TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƢ PHẠM
------------
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ LY TRÍCH
MỘT SỐ CHẤT TRONG CAO CHLOROFORM CỦA
HẠT TRÁI ĐỦNG ĐỈNH (CARYOTA MITIS L.),
HỌ CAU (ARECACEAE).
Chuyên ngành: Sƣ phạm Hóa học
Cán bộ hƣớng dẫn:
Họ tên SV:
ThS. Nguyễn Văn Hùng
Phan Minh Trí
MSSV:2111880
Lớp: Sƣ phạm Hóa học K37
CẦN THƠ – 2015
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện đề tài ở phòng thí nghiệm Hoá Hữu cơ, bộ môn Hoá
học, khoa Sƣ phạm, ngoài sự nỗ lực, phấn đấu của bản thân và tìm tòi học hỏi, tôi đã
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………....……………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
………………………………………....………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………....…………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………....……
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
……………....…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………....……………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
ii
……………....…………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………....……………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
iii
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
NHẬN XÉT CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………....……………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
………………………………………....………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
: Petroleum ether
CLF
: Chloroform
MeOH
: Methanol
SKLM
: Sắc ký lớp mỏng
1
: Proton Nuclear Magnetic Resonance
H-NMR
13
C-NMR
: Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance
DEPT
: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
PHỤ LỤC CÁC BẢNG..................................................................................................ix
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI .....................................................................................x
LỜI MỞ ĐẦU .................................................................................................................1
Chƣơng 1: TỔNG QUAN ............................................................................................... 2
1. TỔNG QUAN VỀ CÂY ĐỦNG ĐỈNH ...................................................................2
1.1. Giới thiệu về cây đủng đỉnh 5,12,14,16,19 ............................................................... 2
1.2. Mô tả thực vật2,6,7 ............................................................................................... 2
Hình 2. Thân và trái đủng đỉnh .................................................................................4
1.3. Phân bố sinh thái7,17,18,19.....................................................................................4
1.4. Công dụng của cây đủng2,7,18,19,20 ......................................................................4
2. NHỮNG HỢP CHẤT ĐƢỢC PHÂN LẬP TỪ CÂY ĐỦNG ĐỈNH ....................5
Chƣơng 2: THỰC NGHIỆM ......................................................................................... 11
1. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT ...................................................................................... 11
1.1. Dụng cụ ............................................................................................................11
1.2. Hoá chất ...........................................................................................................11
2. NGUYÊN LIỆU .....................................................................................................12
2.1. Quá trình thu hái và xử lí nguyên liệu3,4,6,9,10,12,13,15 .........................................12
2.1.1. Thu hái nguyên liệu ...................................................................................12
2.1.2. Xử lý nguyên liệu ...................................................................................... 12
2.2. Xác định độ ẩm của nguyên liệu......................................................................12
vi
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
............................................................................................................................. 13
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
PHỤ LỤC HÌNH ẢNH
Hình 1. Lá và hoa đủng đỉnh
2
Hình 2. Thân và trái đủng đỉnh
3
Hình 3. Cây đủng đỉnh trồng làm cảnh và trang trí.
4
Hình 4. Bột nguyên liệu
13
Hình 5. Cột sắc ký và máy cô quay chân không
27
Hình 6. Chất HC55
29
Hình 7. Sắc ký lớp mỏng trên 2 hệ dung môi
28
ix
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI
Cây đủng đỉnh có tên khoa học là caryota mitis L., thuộc họ cau dừa
(arecaceae). Cây đủng đỉnh có nguồn gốc ở Nam á và Đông Nam Á. Đủng đỉnh phân
bố rông khắp cả nƣớc, mọc trên mọi địa hình. Từ lâu, đủng đỉnh đã gắn liền với đời
sống của cộng đồng dân cƣ Việt Nam. Đủng đỉnh là một trong những thành phần
quan trọng trong đơn thuốc y học cổ truyền hữu ích cho chứng thấp khớp, nhức mỏi…
Trong các nghiên cứu y dƣợc hiện đại các hợp chất hữu cơ từ cây thuốc gồm các
flavonoid, alkaloid, tecpenoid tiếp tục là nguồn hợp chất có tiềm năng cho các thử
nghiệm hoạt tính sinh học. Sự đa dạng về nhóm cấu trúc này với nhiều loại hoạt tính
sinh học quan trọng và ý nghĩa thực tiễn đã đặt cơ sở khoa học cho việc sử dụng cây
đủng đỉnh.
Do vậy, đề tài “Khảo sát thành phần hoá học trong cao chloroform của hạt trái
đủng đỉnh (Caryota mitis L.), họ cau dừa (Arecaceae)” mong muốn góp phần nhỏ vào
việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên trong hạt trái đủng đỉnh để
làm sáng tỏ tác dụng y học của loài cây này.
