng ở nhóm chức :
* Phản ứng thủy phân :
- Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng nghịch của phản ứng este hóa) : Phản
ứng xảy ra theo 2 chiều ngược nhau (thuận nghịch)
RCOOR’ + H
2
O
0
2 4
,H SO t
→
¬ 
RCOOH + R’OH
- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) : Phản ứng một chiều
RCOOR’ + NaOH
 →
OHt
2

CHO)
Este + NaOH
→
1 Muối + 1 Xeton
⇒
este này khi phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra
muối có nhóm –OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2, không bền, đồng phân hóa tạo ra xeton
RCOOC=CH
2
CH
3
+
NaOH
t
0
VD:
RCOONa + CH
2
=CHOH-CH
3
( CH
2
=CHOH-CH
3
không bền chuyển thành CH
3
-CO-CH
3
)
Este + NaOH

R
O
+ NaOH
t
0
RCOONa
OH
VD:
Trường hợp 2 : Với este đa chức : cách đặt công thức của este đa chức để viết phản ứng như
sau :
- Este do axit đa chức + rượu đơn chức : R(COOR’)
x
(đk : x
≥
2)
+ Nếu este này do axit đa chức + rượu đơn chức (nhiều rượu) : dùng công thức chung R(COO
'
R
)
x
+ Nếu este đa chức + NaOH
→
1 muối + 2 rượu đơn chức
⇒
este này có tối thiểu 2 chức
VD:
R
COOR
COOR
1

R’
Chú ý 2: Xác định số nhóm chức este thông qua phản ứng xà phòng hóa:
-
NaOH
este
n
a
n
=

⇒
a là số nhóm chức este (trừ trường hợp este của phenol và đồng đẳng của nó)
- n
NaOH
cần < 2n
este
(este phản ứng hết)
⇒
este này đơn chức và NaOH còn dư.
- Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 1 muối và nhiều rượu đơn
⇒
hỗn hợp
este này cùng gốc axit và do các rượu khác nhau tạo nên. Đặt CT hh este là
'
RCOOR
- Hỗn hợp este phản ứng với NaOH cho ra nhiều muối + 1 rượu
⇒
hh este này có cùng gốc
rượu và do các axit khác nhau tạo nên. Đặt CT hh este là:
'RCOOR

nCH
2
=CH-C-OCH
3
O
xt,t ,p
0
-CH
2
-CH-
(
)
COOCH
3
n
metyl acrylat poli metyl acrylat
nCH
2
=C- COOCH
3
CH
3
xt,t ,p
0
- CH
2
- C -
(
)
COOCH

3
-COO-C
2
H
5
+ H
2
O
b/ Điều chế este của phenol : cho phenol tác dụng với anhdric axit hoặc clorua axit :
C
6
H
5
OH + (CH
3
CO
2
)O
→
CH
3
COOC
6
H
5
+ CH
3
COOH
C
6

2. Chất béo : Chất béo là trieste của glixerol với các axit béo đó là các axit monocacboxylic có
mạch cacbon dài (thường từ 12Cđến 24C) không phân nhánh.
Axit béo no thường gặp là C
15
H
35
COOH (axit panminitic) và C
17
H
35
COOH (axit steric)
Axit béo không no thường gặp là C
17
H
31
COOH (axit oleic)
Công thức chung của chất béo :
R
1
COO-CH
2
R
2
COO-CH
R
3
COOCH
2
hay
CH

3
CH-O-CO-R
2
+
H
2
O
3
H
+
CH
2
-OH
CH
2
-OH
CH-OH
+
R
1
COOH
R
2
COOH
R
3
COOH
Glixerol các axit béo
b. Phản ứng xà phòng hóa:
CH

0
Xà phòng
c. Phản ứng hidro hóa:
CH
2
-O-CO-C
17
H
33
CH
2
-O-CO-C
17
H
33
CH-O-CO-C
17
H
33
+
H2
3
t
0
CH
2
-O-CO-C
17
H
35

33
COONa,…
3. Chất giặt rửa tổng hợp: Có tính chất giặt rửa tương tự xà phòng
VD: (CH3)-(CH2)10-CH2-OSO3Na : natri lauryl sunfat;
(CH3)-(CH2)10-CH2-C6H4-SO3Na: natri dodebenzen sufonat
được tổng hợp từ sản phẩm của dầu mỏ:
parafin
oxh
→
RCOOH
0
2
, ,H xt t
→
RCH
2
OH
2 4
H SO
→
RCH
2
OSO
3
H
NaOH
→
R-CH
2
-OSO