TUYỂN TẬP BÀI TẬP PHỔ THÔNG
LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN

1


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

DANH MỤC TẠI LIỆU ĐÃ ĐĂNG
Kính giới thiệu đến quý bạn đọc bộ tài liệu cá nhân về các lĩnh vực đặc biệt là Hóa học.
Hy vọng bộ tài liệu sẽ giúp ích cho quý vị trong công tác, trong học tập, nghiên cứu. Mong quý
anh chị góp ý, bổ sung, chia sẽ! Mọi thông tin xin chia sẽ qua email:
GIỚI THIỆU CHUNG
Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và
nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các
bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất
phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ
là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và
chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã
tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ
nguyên bản gốc.
Trân trọng.
ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO
/>hoặc Đường dẫn: google -> 123doc -> Nguyễn Đức Trung -> Tất cả (chọn mục Thành viên)
A. HOÁ PHỔ THÔNG
1.
CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF
2.
CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word
3.
CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ

HOC 274
17.
TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12
18.
PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145
19.
BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc
20.
Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia
B. HỌC SINH GIỎI
1.
Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập
2.
Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏi-olympic Hoá học 54
3.
CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP
C. HOÁ SAU ĐẠI HỌC
ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ

1.

NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam

2


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

2.
C CH PHN NG TRONG HểA HU C-TIU LUN

2. Nghiờn cu chit tỏch v xỏc nh thnh phn húa hc trong ht tiờu en
3. Gim tp cht trong ru
4. Ti u hoỏ quỏ trỡnh iu ch biodiesel
5. Tinh du s
6. Xỏc nh hm lng ng trong rau
7. Tinh du ti
8. Tỏch phm mu
9. Mt s phng phỏp x lý nc ụ nhim
10. Tinh du HI
11. Tinh du HOA LI
12. Sn xut ru vang
13. VAN DE MOI KHO SGK THI DIEM TN
14. TACH TAP CHAT TRONG RUOU
15. Kho sỏt hin trng ụ nhim arsen trong nc ngm v ỏnh giỏ ri ro lờn sc khe cng
ng
16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151
17. Nghiờn cu c im v phõn loi vi sinh vt tomhum
18. Chn men cho sn xut ru KL 40
19. Nghiờn cu sn xut ru nho t nm men thun chng RV 40
F. TON PH THễNG
1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN
G. Lí PH THễNG
1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS

Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam

3


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

+

1) HCHO

→
2) H O +

RCH2OH

+

1) R ' CHO

→
2) H O +

RCH(OH)R’

+


→

R(R’)C(OH)R’’

+

1)R ' COOH hoac R ' COOR ''

→ RCOR’ 

O-

N

R' X

→ R – C ≡ C – R’

+ dẫn xuất halogen/ xt: axit Lewis (AlCl3 > FeCl3 > BF3 > ZnCl2)
+ anken/ xt: HCl/AlCl3 hoặc axit protonic (HF > H2SO4 > H3PO4)
+ ancol/ xt: axit protonic hoặc Al2O3.
b) Các phản ứng axyl hóa:
R

R

+ dẫn xuất của axit cacboxylic (RCOX > (RCO)2O > RCOOR’)/ xt: AlCl3

∆ Một số phản ứng formyl hóa (thường dùng để gắn nhóm – CHO vào phenol, ete thơm hoặc nhân
thơm giàu electron)
R

R

R

HO

-


4


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

* Học sinh cần lưu ý:
+ Cơ chế của các phản ứng ankyl và axyl hóa nhân thơm là cơ chế SE2(Ar); trong đó chú ý cơ
chế tạo tác nhân electronfin.
+ Các phản ứng ankyl hóa thường tạo thành hỗn hợp mono và poliankyl → muốn thu được sản
phẩm mono cần lấy dư chất phản ứng.
+ Hướng chính của phản ứng khi thế vào các dẫn xuất của benzen.
4. Các phương pháp ankyl và axyl hóa các hợp chất có nhóm metylen hoặc nhóm metyn linh động:
a) Chất phản ứng có dạng X – CαH2 – Y hoặc X – CαH(R) – Y; với X, Y là –COR’, -COOR’, -CN,
-NO2…
Do X, Y là các nhóm hút electron mạnh → nguyên tử Hα rất linh động → dùng bazơ để tách
H+, tạo thành cacbanion.
X
H2C

