ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
 ĐỖ THỊ MỸ LIÊN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC
CỦA BA LOÀI THUỘC CHI BOERHAAVIA,
HỌ BÔNG PHẤN (NYCTAGINACEAE) Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 62 44 27 01
TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Thành phố Hồ Chí Minh, 2014
Công trình được hoàn thành tại: Trường Đại học Khoa học Tự
nhiên TpHCM

Người hướng dẫn khoa học:
GS. TS. NGUYỄN KIM PHI PHỤNG

rotenoid trong cây có hoạt tính ức chế dòng tế bào ung thư vú.
Nội dung chính được thực hiện trong luận án này là khảo sát thành phần
hóa học của ba loài cây: Nam sâm bò Boerhaavia diffusa L., Nam sâm bò
đỏ Boerhaavia diffusa var sub và Nam sâm đứng Boerhaavia erecta L. Qua
tìm kiếm thông tin trên Sciencedirect.com và nhất là bằng phần mềm
Scifinder, chúng tôi nhận thấy trên thế giới, đã có một số nghiên cứu trên
loài Nam sâm bò B. diffusa L., về cây Nam sâm đứng B. erecta L. chỉ có 01
tài liệu khảo sát về thành phần hoá học bằng HPLC kết hợp với MS và
chưa thấy có tài liệu nào về cây B. diffusa var sub.
Với tinh thần mong mong muốn góp phần tìm hiểu mối liên hệ giữa
thành phần hóa học và dược tính của 03 cây thuộc chi Boerhaavia, chúng
tôi tiến hành nghiên cứu ly trích các hoạt chất từ ba cây B. diffusa, B.
diffusa var sub và B. erecta và khảo sát khả năng ức chế enzyme
acetylcholinesrteraseae cũng như hoạt tính sinh học ức chế các dòng tế bào
ung thư của các cao trích và các hợp chất cô lập được.
Kết quả đạt được của luận án sẽ góp phần làm sáng tỏ hóa – thực vật
của chi Boerhaavia. Bên cạnh đó, những thử nghiệm hoạt tính sinh học
cũng được thực hiện trên các hợp chất tinh khiết cô lập được, góp phần
nâng cao giá trị ứng dụng của luận án. Chúng tôi chọn thử nghiệm hoạt tính
ức chế enzyme acetylcholinesterase và hoạt tính gây độc trên ba dòng tế
2

bào ung thư vú (MCF–7), ung thư cổ tử cung (HeLa), ung thư phổi (NCI-H
460) vì những thử nghiệm này có thể thực hiện tại Việt Nam.
ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN
Trong phần cô lập các hợp chất tinh khiết từ ba loài thuộc chi
Boerhaavia, chúng tôi đã cô lập được 55 hợp chất, trong đó có 16 hợp chất

dụng trong dân gian để chữa các bệnh về gan, thận, tiểu đường, làm trấn
tĩnh thần kinh, giảm stress, tăng khả năng đề kháng, chữa ung thư. Các
nghiên cứu cho biết các hợp chất rotenoid trong cây có hoạt tính ức chế
dòng tế bào ung thư
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM
Chương 2 liệt kê các hóa chất và thiết bị thí nghiệm, cùng với cơ quan
đo phổ nghiệm cũng như thực hiện các thử nghiệm hoạt tính sinh học.
2.1 Trích ly và cô lập các hợp chất
2.1.1 Điều chế các loại cao
Rễ cây nam sâm bò thân-lá xanh B. diffusa L. và cây nam sâm bò thân lá
đỏ được thu hái ở ven bờ biển Phú Hải, Mũi Né, thành phố Phan Thiết, tỉnh
Bình Thuận và được định danh bởi TS. Võ Văn Chi. Phần bộ phận trên mặt
đất của cây nam sâm đứng Boerhaavia erecta L. được thu hái ở phường
Linh Trung, Quận Thủ Đức, TP. HCM và được định danh bởi Cố DS. Phan
Đức Bình. Mẫu tiêu bản được lưu trữ tại Bộ môn Hoá hữu cơ, Trường Đại
Học Khoa Học Tự Nhiên, ký hiệu mẫu US-A001, US-A003 và US-A002.
Mẫu được sấy khô, cắt nhỏ, xay nhuyễn và trích bằng phương pháp ngâm
dầm ở nhiệt độ phòng, dung dịch được lọc qua giấy lọc và thu hồi dung môi
ở áp suất thấp, có được cao thô metanol. Phần cao thô methanol tiếp tục
được hòa tan vào nước sau đó được chiết lỏng–lỏng lần lượt với các dung
môi có độ phân cực tăng dần, đuổi dung môi dưới áp suất thấp môi thu
được các cao tương ứng.
2.1.2 Trích ly, cô lập các hợp chất từ ba loài thuộc chi Boerhaavia
Việc trích ly và cô lập được thực hiện bằng sắc ký cột cổ điển với silica
gel pha thường hoặc pha đảo RP-18 kết hợp với sắc ký bản mỏng. Sử dụng
kỹ thuật kết tinh để tinh chế các hợp chất.


