BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ
CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
VIỆN HÓA HỌC
________________________________

TRƯƠNG THỊ THU HIỀN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN
(Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl.)

Chuyên ngành : Hóa học hữu cơ
Mã số: 62.44.27.01 TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
Số 18, Hoàng Quốc Việt, Cầu Giấy, Hà Nội.
Vào hồi giờ ngày tháng 8 năm 2014
Có thể tìm hiểu luận án tại:
Thư viện Quốc gia Việt nam
Thư viện Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt nam
Thư viện Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt
nam.
1

I.GIỚI THIỆU LUẬN ÁN
1. Đặt vấn đề
Thế giới thực vật là nguồn tài nguyên phong phú và vô cùng quý
giá về những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học. Nhiều hợp chất
thứ cấp có hoạt tính sinh học tốt đã được phân lập và đưa vào sử dụng
với mục đích chữa bệnh.
Việt Nam là một nước nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa
nên có hệ thực vật đa dạng và phong phú. Việc sử dụng nguồn tài
nguyên đó để phòng, chữa bệnh và nâng cao sức khoẻ cho con người đã
có một quá trình lịch sử hàng nghìn năm và ngày càng trở nên quan
trọng. Đến nay, đã có hàng trăm cây thuốc đã được chứng minh về giá
trị chữa bệnh của chúng.
Cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl.) là
một cây thuốc thuộc họ Cam quýt (Rutaceae) thường được sử dụng trị
một số bệnh như: trị tổn thương do ngã, gãy xương, thấp khớp, viêm
thận, phù thũng, dùng ngoài chữa chấn thương, ngứa, eczema Nhằm
mục đích nghiên cứu làm rõ thành phần hóa học và hoạt tính sinh học

lần lượt là: 10,47; 7,73;
6,69 µg/mL và thể hiện hoạt tính chống oxi hóa tốt (58,74 mL) .
4. Bố cục của luận án
Luận án gồm: 155 trang với 37 bảng số liệu, 94 hình, 144 tài liệu
tham khảo và 17 phụ lục. Bố cục của luận án: Mở đầu (2 trang);
Chương 1: Tổng quan tài liệu (27 trang); Chương 2: Đối tượng và
phương pháp nghiên cứu (9 trang); Chương 3: Thực nghiệm và kết quả
(11 trang); Chương 4: Kết quả và Thảo luận (87 trang); Kết luận (1
trang); Kiến nghị (1 trang); Các công trình đã công bố (1 trang); Tài liệu
tham khảo (16 trang); Phụ lục (52trang).
II. NỘI DUNG LUẬN ÁN
MỞ ĐẦU
Phần mở đầu đề cập ý nghĩa khoa học và thực tiễn của luận án. 3

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
Phần tổng quan tập hợp các nghiên cứu trong nước và quốc tế về
các vấn đề:
- Đặc điểm thực vật, phân bố và ứng dụng của chi Tetradium;
- Các nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Tetradium;
- Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập từ chi Tetradium;
- Đặc điểm thực vật; phân bố; ứng dụng và các nghiên cứu về thành
phần hóa học; hoạt tính sinh học của cây dấu dầu lá nhẵn.
CHƯƠNG 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. Mẫu thực vật

