Chương 9. hiđrocacbon
A. tóm tắt lí thuyết
Các hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ gồm hai nguyên tố là cacbon và hiđro.
Các hiđrocacbon là nguồn nhiên liệu quan trọng (90%) và là nguyên liệu của công nghiệp
hoá học (10%).
Dãy đồng đẳng ankan
Công thức tổng quát: CnH
2n + 2
trong đó n ≥ 1.
Đặc điểm cấu tạo: Chỉ gồm các liên kết đơn. Các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai
hoá sp
3
. Góc liên kết là 109
0
28’.
Ví dụ: C
2
H
6
là đồng đẳng của CH
4
, (đều chỉ chứa liên kết đơn, thành phần phân tử
C
2
H
6
hơn CH
4
một nhóm CH
2
) như vậy C

as
CH
3
– CH
2
Cl + HCl
Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế.
Khi đốt cháy hoàn toàn ankan, số mol nước thu được lớn hơn số mol cacbonic.
CnH
2n +2
+
3 1
2
n +
O
2
→ nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
Dãy đồng đẳng xicloankan
Xiclopropan Xiclobutan
Xiclopentan
Xiclohexan
Do sức căng vòng nên các xicloankan không bền (trừ xiclopentan và xiclohexan).
Công thức tổng quát: CnH
2n
, điều kiện n ≥ 3
Đặc điểm chung của hiđrocacbon no là chỉ bao gồm các liên kết đơn.

3
H
6
Propilen Propen 1 liên kết
đôi
Xiclopropan
C
4
H
8
Butilen Buten 1 liên kết
đôi
Xiclobutan,
Metyl-
xiclopropan
But-1-en
Cis-but-2-en
Trans-but-2-en
2-metyl-but-1-en
Tính chất hoá học của anken: Tham gia phản ứng cộng (H
2
, Br
2
) dễ dàng làm mất
màu dung dịch nước brom, ngay cả trong bóng tối.
Quy tắc Macconhicop: Khi cộng hợp chất không đối xứng (HX) phần mang điện tích
âm sẽ kết hợp với phần mang điện tích dương của cacbon liên kết đôi và phần mang điện
tích dương sẽ kết hợp với phần mang điện tích âm của cacbon liên kết đôi.
Ví dụ:
CH

+
3
2
n
O
2

o
t
→
nCO
2
+ nH
2
O
Trong công nghiệp, người ta oxi hoá nhẹ etilen (nhờ chất xúc tác PdCl
2
/CuCl
2
) để
sản xuất anđehit axetic.
Sục khí etilen qua ống nghiệm đựng dung dịch thuốc tím loãng, dung dịch thuốc
tim mất màu:
3C
2
H
4
+ 2KMnO
4
+ 4H

, điều kiện n ≥ 6
Đặc điểm cấu tạo:Vòng benzen rất bền vững vì có 3 liên kết đơn xen kẽ 3 liên kết đôi.
Benzen,
CH
3
Toluen
Benzen và dãy đồng đẳng còn gọi là các hiđrocacbon thơm. Tính thơm thể hiện ở các
tính chất: dễ thế hơn hiđrocacbon no, khó cộng hơn hiđrocacbon không no và bền với các
tác nhân oxi hoá.
Ví dụ: Benzen không làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím. Benzen chỉ
phản ứng với brom nguyên chất, xúc bột sắt và đun nóng.
+
Br
2
Fe, t
0
Br
+
HBr
Quy tắc thế vào nhân benzen
• Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại 1 (ankyl, halogen, NH
2
, OH), nhóm thế tiếp
theo được ưu tiên vào các vị trí octo và para (2, 4, 6).
• Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại 2 (COOH, gốc R chứa liên kết đôi, NO
2
),
nhóm thế tiếp theo được ưu tiên vào các vị trí meta (3, 5).
hướng dẫn giải bài tập xác định công thức phân tử
Bước 1: Gọi công thức phân tử dạng tổng quát

A
H
n
m
.1
z =
A
O
n
m
.16
t =
A
N
n
m
.14
Dạng 2: Biết thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố (%C, %H, %O, %N), mA,
khối lượng phân tử (MA).Tính khối lượng X: mX = %X . mA
Có khối lượng các nguyên tố rồi tính theo dạng 1.
Dạng 3: Biết khối lượng sản phẩm cháy
2
CO
m
,
2
H O
m
; mA, MA,
2


mA

- mC

- mH - mN (g). Làm tiếp như dạng 1.
Dạng 4: Biết mA, MA khối lượng sản phẩm cháy một cách gián tiếp như sau:
+ Dẫn hỗn hợp sản phẩm lần lượt qua hai bình: bình 1 đựng dung dịch H
2
SO
4
đậm
đặc, bình 2 đựng dung dịch kiềm, đặc dư ( NaOH, KOH, Ca(OH)
2
, Ba(OH)
2
): H
2
O bị giữ
lại ở bình 1, CO
2
bị giữ lại ở bình 2, N
2
thoát ra khỏi hai bình.
2
CO
m
= khối lượng bình 1 tăng.
2
H O