Bài luận gồm các phần sau đây:
Mở đầu: Nêu lý do chọn đề tài và mục tiêu của đề tài
Chƣơng 1: Tổng quan về cây đủng đỉnh
nhƣ thấp khớp, nhức mỏi… Tuy nhiên, những công trình nghiên cứu về loài cây này
còn khá ít. Do vậy, đề tài “Khảo sát thành phần hoá học trong cao chloroform của hạt
trái đủng đỉnh (Caryota mitis L.), họ cau dừa (Arecaceae)” mong muốn góp phần nhỏ
vào việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên, trong hạt trái đủng đỉnh để
làm sáng tỏ tác dụng y học của loài cây này.
Lý do chon đề tài:
Nhằm làm phong phú thêm những hiểu biết về thành phần hóa học của trái
quách mọc tại đồng bằng sông Cửu Long.
Tìm các hoạt chất, định hƣớng cho việc sử dụng trái đủng đỉnh nhƣ một nguồn
dƣợc liệu có giá trị. Qua đó, nâng cao hiệu quả kinh tế của loài thực vật này.
Mục tiêu chọn đề tài:
Định tính sơ bộ thành phần hóa học của trái đủng đỉnh
Cô lập đƣợc ít nhất một hợp chất sạch.
1
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
Chƣơng 1: TỔNG QUAN
1. TỔNG QUAN VỀ CÂY ĐỦNG ĐỈNH
1.1. Giới thiệu về cây đủng đỉnh 5,12,14,16,19
Tên khoa học: Caryota mitis L.
Tên Việt Nam: Đủng đỉnh.
Tên khác: Móc cổng chào, Đồng đình.
Tên nƣớc ngoài: Clustering Fishtail Palm, Burmese Fishtail Palm, Fish Tail,
Hoa mọc thành buồng, buồng hoa dài 30-40 cm, mọc từ thân từ trên xuống
dƣới nên buồng ở trên sẽ phát triển trƣớc. Buồng hoa có nhiều nhánh, mang hoa dày
đặc. Hoa mọc trên nhánh cuống, mổi chùm có 2 hoa đực và 1 hoa cái.
Mỗi hoa có 3 lá đài và 3 cánh hoa. Hoa đực có sáu nhị hoa với cuống ngắn, hoa
cái có bầu nhụy hình tròn phân làm 3 thùy.
Một buồng hoa khi có hoa cái bắt đầu nở cho đến khi hoa cái cuối cùng đã nở
xong kéo dài khoảng 6 tuần, mỗi hoa đơn nở và có khả năng hứng phấn chéo trong
vòng 15-20 ngày. Cả buồng hoa cái nở tập trung trong vòng 2-3 tuần.
Quả hình cầu, đƣờng kính khoảng 2 cm, không gai, màu biến đổi theo thời kỳ
phát triển từ xanh nhạt, xanh đậm, tím, vàng và khi chín màu đỏ tƣơi rồi chuyển sang
tím đen. Mỗi buồng quả có hàng ngàn quả, khi quả chín khô và rụng.
Mỗi quả có một hạt hình cầu, màu nâu đen, đƣờng kính hạt khoảng 1 cm. Hạt
cứng, dễ nảy mầm.
Hình 1. Lá và hoa đủng đỉnh
3
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
Hình 2. Thân và trái đủng đỉnh
1.3. Phân bố sinh thái7,17,18,19
Đủng đỉnh có nguồn gốc ở Ấn Độ đƣợc du nhập vào nƣớc ta. Hiện nay đủng
đỉnh phân bố ở vùng mƣa nhiệt đới khu vực Nam Á, Đông Nam Á và Trung Quốc.
Ở nƣớc ta, đủng đỉnh phân bố rộng rãi, thƣờng mọc ở thung lũng đá vôi, ở chân
chồi non có thể dùng làm rau ăn.
Ở Ấn Độ và Sri-Lanka các bộ phận của cây đủng đỉnh đƣợc dùng làm
các vị thuốc. Gốc đƣợc sử dụng trị bệnh nhức răng.Vỏ cây và hạt dùng làm thuốc thoa
để điều trị nhọt, ghẻ. Hoa đƣợc dùng làm chất tẩy gội đầu và kích thích tăng trƣởng tóc
cho phụ nữ bị rụng tóc.
Hình 3. Cây đủng đỉnh trồng làm cảnh và trang trí
2. NHỮNG HỢP CHẤT ĐƢỢC PHÂN LẬP TỪ CÂY ĐỦNG
ĐỈNH
Các nghiên cứu về thành phần phần hoá học của loài caryota mitis L. hiện rất ít.
Gần đây, các nhà nghiên cứu ở Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh đã phân lập
đƣợc 3 hợp chất từ vỏ loài caryota mitis L.17. Các nghiên cứu ở ngoài nƣớc trên chi
caryota đã đƣợc thực hiện từ rất lâu nhƣng các nghiên cứu chủ yếu tiến hành trên loài
5
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
caryota urens L., hay còn đƣợc gọi là loài đủng đỉnh núi. Vào năm 2013, các nhà
nghiên cứu Ấn độ đã phân lập đƣợc một số hợp chất từ vỏ trái đủng đỉnh núi19.