Hoạt tính hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định: 3 chủng vi khuẩn
gram (+); 3 chủng gram (-); 2 chủng nấm mốc và 2 chủng nấm men.
CHƯƠNG 3. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ
3.1. Phân lập các hợp chất từ cây dấu dầu lá nhẵn
Phần này trình bầy cụ thể quá trình phân lập các hợp chất từ mẫu
lá và mẫu vỏ thân của cây dấu dầu lá nhẵn.
Lần lượt mẫu lá (3,5kg) và mẫu vỏ thân (2,4 kg ) đã được phơi
khô, nghiền bột và chiết bằng methanol sau đó chiết phân bố lần lượt
với n-hexane và ethylacetate. Các dịch chiết n-hexane, ethylacetate và
lớp nước được cất thu hồi dung môi và được phân lập trên cột chiết và
các hệ dung môi thích hợp thu được 11 hợp chất từ mẫu lá và 15 hợp
chất thu được từ mẫu vỏ. Các quy trình phân lập mẫu lá và mẫu vỏ thân
cây dấu dầu lá nhẵn được trình bầy trong hình 2 và hình 3 dưới đây.
3.2. Hằng số vật lý và số liệu phổ của các hợp chất phân lập
được từ cây dấu dầu lá nhẵn
CHƯƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Chương này trình bày về cách xác định cấu trúc của các hợp chất
phân lập được và kết quả thử hoạt tính sinh học của các chất này.
4.1. Phân lập các hợp chất từ cây dấu dầu lá nhẵn
4.2. Xác định cấu trúc các hợp chất
Phần này trình bày chi tiết kết quả phân tích phổ và xác định cấu
trúc của 26 hợp chất được phân lập từ cây dấu dầu lá nhẵn, Trong số đó,
có một hợp chất mới lần đầu tiên phân lập được từ tự nhiên và 15 hợp
chất lần đầu tiên phân lập được từ chi Tetradium,

5

Phân lập các hợp chất từ mẫu lá của cây dấu dầu lá nhẵn

Hình 2. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ mẫu lá cây dấu dầu lá nhẵn.

HO
TG1a
1''
3
'
'
5''
6''
2
4
1
1'
O
O
5'
6'
HO
HO
OH
COOH
O
O
OH
TG1
O
O
HO
HO
OH
OH

H
4,34 (d, J = 8,0 Hz), một nhóm methyl bậc 3 tại δ
H
1,36
(s), một nhóm methyl bậc 2 tại δ
H
1,21 (d, J = 6,5 Hz) và một nhóm
methyl bậc một tại δ
H
0,96 (t, J = 7,5 Hz). Phổ
13
C-NMR và DEPT của
TG1 cho thấy sự xuất hiện của hai nhóm cacbonyl tại δ
C
172,63 (C-1′′)
và 178,50 (C-5′′), một cacbon bậc bốn tại 70,88 (C-3′′), 6 nhóm
oxymethine tại δ
C
71,74 (C-4′), 75,05 (C-5′), 75,26 ′ (C-2), 77,92 (C-3′),
79,07 (C-2) và 103,93 (C-1′); bốn nhóm methylen tại δ
C
30,25 (C-3),
46,99 (C-2′′), 47,26 (C-4′′) và 64,73 (C-6′
); ba nhóm methyl tại δ
C
9,98
(C-4), 21,48 (C-1) và 27,81 (C-6′′). Các tín hiệu cacbon tại δ
C
103,93
(C-1′), 75,26 (C-2′), 77,92 (C-3′), 71,74 (C-4′), 75,05 (C-5′) và 64,73

δ
C

DEPT
δ
H

(J = Hz)
HMBC
1

21,48
CH
3

1,21 (d, 6,5)
2, 3
2

79,07
CH
3,74 (m)
1′, 4, 3
3
30,25

CH
2

1,50 (m)

71,74
CH
3,33*
2′, 3′, 5′, 6′
5′
75,9
75,05
CH
3,47 (m)
1′, 3′, 5′, 6′
6′
65,5
64,73

CH
2

4,21 (dd, 6,0, 11,5)
4,45 (dd, 1,5, 11,5)
1′′, 4′, 5′
1′′, 4′, 5′
1′′
173,6
172,63
C
-

2′′
48,0
46,99

6′′
28,7
27,81
CH
3

1,36 (s)
2′′, 3′′, 4′′
#

δ
C
thu được từ hợp 1-[(2R)-4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanol-2-O-
β
-D-
glucopyranosyl]-3-hydroxyl-3-methylglutaric acid [119], * tín hiệu chập9 Hình 6. Phổ
1
H-NMR của TG1.

