TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÀ RỊA-VŨNG TÀU
KHOA HOÁ HỌC VÀ CNTP

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ
N ĂM 2014_2015

NHÓM: 5
GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: TRẦN THỊ THUÝ

Bà Rịa-Vũng Tàu, tháng 11 năm 2014


Stt
1
2
3
4
5

Mã SV
13030570

Họ và Tên
Đậu Thị Như
Dương Công Thành
Nguyễn Cao Minh
Nguyễn Tấn Đạt
Hà Tấn Khôi

Lớp
DH13TP

trình phản ứng.
*Hiện tượng và Giải thích:
Khi cho một mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic thì thấy có khí thoát ra.
C2H5OH + Na hạt nhỏ  C2H5ONa + ½ H2
Khi cho quỳ tím vào dd thì quỳ tím hoá xanh  do C2H5ONa là môi trường
bazo làm xanh quỳ tím
3/Thí nghiệm 4: Phản ứng với thuốc thử Lucas


Thuốc thử Lucas: Hòa tan 1,6g ZnCl2 trong 10ml dung dịch HCl đặc, làm lạnh trong
khi hòa tan.
Cho vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 3ml dung dịch Lucas rồi lần lượt thêm vào mỗi ống 2
giọt ancol etylic (ống 1), iso proryolic (ống 2), tert – butylic (ống 3). Để yên trong 10
phút, quan sát hiện tượng và giải thích. Đun nóng ống nghiệm số 1 một lúc, quan sát
hiện tượng, giải thích.
Ống 1 :chứa etanol: dung dịch vẩn trong suốt. Rượu bậc một hoàn toàn ko phản ứng ở
nhiệt độ phòng.
Ống 2 chứa isopropyolic: dung dịch bị vẩn đục. Rượu bậc 2 phản ứng sau khoảng 5
phút.
Ống 3 chứa tert-butylic: có hiện tượng tách lớp. Rượu bậc 3 phản ứng ngay tức khắc
*Hiện tượng và Giải thích:
+ Thuốc thử Lucas: là hỗn hợp 10ml HCL đậm đặc và 1.6g ZnCl 2 , có khả năng biến
đổi Ancol thành dẫn xuất Clo tương ứng , không tan trong hỗn hợp phản ứng , và tùy
theo hàm lượng , có thể làm vẩn đục dung dịch hoặc có hiện tượng tách lớp.
Đây là thuốc thử thường được dùng để nhận biết bậc rượu dựa trên hiện tượng vẫn đục
của dung khi cho thuốc thử vào:
*

Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử


lớp, đồng thời hổn hợp có mùi chuối chín
(CH3)2CHCH2CH2OH+CH3COOH=>CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 +H2O

-6/ Thí nghiệm 6: Phản ứng với KMnO4
Cho vào ống nghiệm 1ml ancol, 1 giọt H2SO4 3%, 1 giọt dung dịch KMnO4 0,1%. Lắc
ống nghiệm trong vòng 1 phút. Quan sát hiện tượng, giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Khi cho ancol etylic, KMnO4 và H2SO4 vào ống nghiệm thì trong ống nghiệm sẽ xảy ra
phản ứng tạo andehit
Sau đó andehit tiếp tục bị oxihóa tạo thành acid caboxylic.
CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4

5CH3CHO + 2MnSO4 + K2SO4 +8H2O

CH3CHO + [O]

CH3COOH

Dung dịch màu hồng của Mn+7 nhạt màu dần và cuối cùng trở nên không màu Mn+2.
Do hỗn hợp tạo thành sau phản ứng có tính acid nên khi cho acid H 2SO4 vào dung dịch
chuyển sang màu vàng  nhận biết sự tạo thành CH3COOH từ CH3CH2OH.
+) Các phenol
7/ Thí nghiệm 7: phản ứng màu với FeCl3:
Lấy vài tinh thể (hoặc vài giọt) phenol cho vào 2 – 3ml nước trong 1 ống nghiệm, sau
đó thêm 1- 2 giọt FeCl3. Làm thí nghiệm trên với axit salixilic. Quan sát hiện tượng và
giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:


Khi thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch phenol trong nước sẽ có màu tím (phức