Đinh Tiên Hoàng. Quận 1, TP. Hồ Chí Minh. Qui trình thử nghiệm dựa
theo tài liệu của Ellman.
Cơ sở khoa học của phương pháp Ellman: Sử dụng đĩa 96 giếng, đo độ
hấp thu bằng máy Elisa Multiskan Ascent. Để khảo sát hoạt tính ức chế
acetylcholinesterase, 5,5’-dithio-bis(2-nitrobenzoic) acid (thuốc thử
Ellman) được sử dụng làm chất nền và bị enzyme acetylcholinesterase thủy
Hình 2.4. Sắc ký đồ HPLC cao metanol bộ phận trên mặt đất của loài thân-lá đỏ (a)
và của loài thân-lá xanh (b) của B. diffusa.

Hình 2.1. Cây nam sâm bò
thân lá xanh
Hình 2.2: Cây nam sâm bò
thân lá đỏ
Hình 2.3:
Cây nam sâm đứng (b)
(a)

34
35
5

phân tạo thành 2-nitrobenzoate-5-mecaptothiocholine and 5-thio-2-
nitrobenzoate tạo màu vàng, sau đó đo màu ở bước sóng 412 nm. Phương
pháp này có ưu điểm: đơn giản, chính xác, nhanh, thích hợp cho phân tích


6

Nhóm F: Hợp chất phenolic (12 hợp chất: 2 mới và 10 đã biết)
Nhóm G: Terpenoid và steroid (6 hợp chất: 1 mới và 5 đã biết)
Nhóm H: Hợp chất khác (6 hợp chất: 3 mới và 3 đã biết)
Quyển tóm tắt luận án chỉ trình bày khảo sát cấu trúc hóa học của một vài
hợp chất rotenoid mới. Rotenoid là đặc trưng của chi Boerhaavia.
3.1.1 Khảo sát cấu trúc hoá học của Boeravinone K (54)
Hợp chất số 54 được cô lập từ phân đoạn EA.B3 của loài B. erecta
 Khối phổ: ESI-MS (ghi nhận ion dương): m/z 345.1 [M+H]
+
(tính toán lý
thuyết cho C
18
H
16
O
7
+ H, 345.097).
 Phổ
1
H,
13
C-NMR: Trình bày trong Bảng 3.1 và 3.2
Boeravinone K hay 8-methoxy-10-demethoxycoccineone E (54) được
cô lập ở dạng hình kim màu vàng nhạt. Khối phổ ESI-MS cho mũi ion phân
tử giả ở m/z 345.1 [M+H]
+
. Phổ


H
11.72, s), một proton vòng thơm (

H
6.19, s), hai
nhóm methoxy [

H
3.91 (3H, s) và 3.83 (3H, s)]. Phổ
13
C–NMR của 54 cho
thấy sự hiện diện của nhóm chức ketone (

C
192.9), bảy carbon vòng thơm
loại tứ cấp (

C
161.7, 161.4, 154.9, 152.1, 129.4, 118.6, 101.4), năm carbon
thơm loại methine (