3

↓
+ H
2
O
CO
2
+ Ba(OH)
2

→
BaCO
3

↓
+ H
2
O

2
CO
n
= n
kết tủa
⇒
2
CO
m
m

đặc (có H
2
SO
4
đặc) hơn benzen Đ S
C. Benzen dễ phản ứng với dung dịch nước brom hơn anilin. Đ S
D. Etilen dễ phản ứng với dung dịch nước brom hơn vinyl clorua Đ S
387. Propen phản ứng với nước brom có hoà tan một lượng nhỏ NaI đã tạo ra năm sản
phẩm. Giải thích nào sau đây là đúng?
A. Phản ứng diễn ra theo cơ chế thế gốc tự do.
B. Phản ứng diễn ra theo cơ chế thế electrophin.
C. Phản ứng diễn ra theo cơ chế cộng ion, hai giai đoạn.
D. Phản ứng diễn ra theo cơ chế cộng gốc tự do.
388. Hai chất A và B có cùng công thức C
5
H
12
tác dụng với clo theo tỷ lệ mol 1:1 thì A
tạo ra một dẫn xuất duy nhất còn B thì cho bốn dẫn xuất. Công thức cấu tạo của A và B
lần lượt là:
A.
H
3
C
C
CH
3
CH
3
CH

C
C
CH
3
CH
3
CH
3
C.
H
3
C
C
CH
3
CH
3
CH
3

H
3
C
H
2
C
H
2
C
H

CH
3
389. Trong một bình kín dung tích V lit có chứa một hỗn hợp A gồm hai khí là metan và
axetilen. Hỗn hợp A có tỷ khối so với hiđro là 10,5. Nung nóng A ở nhiệt độ cao để
metan bị nhiệt phân một phần (theo phương trình hoá học: 2CH
4
→ C
2
H
2
+3H
2
) thì thu
được hỗn hợp khí B. Điều nhận định nào sau đây là đủng?
A. Thành phần % theo V của C
2
H
2
trong hỗn hợp B không thay đổi ở mọi thời
điểm phản ứng.
B. Trong hỗn hợp A, thành phần % của metan là 50%.
C. áp suất của hỗn hợp khí sau phẩn ứng lớn hơn áp suất ban đầu.
D. A, B, C đều đúng.
390. Cho hỗn hợp các ankan sau: pentan (tos 36
oC
), hexan (tos 69
oC
), heptan (tos 98
oC
),

D. ClCH
2
CH
2
CH
3
392. Đặc điểm cấu tạo của phân tử etilen là:
A. tất cả các nguyên tử đều nằm trên một mặt phẳng, các obitan nguyên tử C lai
hoá sp
2
, góc lai hoá 120
0
.
.
B. có liên kết đôi giữa hai nguyên tử C, trong đó có một liên kết σ bền và một
liên kết π kém bền.
C. liên kết σ được tạo thành bởi sự xen phủ trục sp
2
- sp
2
, liên kết π hình thành nhờ
sự xen phủ bên p - p.
D. cả A, B, C đúng.
393. Đốt cháy hoàn toàn 5,6 gam một anken A ở thể khí trong những điều kiện bình
thường, có tỷ khối so với hiđro là 28 thu được 8,96 lit khí cacbonic(đktc). Công thức cấu
tạo của A là:
A. CH
2
=CH-CH
2

dịch H
2
SO
4
đặc.
396. Sản phẩm chính của phản ứng trùng hợp buta-1,3-đien là:
A.
-CH
2
CH-
CH
CH
2
n

B.
-CH
2
-CH=CH-CH
2
-
n

C.
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-
n

8
, ddHNO
3
đặc D. C
7
H
8
, ddHNO
3
đặc, ddH
2
SO
4
đặc
399. Tính chất hoá học đặc trưng của dãy đồng đẳng ankan là:
A. Tham gia phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy) tạo ra cacbonic và nước.
B. Tham gia phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do.
C. Tham gia phản ứng crackinh.
D. Tham gia phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
400. Dùng dung dịch brom (trong nước) làm thuốc thử, có thể phân biệt cặp chất nào sau
đây:
A. metan và etan.
B. toluen và stiren.
C. etilen và propilen.
D. etilen và stiren.
401. Các chất nào sau đây đều làm mất màu dung dịch brom trong nước ?
A. CH CH, CH
2
= CH
2