ống nghiệm.
OH

OH

OH
NO

+OHNO
-

Thí nghiệm 9: phản ứng với NaOH và Na2CO3

NO


Hòa tan vài tinh thể phenol trong 2 ống nghiệm rồi cho 2 – 3 giọt NaOH vào ống 1 và
Na2CO3 vào ống 2. Quan sát hiện tượng và giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Lắc đều ống nghiệm ta thấy phenol có khả năng tan trong nước nhờ khả năng hình
thành các liên kết hidrogen với nước, nhưng khả năng tan này xảy ra không hoàn toàn,
dung dịch phenol vẩn đục.
-Phenol có tính acid vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với
rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh  dung dịch trong lại.
C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
-Phenol tác dụng với Na2CO3 dung dịch trong lại đồng thời có khí thoát ra.
2C6H5OH + Na2CO3  2 C6H5ONa + CO2 + H2O
+) Các hợp chất Cacbonyl
Thí nghiệm 10: phản ứng đặc trưng của anđehit với thuốc thử Tolens
Điều chế thuốc thử Tolens: Dùng 1ml AgNO3 10% và 1ml NaOH 10% trộn lẫn vào

sôi nhẹ 2 phút. Quan sát hiện tượng và giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Ta thấy dung dịch xuất hiện màu xanh nhạt của huyền phù Cu(OH) 2 , rồi từ từ chuyển
sang màu đỏ gạch dạng tủa (Cu2O).Đó là do các phản ứng xảy ra:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓xanh nhạt + Na2SO4
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O
Thí nghiệm 12: Phản ứng đặc trưng của metyl xeton với NaOI
Lấy 2ml axeton rồi thêm vào đó 2ml dung dịch NaOH 10%. Nhỏ từ từ từng giọt iot
vào cho đến khi hỗn hợp có màu vàng phai. Quan sát hiện tượng và giải thích.
-

*Hiện tượng và Giải thích:
+) Axit cacboxylic:
Thí nghiệm 13: phản ứng với NaOH và Na2CO3:
Cho 2 ml axit axetic vào 2 ống nghiệm, cho thêm vài giọt NaOH 20% (ống 1) Na2CO3
20% (ống 2).
-


Dẫn khí thu được từ phản ứng ống 2 vào dung dịch nước vôi trong. Quan sát hiện
tượng và giải thích.
*Hiện tượng và Giải thích:
Ống 1 : Không có hiện tượng gì xảy ra dung dịch trong suốt
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
Ống 2: Có bọt khí thoát ra khi dẫn dòng khí này qua nước vôi trong thì nước vôi
trong bị đục (CO2)
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + CO2 + H2O
CO2 + Ca(OH)2  CaCO3 + H2O
Thí nghiệm 14: phản ứng với FeCl3
Khảo sát với các axit: formic (ống 1), axetic (ống 2), salicylic (ống 3), tartic (ống 4) và

Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch amoniac để kiềm hóa cho đến khi giấy quỳ đỏ hóa
xanh thì có sự tạo thành amin theo phương trình:


RCOOH + NH4OH  RCOONH4 + H2O
Do dung dịch amoniac dư, nên ta đun hết mùi amoniac để tránh NH 4OH phản ứng với
Fe3+ mà lát ta thêm vào:
NH4OH  NH3↑ + H2O
Cho vào mỗi ống 2ml FeCl3 và lắc đều.
+

Ống 1: keo màu đỏ thẫm

3HCOONH4+ FeCl3 → (HCOO)3Fe + 3NH4Cl
+

Ống 2: dung dịch màu đỏ thẩm
3CH3COONH2 + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NH4Cl

+

Ống 3: kết tủa màu nâu

OH

OH
COO

3


*Hiện tượng và Giải thích:
Anilin không làm quỳ tím đổi màu anilin có tính bazo còn yếu hơn cả
amoniac
Còn nếu thay C2H5NH2 thì quý tím chuyển sang xanh  C2H5NH2 thể hiện
tính bazo nên làm quý hoá xanh, vì amin có tính bazo do có cặp electron tự do trên
nguyên tử nito. Tùy thuộc vào các nhóm thế liên kết với N mà tính bazo mạnh hay yếu
Câu hỏi tham khảo:
Câu 1. Các ankan, anken, ankin, benzen những chất nào có khả năng phản ứng với
KMnO4 ở nhiệt độ thường. Nếu có, viết phương trình phản ứng
TL: chỉ có anken và ankin, có khả năng phản ứng với KMnO4 ở nhiệt độ thường.
Anken:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O --> 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
-C=C- + KMnO4 + H2O -C(OH)-C(OH)- + MnO2 (tủa nâu đen) + KOH
Ankin:
Cn(H2n-2) + KMnO4 ----> (COOK)2 + MnO2 + KOH + H2O
-Axetilen tác dụng với dd KMnO4:
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O ----> 3HOOC-COOH + 8KOH + 8MnO2
-Axit oxalic tác dụng tiếp với KOH tạo muối kali oxalat:
2KOH + HOOC-COOH ----> KOOC-COOK + 2H2O
--------------------------------------...
3C2H2 + 8KMnO4 ----> 3KOOC-COOK + 2KOH + 8MnO2 + 2H2O
Câu 2. Phản ứng giữa thuốc thử Lucas với rượu bậc 1, bậc 2, bậc 3? Viết phương
trình, giải thích hiện tượng.
Rượu bậc 1: không phản ứng thuốc thử
*