C
131.2, 131.1, 121.5, 117.5, 94.1), một carbon
methine (

C
76.4), một carbon tứ cấp bão hoà (

C

161.4 (C-11), 101.4 (C-11a), 129.4 (C-8), vì thế
proton này là H-10.
Sự hiện diện của nhóm methoxy tại C-8 làm ảnh hưởng đến sự chẻ mũi
của các tín hiệu proton H-6a và H-6. Trong coccineone E, giá trị độ dịch
chuyển hoá học và sự chẻ mũi của các proton này là (CDCl
3
)

H
4.77 (dd,
10.0
ax-ax
, 5.5
ax-eq
Hz) cho H-6a, 4.48 (t, 10.0 Hz) cho H-6 và 4.44 (dd,
10.0
gem
, 5.5
eq-ax
Hz) cho H-6. Trong hợp chất 54, giá trị độ dịch chuyển
hoá học và sự chẻ mũi của các proton (CDCl
3
) của H-6a và H-6 lần lượt là

H
4.68 (dd, J = 9.0, 7.0 Hz), 4.52 (m) và 4.50 (dd, J = 9.5, 3.5 Hz).
Hoá lập thể của hai vòng súc hợp B/C được xác định nhờ vào phân tích
giá trị hằng số ghép J của H-6a và H
2
-6 cũng như giá trị độ dịch chuyển

1
H-NMR của 54, H-1 cộng hưởng ở

H
8.33 như vậy A/B có
cấu hình trans. Như thế, cấu trúc hoá học của 54 được đề nghị là trans-
6a,12a-dihydro-11,12a-dihydroxy-8,9-dimethoxy[1]benzopyrano[3,4-b][1]
benzopyran-12(6H)-one hay Boeravinone K.

8

3.1.2 Khảo sát cấu trúc hoá học của Boeravinone R (55)
Hợp chất số 55 được cô lập từ phân đoạn C2 của loài B. diffusa thân-lá
xanh.
 Khối phổ: ESI-MS (ghi nhận ion dương) m/z 351.0 [M+Na]
+
(tính toán lý
thuyết cho C
18
H
16
O
6
+ Na, 351.08).
 Phổ
1
H,

8.34 (1H, dd, 8.0, 2.0 Hz, H-1), 7.02 (1H, ddd, 8.0, 8.0, 1.5 Hz, H-2),
7.31 (1H, ddd, 8.5, 7.5, 1.5 Hz, H-3) và 6.88 (1H, dd, 8.5, 1.5 Hz, H-4).
Ngoài ra phổ còn cho thấy tín hiệu một OH kiềm nối (

H
11.95, s), một
proton vòng thơm (

H
6.21, s), một nhóm methoxy ở

H
3.93 (3H, s) và một
nhóm methyl ở

H
1.97 (3H, s). Phổ
13
C–NMR của 55 cho thấy sự hiện diện
của nhóm chức ketone (

C
195.3), bảy carbon vòng thơm loại tứ cấp (

C

166.5, 162.2, 161.2, 155.8, 120.9, 106.3, 98.5), năm carbon thơm loại
methine (

C

6.21 có tương
quan với tín hiệu tại

C
161.2 (C-7a), 166.5 (C-9), 106.3 (C-10), 98.5 (C-
11a), nên đó là H-8.
9

Tất cả các vị trí khác đều phù hợp với các tín hiệu trong phổ HMBC,
như proton tại

H
4.40 và 4.49 (H-6) cho tương quan
2,3
J với C-4a (

C

155.8), C-12a (

C
66.6) và C-6 (

C
62.2). Tín hiệu của nhóm methoxy tại

H

D

-198 (c=0.001, MeOH)
 Khối phổ: HR-ESI-MS (ghi nhận ion dương) m/z 515.1320 [M+Na]
+
(tính toán lý thuyết cho C
23
H
24
O
12
+ Na, 515.1165)
 Phổ
1
H,
13
C-NMR: Trình bày trong Bảng 3.1 và 3.2
Boeravinone N (56) có công thức phân tử C
23
H
24
O
12
nhờ vào khối phổ
có độ phân giải cao, với tín hiệu ion phân tử giả ở m/z 515.1320 [M+Na]
+
.
Phổ đồ
1
H-NMR của 56 rất giống phổ của 10-demethylboeravinone C

