BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHỆ TP. HỒ CHÍ MINH
Khoa Công nghệ Sinh học – Thực phẩm – Môi trường

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP

NGHIÊN CỨU QUY TRÌNH TÁCH CHIẾT VÀ TÍNH
CHẤT CỦA ANTHOCYANIN TỪ GẠO ĐEN HỮU CƠ

Ngành:

CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

Chuyên ngành:

CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM

Giảng viên hướng dẫn:

TS. Nguyễn Lệ Hà

Sinh viên thực hiện:

Đinh Thị Kiều My

MSSV: 1211110099

Lớp: 12DTP01

TP. Hồ Chí Minh, 2016


con, là chỗ dựa vững chắc cho con.
Với lòng biết ơn sâu sắc. Em xin chân thành cảm ơn toàn thể quý Thầy Cô
Khoa Công nghệ sinh học-Thực phẩm-Môi trường, cùng toàn thể Thầy Cô Trường
Đại học Công nghệ TP. Hồ Chí Minh đã nhiệt tình giảng dạy và truyền đạt cho em
những kiến thức quý báo về cơ sở ngành cũng như chuyên ngành từ ngày em bước
chân vào giảng đường đại học.
Đặc biệt, em xin chân thành cảm ơn TS.Nguyễn Lệ Hà, người thầy đáng kính,
đã luôn tận tình chỉ dẫn, hỗ trợ và tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em hoàn thành phần
thực nghiệm của đồ án.
Em xin chân thành cảm ơn thầy Huỳnh Văn Thành và thầy Nguyễn Trung
Dũng đã tạo điều kiện thuận lợi cho em thực hiện đồ án tại phòng thí nghiệm Khoa
Công nghệ sinh học-Thực phẩm-Môi trường, Trường Đại học Công nghệ TP. Hồ Chí
Minh.
Cảm ơn tất cả các bạn lớp 12DTP01 đã luôn khích lệ, động viên và giúp đỡ
mình trong suốt quá trình học tập tại trường và trong quá trình làm đồ án tốt nghiệp.
Xin chân thành cảm ơn!
TP. Hồ Chí Minh, tháng 8 năm 2016
SVTH: Đinh Thị Kiều My

2


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

MỤC LỤC
TRANG
DANH MỤC HÌNH ...................................................................................................iv
DANH MỤC BẢNG ................................................................................................ vii


GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

1.2.5.8. Các ion kim loại. ..........................................................................................25
1.2.5.9. Sulfurdioxide (SO2) .....................................................................................26
1.2.5.10. Acid ascorbic .............................................................................................. 26
1.2.6. Các Anthocyanin đã được thương mại hóa .....................................................29
1.3. Những kết quả nghiên cứu trong nước và thế giới.............................................29
1.3.1. Phương pháp tách chiết Anthocyanin từ gạo. .................................................29
1.3.2. Phương pháp trích ly Anthocyanin từ quả dâu Hội An ..................................30
1.3.3. Phương pháp tách triết Anthocyanin từ bắp cải tím........................................31
CHƯƠNG 2 VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP. ......................................................32
2.1. Nguyên vật liệu ..................................................................................................32
2.1.1. Nguồn gạo đen .................................................................................................32
2.1.2. Một số hóa chất sử dụng trong nghiên cứu ....................................................32
2.2. Phương pháp bố trí thí nghiệm ...........................................................................33
2.2.1. Xác định các thông số cho quá trình trích ly Anthocyanin từ gạo đen ...........33
2.2.1.1. Xác định tỷ lệ dung môi Nước-EtOH trong quá trình trích ly .....................35
2.2.1.2 Xác định tỷ lệ nguyên liệu tấm trong dịch trích ly........................................36
2.2.1.3. Xác định nhiệt độ thích hợp để trích ly Anthocyanin từ gạo đen ................38
2.1.2.4. Xác định thời gian thích hợp trích ly Anthocyanin từ gạo đen. ...................39
2.2.2. Khảo sát một số tính chất của Anthocyanin trong dịch trích ly từ gạo đen ....40
2.2.2.1. Sự biến đổi hàm lượng Anthocyanin ở các pH khác nhau...........................40
2.2.2.2. Sự ảnh hưởng của nhiệt độ đến độ bền của Anthocyanin ở các nhiệt độ khác
nhau ...........................................................................................................................42
2.2.2.3. Xác định hoạt tính kháng oxy hóa của dịch trích ly gạo đen trước khi cô quay
và sau khi cô quay. ....................................................................................................43

