04/01/11 602003 Axit cacboxylic 1
Ch ng IX: AXIT CACBOXYLICươ
Bao g m các phần:ồ
1. Đònh nghóa
2. Danh pháp
3. Phương pháp điều chế
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hóa học
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 2
AXIT CACBOXYLIC
1. Theo IUPAC
I. Tên gọi
Axit + tên hidrocacbon tương ứng + oic
HCOOH : axit metanoic
CH
3
COOH: axit etanoic
CH
3
CH
2
COOH : axit propanoic
Bài tập 1: cho biết tên gọi của các hợp chất sau
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 3
AXIT CACBOXYLIC
CH
3
CH
2
CH
2
R-CH
2
OH
[O]
R-COOH
R-CHO
[O]
R-COOH
Từ rượu bậc 1 hoặc andehit
Dùng chất oxi hóa là KMnO
4
/ H
2
SO
4
; K
2
Cr
2
O
7
/H
2
SO
4
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 6
CH
3
[O]
cacboxylic hoặc CO
2
+ H
2
O
R-CH=CH-R'
[O]
R-COOH
+
R'-COOH
R-CH=CH
2
[O]
R-COOH
+
CO
2
+ H
2
O
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 8
Baống phaỷn ửựng thuỷy phaõn
R-C
N
+
OH
2
+
H
+
3
NaOH l
R-CH
2
-COOH +
3
HCl + H
2
O
AXIT CACBOXYLIC
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 9
Bằng phản ứng Grignard
R-Mg-Br
+
CO
2
H
+
R-COOH
+
Mg
Br
OH
MgBr
CH
2
-CH
2
-MgBr
1. CO
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 12
Phản ứng của H trong nhóm -COOH
Tác dụng với kim loại
Tác dụng với bazơ
CH
3
COOH + Zn → (CH
3
COO)
2
Zn + H
2
R C
O
OH
+
NH
3
axit
baz
R C
O
ONH
4
+
muoi�
AXIT CACBOXYLIC
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 13
Các muối của amoni dễ bò nhiệt phân
R C
3
)
2
CHCOOH CH
3
-CH
2
-COOH
CH
3
COOH
(a)
(b)
(c) d)
I-CH
2
-COOH
Cl-CH
2
-COOH Br-CH
2
-COOH
F-CH
2
-COOH
(a)
(b)
(c)
(d)
Bài tập 5: so sánh tính axit của các hợp chất
Phản ứng este hóa
Phản ứng thế nhóm –OH bằng halogen
COOH
COOH
axit phtalic
+
C
2
H
5
OH
H
+
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
AXIT CACBOXYLIC
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 17
DẪN XUẤT CỦA AXIT CACBOXYLIC
Dẫn xuất của axit cacboxylic là những chất được tạo thành do sự
thay thế nhóm –OH (trong –COOH) bởi một nhóm khác, mà sự
thuỷ giải những hợp chất này cho ra lại axit cacboxylic ban đầu
(Ar)R-C-G
O
OH
OCOR
2
CH
2
OCOR
3
R1, R2, R3… là các gốc của các axit béo khác nhau
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 20
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Chất béo chứa nhiều axit béo no: thường là chất rắn
ở nhiệt độ thường
Chất béo chứa nhiều axit béo chưa no: thường là chất
lỏng ở nhiệt độ thường
Chất béo không tan trong nước, dễ tan trong dung môi
hữu cơ như ete, benzen, cloroform…
CHẤT BÉO
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 21
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng thủy phân
+
H
2
Ni
C C
H H
CH
2
OCOR
1
MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA DẦU BÉO
Chỉ số iod
Chỉ số axit
Chỉ số xà phòng hóa
CHẤT BÉO
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 23
Chỉ số iod
Là số gam I
2
phản ứng với 100g chất béo
+
I
2
C C
I I
CHẤT BÉO
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 24
Chỉ số axit
Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa
các axit béo tự do có trong 1g chất béo
RCOOH + KOH → RCOOK + H
2
O
CHẤT BÉO
04/01/11 602003 Axit cacboxylic 25
Chỉ số xà phòng hóa
Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa các axit béo
tự do và axit béo kết hợp có trong 1g chất béo
CH
2
2
O
CHẤT BÉO