Hình 9. Phổ
13
C-NMR của TG1.
Trên phổ HMBC thấy có tương tác giữa δ
H

1,21 (d, J = 6,5 Hz) và C-4 (δ
C
9,98)/δ
H

0,96 (t, J = 7,5Hz); một nhóm methylen tại δ
C
30,25 (C-3)/δ
H
1,50 (m)
và 1,62 (m) và một nhóm oxymethine tại C-2 (δ
C
79,07)/δ
H
3,74 (m) và
được khẳng định thêm bằng các tương tác trên phổ HMBC. Tương tác
HMBC giữa proton anome H-1′ (δ
H
4,34) và C-2 (δ
C
79,07); giữa H-2
(δ
H
3,74) và C-1′ (δ
C
103,93) cho phép khẳng định nhóm 2-butyl liên kết
với C-1 của đường qua cầu oxy. Vị trí este hóa của nhánh glutaric acid
tại C-6′ được khẳng định bởi tương tác giữa các proton H-6′ (δ
H
4,21 và

Phổ
1
H-NMR xuất hiện tín hiệu proton của 4 nhóm oxymethine tại δ
H

3,83 (br s), 4,06 (s), 4,08 (br s) và 5,46 (s); 2 nhóm oxymethylen tại δ
H

4,58 (d, J = 12,5 Hz) và 4,68 (d, J = 12,5 Hz); 4 nhóm methyl bậc ba tại
δ
H
0,86 (s), 0,91 (s), 1,35 (s) và 1,47 (s); và 3 proton olefin tại δ
H
7,47
(s), 7,61 (s) và 6,49 (s) gợi ý sự có mặt của vòng furan thế β. 11

O
O
O
OH
O
O
O
OH
O
O
1

Hình 32. Cấu trúc hóa học và các tương tác HMBC chính của TG7.
Phổ
13
C-NMR và phổ DEPT của TG7 xuất hiện tín hiệu của 26
nguyên tử cacbon trong đó có 11 cacbon bậc bốn, 8 cacbon methine, 3
cacbon methylen và 4 cacbon methyl. Những tín hiệu trên phổ NMR của
TG7 gợi ý đây là một hợp chất có khung dạng limonoid. Vị trí của
proton liên kết trực tiếp với cacbon tương ứng được xác định bằng phổ
HSQC. Cấu trúc của TG7 được khẳng định dựa trên kết quả phân tích
phổ HMBC. Các tương tác HMBC giữa H-1 (δ
H
4,08) với C-3 (δ
C

169,83)/C-19 (69,31); tương tác giữa proton H
a
-2 (δ
H
2,92)/ H
b
-2 (δ
H

2,78) với C-1 (δ
C
79,00)/ C-3 (δ
C
169,83)/C-10 (δ
C
46,87) cho phép dự

cho thấy có nhóm hydroxy tại vị trí C-12. Tương tác HMBC giữa H-21
(δ
H
7,74) với C-20 (δ
C
119,74)/C-22 (δ
C
110,45)/ C-23 (δ
C
142,93);
tương tác giữa H-22 (δ
H
6,50) với C-20 (δ
C
119,74)/ C-21 (δ
C
141,71)/
C-23 (δ
C
142,93); tương tác giữa proton H-23 (δ
H
7,62) với C-20 (δ
C
119,74)/C-21 (δ
C
141,71)/ C-22 (δ
C
110,45) khẳng định sự có mặt của
một vòng furan. Vòng furan này được xác định liên kết với vòng epoxy-


3, 9, 19
2
35,0
34,95
CH
2

2,92 (dd, 2,0, 17,0)
2,78 (dd, 2,0, 17,0)
1, 3, 10
3
169,7
169,83
C
-
-
4
81,1
81,12
C
-
-
5
140,3
140,30
C
-
-
6
141,9

31,9
31,82
CH
2

1,90 (ddd, 4,5, 12,0, 14,0)
1,59 (d, 14,0)
8, 9, 12, 13
12
65,9
65,95
CH
3,83 (br s)
-
13
42,2
42,14
C
-
-
14
64,4
64,90
C
-
-
15
50,6
50,63
CH