D
+316.5 (c 0.10, MeOH).
 Khối phổ: HR-ESI-MS (ghi nhận ion dương) m/z 365.0638 [M+Na]
+

(tính toán lý thuyết cho C
18
H
14
O
7
+ Na, 365.0637)
 Phổ
1
H,
13
C-NMR: Trình bày trong Bảng 3.1 và 3.2
Boeravinone P (57) có công thức phân tử C
18
H
14
O
7
nhờ vào khối phổ có
độ phân giải cao, với tín hiệu ion phân tử giả ở

m/z 365.0638 [M+Na]
+
. Phổ
13

này cũng được thấy trong boeravinone A (

C
95.3). Nhờ vào H-6, các
tương quan trong phổ HMBC cho phép xác định C-12a (

C
111.0), C-4a (

C
150.1), C-6a (

C
156.5) và C6-có mang nhóm methoxy (

C
56.4). Các giá trị
này phù hợp với dữ liệu phổ NMR của các hợp chất boeravinone.
Trong phổ
1
H-NMR của 57, tín hiệu mũi đơn ở

H
6.33 được xác định là
H-8 vì phổ HMBC cho tương quan của proton này với C-11a (

C
105.5), C-
10 (


) hoặc 9-O-methyl-10-hydroxycoccineone B (

C-10

132.2, CD
3
OD).
Ngoài ra, phổ NOESY của 57 cho thấy tương quan rất rõ giữa tín hiệu
của nhóm methoxy tại

H
3.88 và proton acetal H-6 và không có tương
quan nào giữa nhóm methoxy thứ nhì tại

H
3.61 và proton methine thơm
duy nhất của vòng D. Điều này giúp xác định nhóm methoxy thứ nhất là ở
C-6 và nhóm methoxy thứ nhì ở C-10. Cấu trúc hoá học của 57 là 9,11-
dihydroxy-6,10-dimethoxy[1]benzopyrano[3,4-b][1]benzopyran-12(6H)-
one hay boeravinone P.
3.1.5 Khảo sát cấu trúc hoá học của Boeravinone Q (59)
Hợp chất số 59 được cô lập từ phân đoạn EA.D2 của loài B. erecta
 Sáp màu trắng
 []
25
D
+58 (c=0.001, MeOH)
 Khối phổ: HR-ESI-MS (ghi nhận ion dương) m/z 529.1375 [M+Na]
+


78.5, 77.6, 75.0, 70.7), hai carbon methylene carbinol (

C
62.2,
60.9), một nhóm methoxy (

C
56.6) và một nhóm methyl (

C
7.4). Phổ
1
H-
NMR của 59 cho các tín hiệu đặc trưng của ba proton kề nhau và một
proton vòng thơm nhưng cô lập [(

H
7.11 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.98 (1H,
dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 7.5, 1.4 Hz) và 6.67 (1H, s)] cùng với
các tín hiệu của nhóm methoxy ở

H
3.97 (3H, s) và một nhóm methyl ở

H

2.07 (3H, s). Phổ
1
H NMR cho thấy sự hiện diện của một phân tử đường


mang hai proton gem này cộng hưởng ở

C
60.9 trong phổ
13
C-NMR, vậy
đây là nhóm –CH
2
OH. Phổ HMBC của 59 xác định nhóm
-CH
2
OH gắn tại C-2 của aglycone do sự tương quan của hai tín hiệu này
với tín hiệu ở

C
165.6 (C-2) và 119.3 (C-3). Phổ HMBC cũng cho thấy
mối tương quan của ba proton liền kề nhau trong vòng A của khung
rotenone vì có tương quan giữa proton ở

