TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM
------------

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ
LY TRÍCH MỘT SỐ CHẤT TRONG CAO
METHANOL CỦA HẠT TRÁI ĐỦNG ĐỈNH
(CARYOTA MITIS L.), HỌ CAU (ARECACEAE)
Chuyên ngành: Sư phạm Hóa học

Cán bộ hướng dẫn:

Họ tên SV:

ThS. Nguyễn Văn Hùng

Lê Quang Quí
MSSV:2111845
Lớp: Sư phạm Hóa học K37

CẦN THƠ – 2015


LỜI CẢM ƠN
--------------------

Qua gần tám tháng thực hiện đề tài luận văn tốt nghiệp “Khảo sát thành phần
hóa học và ly trích một số chất trong cao methanol của hạt trái đủng đỉnh
(Caryota mitis L.), họ cau (Arecaceae)”. Ngoài sự nổ lực, phấn đấu của bản thân, tôi

...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................

ii


NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN
--------------------

...................................................................................................................................

...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
iv


DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT


Chemical shift

1

Proton Nuclear Magnetic Resonance

H-NMR

13

C-NMR

Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance

CSB

Chỉ số tạo bọt

CTPT

Công thức phân tử

d

Doublet

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarization Transfer


mp

Melting point

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

ppm

Part per million

s

Singlet

t

Triplet

vi


MỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN .............................................................................................................. i
NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN ..........................................................ii
NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN ........................................................... iii
NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN ............................................................ iv
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT........................................................... v

2.1.2 Hóa chất ..................................................................................................... 11
2.2 NGUYÊN LIỆU ............................................................................................... 12
2.2.1 Thu hái nguyên liệu .................................................................................... 12
2.2.2 Xử lý nguyên liệu ....................................................................................... 12
2.2.3 Xác định độ ẩm nguyên liệu ....................................................................... 13
2.3 PHƯƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM .................................................................. 14
2.3.1 Phương pháp định tính sơ bộ thành phần hóa học ....................................... 14
2.3.2 Phương pháp chiết suất, cô lập các hợp chất ............................................... 14
2.3.2.1 Phương pháp chiết suất[6] .................................................................... 14
2.3.2.2 Phương pháp phân lập các hợp chất[6] ................................................. 14
2.3.3 Phương pháp xác định cấu trúc[5] .............................................................. 15
2.4 QUI TRÌNH THỰC NGHIỆM ......................................................................... 17
2.4.1 Định tính sơ bộ thành phần hóa học của hạt trái đủng đỉnh trên cao methanol
............................................................................................................................ 17
2.4.1.1 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất alcaloid[6][21] ........................ 17
2.4.1.2 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất flavonoid[6][21] ...................... 18
2.4.1.3 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất steroid[6][21] .......................... 19
2.4.1.4 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất glycosid[6][21]........................ 19
2.4.1.5 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất saponin[6][21] ......................... 20
2.4.1.6 Khảo sát sự hiện hiện của các hợp chất tanin[6][21] ............................. 21
2.4.1.7 Khảo sát sự hiện diện của các hợp chất coumarine[6][21] .................... 21
2.4.2 Sơ đồ điều chế cao chloroform[6] ............................................................... 22
2.4.3 Cô lập, tinh chế chất từ cao CHCl3[3][4][6-9]............................................. 23
CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ BIỆN LUẬN ................................................................ 29
viii


3.1 KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM HỢP CHẤT TRONG HẠT TRÁI ĐỦNG
ĐỈNH ..................................................................................................................... 29
3.2 XÁC ĐỊNH TÍNH CHẤT VẬT LÍ, CẤU TRÚC VÀ NHẬN DANH HỢP


Hình 2 Lá của cây đủng đỉnh

3

Hình 3 Hoa của cây đủng đỉnh

3

Hình 4 Trái của cây đủng đỉnh

4

Hình 5 Bột nguyên liệu sau khi đã sấy khô và xay nhuyễn

13

Hình 6 Bộ chiết Soxhlet

26

Hình 7 Bếp đun cách thủy

26

Hình 8 Sắc ký cột silica gel

27

Hình 9 Chất DDPE73

Bảng 5 Khối lượng mẫu tươi và mẫu khô của hạt trái đủng đỉnh

13

Bảng 6 Kết quả sắc ký cột cao CHCl3

24

Bảng 7 Kết quả sắc ký cột lần 2, phân đoạn DD05 (1,038 g)

25

Bảng 8 Kết quả định tính các nhóm hợp chất hữu cơ trong hạt trái đủng đỉnh

29

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ

Trang
Sơ đồ 1 Quy trình điều chế cao CHCl3

23

Sơ đồ 2 Quá trình cô lập và tinh chế hợp chất từ cao chloroform

28

xi




Phụ lục 1.7 Hiện tượng của các hợp chất saponin (A) và saponin steroid (B)

