www.facebook.com/daykenỊ^njỊ$ T H A N H H Ầ k
11III —

—

I H M M H « H W m i B M M W i—

—

I..... I ■II.,

PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

ÔN THI TÚ TÀI. IQYỆN THI DẠI HỌC VÀ CAO ĐấNG
BIÊN SOẠN THEO CHƯƠNG TRÌNH MỚI
Dành cho học sinh Ban Cơ bẩn và Nẽng cao

I

\ \\

1

Ị
'■

I


ỊpE5



N H À XUẤT B Ả N
Đ Ạ I HỌC QUỐC GIA TP H ồ CHÍ M INH
KP 6 , p. Linh Trung, Q. Thủ Đức, TP.HCM
SỐ 3 Công trường Quốc tế, Q.3, TPHCM
•
ĐT: 38239172,38239170
Fax: 38239172 - Email: [email protected]

Chịu trách nhiệm xuất bản:
TS HUỲNH BÁ LÂN
TỔ chức bản thảo ưà chịu trách nhiệm về tác quyền
ĐOÀN VĂN KHẢNH
Biên tập
NGUYỄN THỊ NGỌC HÂN
Sửa bản in
QUỐC AN
Trình bày bìa
DIỄM KHÁNH


TM 2-.?(V)— 962 - 2009/CXB/I24 - 93
ĐHQG.HCM -10

H.TK.639-10ÍT)

In 2.000 cuốn, khổ 16 X 24cm. Số đăng ký KHXB: 962-2009/CXB/124-93/ĐHQG
TPHCM. Quyết đửih xuất bản số: 480/QĐ-ĐHQGTPHCM ngày 14 tháng 9 năm
2010 của Nhà xuất bản ĐHQGTPHCM. In Tại Công ty cổ phần in Tiền Giang,

(G iảng v iê n Trường Đ ại h ọ c H ùng Vương TP.HCM)

3

www.facebook.com/daykem.quynhon

M U C LU C
LỜI NÓI ĐẦU
C hương 1. ESĨE - LIPIT

ESTE

3
5

5
An


LIPIT
KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TổNG HƠP
LUYỆN TẬP - ESTE VÀ CHẤT BÉO

61
70

C hương 2. CACBOHIĐRAT
GLUCOZO
SACCAROZ0. TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ
■ LUYỆN TẬP - CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA CACBOHIĐRAT

'118
139
166
184
191

191
222
232
244
246
257
272
276
OR )


in i

IW

T 1 _ I N O l l NI I \ ^ r \ \ I i y ^

r \ r I O I r \ I N / - VI V I e . \ j y j - i

ĐỀ THI TUYỂN SINH ĐẠI HỌC KHỐI B NĂM 2ỌỌ9
ĐE THI TUYỂN SINH CAO ĐANG KHỐI A. B NÃM 2009

Í .V


cho axit vô cơ tác dụng với rượu ta thu được este vô cơ.
cho axit hữu cơ tác dựng với rượu ta thu được este hữu cơ.

- Este của axit cacboxylic là sản phẩm tạo th àn h khi cho axit
cacboxylic tác dụng với ancoì với xúc tác axit vô cơ.
II, ĐỒNG PIIÂN - ĐỒNG ĐANG
1. Đ ồn g p h ân
Axit cacboxylic và este là hai đồng phân về nhóm chức, đều có cấu
tạo giống nhau: (xét dạng đơn giản no, đơn chức: CnH 2n02 >
• Có cùng sô' liên k ết K
• Có sô" oxi bằng nhau
2. Đ ồn g đ ẵ n g
Đồng đẳng este chính là đồng đẳng của axit và rượu, hơn kém nhau
-C H 2- (tương đương phân tử khối là 14 đvC)
Nếu este A cấu tạo từ rượu no, đơn chức và axit no, đơn chức thì các este
B, c là đồng đẳng của A cũng phải câu tạo từ rượu no, đơn chức và axit
nn rïfin fhiỸr’


“

V

j

W

U

I I

í

ra _

----

:

ì

/VäZZ tU.;A

I

TAn nn!

^

í


uong inirc

CH3C0 0 CH3
HCOOCH(CH3 )-CH3
ch3ch2cooc2h5

COOCH3
COOCH3
CH 2OCOCH3

Alyl axetat

C6H5C00CH3

Metyi
benzoat

CH3CH2CH2GH2CH2CÍ

Amyỉ clorua

CH2=CH-COOCH3
CH2=CH(CH3)-COOCH3

Ngoại lệ: axit formic thay ic bằng ia t (formiat)
2. Tính ch ất v ậ t lí
“ Este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, hầu như không tan
trong nước, nhưng tan được trong dung môi hữư cơ, thường có mùi
thơm của hoa quả.
Thí dụ: HCOOCH3 có mùi táo
CHsCOOCaHâ có mùi dầu chuối
CH 3COOCH(CH3)2 có mùi chuối


