04/01/11
602003 hidrocacbon thơm1
Bao g m các phần sauồ
1) Đònh nghóa
2) Danh pháp
3) Điều chế
4) Tính chất vật lý
5) Tính chất hóa học
Chương VI: HIDROCACBON THƠM
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm2
HIDROCACBON THƠM
Hidrocacbon thơm là những hidrocacbon mạch vòng có một đặc
tính gọi là tính thơm
Đònh nghóa
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm3
Theo IUPAC
Khi thế 1 H của benzen được dẫn xuất 1 lần thế.
Tên gốc thế + benzen
CH
3
metylbenzen
(toluen)
C(CH
3
)
3
isopropylbenzen
(cumen)
OMe

CH
3
CH
3
CH
3
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm6
Teân goác
phenyl
CH
2
-
benzyl
CH
3
m-tolyl
HIDROCACBON THÔM
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm7
Ñieàu cheá benzen
CH CH
3
Cu hoac thach anh� �
t
o
C
CH CH
3
Ni(CO)

+
HX
C
O
R
Zn-Hg
HCl
CH
2
-R
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm9
Hydrocacbon thơm có thể tham gia các phản ứng

Các phản ứng cộng

Phản ứng oxi hóa

Các phản ứng thế ái nhân

Phản ứng thế ái điện tử
HIDROCACBON THƠM
Tính chất hóa học
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm10
Phản ứng thế ái điện tử
+
X-Y X
+
H

602003 hidrocacbon thơm12
- Các nhóm thế mang điện tích âm (+I, +C) như O-, S-
-Các nhóm thế có cặp electron tự do (+C>-I)
-NH
2
>
-OH
>
-OCH
3
>
-NH-C-CH
3
O
-Các gốc ankyl (+H, +I)
>
>
>
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3

04/01/11
602003 hidrocacbon thơm14
Bài tập 3: So sánh khả năng thế ái điện tử của các chất sau
OH CH
3
NO
2
HIDROCACBON THƠM
Phản ứng thế ái điện tử
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm15
nh hưởng của nhóm thế có sẵn trên nhân benzen đến sự đònh hướng của
nhóm thế tiếp
Khi nhân benzen có sẵn 1 nhóm thế Y
HIDROCACBON THƠM
Phản ứng thế ái điện tử
Y là chất tăng hoạt
Y
+ X
+
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X

Phản ứng nitro hóa
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm18
⇒H
2
SO
4
đđ hút nước, tạo nhiều ion NO
2
+
Cơ chế
HIDROCACBON THƠM
Phản ứng nitro hóa
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm19
Phản ứng sunfo hóa
Là phản ứng mà H của nhân thơm được thay bằng nhóm
-SO
3
H
HIDROCACBON THƠM
Phản ứng sunfo hóa
+
H
2
SO
4
SO
3
H

H
SO
3
H
+
+
HSO
4
-
S
O
O
OH
+
H
2
O
HIDROCACBON THÔM
Phaûn öùng sunfo hoùa
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm21
Phản ứng halogen hoá
Phản ứng thế H của nhân thơm bằng nguyên tử halogen
+
X
2
X
+
HX
X: halogen

+
FeCl
3
+
HCl
HIDROCACBON THÔM
Phaûn öùng halogen hoaù
04/01/11
602003 hidrocacbon thơm23
CH
3
+
Cl
2
hv
ALCL
3
CH
2
Cl
CH
3
Cl
CH
3
Cl
HIDROCACBON THƠM
Phản ứng halogen hoá
Bài tập 5: cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau
Phản ứng alkyl hóa