C2H5ONa
- C2H5OH

Y

X

+-

Na CH


Y
C

X
Y

X
Y

* Học sinh cần lưu ý:
+ Khi thế 2 nhóm ankyl R và R’ khác nhau, nhóm ankyl có kích thước nhỏ hơn hoặc có hiệu
ứng +I nhỏ hơn sẽ được đưa vào trước
+ Sản phẩm của phản ứng axyl hóa cũng có nguyên tử Hα linh động, có thể dễ dàng bị tách H+
-

X

CH

bởi chính cacbanion

Y
RCO HC

X

X

-


H
C C
H O

+
H hoac OH

H
H
C C C C
H OH H O

+
H hoac OH

H
H
C C C C
H
O

* Học sinh cần lưu ý:
+ Cơ chế của giai đoạn cộng andol: AN
+ Giai đoạn croton hóa có thể xảy ra theo cơ chế E1 hoặc E1cb (khi có Hβ linh động, xt bazơ
mạnh)
+ Khi thực hiện phản ứng andol – croton hóa từ 2 cấu tử khác nhau có thể tạo ra hỗn hợp sản
phẩm, trong đó sản phẩm chính là sản phẩm ngưng tụ giữa:
- cấu tử cacbonyl có tính electrophin cao hơn
- cấu tử metylen có Hα linh động hơn.
b) Phản ứng ngưng tụ của anđehit, xeton với các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh động:

-B

-

X

C HC
OH

Y

X

- H 2O

C

C

Y

NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam

5


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

* Học sinh cần lưu ý:
+ Xúc tác dùng trong các phản ứng này thường là các bazơ hữu cơ yếu, có thể ngăn chặn được


CH X

Y

BH
-B

-

H2C CH2 CH O
CH X
Y

Y

* Học sinh cần lưu ý:
+ Xúc tác bazơ có thể là C2H5ONa (nhiệt độ phòng); piperidin (nhiệt độ cao hơn).
+ Có thể thay thế hợp chất cacbonyl-α,β-không no bằng các hợp chất nitro (NO2) hoặc nitril (CN)α,β-không no.
d) Phản ứng ngưng tụ Claisen – ngưng tụ este với các hợp chất có nhóm metylen linh động:
+ Phản ứng ngưng tụ giữa các este với nhau:
C2 H 5ONa
CH3–COO–C2H5 + CH3–COO–C2H5 
→ CH3–CO–CH2–COO–C2H5 + C2H5OH
Cơ chế phản ứng:
O

CH3
H



- C2H5O
CH2COOC2H5

C

CH2

COOC2H5

O

+ Phản ứng ngưng tụ este với hợp chất nitril:
C2 H 5ONa
CH3–COO–C2H5 + R–CH2–CN 
→ CH3–CO–CH2(R)–CN + C2H5OH
+ Phản ứng ngưng tụ este với anđehit hoặc xeton:
C2 H 5ONa
CH3–COO–C2H5 + CH3–CO–CH3 
→ CH3–CO–CH2–CO–CH3 + C2H5OH
II. Các phương pháp làm giảm mạch Cacbon:
1. Phản ứng đecacboxyl hóa bởi nhiệt: xảy ra khi nhóm COOH gắn với nhóm có khả năng hút
electron mạnh
CaO
→ RH + Na2CO3
2. Phương pháp vôi tôi xút:
RCOONa + NaOH 
to
CCl4
→ RBr + CO2 + AgBr


b) Các phản ứng làm gãy liên kết C – C vic-điol:
C C
OH OH

HIO4 hoac Pb(OOCCH 3)

CH3–COOH + CH3–CO–CH3
CH3–CH=O + CH3–CO–CH3

C + C
O
O

NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam

6


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

c) Phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen:
KMnO 4 hoac K 2Cr 2O 7
+
H

R

COOH


đienophin

+ Đien phải ở cấu dạng s-cis; dạng s-trans (Ví dụ:
) không phản ứng.
+ Các nhóm thế ở vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở không gian → khó phản ứng.
+ Đien có nhóm thế đẩy electron (không gây cản trở không gian) → tăng khả năng phản ứng.
+ Đienophin có nhóm thế hút electron → tăng khả năng phản ứng.
+ Cấu hình của sản phẩm giống với cấu hình của đienophin.
+ Hướng của phản ứng:
R

