Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
 + 

ĐOÀN VĂN TUẤN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÀNH, LÁ
CÂY BẰNG LĂNG NƯỚC (LAGERSTROEMIA
SPECIOSA (L.) PERS.), HỌ LYTHRACEAE Ở HÀ NỘI
Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ
Mã số : 60.44.27
LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học : TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN


chữa ung thƣ vú là sản phẩm chuyển hoá của một số diterpenoit chiết xuất từ
một số loài Taxus họ Pinaceae. Và gần đây nhất là cây Xạ đen (Celastrus
hindsic Benth., họ Celastraceae) có ở vùng Hoà Bình miền Bắc Việt Nam
đƣợc dùng làm thuốc hỗ trợ điều trị ung thƣ. Chế phẩm CADEF - là một tổ
hợp của hàng chục loại dƣợc liệu đƣợc dùng để hạn chế và hỗ trợ điều trị ung
thƣ, hay chế phẩm Diabetna từ cây Dây thìa canh dùng chữa trị tiểu đƣờng
.v.v là một số ví dụ trong việc khai thác và sử dụng kho tàng cây thuốc dân

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2
gian. Để bảo vệ vốn di sản quý báu ấy, Đảng và Nhà nƣớc ta đã xây dựng một
chiến lƣợc phát triển, kế thừa và bảo tồn nền Y học cổ truyền nhằm phát huy
tiềm năng to lớn thế mạnh của một nƣớc có thảm động thực vật vô cùng
phong phú và đa dạng sinh học.
Bằng kinh nghiệm dân gian và dựa trên nhiều thành tựu nghiên cứu khoa
học hiện đại,Y dƣợc học cổ truyền đã xây dựng nên một hệ thống các chế
phẩm thảo dƣợc có giá trị to lớn, chiếm vị trí quan trọng trong nền y học nƣớc
ta. Đa số các chế phẩm này là hỗn hợp phức tạp của nhiều hợp chất hóa học
mà trong đó hợp chất có hiệu lực chủ yếu trong quá trình điều trị lại chƣa
đƣợc phân lập và xác định. Do đó, hƣớng nghiên cứu thành phần hóa học các
thảo dƣợc là công việc quan trọng có ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao hiện
nay. Một trong những dƣợc liệu quý chƣa đƣợc nghiên cứu nhiều là cây Bằng
Lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa). Loài Lagerstroemia speciosa ở Việt
Nam còn gọi là Bằng lăng nƣớc hay Bằng lăng tím. Đây là loại cây của vùng
nhiệt đới, thƣờng nở hoa thành những chùm tím biếc, lộng lẫy. Bên cạnh vẻ
đẹp rất riêng đó, Bằng lăng tím (Lagerstroemia speciosa) còn là một cây
thuốc có giá trị trong Y học cổ truyền. Ở nhiều nƣớc trên thế giới nhƣ Mỹ,
Philippin v.v… các chế phẩm từ lá Bằng lăng thƣờng xuyên đƣợc sử dụng để
làm giảm mức đƣờng huyết trong máu đối với những bệnh nhân tiểu đƣờng,

đã cấp cho Carolus Linnaeus các mẫu cây mà ông ta thu thập đƣợc. Chúng có
thân cây giống nhƣ gân tạo nếp máng, hàng năm đều lột vỏ; mỗi năm các
phần vỏ bị nộp nằm giữa các phần đã bị nột từ năm trƣớc hoặc ở nơi những
loài động vật cào rách tạo ra bề ngoài loang lổ. Lá mọc đối, đơn và có chiều
dài dao động trong khoảng 5-20 cm. Hoa mọc thành những cum dài từ 20-40
cm, dạng bong và có thể có màu trắng, hồng, tím hay tí hồng; nó nở hoa từ
giữa mùa hè đến cuối hè. Quả là dạng quả nang, ban đầu có màu xanh lục, khi
chín chuyển thành màu đen, đƣợc mở rộng theo 6 hoặc 7 đƣờng, tạo ra các
răng giống nhƣ đài hoa và giải phóng nhiều hạt nhỏ có cánh.
Ở nƣớc ta, chi thực vật Bằng lăng Lagerstroemia là một chi thảo mộc
khá lớn, mọc nhiều nhất ở các rừng Đông Nam Bộ. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