PL3

PHỤ LỤC 2 PHỔ MS CỦA HỢP CHẤT DDPC73

PL4

PHỤ LỤC 3 PHỔ 1H-NMR CỦA HỢP CHẤT DDPC73

PL5

xii


TÓM TẮT NỘI DUNG ĐỀ TÀI
--------------------

Cây đủng đỉnh còn gọi là cây móc có tên khoa học là Caryota mitis; là loài thực
vật có hoa thuộc họ Arecaceae. Loài này được Lour. miêu tả khoa học đầu tiên vào
năm 1790. Cây đủng đỉnh phân bố chủ yếu ở Việt Nam, Singapore, Miến Điện và một
số nơi ở Ấn Độ…. Chúng sinh trưởng trên nhiều loại đất ẩm. Đủng đỉnh là loài cây
quen thuộc với người dân sống ở vùng nông thôn Việt Nam. Trước đây ở nông thôn
Nam Bộ, người ta thường dùng hoa và lá để trang trí đám cưới. Ngày nay có nơi, cây
đủng đỉnh được trồng làm cảnh. Hơn nữa, trong y học dân gian, cây đủng đỉnh còn
được sử dụng làm thuốc từ các bộ phận như hạt, lá và rễ để chữa các bệnh như nhức
mỏi, đau lưng, đau khớp…. Trong các nghiên cứu y dược hiện đại các hợp chất hữu cơ
từ cây đủng đỉnh gồm các flavonoid, alcaloid và tanin… tiếp tục là nguồn cung cấp
các hợp chất có tiềm năng cho các thử nghiệm hoạt tính sinh học.

nhiên vừa có tác dụng chữa bệnh, vừa hạn chế những tác dụng phụ cho sức khỏe người
sử dụng.
Vì lẽ đó, khảo sát thành phần hóa học của các chất trong thiên nhiên trở thành
vấn đề quan trọng cần làm đối với các nhà khoa học. Vì thế, đề tài luận văn tốt nghiệp
“Khảo sát thành phần hóa học và ly trích một số chất trong cao methanol của hạt
trái đủng đỉnh (Caryota mitis), họ cau (Arecaceae)” được thực hiện với mong muốn
góp một phần nhỏ vào việc nghiên cứu và làm sáng tỏ về loài cây quen thuộc nhưng
đầy tiềm năng này. Thông qua việc khảo sát sơ bộ thành phần hóa học của hạt trái
đủng đỉnh, cô lập được ít nhất một hợp chất sạch và xác định cấu trúc.

xiv


CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN
1.1 TỔNG QUAN VỀ CÂY ĐỦNG ĐỈNH
1.1.1 Giới thiệu về cây đủng đỉnh [20]
Cây đủng đỉnh còn gọi là cây móc có tên khoa học là Caryota mitis Lour., thuộc
họ cau (Arecaceae).
Giới: Plantae
Ngành: Angiospermae
Lớp: Monocots
Phân lớp: Commelinids
Bộ: Arecales
Họ: Arecaceae
Chi: Caryota
Loài: C. mitis
Ở Việt Nam, cây đủng đỉnh có nhiều tên tên gọi khác nhau. Ở miền Bắc gọi là
cây móc, miền Trung gọi là cây đồng đình và ở miền Nam người ta gọi là cây đủng
đỉnh. Ngoài ra, cây còn có một số tên gọi khác nhau tùy thuộc vào từng quốc gia mà
nó phân bố.

2


Hình 2 Lá của cây đủng đỉnh

1.1.2.3 Hoa, trái
Hoa có nhiều màu sắc khác nhau từ màu hồng nhạt đến màu tím.[22] Những
cụm hoa trong chi Caryota là lưỡng tính, được chia thành hoa đực và hoa cái. Cụm hoa
bông mo dài 30 - 40cm, có nhiều nhánh, rất dày hoa, dài 25 cm; mo 4 - 6, dạng bao.
Mỗi chùm hoa gọi là buồng. Khi mang trái gọi là buồng trái (kiểu như gọi buồng cau).
Buồng hoa mọc từ thân ra, trên trước, dưới sau, do đó quả của buồng trên trưởng thành
trước quả buồng dưới.[20] Những cụm hoa trong chi Caryota là lưỡng tính, được chia
thành hoa đực và hoa cái. Hoa đủng đỉnh đơn tính, hoa đực và hoa cái cùng trên một
cây, hoa có dạng chùm mọc từ thân cây, mọc rủ xuống dọc theo theo thân cây, sau khi
chùm hoa này già chết thì chùm hoa mới được mọc ra thay thế.[20][22]

