BẢO VỆ NHÓM CHỨC TRONG
BẢO VỆ NHÓM CHỨC TRONG
TỔNG HỢP HỮU CƠ
TỔNG HỢP HỮU CƠ
GS. TS. NGND ĐÀO HÙNG CƯỜNG
GS. TS. NGND ĐÀO HÙNG CƯỜNG
ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
NỘI DUNG CHÍNH
NỘI DUNG CHÍNH
•
Chiến lược chung
Chiến lược chung•
Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
-
Bảo vệ liên kết C-H Axêtilen
Bảo vệ liên kết C-H Axêtilen-
Bảo vệ liên kết C-H của hợp chất thơm
Bảo vệ liên kết C-H của hợp chất thơm-
Có những nhóm chức ở trạng thái tự do
Có những nhóm chức ở trạng thái tự do
thì nó có thể tham gia vào một số phản
thì nó có thể tham gia vào một số phản
ứng hóa học theo những hướng không
ứng hóa học theo những hướng không
cần thiết do đó người ta phải bảo vệ
cần thiết do đó người ta phải bảo vệ
nhóm chức.
nhóm chức.Để tạo ra nhiều loại sản phẩm cần thiết
Để tạo ra nhiều loại sản phẩm cần thiết
với chất lượng tốt, trong công nghiệp sản
với chất lượng tốt, trong công nghiệp sản
xuất hóa chất ứng dụng ngày càng được
xuất hóa chất ứng dụng ngày càng được
rộng rãi phương pháp này
rộng rãi phương pháp này
Chiến lược chung
Chiến lược chung

Với thành công việc sử dụng phương pháp
Với thành công việc sử dụng phương pháp
bảo vệ các nhóm chức trong các phản
bảo vệ các nhóm chức trong các phản
ứng tổng hợp các hợp chất Peptit (ví dụ

CH thường cần được bảo vệ
trong các phản ứng điều chế các chất cơ
trong các phản ứng điều chế các chất cơ
kim loại vì nguyên tử Hydro ở đây rất
kim loại vì nguyên tử Hydro ở đây rất
linh động- có tính axit.
linh động- có tính axit.Ví dụ: C
Ví dụ: C
6
6
H
H
5
5
Li + RC
Li + RC
≡
≡
CH
CH


RC
RC
≡
≡
CLi+ C

C-MgBr + C
2
2
H
H
6
6Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
Ví dụ muốn thu nhận một hóa chất Grinha
Ví dụ muốn thu nhận một hóa chất Grinha
n-LiC6H4C
n-LiC6H4C
≡
≡
MgBr (ví dụ từ n-
MgBr (ví dụ từ n-
Bromphênylaxêtilen (1) và magie)
Bromphênylaxêtilen (1) và magie)
Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
Ví dụ có thể đưa nhóm Trimetyl sililclorua vào
Ví dụ có thể đưa nhóm Trimetyl sililclorua vào
phần tử hợp chất Broma (2) sau đó cho tác
phần tử hợp chất Broma (2) sau đó cho tác
dụng với hợp chất Grinha và cuối cùng tái tạo lại
dụng với hợp chất Grinha và cuối cùng tái tạo lại
liên kết C-H bằng phản ứng thủy phân trong môi

điện tử cao.Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
Ví dụ phản ứng brom hóa chất tecbutylbenzen sẽ cho ra
Ví dụ phản ứng brom hóa chất tecbutylbenzen sẽ cho ra
sản phẩm chủ yếu là p-bromtecbutylbenzen. Vì vậy để
sản phẩm chủ yếu là p-bromtecbutylbenzen. Vì vậy để
thu nhận sản phẩm thế octô thì cần phải bảo vệ liên kết
thu nhận sản phẩm thế octô thì cần phải bảo vệ liên kết
C-H của vị trí Para như sau:
C-H của vị trí Para như sau:

C
4
H
9
-tec
HNO
3
H
2
SO
4
C
4
H
9
-tec

3
PO
2
C
4
H
9
-tec
Br
Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
Bảo vệ các liên kết C-H
3
3
.
.
Bảo vệ liên kết C-H hợp chất béo
Bảo vệ liên kết C-H hợp chất béoMục đích chính của phương pháp này là
Mục đích chính của phương pháp này là
nhằm bảo vệ các liên kết C-H của nguyên
nhằm bảo vệ các liên kết C-H của nguyên
tử Hydro nằm ở vị trí
tử Hydro nằm ở vị trí
α

Dưới đây là một số phương pháp bảo vệ cơ
bản:
bản:
Bảo vệ nhóm Aminô
Bảo vệ nhóm Aminô
Phương pháp Proton hóa
Phương pháp Proton hóaBảo vệ nhóm Aminô
Bảo vệ nhóm Aminô
Phương pháp selat hóa
Phương pháp selat hóaBảo vệ nhóm Aminô
Bảo vệ nhóm Aminô
Phương pháp axyl hóa
Phương pháp axyl hóaĐây là phương pháp nhằm bảo vệ dựa vào khả năng dễ
Đây là phương pháp nhằm bảo vệ dựa vào khả năng dễ
tạo thành các hợp chất axyl của các nhóm amino. Thông
tạo thành các hợp chất axyl của các nhóm amino. Thông
thường trong phương pháp này hay sử dụng các nhóm bảo
thường trong phương pháp này hay sử dụng các nhóm bảo
vệ như focmyl axetyl và benzoyl.
vệ như focmyl axetyl và benzoyl.
Bảo vệ nhóm Aminô