Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

CHUYÊN ĐỀ 7: PHENOL
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH
∗

Tác dụng với kim loại kiềm:

* Tác dụng với dung dịch kiềm:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Cho hợp chất thơm A (không chứa nhóm chức axit hoặc este) tác dụng với
NaOH hoặc Na. Nếu A có n nhóm OH trên vòng benzen và m nhóm OH trên
nhánh:
2R(OH)n+m + 2(n+m)Na → 2R(ONa)n+m + (n+m)H2
nH 2

=

n+m
2 => n + m = số nhóm OH

Ta có: n A
Chỉ có OH liên kết với vòng benzen mới phản ứng với NaOH
R(OH)n+m + nNaOH → R(OH)m(ONa)n + nH2O
n NaOH
Ta có: n = n A => suy ra m từ tổng số số nhóm OH: n + m
2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

Bài 5:

Phản ứng chứng minh phenol là một axit yếu là:

A. 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
B. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C. C6H5OH + 3Br2 → C6H2(Br)3OH + 3HBr
D. C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Bài 6: Ảnh hưởng của gốc -C6H5 đến nhóm -OH trong phân tử phenol thể hiện qua

phản ứng giữa phenol với:
A. dung dịch NaOH
B. Na kim loại
C. nước brom
D. H2 (Ni, t0)
Bài 7: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc -C 6H5 trong phân tử phenol thể hiện qua
phản ứng giữa phenol với:
A. dung dịch NaOH
B. Na kim loại
C. nước brom
D. H2 (Ni, t0)
Bài 8: Hợp chất nào sau đây tác dụng với Na nhưng không tác dụng với NaOH?
A. C6H5CH2OH B. C6H5-O-CH3
C. p-CH3C6H4OH D. HO-C6H4CH2OH
Bài 9: Có bao nhiêu chất chứa vòng benzen có cùng CTPT C7H8O?
A. 3
B. 4
C. 5

C. 14,0
D. 21,0
Bài 15: Cho m gam hỗn hợp ancol etylic và phenol tác dụng với 10 gam Na. Kết
thúc phản ứng thu được 4,48 lit khí H 2 (đktc) và 37,6 gam chất rắn. Giá trị của m
và % khối lượng của ancol etylic trong X là:
A. 28 gam; 33,33% B.28 gam; 24,64% C.28 gam; 32,86% D.27,6 gam; 33,33%


Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

Bài 16: Hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol. Cho m gam X tác dụng với Na (dư)

thu được 3,36 lit H2 (đktc). Mặt khác đun m gam X với 12 gam NaOH, khi kết
thúc phản ứng thu được 19,6 gam chất rắn. Giá trị của m là:
A. 14,0
B. 18,6
C. 26,2
D. 28,0
Bài 17: X là một hợp chất thơm có CTPT C 7H8O2 và có cấu tạo đối xứng. 1 mol X
tác dụng với Na cho 1 mol H 2. 1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 1mol
NaOH. Xác định CTCT của X.
Bài 18: Một hợp chất X chứa 3 nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng m C : mH : mO =
21 : 2 : 4. X có CTĐGN trùng CTPT. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất
thơm ứng với CTPT của X là:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Bài 19: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có CTPT trùng với CTĐGN. Trong
X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng

C. C9H11OH
D. C10H13OH
Bài 24: Một hỗn hợp X gồm hai chất thuộc dãy đồng đẳng phenol A và B hơn nhau 1
nhóm CH2. Đốt cháy hết X thu được 83,6g CO 2 và 18g H2O. Tìm tổng số mol A,
B và CTCT của A, B.
A. 0,2 mol;C6H5OH và CH3C6H4OH
B. 0,3 mol; C6H5OH và CH3C6H4OH
C. 0,2 mol;CH3C6H4OH và C2H5C6H4OH
D. 0,3 mol; CH3C6H4OH và
C2H5C6H4OH


Gv: đẶNG ThỊ Hương Giang – THPT Đường An

Bài 25: Cho 15,5 gam hỗn hợp 2 phenol A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng

của phenol tác dụng vừa đủ với 0,5 lit dung dịch NaOH 0,3M. CTPT của 2 phenol
và % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp là:
A. C6H5OH (69,89%) và C7H7OH (30,32%)
B. C6H5OH (30,32%) và C7H7OH (69,68%)
C. C7H7OH (69,89%) và C8H9OH (30,32%)
D. Kết quả khác