Bảng 1. Một số hợp chất phân lập từ vỏ trái đủng đỉnh
STT
CTPT
3
C37H72O10N
M = 690 đvC
1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,6Z)-2-N-(2’hydroxydecanoyl)heneicosasphinga-6-ene.
7
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
Bảng 2. Một số hợp chất phân lập từ vỏ trái đủng đỉnh núi.
STT
1
CTPT
CTCT
C8H10N4O2
M = 194 đvC
Cafeeine
C19H38O2
M = 298 đvC
Nonadecanoic acid
6
C6H18B3N3
M = 165 đvC
Borazine, borazol, inorganic benzene, borazole, 1,3,5,2,4,6Triazatriborinane
7
C4H10O
M = 74 đvC
Butanol; 1-Butanol; Butyl alcohol; Butyl hydrate; Butylic
alcohol; Butyralcohol; Butyric alcohol; Butyryl alcohol; nButyl alcohol; 1-Hydroxybutane; n-Propylcarbinol.
8
C5H11NO2
M = 117 đvC
Amyl nitrite
9
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
C2H4O4
M = 92 đvC
Oxalic acid; ethanedioic acid.
10
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
Chƣơng 2: THỰC NGHIỆM
1. DỤNG CỤ - HÓA CHẤT
1.1. Dụng cụ
- Bộ chiết Soxhlet
- Giấy lọc
- Máy cô quay chân không
- Pipet các loại
- Máy sấy các loại
- Vi quản
- Tủ hút
- Chloroform
- Thuốc thử Liebermann-Burchard
- Methanol
- Thuốc thử Salkowski
- Thuốc thử Mayer
- Thuốc thử Fehling
- Thuốc thử
- Thuốc thử Tollens
- Chì acetate
- Thuốc thử Stiasny
- Cyanidin
- Thuốc thử diazo
- FeCl3.
- Thuốc thử Dragendorff
11
mk là lƣợng cân mẫu khô
Tiến hành xác định độ ẩm của đủng đỉnh bằng cách lấy 3 mẫu tƣơi, mỗi mẫu có
khối lƣợng 500 g, tiến hành sấy mẫu ở 50ºC đến khối lƣợng không đổi thu đƣợc kết
quả nhƣ sau:
Mẫu 1: 250 g; Mẫu 2: 255 g; Mẫu 3: 250 g.
Suy ra, mt =
250 + 255 + 250
3
= 251,67 g
Vậy
Độ ẩm (%) =
(500 – 251,67).100
= 49,66%
500
12
Luận văn tốt nghiệp
GVHD: ThS. Nguyễn Văn Hùng
SVTT: Phan Minh Trí
Hình 4. Bột nguyên liệu
Bƣớc 3: Từ cao chloroform tiến hành phân lập bằng phƣơng pháp sắc ký cột
kết hợp với sắc ký lớp mỏng để cô lập hợp chất tinh khiết.
Bƣớc 4: Gửi mẫu sạch đƣợc cô lập đo các loại phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT
ta nhận đƣợc các dữ liệu phổ của mẫu.
Bƣớc 5: Từ các dữ liệu phổ có đƣợc, tiến hành giải đoán phổ để xác định cấu
trúc hợp chất cô lập đƣợc.
2.4. Phƣơng pháp thực nghiệm
2.4.1. Phƣơng pháp định tính sơ bộ thành phần hóa học
- Nghiền mẫu nguyên liệu, ngâm chiết bằng dung môi thích hợp, lọc lấy dịch
chiết.
- Dùng các thuốc thử đặc trƣng để phát hiện sự có mặt của các nhóm chức (tạo
màu, tạo bọt, kết tủa…)
2.4.2. Phƣơng pháp chiết, cô lập các hợp chất2,5,9,7, 10
Phƣơng pháp chiết
Chiết là phƣơng pháp dùng một dung môi (đơn hay hỗn hợp) để tách lấy một
chất hay một nhóm các chất từ hỗn hợp cần nghiên cứu.
Các phƣơng pháp chiết rắn-lỏng, lỏng-lỏng hoặc kết hợp cả 2 phƣơng pháp
thƣờng đƣợc sử dụng.
Mỗi phƣơng pháp có nhiều kỹ thuật chiết khác nhau. Trong đề tài này, phƣơng
pháp chiết rắn-lỏng sử dụng kỹ thuật chiết bằng máy soxhlet. Kỹ thuật này tiết kiệm
dung môi, tiết kiệm thời gian thực hiện, thao tác thực hiện đơn giản, chiết kiệt hợp chất
trong bột cây vì bột cây luôn đƣợc chiết bằng dung môi tinh khiết. Kích thƣớc của bộ
14
Luận văn tốt nghiệp
Copyright: Tài liệu đại học ©