4,58 (d, 12,5)
1, 3, 9, 10
20
119,7
119,74
C
-
-
21
141,6
141,71
CH
7,74 (s)
20, 22, 23
22
110,4
110,45
CH
6,50 (s)
20, 21, 23
23
142,9
142,93
CH
7,62 (s)
20, 21, 22
24
25,5
25,54
CH

hợp chất 12α-hydroxyevodol trong tài liệu tham khảo [3] cho thấy có sự

13

phù hợp tại tất cả các vị trí tương ứng. Đặc biệt, cấu hình lập thể của H-
12 được xác định là β thông qua việc so sánh độ chuyển dịch cacbon và
hằng số tương tác J với hợp chất 12α-hydroxyevodol. Từ các phân tích
trên, hợp chất TG7 được xác định là 12α-hydroxyevodol, một hợp chất
đã được phân lập từ loài Tetradium rutacarpum thuộc chi Tetradium.

Hình 34. Phổ
1
H-NMR giãn của TG7. Hình 35. Phổ
13
C-NMR của TG7.

14

4.2.12. Hợp chất TG12: Epimedoside C
O
OH O
OH
O
O
OH
HO
HO

Hợp chất TG12 thu được ở dạng tinh thể hình kim, mầu vàng.
Phổ
1
H-NMR (Phụ lục 5) của TG12 thấy có xuất hiện tín hiệu của hai
cặp proton vòng thơm thế para tại δ
H
6,94 (d, J = 9,0 Hz) và 8,05 (d, J =
9,0 Hz) và một proton thơm tại δ
H
6,59 (s) cho phép dự đoán đây là một
hợp chất dạng flavone. Đồng thời, trên phổ còn quan sát thấy tín hiệu
của một proton anome tại δ
H
4,99 (d, J = 7,5 Hz) đặc trưng cho sự có
mặt của một phần đường glycoside và sự xuất hiện tín hiệu của một
proton olefin tại δ
H
5,21 (t, J = 7,0 Hz), hai nhóm methyl bậc ba tại δ
H

1,62 (s) và 1,76 (s) cho phép dự đoán sự có mặt của một đơn vị isopren.
Trên phổ
13
C-NMR và DEPT xuất hiện tín hiệu của 26 nguyên tử
cacbon, trong đó có 11 nguyên tử cacbon bậc 4, 11 nhóm methine, 2
nhóm methylene và 2 nhóm methyl. Trong đó tín hiệu đặc trưng cho
phân tử đường glucose với tín hiệu cacbon oximethine anome tại δ
c

100,50 và 2 tín hiệu đặc trưng cho một vòng thơm thế 1,4 tại δ


δ
C

DEPT
δ
H
(J = Hz)
HMBC
2
147,4
147,50
C
-
-
3
135,8
135,77
C
-
-
4
176,3
176,37
C
-
-
5
158,6
158,55

C
-
-
1′
121,85
121,85
C
-
-
2′,6′
129,55
129,55
CH
8,05 (d, 9,0)
2, 4′
3′,5′
115,49
115,49
CH
6,94 (d, 9,0)
1′, 4′, 3’, 5’
4′
159,35
159,35
C
-
-
1′′
100,50
100,50

CH
2

3,46 (m)
3,71 (dd, 5,5, 11,5)
-
1′′′
21,40
21,44
CH
2

3,43*
3,64 (dd, 7,0, 14,5)
7, 8, 9, 2′′′,
3′′′
2′′′
122,4
122,42
CH
5,21 (t, 7,0)
1′′′, 4′′′, 5′′′
3′′′
131,0
131,06
C
-

4′′′
25,5

c
108,08)/C-10 (δ
c
104,46) cho phép khẳng định vị trí
liên kết của phân tử đường với C-7. Số liệu phổ NMR của TG12 giống
với số liệu phổ TG11 ngoại trừ sự xuất hiện một liên kết đôi tại C-2/C-
3. Từ các số liệu phổ, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo được công
bố của hợp chất epimedoside C [127] thấy hoàn toàn phù hợp. Từ đó,
cho phép khẳng định hợp chất TG12 chính là epimedoside C.