R
+

X

X
R

X

R
+
X
R

R

X


d) Các phản ứng oxi hóa ancol:
[O ]
+ Ancol bậc I
anđehit Tác nhân oxi hóa: CuO, K2Cr2O7/H+, CrO3/H+…
→
[O ]
+ Ancol bậc II
→ xeton
(Quá trình oxi hóa ancol bậc I thành anđehit cần khống chế cẩn thận để không chuyển thành
axit).
HIO4
+ vic-điol 
→ cacbonyl.
e) Các phản ứng oxi hóa anđehit, xeton:
[O ]
+ Anđêhit →
axit cacboxylic
Tác nhân oxi hóa: O2/xt, [Ag(NH3)2]+, KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+…
[O ]
+ Xeton →
bị cắt mạch thành axit cacboxylic và xeton
Tác nhân oxi hóa: KMnO4/H+, HNO3…
2. Các phản ứng khử:
a) Phương pháp hidro hóa xúc tác:
Tác nhân khử:
+ H2/ Ni, Pt, Pd:
C C

RCOCl
→


+ H2/ [(C6H5)3P]3RhCl: khử lựa chọn liên kết đôi C=C chỉ chứa 1 hoặc 2 nhóm thế.
* Học sinh cần lưu ý:
đặc thù lập thể của các phản ứng này đều là cộng syn
b) Phương pháp khử bằng hidrua kim loại:
Tác nhân khử: thường dùng LiAlH4, NaBH4
RCOCl
→
RCH2OH
RCH=O
→
RCH2OH
R-CO-R’
→
R-CH(OH)-R’
RCOOH
→
RCH2OH
R-COO-R’
→
RCH2OH + R’OH
Epoxit
→
1,2-điol
Không khử được bằng NaBH4
RX
→
RH
RNO2
→

CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

V. Bảo vệ nhóm chức:
* Điều kiện của nhóm bảo vệ:
+ Được tạo ra trong điều kiện nhẹ nhàng
+ Ổn định trong suốt quá trình phản ứng ở các trung tâm phản ứng khác.
+ Dễ tái sinh nhóm chức ban đầu.
1. Bảo vệ nhóm ancol:
a) Chuyển thành nhóm ete:
HI
...
C O R
C OH
C OH
b) Chuyển thành nhóm este (nhóm este tương đối bền trong môi trường axit):
... NaOH
C OCO R
C OH
C OH
c) Chuyển thành nhóm axetal hoặc xetal (bảo vệ các điol):
C OH

+

C OH

O C

R



Ph-CH 2-OCOCl

Ph3-CCl

N CO R
N OCO-CH 2-Ph

OH

...

H 2/Pd

...

N C-Ph 3

-

...

NH

CH 3COOH khan

B. MỘT SỐ BÀI LUYỆN TẬP:
Bài 1: Cho sơ đồ chuyển hóa:
OH


a) Hãy viết cấu tạo các chất từ A đến E
b) Hãy viết cơ chế phản ứng từ phenol tạo thành A.
Bài 2: Khi cho isobutilen vào dung dịch H2SO4 60%, đun nóng tới 800C thu được một hỗn hợp gọi tắt
là đi - isobutilen gồm hai chất đồng phân của nhau A và B. Hiđro hoá hỗn hợp này được hợp chất C
(quen gọi là isooctan). C là chất được dùng để đánh giá chất lượng nhiên liệu lỏng.
C cũng có thể được điều chế bằng phản ứng trực tiếp của isobutilen với isobutan khi có mặt
axit vô cơ làm xúc tác.
Hãy gọi tên C theo IUPAC và viết các phương trình phản ứng giải thích sự tạo thành A, B, C.
Bài 3: Tiến hành phản ứng đime hoá trimetyletilen có H + xúc tác thu được hỗn hợp sản phẩm là các
đồng phân có công thức phân tử C10H20. Cho biết các sản phẩm tạo thành dựa vào cơ chế phản ứng.
NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam

9


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

Khi ozon hoá hỗn hợp thu được sau phản ứng đime hoá trên , ngoài các anđehit và xeton của
sản phẩm dự kiến còn thu được một lượng đáng kể butan -2-on, giải thích cơ chế hình thành butan-2on trong các phản ứng trên.
Bài 4: Đun nóng Stiren với axit H2SO4 ta thu được hợp chất:

Hãy giải thích quá trình hình thành sản phẩm trên.
Bài 5:
Từ isopren hãy viết các phương trình phản ứng điều chế trans - 2 - metylxiclohexanol.
Bài 6: Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A, B, C, D, M, N theo sơ đồ sau:
CH3OH,HCl khan
dd NaOH, t 0
a) BrCH2CH2CH2CH=O →
A 
→B