, C
6
H
5
CH = CH
2
.
D. CH CH, CH
2
= CH
2
, CH
3
– CH
3
, C
6
H
5
CH = CH
2
.
402. Chỉ số octan là một chỉ số chất lượng của xăng, đặc trưng cho khả năng chống kích
nổ sớm. Người ta quy ước iso octan có chỉ số octan là 100, còn n-heptan có chỉ số octan
là 0. Xăng 92 có nghĩa là loại có khả năng chống kích nổ tương đương hỗn hợp 92% iso
octan và 8% n-heptan. Trước đây, để tăng chỉ số octan người ta thêm phụ gia tetra etyl
chì (Pb(C
2
H
5

;
B.
CH
3
CH
3
CH
3
;
;
OKHO
OH
HO
C.
CH
3
CH
3
CH
3
;
;
OK
OH
OH
OH
D.
CH
3
CH

407. Điều chế etilen trong phòng thí nghiệm từ C
2
H
5
OH, xúc tác H
2
SO
4
đặc ở nhiệt độ
trên 170
0
C thường lẫn các oxit như SO
2
, CO
2
. Chọn một trong số các chất sau để làm
sạch etilen:
A. Dung dịch brom dư.
B. Dung dịch natri hiđroxit dư.
C. Dung dịch natri cacbonat dư.
D. Dung dịch kali pemanganat loãng dư.
408. Chú ý nào sau đây cần tuân theo để điều chế etilen trong phòng thí nghiệm từ
C
2
H
5
OH, xúc tác H
2
SO
4

và
2,52g H
2
O, m có giá trị nào trong số các phương án sau?
A. 1,48g B. 2,48 g
C. 14,8g D. 24,7 g
410. Để tách riêng từng khí tinh khiết ra khỏi hỗn hợp gồm propan, propen, propin người
ta đã sử dụng những phản ứng hoá học đặc trưng nào sau đây?
A. Phản ứng thế nguyên tử H của ankin-1.
B. Phản ứng cộng nước có xúc tác axit của anken.
C. Phản ứng tách nước của ancol để tái tạo anken.
D. A, B, C đúng.
411. Điều kiện để chất hữu cơ tham gia phản ứng trùng hợp là:
A. hiđrocacbon không no.
B. có liên kết kép trong phân tử.
C. hiđrocacbon không no, mạch hở.
D. hiđrocacbon.
412. Hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mà khi đốt cháy thu được CO
2
và H
2
O có số mol
bằng nhau. Hỗn hợp đó gồm các hiđrocacbon nào sau đây?
A. Hai ankan.
B. Hai xicloankan.
C. Hai anken.
D. B, C đúng.
413. Cho 0,896 lít hỗn hợp hai anken là đồng đẳng liên tiếp (đktc) lội qua dung dịch
brom dư. Khối lượng bình brom tăng thêm 2,0 gam. Công thức phân tử của hai anken là:
A. C

phẩm chiếm thể tích 65cm
3
, trong đó thể tích khí oxi dư là 25cm
3
. Các thể tích đều đo ở
điều kiện tiêu chuẩn. Công thức phân tử của hiđrocacbon đã cho là:
A. C
4
H
6
. B. C
4
H
8
.
C. C
4
H
10
. D. C
5
H
12
.
C. hướng dẫn trả lời và đáp số
385. D 386. 387. C 388. A 389. D 390. B
391. A 392. D 393. D 394. D 395. C 396. B
397. B 398. B 399. B 400. B 401. C 402. A
403. A 404. B 405. A 406. D 407. B 408. D
409. A 410. D 411. B 412. D 413. B 414. A

và
3
2
x
lít hiđro. Khi đó, thể tích
của C
2
H
2
là V +
2
x
, thể tích của hỗn hợp = 2V - x +
2
x
+
3
2
x
= 2(V +
2
x
).
⇒ Thành phần % theo thể tích của C
2
H
2
=
2
2( )

+ 2O
2
→ CO
2
+ 2H
2
O
C
3
H
6
+ 4,5O
2
→ 3CO
2
+ 3H
2
O
C
4
H
10
+ 6,5O
2
→ 4CO
2
+ 5H
2
O
Đặt

m 0,01x58 0,58(g)
m 0,48 0,42 0,58 1,48g
= =
= =
= =
=> = + + =
Cách giải 2:
X C H
4,4 2,52
m m m x12 x2 1,2 0,28 1, 48(g)
44 18
= + = + = + =
Vậy đáp án A.
414. Hướng dẫn:
CxHy +
( )
4
y
x +
O
2
→ xCO
2
+
2
y
H
2
O
V