H
6.72 với C-3. Proton này được
gán cho H-6’, và như thế tín hiệu tại

H
7.11 và 6.98 được lần lượt gán cho
H-5’ và H-4’ nhờ vào phổ H–
1
H COSY của 59.
Phổ đồ NMR của 59 rất giống với phổ của hợp chất mirabijalone C, là
một rotenoid trong đó vòng B bị mở (hợp chất này được cô lập từ cây

Kết quả thử hoạt tính sinh học trên vài loại cao chiết và hợp chất tinh
sạch được trình bày trong bảng 3.5 và 3.6.
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO
Kết quả khảo sát hành phần hóa học
Từ ba loài cây Boerhaavia, chúng tôi đã cô lập được 55 hợp chất (các
hợp chất cùng tìm thấy được trong ba loài cây chỉ được tính là một hợp
chất), trong đó có 16 hợp chất mới.
 Từ loài Boerhaavia diffusa thân-lá xanh, đã cô lập được 11 hợp chất,
 Từ loài B. diffusa thân-lá đỏ, đã cô lập được 21 hợp chất,
 Từ loài B. erecta đã cô lập được 34 hợp chất,
Kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học
Thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào ở nồng độ 100 g/ml (Bảng
3.5), đã tìm thấy ba hợp chất loại rotenoid (11, 21, 54) có hoạt tính
tốt trên dòng tế bào MCF–7 và ba hợp chất (11, 21, 57) có hoạt tính
tốt trên dòng tế bào HeLa.
Thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme acetylcholinesterase ở ba nồng
độ: 1.0 mg/ml, 0.5 mg/ml, 0.25 mg/ml (Bảng 3.6), kết quả cho thấy
không có cao chiết hoặc hợp chất nào có hoạt tính này.

14

Bảng 3.1: Dữ liệu phổ
1
H-NMR của 11, 21 và hợp chất mới 54, 55, 56, so sánh với số liệu trong tài liệu tham khảo.

Hợp chất 55
(CDCl
3
)
Hợp chất 56
(Methanol-d
4
)
1
7.81 dd (6.0, 4.0)
7.81 dd (8.2, 1.4)
7.79 dd (6.0, 3.5)
7.78 dd (7.0, 3.0)
8.33 dd (8.0, 1.5)
8.34 dd (8.0, 2.0)
7.40 dd (8.0, 1.5)
2
6.85 d (5.5)
6.87 dd (8.2, 8.0)
6.87 d (6.0)
6.84 m
7.07 dt (8.0, 1.0)
7.02 ddd (8.0, 8.0, 1.5)
6.86 t (8.0)
3
6.86 dd (6.0, 4.0)
6.86 dd (8.0, 1.4)
6.86 dd (6.0, 3.5)
6.87 m
7.33 dt (8.5, 1.5)

4.78 dd(11.5, 4.5)
4.66 dd (11.5, 4.5)
8
6.20 s
6.20 s
6.10 d (2.0)
6.08 d (2.0)
–
6,21 s
6.32 d (2.5)
10
–
–
6.12 d (2.5)
6.10 d (2.0)
6.19 s
–
6.63 d (2.5)
8-OCH
3

–
–
–
–
3.83 s
–
–
9-OCH
3

2.82 s
5.84 s
–

Glucose
1’
4.85 d (8.0)
2’
3.57 dd (8.0, 7.5)
3’
15

Bảng 3.2: Dữ liệu phổ
13
C-NMR của 11, 21 và các hợp chất mới 54, 55, 56, so sánh với số liệu trong tài liệu tham khảo.