6

www.facebook.com/daykem.quynhon
- Este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước th ấ p hơn hẳn so với các
axit đồng phân hoặc ancol vì este không tạo được liên kết hiđro giữa
các phân tử este với nhau và liên kết giữa các phân tử este với các

»

*

+ Công thức cấu tạo Cn H ^ C O O C ^ H ^ C n , > 0, n 2 > 1)
+ Công thức phân tử CftH 2n02 (với ni + n 2 + 1 > 2 )
- Đặt công thức từ giả th iết bài toán:
7


www.facebook.com/daykem.quynhon

G iả th iế t

Công th ứ c g iả i to á n
Dạng nhóm chức

Dạng đốt cháy

Este no, đon chức

RCOOR’

Este no
Este đơn chức

Cnll2a +2 - 2a^2a
RCOOR'

CxHyOí
este no, đơn chức
N ếu: đốt cháy este thu được: nco - n H0 = n este
=>este không no chứa 1 c - c, đơn chức
=>hoặc este no, 2 chức
N ếu: đốt cháy este thu được: n H0 < n co =>este không no, đơn chức
hoặc đa chức.
+ Este chứa 2 nguyên tử oxi =>este đơn chức


+

Khi phản ứng với kiềm (NaOII, KOH), nếu tỉ lệ moi n**0H hoặc
— — = - =$>este đơn chức
n e*te 1


H-COOC6H5 + 2NaOH—

>H-COONa + CH3COCH3

>H-COONa + C6H5ONa + H20


b) Thán ứng khử

Cơ chế: nhóm RCO- trở th àn h ancol bậc I
Phản ứng:
R - c o o - R' + 4 [H]— LiA1H- t° >R - CH2 - OH + R' ~ OH
Thí dụ:
HCOO - Cj H 5 + 4[H] —

ĩLCH
^
ỵm
> 3 - OH + C2H 5 - O

c) Phản ứng nhóm chức axit của este HCOOR
Các estc có dạng HCOOR vì còn nhóm anđehit nên tham gia phản
ứng trán g gương hoặc phản ứng với Cu(OH)2.
Thí dụ:
H-COOCH 3 —
(Este metyỉ fomiat)

>2 Ag (tì lệ mol 1 : 2 )

9


CH 3(CH2]7CH = CH[CH2]7COOCH3+ Br2

- c h 2(CH2]7COOCH

Nỉ,t°

metyl oleat

CH 3[C H J7CHBr ~CHBr[CH2]7COOCH
b) Phản ứng trùng hợp
Các este chứa nhóm c = c sẽ tham gia phản ứng trùng hợp.
nCHa = CH - c - o - CH3
0

mẹtyỉ acrylat

nCH2= C-COOCH;

> 4CH - CH 24 rt
L
cooch3
poli(metyl acrylat)

C(CH3)-CH 24n
I


i



- m eu cne este CO gốc rượu không no: Với este này, không diều chế
được bằng phương pháp truyền thống mà có phương pháp diều
chế riêng như vinyl axe ta t (CH3COOCH = CH2) ...
CH 3COOH 4* CH s CH — £ 2 —> CH 3COOCH = CH 2
- Vấn đề học sinh cần lưu ý: nâng cao hiệu suất este hóa bằng các
biện pháp sau đây:
+ Lấy dư axit hoặc ancol
+ Làm giảm nồng độ sản phẩm
+ Sử dụng chết xúc tác H2SO4 có 2 vai trò vừa là chất xúc tác, vừa
là chất hút nứớc (tức là làm giảm nồng độ sản phẩm)
Các d ạ n g p h ả n ứng thư ờng g ặ p tro n g đ ề th ỉ TSĐH:
H2so4
c h 3c o o h

+ c h 2 = CH - c h 2o h

^

CH 3COOCH2CH = c h 2+ h 20

ancol allylic

este allyl axetat
h2so*

CH3COOH + (CH3)2CHCH 2CH2OH

CH 3COOCH2CH 2CH(CH3)2+ h 20


ancol etylen glicol

COOCH2
+ 2H2Ò


COOCHa
b) Điều chế este của phenol
“ Để điều chê este gốc phenyl ta cho anhiđrit axit hoặc clorua axit tác
dụng với phenol.
* Tổng quát:
C6H5 - OH + (RC0 ) 20 ------ *RCOOC6H5+ RCOOH
C6H5 - OH + RCOC1------- >R-COOC6H5 + HC1
11

www.facebook.com/daykem.quynhon

Thí dụ:
C6H5 ~ 0 H+ (CH3C0 ) 20 ------->CH3COOC6Hg+ CHgCOOH
anhiđrit axetic

phenyl axetat

c 6H5-O H + CH3COC1 ------->CH3COOC6H5 + HC1
phenyl axetat

2. ứ rig d ụ n g
- Dùng làm dung môi tách chiết chất hữu cơ, pha s ơ n ,...