4
1.1.3. Loài Bằng lăng nƣớc [19, 30 ,43]
Bằng lăng nƣớc có tên khoa học là Lagerstroemia speciosa. Banaba
(Bằng lăng nƣớc) là tên gọi theo tiếng Tagalog (dân tộc lớn nhất Philippines)
là loài cây đặc thù của Ấn Độ. Loài này có nguồn gốc từ vùng nhiệt đới Nam
Á, hiện có nhiều ở Đông Nam Á, Ấn Độ và các vùng nhiệt đới khác. Thân cây
thẳng và khá nhẵn nhụi. Lá màu xanh lục, dài từ 8 đến 15 cm, rộng từ 3 đến 7
cm, hình oval hoặc elip, rụng theo mùa. Hoa màu tím hoặc tím nhạt, mọc
thành chùm dài từ 20 đến 40 cm, thƣờng thấy vào giữa mùa hè. Mỗi bông hoa
có 6 cánh, mỗi cánh dài chừng 2 đến 3,5 cm. Quả lúc tƣơi màu tím nhạt pha
xanh lục, mềm. Quả già có đƣờng kính 1,5 đến 2 cm, khô trên cây.
Bằng lăng nƣớc là loài bằng lăng hoa tím ở vùng nhiệt đới đã đƣợc dùng
trong Y học dân gian ở Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippines, để trị tiểu đƣờng. Lá
loài bằng lăng này chứa axit corosolic ở hàm lƣợng cao (axit corosolic đƣợc
cho là hoạt chất làm hạ mức đƣờng huyết) [69]. Trong Y học truyền châu Á,

khi trồng cần làm cỏ, xới đất kết hợp tủ gốc giữ ẩm cho cây 4-5 lần/năm.
Trong 3 năm đầu khi cây chƣa kép tán cần trồng thêm cây che bóng giữa các
hàng để bảo vệ đất, nhằm tăng cƣờng chất hữu cơ và giảm công làm cỏ
Lƣợng phân bón trong 3 năm đầu nhƣ sau: phân chuồng 5-10kg, phân NPK
150g/gốc/năm. Các năm sau tăng dần lƣợng phân lên, nên bón phân vào lúc
làm cỏ và vun gốc vào đầu, giữa và cuối mùa mƣa. Ảnh 1.1: Nụ, hoa và quả cây Lagerstroemia speciosa

Ở Việt nam, cây này đƣợc gọi là Bằng lăng nƣớc, mọc nhiều nhất ở các
rừng vùng Đông Nam Bộ, đặc biệt là rừng cây gỗ toàn là bằng lăng gần thị xã
Gia Nghĩa, tỉnh Đăk Nông.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

6
Ở Lào, Thái lan, cây Bằng lăng nƣớc đƣợc trồng thành rừng để lấy
gỗ.Gỗ Bằng lăng có màu nâu vàng, dễ gia công, có thể dung để đóng thuyền,
đồ dùng sinh hoạt, làm cột điện…
1.2. Công dụng của các thực vật chi Bằng lăng [19,31,40,43]
Thực vật chi Bằng lăng có nhiều loại nhƣ Bằng lăng tía, Bằng lăng
nƣớc, Bằng lăng lông, Bằng lăng vàng v.v…Mỗi loài đều có công dụng riêng.
Ở nƣớc ta, Bằng lăng tía đƣợc sử dụng nhiều nhất làm thuốc chữa bệnh
trong Y học.
Bằng lăng tía có tên khoa học là Lagerstroemia calyculata Kurz; tên
khác là Săng lẻ, Bằng lăng ổi. Ngƣời Ba Na còn gọi là Tơ nu on, Rơ pa. Đây
là một loài mọc hoang ở một số tỉnh miền Bắc và miền Nam nhƣ Sơn La,
Nghệ An, Quảng Bình, các tỉnh tây nguyên và Tây Nam Bộ.
Vỏ thân Bằng lăng tía là bộ phận đƣợc dùng duy nhất đƣợc thu hái