16 Phụ lục 5. Phổ
1
H-NMR của TG12.

Phụ lục 5. Phổ
13
C-NMR của TG12.
Kết luận:
Đã phân lập được 26 hợp chất từ cây dấu dầu lá nhẵn, trong số đó
có 1t hợp chất mới lần đầu tiên phân lập được từ tự nhiên và 15 hợp chất
lần đầu tiên phân lập được từ chi Tetradium. Cấu trúc hóa học và tên gọi
được trình bày trong bảng 34 và hình 93 dưới đây.

17 O

N
N
N
H
O
O
O
O
OH
O
O
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
O
HO
O
O
OH
O
OH

TG10
TG9
TG8
TG11
TG12
TG1
TG4
TG5
TG7
O
OR
2
O
OH
HO
OH

R
1

R
2
TG13
:

H

Glc

TG14

H
N
O
O
O
OH
H
3
CO
OH
HO
R
HO
HO
HO
O
H
O
HO
OH
OH
OCH
3
OCH
3
R
O
O
OH
HO

Lượng
(mg)
Tính
mới
TG1

Tetraglabrifolioside
glycosid ester
Lá
10
M
TG2
6-Acetonyl-N-
methyldihydrodecarine
alkaloid
Vỏ
11
*
TG3
6-Acetonyl
alkaloid
VT
9 18

dihydrochelerythrine
TG4
Decarine

TG9
Lupeol
tritrerpenoid
VT
9

TG10
Friedelan-3-one
tritrerpenoid
VT
13
*
TG11
Phellamurin
flavonoid
L
8
*
TG12
Epimedoside C
flavonoid
L
21540

TG13
Astragalin
flavonoid
L
30
*

VT
11
*
TG19
N-isobutyl-2E,4E-
decadienamide
amide
VT
13
*
TG20
N-Isobutyl-2E,4E,8E-
tetradecatrienamide
amide
VT
10
*
TG21
Syringin
benzenoid
L
21
*
TG22
Saikolignannisode A
benzenoid
L
7
*
TG23

đại tràng ở người), LU-1 (ung thư phổi người), LNCaP (ung thư tiền liệt tuyến), KB (ung thư
tế bào biểu mô), F1 (ung thư màng tử cung) và RD (ung thư màng tim). Kết quả được trình
bày trong bảng 35.
Bảng 35. Kết quả xác định hoạt tính gây độc tế bào in vitro
Hợp chất
IC
50
(µg/mL)
SW480
LU-1
LNCaP
KB
F1
RD
TG1
> 50
34,57
> 50
> 50
> 50
> 50
TG2
> 50
> 50
> 50
3,55
4,42
4,54
TG3
> 50

> 50
> 50
> 50

19

TG13
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
TG15
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
TG17
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
TG18
> 50
> 50

> 50
> 50
TG23
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
> 50
Ellipticine
0,63
0,77
0,83
0,77
0,93
0,81
IC
50
>50: không thể hiện hoạt tính; ellipticine: chất đối chứng dương tính
Kết quả nghiên cứu cho thấy, alkaloid TG2 thể hiện hoạt tính mạnh trên các dòng tế
bào KB, F1 và RD với IC
50
lần lượt là 3,55; 4,42 và 4,52 µg/mL. Hợp chất TG12, một
flavonoid phân lập được khối lượng lớn từ cây dấu dầu lá nhẵn thể hiện hoạt tính gây độc
tế bào mạnh đối với ba dòng tế bào SW480, LU-1, LNCaP với IC
50
lần lượt là 10,47; 7,73
và 6,69 µg/mL. Cũng trên ba dòng tế bào này, hợp chất TG11, TG22 thể hiện hoạt tính
gây độc tế bào với giá trị IC
50

