Hãy so sánh sự khác nhau về thành phần phân tử và mối quan
hệ giửa các chất sau đây
a)CH
4
và CH
3
Cl
b) CH
4
và CH
2
FCl
c)CH
2
=CH
2
và CF
2
=CF
2
d)C
6
H
6
và C
6
H
5
Cl


I/KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1/ Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hrô trong phân
tử hrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta
được dẫn xuất halogen của hrocacbon, gọi tắt là dẫn
xuất halogen.
2/Phân loại
Dẫn xuất halogen
Gốc hrocacbon Halogen
No Không No Thơm
F
Cl Br I

Dẫn xuất halogen có : dẫn xuất flo, dẫn xuất clo ,dẫn xuất
brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời một vài halogen
khác nhau .
Dựa vào cấu tạo gốc hrocacbon , người ta phân thành
các loại sau :
Dẫn xuất halogen no :
Dẫn xuất halogen không no :
Dẫn xuất halogen thơm :
Hãy sắp xếp các chất sau theo đúng loại của nó?
CH
2
Cl
2
; CH
2
Cl −CH

−Cl
; p−CH
3
C
6
H
4
Br
(CH
3
)
3
CI ; C
6
H
5
I

Ngoài ra ngøi ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất
halogen .
Ví dụ
CH
3
− CH
2
− CH
2
Cl
CH
3

3
− CH
2
−CHCl− CH
3
CH
3
− CH−CH
2
Cl
CH
3
CH
3
− CCl−CH
3
CH
3
b) Tên thông thường
CHCl
3
CHBr
3
CHI
3
Clorofom
Bromofom
Iodofom
Dùng cách biến đổi nào để viết được các đồng phân như thế ?
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống như

mạch chính của hrocacbon.
Cl
2
CHCH
3 ClCH
2
CH
2
Cl
1,1-đicloetan 1,2-đicloetan

Br
Br
Br
Br
1,3-đibrombenzen
1,4-đibrombenzen
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái Khí Lỏng Rắn
Chất điển hình
Khối lượng
phân tửTính tan
Chất có hoạt
tính sinh học
cao
Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung
môi không phân cực như hrocacbon , ete

C
2
H
4
Cl
2
, C
6
H
5
Br

CH
3
I ,C
6
H
6
Cl
6
<
< Lớn

III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Dẫn xuất
halogen
Lắc với nước,
gạn lấy lớp nước ,
axit hoá bằng

Cl
Anlyl clorua
CH
2
=CHCH
2
Cl
Phenyl clorua
C
6
H
5
Cl
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Không có ↓
Có AgCl ↓
Có AgCl ↓
Có AgCl ↓

Kết luận gì về khả năng phản ứng của các loại dẫn xuất
halogen ?
Dẫn xuất halogen Nước
(t
o
thường )
Nước

CH
2
OH + Cl
-
2) RCH=CHCH
2
−X+ H
2
O RCH=CHCH
2
OH + HX

o
t
→
3) RCH=CHCH
2
−X+ OH
-
RCH=CHCH
2
OH + X
-o
t
→

Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen :

CH
3
CH
3
+
+ OH
-
H
3
C
CH
3
CH
3
C
OH
(2)

Phản ứng (2) xảy ra nhanh không thuận nghòch vì thế nó
làm cho cân bằng (1) chuyển dòch về phía phải, dẫn tới sự
thế hoàn toàn Br bằng OH

Viết phương trình hoá học của các phán ứng sau và gọi tên
sản phẩm tạo thành
a) CH
3
CHBrCH
2
CH
3

2
CH
3

/ ,
o
KOH ancol t
HBr−
→
Hãy sắp xếp các chất được kí hiệu bởi các chữ cái vào đúng
loại dẫn xuất halogen
a) Dẫn xuất halogen loại ankyl
b) Dẫn xuất halogen loại anlyl
c) Dẫn xuất halogen loại phenyl
d) Dẫn xuất halogen loại vinyl
CH
2
=CH−CH
2
−C
6
H
4
−Br (A)
CH
2
=CH−CHBr−C

d)
C

Gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen sau , chỉ rõ bậc của
chúng ?
CH
3
I
CHI
3
BrCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br
CH
3
CHFCH
3
(CH
3
)
2
CClCH
2
CH

X -38 12 38 72
CH
3
CH
2
CH
2
X -3 47 71 102
(CH
3
)
2
CHX -10 36 60 89
C
6
H
5
X 85 132 156 188

Nhận xét qui luật biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng?
 Ở nhiệt độ thường các dẫn xuất CH
3
F , CH
3
Cl , CH
3
Br là
chất khí , CH
3
I là chất lỏng