δ
C

No
11
(Acetone-d
6
)
Boeravinone C
(Acetone-d
6
)
21
(Acetone-d
6

121.4
121.5
118.7
120.9
121.4
2
121.6
122.0
122.7
122.8
121.6
121.3
121.7
3
116.8
117.1
121.6
121.6
131.3
131.1
116.9
4
146.6
147.0
146.6

143.8
117.6
117.6
146.9

152.2
161.2
163.8
8
91.3
91.6
94.3
96.2
129.6
91.3
97.3
9
166.5
166.9
168.8
168.9
161.8
166.5
167.3
10
106.4
106.8
96.1

94.4
94.3
106.3
99.8
11
162.3

8-OCH
3

–
–
–
–
61.6
–
–
9-OCH
3
56.6
57.0
56.4
56.4
56.5
56.5
56.4
10-CH
3

7.2
7.6
–
–
–
7.1
–


77.4
4’
71.5
5’
78.7
6’
62.6
16


)
58
(DMSO-d
6
)
1
8.28 dd
(8.0, 1.5)
8.83 dd
(8.0, 1.5)
8.83 dd
( 8.0, 1.5)
8.81 dd
( 8.0, 1.5)
8.31 dd
(8.0, 1.5)
8.80 dd
(8.5, 1.5)
8.14 dd
(8.0, 1.5)
2
7.01 t (8.0)
7.17 ddd
(8.0, 7.5, 1.5)
7.13 ddd
(8.0, 7.0, 1.5)
7.13 ddd
(8.5, 8.0, 1.5)
7.00 t (8.0)
7.13 – 7.16 m

6.26 s
6.28 s
6.01 s
5.99 s
6.22 d (6.0)
8
6.60 d (2.0)
6.41 s
6.59 s
6.33 s
6.70 s
6.35 s
6.73 d (2.0)
10
6.41 d (2.0)
-
-
6.49 s
-
-
6.46 d (2.0)
6–OCH
3

3.62 s
3.60 s
-
-
3.63 s
3.63 s

-
-
-
-
-
-
8.14 d (6.5)
11-OH
12.86 s
13.17 s
13.19 s
12.91 s
13.03 s
-
12.87 s
17

Bảng 3.4: Dữ liệu phổ
13
C–NMR của các hợp chất 15, 9, 10, 20, 16, 57 58 và Boeravinone B

No.
δ
C

(Acetone-d
6
)
1
118.6
127.4
127.7
127.6
123.5
128.1
116.6
127.4
1a
118.5
117.1
118.0
118.6
120.7
111.6
117.1
118.0
2
123.5
123.1
123.0
123.0
118.7
123.6
121.7
122.5

89.5
89.4
95.9
96.3
87.6
89.5
6a
156.7
154.7
155.7
158.0
156.2
156.5
156.3
155.2
7a
157.9
154.7
157.9
158.0
155.3
159.0
157.8
155.8
8
93.4
93.6
94.0
94.9
90.7

11a
106.9
106.4
105.8
106.1
104.8
105.5
105.4
105.3
12
181.4
180.5
181.4
178.8
180.7
181.7
180.0
180.7
12a
111.2
110.8
109.9
109.9
107.8
111.0
109.0
109.5
6–OCH
3


-
10–CH
3

-
7.2
7.8
-
7.5

-
7.4

18

Bảng 3.5: % Hoạt tính ức chế ba dòng tế bào ung thư của một số hợp chất
N
Hợp chất
% Hoạt tính ức chế
HeLa
NCI-H460
MCF-7
1
Boeravinone C (11)
89.39 ± 1.35
4.46 ± 13.85
74.04 ± 6.29

8
Hỗn hợp (60)
4.56 ± 3.19
10.95 ±5.54
8.44 ± 4.25
9
Hỗn hợp (61)
6.95 ±11.72
5.73 ±4.29
11.88 ± 2.29
10
Cucumegastigmane (84)
5.23 ± 8.41
2.55 ± 5.37
0.46 ± 8.25
11
N-trans-Feruloyl-
3-methyldopamine (69)
10.29 ± 1.71
8.58 ± 2.02
6.69 ± 3.43
12
N-trans-Feruloyltyramine (70)
10.60 ± 2.14
10.50 ± 1.95
-0.07 ± 2.42
13
Hợp chất (75)
4.22 ± 2.25
3.29 ± 3.17