DPPH ở mức độ trung bình với giá trị EC
50
trong khoảng 45,37÷63,87 µg/mL. Trong
nghiên cứu này, các hợp chất phân lập từ cây dấu dầu lá nhẵn thể hiện hoạt tính chống oxi

20

hóa mạnh thuộc lớp chất flavonoid và vitamin E (
α
-tocopherol). Nhóm chất này đã được
chứng minh có tác dụng chống oxi hóa nhờ khả năng trung hòa gốc tự do hoạt động trong
phân tử và đồng thời ngăn chặn các phân tử hoạt động khỏi sự phá hủy tế bào. Tác dụng
chống oxi hóa từ các cây thuốc truyền thống cũng như các loài thực vật giàu flavonoid đã
được sử dụng rất lâu đời như trà xanh [145]. Vì vậy, việc phát hiện ra nhiều flavonoid
(6/26 hợp chất), đặc biệt là TG12 chiếm hàm lượng chính trong cây dấu dầu lá nhẵn đã mở
ra hướng sử dụng cây này trong việc sử dụng tạo các sản phẩm chức năng chống lão hóa.
4.3.4. Kết quả kiểm tra hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
Các hợp chất phân lập được từ cây dấu dầu lá nhẵn được kiểm tra hoạt tính kháng
tám chủng vi sinh vật kiểm định. Kết quả cho thấy, trong các hợp chất phân lập được từ cây
dấu dầu lá nhẵn, hai flavonoid là phellamurin (TG11) và trifoline (TG15) thể hiện hoạt
tính kháng vi sinh vật với chủng Staphylococcus aureus ở mức trung bình với giá trị IC
50

lần lượt là 109,63 và 32,0 µg/mL S. aureus là tụ cầu vàng gây nên nhiều bệnh lý khác nhau
như nhiễm trùng da, viêm da, nặng hơn có thể dẫn đến nhiễm trùng các cơ quan sâu (viêm
xương, viêm tủy xương, nhiễm trùng huyết, viêm màng não mủ…) hoặc các bệnh do độc tố
dẫn đến ngộ độc thực phẩm nặng
.
Kết luận:
Các kết quả thử nghiệm hoạt tính của các hợp chất phân lập được từ cây dấu dầu lá

O
H
O

TG2
HT độc tế bào (µg/mL)
IC
50
: 3,55 (KB), 4,42
(F1), 4,54 (RD)
TG3
HT độc tế bào (µg/mL)
IC
50
: 25,70 (KB), 27,16
(F1), 26,23 (RD)
TG5
HT độc tế bào (µg/mL)
IC
50
: 49,80 (KB), 49,92
(F1), 34,66 (RD)
O
O
OH
OH
O
O
OH
OH

HT kháng vi sinh vật
IC
50
(S. aureus):109,63µg/mL
HT độc tế bào (µg/mL)
IC
50
:21,94 (SW480), 8,85
(LU-1), 12,49 (LNCaP)
HT chống oxi hóa
EC
50
:19,41 µg/mL
TG12 HT độc tế bào (µg/mL):
IC
50
10,47 (SW480), 7,73
(LU-1), 6,69 (LNCaP)
HT chống oxi hóa
EC
50
: 58,74
µ
g/mL
TG13
OH
OH
OH

TG14 HT chống oxi hóa
EC
50
:63,87
µ
g/mL
TG15
HT kháng vi sinh vật
IC
50
(S. aureus): 32,00 µg/mL
HT chống oxi hóa
EC
50
:45,37
µ
g/mL
TG16 HT chống oxi hóa
EC
50

HT độc tế bào (µg/mL)
IC
50
: 16,63 (KB),
18,27 (F1), 17,96 (RD)
HT kháng lao -MIC
(M. bovis): 45 µg/mL
OH
O
O
OH
HO
HO
H
3
CO
OH
OCH
3
OH
HO