o
với tỉ lệ 20-
30% dùng bôi chữa nấm da (hắc lào). Đồng bào các dân tộc Ba Na, Gia Rai ở
Tây Nguyên và nhân dân các tỉnh miền trung dùng nƣớc sắc vỏ thân Bằng
lăng tía để rửa và tẩm đắp vết thƣơng phần mềm. Dùng riêng hoặc phối hợp
với lá ổi và lá sim để điều trị.
Khác với Bằng lăng tía, ở nƣớc ta Bằng lăng nƣớc chƣa đƣợc sử dụng
nhiều dùng để chữa bệnh nhƣng đã đƣợc nghiên cứu ở rất nhiều nƣớc trên thế
giới và đã trở thành một loại dƣợc liệu quan trọng trong Y học.
Bằng lăng nƣớc (Banaba) đƣợc sử dụng rộng rãi trong Y học cổ truyền ở
Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippin, để trị tiểu đƣờng và khá nhiều bệnh khác nhƣ
trị ỉa chảy, tim mạch, mụn nhọt, đặc biệt là trong phòng và điều trị đái tháo
đƣờng. Loài bằng lăng này chứa axit corosolic ở mức cao, đây là hợp chất
thiên nhiên đƣợc cho là có khả năng làm hạ mức đƣờng trong máu. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

8

Axit corosolic

Y học truyền thống Châu Á dùng lá Bằng lăng nƣớc làm nƣớc trà để trị
đau bao tử và bệnh tiểu đƣờng [70, 71]. Các chất trích li đã đƣợc thƣơng mại
hóa và đôi khi cũng đƣợc dùng làm giảm bớt mập phì. Chất trích từ lá Bằng
lăng nƣớc, ví dụ nhƣ cortislim, thƣờng dùng trong các thuốc bổ sung đa thành
phần để làm giảm cân.

2. Nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Bằng lăng
2.1. Nghiên cứu ở nƣớc ngoài

3
(CH
2
)
14
COOH
1. Axit panmitic 2. Axit oleic
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
3. Axit stearic
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)

32
O
3
)
6. Isoleuxin (C
6
H
13
O
2
N) 7. Alanin (C
3
H
7
O
2
N) 8. Methionin (C
5
H
11
O
2
SN)


Linn. cho biết, thành phần hóa học chủ yếu của loài này là các ancaloit. Một
số ancaloit đã đƣợc phân lập là: Lagerin (15), o-metyllagerin (16),

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

12
lagerstroemin (17), dihidroverticillatin (18) [28], vertin (19) [22], decamin
(20) [39].

O
HO
H
3
CO
N
O
O
H

15. Lagerin
O
N
O
HO
H
3
CO
H
O


O
OCH
3
H
3
CO
HO
O

19. Vertin
N
H
H
H
O
OCH
3
H
3
CO
HO
O

20. Decamin Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

13


28
H
35
NO
6
) 23. Lasubin II (C
17
H
25
NO
3
)

OCH
3
OCH
3
N
OH
H

OCH
3
H
3
CO
COO
H
OCH
3

3
CO
H H
H
O

N
O
OCH
3
H
3
CO
H H
H
O
OH 25. Lythridin ( C
26
H
31
NO
6
) 26. Lythrin ( C
26
H
29
NO

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

15

HO
OH
OH
COOH

O
OH
OH
OH
OH
HO 28. Axit gallic ( C
7
H
6
O
5
) 29. Catechin ( C
15
H
14
O
6
)