ii


GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

DANH MỤC HÌNH
Hình 1.1 Gạo đen ........................................................................................................4
Hình 1.2 Cấu trúc phổ biến của Anthocyanin ...........................................................11
Hình 1.3. Cation Flavylium .......................................................................................12
Hình 1.4. Sơ đồ cấu trúc anthocyanin chuyển hóa trong nước .................................15
Hình 1.5 Những màu sắc phổ biến của các loại athocyanin .....................................18
Hình 1.6 Sự chuyển đổi cấu trúc của anthocyanin trong điều kiện môi trường pH khác
nhau ...........................................................................................................................20
Hình 1.7 Sơ đồ sự biến tính của anthocyanin 3,5-diglucoside tại pH 3,7................21
Hình 1.8. Sự biến tính Anthocyanin với phản ứng oxy hóa atechol .........................23
Hình1.9. Phản ứng ngưng tụ .....................................................................................25
Hình 1.10. Sơ đồ Jurd đối với phản ứng thuận nghịch giữa SO2 và Anthocyanin
(Wiley, 2005) ............................................................................................................26
Hình 1.11. Sự chuyển hóa malvin thành malvone bởi H2O2 tạo thành từ sự oxy hóa
Ascorbic acid (Wiley, 2005) .....................................................................................27
Hình 1.12. Fla-2-ene được tạo thành từ phản ứng giữa Ascorbic acid và Anthocyanin.
...................................................................................................................................27
Hình 2.1. Sơ đồ quy trình tóm tắt nội dung thí nghiệm khảo sát các thông số trích ly
...................................................................................................................................34
Hình 2.2. Bố trí thí nghiệm xác định tỷ lệ H2O: Ethanol trong pha chế dung môi để
trích ly anthocyanin từ gạo đen hữu cơ. ....................................................................35
Hình 2.3. Bố trí thí nghiệm xác định tỷ lệ nguyên liệu thích hợp để trích ly
anthocyanin từ gạo đen ............................................................................................. 37
Hình 2.4. Bố trí thí nghiệm xác định nhiệt độ thích hợp để trích ly Anthocyanin từ
gạo đen ......................................................................................................................38

iv


v


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

Hình 3.12. Biểu đồ biểu thị sự biến đổi hàm lượng của anthocyanin ở các nhiệt độ
khác nhau...................................................................................................................57
Hình 3.13. Biểu đồ biểu thị sự ức chế gốc tự do của vitamin C ............................... 58
Hình 3.14. Biểu đồ biểu thị sự ức chế gốc tự do của dung dịch Anthocyanin được
trích ly từ tấm đen. ....................................................................................................59
Hình 3.15. Biểu đồ biểu thị sự ức chế gốc tự do của dung dịch Anthocyanin được
trích ly từ tấm đen sau cô quay. ................................................................................60
Hình 3.16. Phản ứng màu của dung dịch DPPH khi cho dịch mẫu trích ly anthocyanin
từ gạo đen . ................................................................................................................61
Hình 3.17. Bố trí thí nghiệm xác định thời gian thích hợp để trích ly Anthocyanin từ
gạo đen ......................................................................................................................63
Hình 4.1. Dịch chiết Anthocyanin trước cô quay. ....................................................65
Hình 4.2. Dịch chiết sau cô đặc.................................................................................66