Rượu bậc 2: dung dịch vẫn đục khi cho thuốc thử vào khoảng 5 phút


(CH3)2CH-OH+HCl

+Fe3+

[Fe(C6H5O)6]3- + 6H+

(phức xanh tím)
Câu 4. Điều chế thuốc thử Tolens? Cách xác định anđehit bằng thuốc thử này?
Điều chế thuốc thử Tolens: Dùng 1ml AgNO3 10% và 1ml NaOH 10% trộn lẫn vào
nhau trong 1 ống nghiệm. Thêm từng giọt NH4OH 2% vào cho đến khi vừa tan hết
hydroxyt bạc.
Tiến hành: Rửa ống nghiệm thật sạch và cho vào đó 1ml thuốc thử Tolens, 3 giọt
formandehit. Lắc nhẹ và để yên ống nghiêm 10 phút trong cốc nước nóng.
AgNO3 + NaOH AgOH + NaNO3
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3


2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH
Cho dung dịch fomandehit 2% vào amiacat bạc vừa được điều chế . Lắc nhẹ và để yên
ống nghiêm 10 phút trong cốc nước nóng. Quan sát ta thấy dưới đáy ống nghiệm
nhanh chóng xuất hiện lớp bạc ống ánh, quá trình xảy ra rất nhanh. Thực chất quá trình
trên chính là phản ứng tráng gương sinh ra bạc bám dưới đáy ống nghiệm.
Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:
HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
Tổng hợp lại, ta có:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
Câu 5. Điều chế thuốc thử Fehling? Cách xác định anđehit bằng thuốc thử này?
Điều chế thuốc thử Fehling: điều chế 2 dung dịch sau:
Dung dịch F1: hòa tan 0,35g CuSO4 ngậm nước trong 5ml nước
Dung dịch F2: hòa tan 1,25g NaOH và 1,8g muối natri – kalitartart trong 5ml nước

thoát khí CO2, lấy phần nitrobenzen ở phía dưới.
Cho nitrobenzen vào bình cầu đáy bằng, lắc nhẹ với một ít CaCl 2. Gạn lấy phần chất
lỏng, đo thể tích bằng ống đong.
Hãy tính hiệu suất phản ứng.
Cho nitro benzen vừa tổng hợp được vào lọ thu hồi.
Các pt và cơ chế phản ứng:


KQ thí nghiệm:
Hiệu suất quá trình:
VC6H5NO2=15.5ml=>m=18.58(g)
C6H6+HNO3=>C6H5NO2+H2O
78(g) 63(g) 123(g)
12.3(g)

19.4(g)

H% =
c. Câu hỏi chuẩn bị
Câu 1. Viết phản ứng và cơ chế của phản ứng nitro hóa benzen?


Câu 2. Quy tắc thế vào vòng benzen? Nếu thu được sản phẩm đinitro benzen thì đó
là sản phẩm gì?
Khi ở vòng bezen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm −OH,−NH2,−OCH3...) phản
ứng thế sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Ngược lại , nếu ở vòng bezen đã có sẵn nhóm −NO2 (hoặc các nhóm −COOH,
−SO3H,...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

Đinitrobenzen là:

Để nguội, cho hỗn hợp vào phễu chiết, lắc kỹ, tách bỏ phần axit phía dưới.
Rửa nitrobenzene bằng 10ml nước, rồi bằng dung dịch Na2CO3 10% cho đến khi ngừng
thoát khí CO2, lấy phần nitrobenzen ở phía dưới.
Cho nitrobenzen vào bình cầu đáy bằng, lắc nhẹ với một ít CaCl 2. Gạn lấy phần chất
lỏng, đo thể tích bằng ống đong.
Hãy tính hiệu suất phản ứng.(Lưu ý: Benzen và nitro benzen đều là chất dễ cháy và gây
ung thư, axit nitric và axit sulfuric đậm đặc có khả năng ăn mòn mạnh. Khí NO 2 có thể
hấp thụ qua da và rất độc nếu hít phải. Do vậy, khi làm các thí nghiệm này cần hết sức
cẩn thận. Nếu trong quá trình đun cách thủy thấy bắt đầu xuất hiện khí NO 2 màu nâu
đỏ trong bình cầu, hoặc nhiệt độ lên cao hơn 60 oC, phải lập tức tắt bếp và chờ hệ thống
nguội lại rồi mới tiếp tục đun. Giữ hỗn hợp ở nhiệt độ 60 oC trong suốt quá trình thí
nghiệm là điều cần thiết để tránh tạo thành đinitro benzen và khí NO 2. Trong quá trình
làm thí nghiệm và sau khi thu được sản phẩm, không ghé mặt lại gần cốc đựng sản
phẩm để quan sát. Không hít, ngửi hoặc chạm tay trực tiếp vào sản phẩm).
Cho nitro benzen vừa tổng hợp được vào lọ thu hồi.