Hình 3 Hoa của cây đủng đỉnh

3


Trái đủng đỉnh có dạng hình cầu, có vỏ ngoài hơi dày, đường kính 14 – 15 mm,
nhẵn và có nhiều màu sắc khác nhau từ màu xanh khi trái còn non cho đến màu đỏ, tím
bầm và đen khi chín. Mỗi trái đủng đỉnh có một hạt.[1][20][22]

Hình 4 Trái của cây đủng đỉnh

1.1.3 Phân bố, sinh thái
1.1.3.1 Phân bố
Cây đủng đỉnh được Lour. mô tả khoa học đầu tiên vào năm 1790.[20] Nó có

thương và chữa một số bệnh thông thường như bệnh gan nhiễm mỡ, điều trị thấp khớp,
thoái hóa khớp, bệnh viêm xương khớp, theo lương y Nguyễn Hữu Tân đủng đỉnh
được dùng để chữa bệnh cao huyết áp ở người lớn tuổi bằng cách sắc nước uống, rượu
ngâm trái đủng đỉnh uống vào giúp tiêu hóa tốt, lưu thông máu huyết tốt, giảm tình
trạng đau nhức mỏi khớp. Ngoài ra, người ta có thể ngâm rượu trái đủng đỉnh cùng với
1 nắm rễ cau non, rang vàng, hạ thổ để uống. Ai không uống được rượu thì sắc đặc, 3
chén nước sắc còn 1 chén, ngày uống 1 lần trước khi đi ngủ 1 tiếng. Bên cạnh đó,
người ta sử dụng phần lõi non của ngọn cây dùng để bệnh gan nhiễm mỡ.
1.2.2 Công dụng được sử dụng ở nước ngoài
Ở vùng đầm lầy than bùn thuộc tỉnh Narathivas Thái Lan, đủng đỉnh là một
trong số 46 thực vật được dùng làm thảo dược. Người dân ở đây sử dụng trái đủng
đỉnh để chữa bệnh mẩn ngứa ngoài da bằng cách đun sôi trái của nó nước và dùng
nước này để tắm.[25]
Đồng bào dân tộc Akha ở ngôi làng Lao Khao, huyện Sing, tỉnh Luang Namtha
thuộc quốc gia Lào, đủng đỉnh được dùng như một dược liệu để chăm sóc sức khỏe
cho người dân trong làng.[14]
Ở Campuchia, sợi mềm tại các nách lá dùng để đắp ngoài da làm lành các vết
thương.[25]
Bộ tộc Negrito ở quần đảo Andaman của Ấn Độ sử dụng các chồi non để chữa
trị nôn mửa và đau bụng.[17][25]
5


Ở Bangladesh, rễ và trái đủng đỉnh được sử dụng để chữa trị bệnh trĩ, viêm
khớp dạng thấp và có tác dụng như thuốc nhuận tràng.[25]
1.3 MỘT SỐ CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA CÂY ĐỦNG ĐỈNH
1.3.1 Tình hình nghiên cứu trong nước
Chưa có nhiều công trình nghiên cứu cây đủng đỉnh đặc biệt là “hạt trái đủng
đình” để làm rõ về những tác dụng của nó trong y học dân gian mà chúng ta đã biết từ

khởi đầu của quá trình peroxide hóa lipide, kìm giữ các phân tử sắt tự do, giúp ngăn
chặn sự peroxide hóa lipide do sắt, ức chế sự sản sinh ra gốc tự do bằng cách ức chế
không cạnh tranh men xanthin oxidase và ức chế sự tổn thương do các enzyme
(hyaluronidase, elastase, collagenase...) có thể làm thoái hóa cấu trúc mô liên kết.[21]
Cây đủng đỉnh (Caryota mitis) ít được nghiên cứu so với cây đủng đỉnh cùng
chi với nó - cây đủng đỉnh núi (Caryota urens).
Bảng 2 Các hợp chất trong cây đủng đỉnh núi (Caryota urens)[10]
STT Bộ phận của cây

Tên hợp chất

1

Hexanoic acid

Lá

Dodecanoic acid
Nitrous acid
N-Ethyl acrylamide
Butyl propyl ester
Pentadecanoic acid
Benzoic acid
Lignoceric acid
11-Octadecenoic acid
9,12-Octadecadienoic acid
Linolenic acid
Pyroglutamic acid
Palmitaldehyde
3,4-Hexanediol

Hendecynoic acid

3

Vỏ trái đủng đỉnh

4-Fluorobenzoyl
Cyclobutane
Isoxazolidine
Nitrous acid
1-Propanol
Dodecanoic acid
Propanedioic acid
Oxalic acid
Hexanoic acid

8


Isobutane
Bis(trimethylsilyl) ester
Isonitropropane
Oxetane
8-Nonynoic acid
Levoglutamide
2,2-Bis(trimethylsilyl)styrene oxide
Amyl nitrite
Aziridine
Borazine
1-Butanol