-0.66 ±5.27
20
Hợp chất (90)
13.20 ±6.43
2.73 ±13.29
3.16 ±1.47
21
Hợp chất (91)
0.03 ±8.19
2.01 ±3.82
-4.52 ±5.46
22
Ciwujatone (80)
18.51 ± 2.34
16.29 ± 2.23
0.17 ± 2.55
23
Isovitexin (66)
14.8 ± 3.11
8.41 ± 2.67
26.46 ± 0.79
24
Quercetin3-O--D- glucopyranoside (31)
10.13 ±1.42
6.11 ± 4.87
-1.83 ± 3.65
25
Isorhamnetin 3-O--D-rutinoside (32)
3.86 ± 3.30
11.40 ± 1.90

Cao ether dầu hoả rễ B. erecta
0
0
0
2
Cao ethyl acetate rễ B. erecta
19.73 ± 3.59
17.00 ± 2.87
16.93 ± 4.02
3
Cao methanol rễ B. erecta
0
0
0
4
Cao nước rễ B. erecta
13.96 ± 2.55
20.15 ± 3.33
0
5
Cao chloroform rễ B. diffusa xanh
0
0
0
6
Cao methanol rễ B. diffusa xanh
39.89 ± 1.33
14.92 ± 1.88
9.37 ± 2.92
7

Cao ethyl acetate rễ B. diffusa đỏ
19.57 ± 3.93
13.20 ± 2.38
0
14
Boeravinone C (11)
32.49 ± 5.52
27.95 ± 3.44
27.37 ± 4.83
15
10-Demethylboeravinone C (21)
11.12 ± 3.79
14.56 ± 0.80
25.02 ± 1.74
16
Boeravinone G (15)
8.22 ± 1.21
6.68± 1.45
4.83 ± 1.00
17
Boeravinone J (18)
23.04 ± 5.49
16.96 ± 1.85
10.85 ± 1.80
18
Boeravinone K (54)
17.82 ± 3.31
0
0
19

N-trans-Feruloyl-3-methyldopamine (69)
18.22 ± 3.02
17.92 ± 2.37
8.11 ± 2.56
26
N-trans-Feruloyltyramine (70)
6.20 ± 1.41
14.52 ± 2.99
18.07 ± 0.84
27
Hợp chất đường (88)
0
0
15.48 ± 2.24
28
Hợp chất đường (89)
0
16.00 ± 5.23
8.43 ± 2.71
29
Hợp chất đường (90)
32.30± 6.16
18.10 ± 0.26
15.02 ± 1.32
30
3-O-Methyl-D-chiro-inositol (91)
14.04 ± 4.72
8.91 ± 1.89
9.10 ± 0.62
31

(0.05mg/mL)
82.63±1.43
(0.025mg/mL)
20

Các hướng nghiên cứu tiếp theo
Tiếp tục khảo sát trên các phân đoạn còn lại của các cao trích và tiếp
tục thử hoạt tính gây độc tế bào trên các hợp chất còn lại

CẤU TRÚC HOÁ HỌC CÁC HỢP CHẤT CÔ LẬP ĐƯỢC
Nhóm A: Hợp chất 12a-rotenoid

Nhóm B: Hợp chất dehydrorotenoid
21

Nhóm C: Hợp chất coumaronochromonoid Nhóm D: Hợp chất flavonoid
Lawrence M. Pratt, Dominique Guillaume, Kim Phi Phung Nguyen. New
derivatives from the aerial parts of Boerhaavia diffusa L. (Nyctaginaceae).
Phytochemistry Letters, 544–551 (2013).
3/ Đỗ Thị Mỹ Liên, Nguyễn Thị Mỹ Dung, Nguyễn Kim Phi Phụng.
Phenolic compounds from stems of Boerhavia erecta L. growing in
VietNam Tạp chí Phát Triển Khoa học và Công Nghệ, 14(2), 58–65 (2011)
4/ Đỗ Thị Mỹ Liên, Nguyễn Thị Mỹ Dung, Nguyễn Kim Phi Phụng. Some
flavonoids from stem of Boerhavia erecta L. growing in VietNam. Tạp chí
Khoa học và Công Nghệ, 49(5B), 722–728 (2011).