vi


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

DANH MỤC BẢNG


của thế giới hiện nay, mọi người luôn ưa chuộng những sản phẩm có thành phần từ
thiên nhiên, lành mạnh đối với sức khỏe con người. Anthocyanin đã được đưa vào sử
dụng dưới dạng sản phẩm thực phẩm hay chất màu trong thực phẩm của con người.
Với một đất nước nông nghiệp như Việt Nam từ ngàn xưa gạo đã trở thành
nguồn lương thực thiết yếu, nuôi sống biết bao thế hệ. Nhưng ngày nay với cuộc sống
không ngừng phát triển, quá trình đô thị hóa diễn ra mạnh mẽ, môi trường ngày càng
bị ô nhiễm trầm trọng. Những hóa chất độc hại duới danh nghĩa là phụ gia thực phẩm
đang thâm nhập vào cơ thể con người mỗi ngày. Hiện nay Việt Nam là nước thuộc
top 2 - những quốc gia dẫn đầu về tỷ lệ mắc bệnh ung thư, mỗi năm có khoảng 70000
người chết vì bệnh ung thư và 200 000 mắc mới về bệnh ung thư. Trong vòng năm
năm nữa ung thư có thể sẽ trở thành đại dịch ở Việt Nam. Bên cạnh đó theo điều tra
mới nhất của hội tim mạch Việt Nam, 2016 có 48% người Việt Nam mắc bệnh tăng
huyết áp, đây là một con số đáng báo động. Trong những năm gần đây các nghiên
cứu khoa học luôn hướng về những nghiên cứu tạo ra sản phẩm được chiết xuất từ
thiên nhiên, cải thiện sức khỏe, chống oxy hóa, nâng cao sức đề kháng của con người.
Với mong muốn có những chất màu từ thiên nhiên thay thế những chất màu
hóa học đang từng ngày thâm nhập vào cơ thể con người, một thức uống giàu hợp

1


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

chất chống oxy hóa giúp cơ thể tăng cường sức đề kháng có thể chống lại bệnh ung
thư. Nhóm nghiên cứu quyết định chọn nguồn gạo đen hữu cơ từ thiên nhiên, không
thuốc trừ sâu, không phân bón hóa học làm nguồn trích ly cho đề tài trích ly
Anthocyanin, bên cạnh đó cũng sẽ nghiên cứu những tính chất cơ bản của
Anthocyanin để phục vụ cho quá trình bảo quản Anthocyanin để duy trì những hoạt

bố trí thí nghiệm. Sử dụng phần mềm Endnote để tìm tài liệu.
- Thực hành trong phòng thí nghiệm.

3


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Gạo đen
1.1.1. Khái niệm
Gạo đen là loại gạo thuộc giống Oryza sativa L. “GẠO ĐEN” là loại gạo có
màu tím đậm hoặc đen nhưng khi nấu chín sẽ chuyển sang màu đỏ tía hoặc tím. Lớp
vỏ bên ngoài của gạo này là màu đen nhờ sắc tố Anthocyanin, một chất chống oxi
hóa. Loại gạo này được bán dưới dạng “chưa xay xát”, với lớp vỏ ngoài nguyên vẹn.
Cho đến ngày nay, không dễ dàng có thể mua được gạo đen; loại gạo này rất đáng giá
và được người dân châu Á quan tâm đặc biệt trong nhiều thế kỷ và xu hướng tiêu thụ
ngày càng cao ở Châu Âu, Bắc Mỹ

Hình 1.1 Gạo đen
Ngoài ra trong gạo đen còn có rất nhiều vitamin E giúp tăng cường hệ thống
miễn dịch, giàu chất xơ, chất sắt và các vitamin thiết yếu, đặc biệt hàm lượng đường
trong gạo đen thấp người tiểu đường dùng có thể ổn định lượng đường trong máu.
Theo kết quả nghiên cứu của TS. Zhimin Xu thuộc đại học bang Louisana, Mỹ. Ông
nói rằng trong một muỗng canh gạo đen chứa nhiều chất dinh dưỡng tốt cho sức khỏe
hơn bất cứ “siêu thực phẩm” nào, bởi một muỗng gạo đen chứa nhiều chất chống oxy
hóa (Anthocyanin) hơn một muỗng canh trái việt quất.
1.1.1. Nguồn gốc của gạo đen hữu cơ