O
O
OCH
3
OCH
3
H
3
CO O
O
O
OH
OH
OH
CH
2
OH O30. Axit ellagic ( C
14
H
6
O
8
) 31. Lagertanin( C
22
H
20
32. Lagertanin A (C
34
H
24
O
23
)

OOC
OH
OH
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
HO
HO
OOC
OC
O
COOH

COOH
OH
OH
OH
OH
OH
COO 34. Lagertanin C (C
27
H
22
O
19
) OHO
OH
OCO
OH
OH
OH
OH
OH
HO 35. Epigalocatechin gallat( C

O-CH(CH
2
)
2
CH
3 O

CH
2
(CH
2
)
2
CH
3

41. Lageraxetal (C
12
H
26
O
2
)
HOH
2
C
O

68,75

Nhóm tác giả trên còn phân tích các lớp chất có trong lá, vỏ và thử hoạt
tính sinh học dịch chiết của chúng. Các thí nghiệm đã chứng minh rằng dịch
chiết lá cây Bằng lăng nƣớc có phản ứng dƣơng tính với FeCl
3
và thuốc thử
Liberman-Buchardart, còn dịch chiết vỏ cây chỉ có phản ứng dƣơng tính với
FeCl
3
. Điều đó chứng tỏ trong lá cây này có chứa tanin và sterol, còn trong vỏ
có chứa tanin.
Đối với phép thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, nhóm tác giả
này đã cho biết: Dịch chiết lá Bằng lăng nƣớc chỉ có khả năng kháng một loại
vi khuẩn là E.coli; còn dịch chiết của vỏ có hoạt tính kháng 2 loại vi khuẩn là
E.coli và B. sutillis.
Cũng trong công trình trên, PGS.TS. Đỗ Đình Rãng và cộng sự đã
nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu và dịch ngâm chiết hoa Bằng
lăng. Kết quả cho biết: Đã nhận dạng đƣợc 3 cấu tử đồng thời xác định đƣợc
hàm lƣợng của chúng trong tinh dầu (Bảng 4) và xác định đƣợc cấu trúc 1
chất trong dịch ngâm chiết n-butanol là 5,5,6-trimetyl-tridecanoat.

Bảng 1.4: Một số thành phần hóa học trong tinh dầu
hoa Bằng lăng nƣớc

Hợp chất
Hàm lƣợng (%)
Axit hexadecanoic
2-Octylxiclopropanoctanal
Axit octadecanoic

Chất trích lá Bằng lăng nƣớc đã đƣợc nghiên cứu nhiều ở Nhật. Các
nghiên cứu trên động vật (in vitro) và trong ống nghiệm (in vivo) đã chứng tỏ
Bằng lăng nƣớc có tác dụng hoạt động tƣơng tự insulin. Trên chuột mập phì
và bị tiêu đƣờng, lá Bằng lăng nƣớc làm chậm tăng cân và kiểm soát mức độ
glucozơ trong máu khiến một số nhà khao học cho rằng nó có thể ngăn ngừa