(COOC2H5)2

PBr3

KCN

A

H+

B

C

C2H5OH

C2H5ONa

+

H

HCOOC2H5

(D)

OCH3

OCH3



C CH3

c)

Cl
C4H9 NH

SO 2NH2

H2N

d)

COO CH2CH2N(CH3)2

e)
HO

CH

HO

CH2 NH2

HO

CH2 CH2 NH2

CH


HO

O

C(CH3)2

OH

c)

Bài 12: Từ CH3CH2CH2CH2OH và các chất vô cơ, tổng hợp
NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam 10


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538
O
H3C

CH3
CONH2

Bi 13:
OH

H3CO

H3C
H3C



A5, A6 (A5 bền hơn)

A4 (hợp chất no)

Bit rng A2 khi b oxi hoỏ to thnh axit oxalic. A1 l lacton.
Xỏc nh cu to ca A1, ...,A6 v vit cỏc phng trỡnh phn ng.
Bi 16: Cú mt s dn xut gc CH3 ca axit axetic biu hin hot tớnh tng trng cõy trng.
CH2COOH

OCH2COOH

OCH2COOH
Cl

OCH2COOH
Cl
Cl

(A)

(B)

Cl

Cl

(C)

(D)

Nguyễn Đức Trung-Đại học Quảng Nam 11


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

C. BÀI GIẢI:
Bài 1:
a)
(A)

(B)

OH

(C)

(D)
O

OH

(E)
CH3

CH3
O
O

H3C


+

C

H

-H

OH

+

+

OH

Bài 2:
CH3

CH2 + H

C

CH3

CH3

(1)

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

C

CH3
CH3

CH3
CH3

C

CH2

C

CH3

CH

CH3

C


-H

CH3

CH3

Zaixep

C

CH3

C
CH3

CH2

C

CH2

CH3
(B) (< 20%)

CH CH3
CH3

Isooctan(C)
2,2,4 - trimetylpentan
(Qui íc cã chØ sè octan lµ 100)

CH2

C
CH3

CH3

CH3

(C)

CH3
H3C

CH CH3
CH3

+ CH3

C

C

CH3 sinh ra lại lặp lại (2). Cứ nh vậy.

CH3

Bi 3: * Sn phm to thnh khi ime húa trimetyletilen:
CH3



CH3

CH3

CH2

CH

CH3

C

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

C

CH3
CH3

CH3
CH3

CH2

C

CH

CH2

C

CH3 CH3 CH3

* Ozon phõn hn hp trờn thu c:
CH3
CH3

CH2

C

CH3
C

CH3
CH2

C

CH3 CH3 CH3

C

O



C

O

CH3 CH3 CH3
O C

CH3 và HCHO

CH3
* S to thnh mt lng ỏng k butanon - 2 l do cú s ng phõn húa trimetyletilen, to
thnh sn phm ph:
H+
CH3 C CH CH3
CH3 C CH2 CH3 - + CH2 C CH2 CH3
H
CH3 CH3
CH3
CH
3

CH3

C
CH3

CH2 CH3 + CH2

C


CH2 C

CH2 C CH2

CH3

CH3

H+

CH3

CH2

C

CH

C

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3


CH3

CH3

Bài 4:
CH = CH 2
CH = CH 2

H

+

CH CH3

+

CH3
C
CH2
+

HC

Bài 5:

CH2

H3C


B
3

CH3

H2O2/OH

H

- H3BO3

HiÖu suÊt 75%

OH

Bài 6:
a)

NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam 14


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538
Br-(CH2)3-CH=O

NaOH

HO-(CH2)3-CH=O

t0



O

(C)

O

(D)

c)
CH2
OH

CH

HOBr

CH =O

CH2

OH 4

OH

Bài 7:
a)
(A)

Br

OH

(N)

(E)

CN

O

COOH
C2H5O2C

C
C

OC2H5

O
OMe

OMe

OMe
OMe

(F)

(G)
O


δ+

H 5 C 2O C O
H 5 C 2O C O

H5C2OOC

-

C O
COOC2H5

H5C2OOC
- C 2H 5O

-

O
COOC2H5

OCH3
OCH3
OCH3
E: OCH3
Tương tự, giải thích được sự hình thành F và G.
Bài 8:
Cl2
Na ,t 0
→ CH2 = CH – CH2Cl 

CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH = CH2 
→ CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1) KOH / e tan ol
CH 3 MgCl

→ HC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
→ ClMgC ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2) KNH 2
1) CO2

→
2) H O +
3

HOOC - C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Bài 9:
OH

Br

HBr

MgBr

Mg/ ete khan

2) H3O
NaOH, t

o

CH 3NH2

C2 H5

Pd, t

o

CH CH2

HBr, peoxit

CH2CH2Br

CH2CH2NHCH3

b)
CO, HCl

CHO

AlCl3

CH CH CH3
HO

OH
CH C2H5

1) C2H5MgBr

H2N
HNO3
H 2SO4 d

NO 2

NH2

NaNO2+HCl
to

Cl2
AlCl3

CH3COCl

NHCOCH3

HO

NO 2

Fe, HCl

Cl
PCl5

+
NH3HSO4


-

Cl

Cl
H2NO 2S

NHCOCH3

O2N

NaHCO3

NH2

H2NO 2S
Cl

e)

NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam 16


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538
δ−

δ+

δ+


KMnO 4, t

Fe, HCl

NO2

HOOC

PCl 5

NHC4H9

HOOC

o

NHC4H9

ClOC

COO-CH 2-CH 2-N(CH 3)2

H9C4HN

f)
o
1) NaOH,t ,p
Cl
+
2) H

CHO

HCN

HO

HO

CH CN

H 2/ Pd

HO

HO

CH CH2 NH2
HO

HO

g)
HO

CH CH2 NH2

HO

KOH/ etanol



CH

HO
HO
HO

CH

CH CH3

OH

NH2

C CH3

H 2O/H

+

NO 2

HO
HO

CH
HO

CH CH3

NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam 17


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538
CH 3Cl
AlCl3

Cl2, as

CH3

Mg/ ete

CH2Cl

CH2MgCl

1) O
2) H3O

Cl 2

CH2-CH 2-CH 2-OH
COCl 2

NaOH

CHCl-CH 2-CH 2-OH

+


CH3

H3C C CH3

O

HO

OH

CH3
+
C
CH3

HO

OH
CH3

OH
CH3
C
CH3

HO

+
H


δ−

O

δ+

H

CH3
OH

+

CH3

CH3

Bài 14:
δ−

NH2

O

H 2SO4,t

o

H

C 2H 5ONa

O

δ+

CH3
CH3

COOH

CHO

O

0

CH3

NH CH2 CH2 COOC2H5

δ+

OC2H5
CH3

N

CH2 CH2 COOC2H5



Piri®in

COOH

CH3

CH3
CH

CH3

t0
COOH -CO2

CH

CH

CH3

COOH

CH

COOH
CH

OH


CH2

CH3
CH3

COOH
-H2O

OH

C

CH3
CH

CH

CH

COOH

[O]

CH3

CH3

CH2 COOH

CH3

COOH

CH3

CH3

CH3

CH CH
(A2)

CH2
C

LiAlH4

C

CH3

CH2
C

CH2

O

C

H+ CH3

CH2

(A3)

CH3

CH2
C

OH

Cl
OH

O
C

CH2

CH2 C

CH3

Cl

CH

CH2 CH2 + H2O

(A4)


CH2

C

CH2

O

+ H2 O

(A5)

Bài 16:
1. A: Axit (1 - naphtyl)axetic.
B: Axit (1 - naphtoxi)axetic.
C: Axit (2,4 - điclophenoxi)axetic. [2,4 - D]
D: Axit (2,4,5 - triclophenoxi)axetic. [2,4,5 - T]
NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam 19


CD TONG HOP HUU CO-BT CHUYEN 538

CH2COOH
t0, xt
SE

+ ClCH2COOH

2.

Cl2/CCl4

4.

ONa
Cl

NaOH

-HCl

-H2O
Cl

CH3COOH

Cl2, P ®á

Cl

CH2COOH

-HCl

Cl

NaOH
-H2O

CH2COONa

Cl
Cl

5.

ONa

NaOH
SN2Ar Cl

Cl
Cl (X)
Cl

OCH2COONa

ClCH2COOH
SN2

Cl
Cl

Cl
OCH2COOH

H+
Cl
Cl
Sự tạo đioxin:



NguyÔn §øc Trung-§¹i häc Qu¶ng Nam 20