TG22
HT độc tế bào (µg/mL)
IC
50
: 35,89 (SW480),
22,12 (LU-1), 30,32 (LNCaP)

Hình 94. Kết quả thử hoạt tính của các hợp chất phân lập từ cây dấu dầu lá nhẵn

rutaecarpine (TG6); 4 tritrerpenoid: 12
α
-hydroxyevodol (TG7), rutaevine (TG8), lupeol
(TG9) và friedelan-3-one (TG10); 6 flavonoid: phellamurin (TG11), epimedoside C
(TG12), astragalin (TG13), nicotiflorin (TG14), trifolin (TG15) và quercetin (TG16); một
dẫn xuất của phenol:
α
-tocopherol (TG17); 3 amide: N-isobutyl-2E,4E-tetradecadienamide
(TG18), N-isobutyl-2E,4E-decadienamide(TG19) và N-isobutyl-2E,4E,8E-
tetradecatrienamide (TG20); 3 benzenoid: syringin (TG21), saikolignannisode A (TG22)
và picraquassioside D (TG23); 2 sterol: stigmatsterol (TG24) và daucosterol (TG25); một
fufural: 5-hydroxymethylfurfural (TG26). Trong đó, có 15 hợp chất lần đầu phân lập chi
Tetradium.
2. Đã thử các hoạt tính: gây độc tế bào ung thư in vitro, kháng lao, chống oxi hóa và
kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất phân lập được từ cây dấu dầu lá nhẵn, kết quả
thử hoạt tính cho thấy:
- Hợp chất TG2 thể hiện hoạt tính gây độc tế bào mạnh trên các dòng tế bào ung thư,
KB, F1 và RD với các giá trị IC
50
lần lượt là: 3,55; 4,42 và 4,54 µg/mL; TG12 thể hiện
hoạt tính gây độc tế bào mạnh trên dòng tế bào ung thư SW480, LU-1, LNCaP với IC
50
lần
lượt là 10,47; 7,73 và 6,69
µg/mL.
- Hợp chất N-isobutyl-2E,4E-tetradecadienamide (TG18) thể hiện hoạt tính kháng vi
khuẩn lao M. bovis với giá trị MIC 22 µg/mL.
- Hợp chất TG11 và TG16 thể hiện hoạt tính tiêu diệt gốc tự do DPPH với giá trị
EC
50

3.
Trương Thị Thu Hiền, Hoàng Lê Tuấn Anh, Phạm Hải Yến, Đan
Thị Thúy Hằng, Nguyễn Thị Cúc, Dương Thị Hải Yến, Dương Thị
Dung, Vũ Mạnh Hà, Nguyễn Xuân Nhiệm, Nguyễn Văn Tuyến,
Phan Văn Kiệm, Các hợp chất amit và α-tocopherol phân lập từ vỏ
cây dấu dầu lá nhẵn (Tetradium glabrifolium), Tạp chí Hóa học,
2013, 51(1), 127-131.
4.
Truong Thi Thu Hien, Hoang Le Tuan Anh, Pham Hai Yen, Dan
Thi Thuy Hang, Nguyen Thi Cuc, Duong Thi Hai Yen, Duong Thi
Dung, Vu Manh Ha, Nguyen Xuan Nhiem, Nguyen Van Tuyen,
Phan Van Kiem, Alcaloids from the stem bark of Tetradium
glabrifolium, Journal of Chemistry (Vietnamese), 2013, 51(2), 156-
161.
5.
Nguyễn Văn Thanh, Trương Thị Thu Hiền, Châu Văn Minh, Phan
Văn Kiệm, Nguyễn Văn Tuyến, Đan Thúy Hằng, Ninh Khắc Bản,
Tetraglabrifolioside, một dẫn xuất mới của acid glutaric phân lập từ
lá cây Tetradium glabrifolium (Benth.) Hartl., Tạp chí Dược học,
2013, 477(53), 43-48.