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

21
tăng đƣờng huyết và mập phì của những ngƣời có tiêu đƣờng túyp 2 (Tiểu
đƣờng không phụ thuộc insulin). Các nghiên cứu đang nỗ lực xác định xem
thành phần nào của lá Bằng lăng nƣớc có tác dụng tƣơng tự insulin và xem
Bằng lăng nƣớc có ảnh hƣởng trên ngƣời nhƣ trên động vật hay không?
Ở Việt Nam, để kiểm chứng khả năng hạ glucozơ huyết của lá Bằng
lăng nƣớc, một nhóm nghiên cứu gồm Phùng Thanh Hƣơng, Nguyễn Xuân
Thắng ( Đại học Dƣợc Hà Nội) và Đỗ Ngọc Liên ( Đại học Quốc Gia Hà Nội)
đã tiến hành khảo sát với cao chiết etanol 70
o
của lá Bằng lăng nƣớc. Đề tài
nghiên cứu này nhằm đánh giá tác dụng của cao chiết etanol lá Bằng lăng
nƣớc trên chuột nhắt trắng bình thƣờng và chuột nhắt trắng glucozơ huyết
thực nghiệm; lựa chọn một phƣơng pháp chiết xuất thích hợp và một liều cao
chiết thích hợp để dùng cho các nghiên cứu tiếp theo; bƣớc đầu tìm hiểu cơ
chế tác dụng hạ glucozơ huyết của lá Bằng lăng nƣớc. Kết quả nghiên cứu
cho thấy, cao chiết lá Bằng lăng nƣớc có tác dụng hạ mức đƣờng huyết trên
chuột bình thƣờng, đỉnh tác dụng vào giờ thứ 3 và thứ 4. Cao chiết lá Bằng
lăng nƣớc với liều tƣơng đƣơng 18,2 gam đƣợc liệu khô/kg có tác dụng ức
chế tăng glucozơ huyết bởi các tác nhân nhƣ glucozơ, adrenalin, streptozocin.
Tác dụng này tƣơng đƣơng với tác dụng của insulin và metformin, mạnh hơn
gliclazid. Phƣơng pháp điều chế cao chiết lá Bằng lăng nƣớc thích hợp là

Mẫu lá tƣơi (8 kg) đƣợc diệt men ở nhiệt độ 110
0
C 10 phút trong trong tủ
sấy, sau đó hong khô ở nơi thoáng mát rồi sấy ở nhiệt độ 50 - 60
0
C tới khi độ
ẩm dƣới 10% thu đƣợc 1 kg mẫu khô.
1.2. Phƣơng pháp ngâm chiết và phân lập các hợp chất từ dịch chiết
Lấy mẫu khô 0.5 kg lá và 0.5 kg cành trộn lẫn và đem nghiền nhỏ. Mẫu
nghiền hỗn hợp cành lá (1kg) đƣợc ngâm chiết lần lƣợt với từng loại dung
môi có độ phân cực tăng dần: n-Hexan, etylaxetat, metanol trong thiết bị siêu
âm, ở nhiệt độ ≤ 50
0
C, thời gian ngâm mỗi lần 1 giờ. Mẫu nghiên cứu đƣợc
ngâm với từng loại dung môi trên mỗi loại 5x5lit. Gộp mỗi loại dịch chiết (n-
hexan, EtOAc và MeOH) riêng biệt và làm khô bằng Na
2
SO
4
khan. Sau đó,

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

23
các dịch chiết trên đƣợc lọc qua giấy lọc và loại bỏ dung môi bằng thiết bị cất
quay ở nhiệt ≤ 50
0
C dƣới áp xuất giảm, thu đƣợc thu đƣợc 3 cặn tƣơng ứng
n–hexan, etylaxetat và metanol.
Để phân lập các chất sạch từ hỗn hợp các chất có trong từng loại dịch

dụng loại tinh khiết phân tích (pa).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

24
Sắc ký lớp mỏng tự chế với các kích thƣớc khác nhau đã dùng loại
silicagel G60 của hãng Merck tráng trên tấm thuỷ tinh và hoạt hoá ở nhiệt độ
120C thời gian từ 1,5 giờ đến 2 giờ. Sắc ký lớp mỏng đế nhôm tráng sẵn
Kieselgel 60F
254
độ dày 0,2 mm (Art. 5554).
Các hệ dung môi triển khai SKLM:
STT
Hệ dung môi (Tỉ lệ thể tích)
Kí hiệu
1
n-Hexan - EtOAc (8 : 1)
hệ A
2
n-Hexan - EtOAc (4 : 1)
hệ B
3
n-Hexan - EtOAc (2 : 1)
hệ C
4
Cloroform - metanol (9 : 1)
hệ D
5
Cloroform - metanol (5 : 1)
hệ E

- Phổ khối lƣợng ghi trên máy MS-Engine-5989-HP (Viện Hoá học -Khoa

Trích đoạn Hợp chất cyclitol (M40)

---