Câu 5: Tại sao phải giữ nhiệt độ 50oC trong suốt quá trình làm thí nghiệm?
Nếu nhiệt độ >50oC sẽ gây ra phản ứng oxh sản phẩm tạo ra nhiều sp phụ như :
polynitrobenzen, đinitrobenzen
Nếu nhiệt độ Nên nhiệt độ tốt nhất cho phản ứng từ 45=>55oC
Câu 6: Tại sao phải khuấy trong suốt quá trình làm thí nghiệm?
Hỗn hợp phản ứng ở hệ dị thể nên cần phải lắc đều hay khuấy mạnh liên tục để tạo
thành nhũ tương, bảo đảm sự tiếp xúc tốt giữa các tác nhân.
Câu 7: Tại sao phải cho benzen vào từ từ?
Hạn chế việc tạo thành NO2 là khí độc ảnh hưởng tới sức khoẻ và môi trường
Câu 8: Tại sao phải có thể dùng nước để rửa nitrobenzen?
Cần phải rửa bằng nước để loại axit, sau đó rửa bằng dung dịch Na2CO3 để loại hết


Cơ chế:


Hiệu suất của phản ứng:
m = 4.351(gam)

93(g)

102(g)

135(g)

3.58(g)

4.87(g)

5.2(g)

H%= 4.351*100/5.2=83.67%


Câu hỏi chuẩn bị
Câu 1. Có thể cho anilin phản ứng trực tiếp với CH3COOH được không? Tại sao người
ta thường dùng anhydrite axetic cho thí nghiệm này?
*Có thể nhưng :Phản ứng giữa axit acetic với aniline sẽ là thuận nghịch và tốc độ phản
ứng chậm và có thể chứa nhiều tạp chất
CH3COOH+C6H5NH2<=>C6H5NHCOCH3+H2O
*Vì nó cho phản ứng 1 chiều khó phân huỷ làm tăng hiệu suất cho phản ứng
Câu 2 Giải thích vai trò của HCl? Vai trò của than hoạt tính trong quá trình làm thí

trường hợp này, cần phải cô đặc dung dịch cho đúng dung dịch bão hòa rồi để nguội.
Các tinh thể sẽ được tạo thành dần dần. Muốn có tinh thể nhỏ, ta làm lạnh nhanh kết
tinh đem lọc, làm khô và xác định nhiệt độ nóng chảy.
Các dung môi phân cực thường dùng: Nước, alcol, ete, este. Axit acetic. Axit
fomic
Các dung môi không phân cực: Benzen, hexan, cyclo hexan, cacbon
tetreaclorua, cacbon disunfua, …
Nếu không chọn được một dung môi thích hợp để hòa tan thì phải dùng hỗn hợp
dung môi. Hỗn hợp dung môi có thể dung nước – ethanol; alcol – nước; axit acetic –
nước; chloroform – ete dầu hỏa, … Hỗn hợp dung môi có thể gồm hai hoặc ba loại
nhưng phải hòa tan lẫn nhau tốt.
Các dung môi thường rất dễ cháy, phải đậy phủ hết bếp điện bằng tấm amiant,
dung môi có nhiệt độ sôi dưới 100oC thì dùng bếp cách thủy.
Các dung môi được chọn phải thoản mãn một sốt tính chất sau:
-

Phải tan tốt chất hòa tan ở nhiệt độ cao và rất ít tan ở nhiệt độ thường và lạnh
Không phản ứng hóa học với chất tan
Các tạp chất không tan trong dung môi ở nhiệt độ cao, hoặc hòa tan tốt ở
nhiệt độ thường và lạnh
Dung môi chọn phải dễ dàng bay hơi khỏi bề mặt tinh thể
Nhiệt độ sôi của dung môi phải thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của chất rắn
khoàng 10 ÷ 15 oC.
Sau khi chất rắn kết tinh hoàn toàn, lọc lấy chất rắn bằng cách lọc dưới áp suất kém.
Hệ thống gồm một hệ thống tạo áp suất kém, một bình lọc chân không, một phễu
buncher trong phễu này có đặt một miếng giấy lọc đặt vừa khít, lọt lòng ở đáy phễu.
Khi lọc, thấm ướt tờ giấy lọc bằng một ít dung môi để cho tờ giấy lọc được hút sát vào
đáy phễu, kiểm tra độ khít của hệ thống, rồi mới rót chất trong becher vào phễu.