HÓA HỌC HỮU CƠ
GV Trần Thị Thúy
Bộ Môn Hóa Học
CHƯƠNG III
CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
4 loại chính
1. Phản ứng thế (Subs&tu&on)
H NO
2
HNO
3
H
2
SO
4
2. Phản ứng tách (elimina&on) Ký hiệu E
CC
H
H
H
H
Br
H
KOH
−HBr
CC
H
H
H
H

H
3
C
H
3
C
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
+

CƠ CHẾ VÀ TIẾN TRÌNH PHẢN ỨNG
•
Tác nhân đi tới trung tâm phản ứng → cấu trúc phân tử thay đổi để đi tới sản phẩm → thế năng của
hệ tăng
•
Thế năng tiếp tục tăng cho đến một cấu trúc có năng lượng cực đại, sau đó năng lượng thay đổi, tiếp
tục giảm cho tới khi hình thành sản phẩm
•
Năng lượng cực đại tương ứng với một cấu trúc xác định gọi là trạng thái chuyển tiếp hay phức hoạt
hoá
Sự liên quan giữa trạng thái chuyển tiếp và cơ chế phản ứng được biểu thị bằng giản
đồ thế năng:
Tọa độ phản ứng

A
+
B
-
Y
+
Y
+
2. SỰ ĐỒNG LY (Homolysis)
A B
A
+
Β
Radicals
Homolytic bond cleavage
R O O R
Dialkyl peroxide
heat
alkoxyl radicals
2
R O
X X
heat or light
2
X
Gốc tự do alkoxyl
Đồng ly
Dị ly
Dị ly



R X
Nu
-
R
X
-
Nu
Phản ứng thế ái nhân (S
N
)
y
-
: RO
-
, OH
-
, RCOO
-
, NH
3
, NH
2
R, H
2
O, ROH …
R: gốc hyđrocacbon
X: Cl, Br, OH, OR, OSO
2
R …

HI'6D&J=B#>##K9L
@

:
–
Liên kết ở trạng thái hình thành và phá vỡ
–
Cả chlorometan và hydroxit liên quan đến trạng thái chuyển ếp
@@
M)N1O!"#
%
@
;0%P+#QR5S*$TPUO!V'
WX#
@Y
A!*=G#-3#!"#
%
@
@Z
;)'1)#
%
@
)#!"#
%
@
3. Phản ứng thế ái nhân đơn phân tử (S
N
1)
Đơn phân tử: ở giai đoạn chậm chỉ có sự tham gia của 1 tiểu phân
a/ Cơ chế