0,6

Tro

0,8

Gạo đen là loại gạo đặc biệt được sử dụng nhiều và tìm thấy ở các nước châu
Á. Trung Quốc là nước có nhiều giống lúa đen hơn hết, tiếp theo Sri Lanka, Indonesia,
India, Philippines, Bangladesh và Việt Nam. Gạo đen thường tìm thấy ở loại phôi nhủ
đục sáp của các nhóm indica và japonica. Ở Việt Nam, gạo tím hay đen được dùng
làm thuốc và cho tín ngưỡng, chỉ được trồng ở các vùng núi, dưới dạng gạo tẻ hoặc
nếp.
Gạo đen hữu cơ được sản xuất từ phương pháp “canh tác hữu cơ”.
Lúa được trồng theo phương pháp canh tác hữu cơ, không sử dụng phân bón
hóa học, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ…, có sự kiểm soát, tác động của khoa học kỹ
thuật, công nghệ sinh học, sản phẩm được chế biến và đóng gói theo quy trình kép.
Canh tác hữu cơ giúp nâng cao giá trị dinh dưỡng gạo đen hữu cơ, đảm bảo an
toàn sức khỏa cho người tiêu dùng và thân thiện với môi trường.
1.1.2. Công dụng của gạo đen hữu cơ
Trong gạo đen chứa nhiều Anthocyanin, đây là hợp chất chống oxy hóa giúp
cơ thể chống lại nhiều bệnh. Nó giúp cơ thể giảm nguy cơ đau tim bằng cách ngăn
chặn sự tích tụ mảng bám trong động mạch. Ngoài ra nó giúp trung hòa những thiệt
hại của các gốc tự do, ngăn ngừa một số dạng ung thư, hỗ trợ giảm cholesterol trong
máu.

5


Đồ án tốt nghiệp

1.2.1. Giới thiệu

6


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

Anthocyanin là hợp chất màu hữu cơ có nguồn gốc tự nhiên, thuộc Flavonoid,
là họ màu phổ biến nhất tồn tại ở thực vật bậc cao và tìm thấy được trong một số loại
hoa, quả, hạt như: quả nho, quả dâu, bắp cải tím, lá tía tô, hoa hibicut, đậu đen, quả
cà tím, gạo nếp than, gạo đỏ…
Thuật ngữ Anthocyanin bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp, trong đó Anthocyanin là
sự kết hợp giữa Anthos - nghĩa là hoa và Kysanesos - nghĩa là màu xanh. Tuy nhiên,
không chỉ có màu xanh, Anthocyanin còn mang đến cho thực vật nhiều màu sắc rực
rỡ khác như hồng, đỏ, cam và các gam màu trung gian. Các Anthocyanissn khi mất
hết nhóm đường được gọi là Anthocyanidin hay aglycon. Mỗi Anthocyanidin có thể
bị glycosyl hóa acylate bởi các loại đường và các acid khác tại các vị trí khác nhau.
Vì thế lượng Anthocyanin lớn hơn Anthocyanidin từ 15-20 lần. Chúng được sử dụng
làm phụ gia thực phẩm với ký hiệu là E613.
1.2.2. Sự phân bố của Anthocyanin.
Anthocyanin tập trung ở những cây hạt kín và những loài ra hoa, phần lớn nằm
ở hoa và quả, ngoài ra cũng có ở lá và rễ. Trong những loại thưc vật này, Anthocyanin
được tìm thấy chủ yếu ở các lớp tế bào nằm bên ngoài như biểu bì.
Các hợp chất Anthocyanin xuất hiện rộng rãi trong khoảng ít nhất 27 họ, 73
loài và trong vô số giống thực vật sử dụng làm thực vật (Bridle và Timberiake, 1996).
Các họ thực vật như vitaceae (nho) và rosaceae (cherry, dâu tây, mâm xôi, táo...) là
các nguồn Anthocyanin chủ yếu. Bên cạnh đó còn có các họ thực vật khác như
solanceae (cà tím), saxifragaceae (quả lý đỏ và đen), ericaceae (quả việt quất) và


cabbage)

với malonoyl, p-coumaroyl, di- pcoumarol,feruloyl, diferuloyl, sinapoyl và
disinapoyl

Fragaria spp

Dâu tây

Pg và Cy-3-glucoside

(strawberry)
Glycine

Đậu nành (vỏ)

Cy và Dp-3-glucoside

Hoa bụt dấm

Cy, Pn, mono- và biosides

Củ cải đỏ (rễ)

Pg và Cy-3-sophoroside-5-glucoside acyl

maxima
Hibicus
sabdariffa L

Anthocyanidin

Đường

Có ở cây

Pelargonin

Pelargonidin

2 glucose

Cúc tây

Cianin

Cynanindin

2 glucose

Hoa hồng

Ceraxinanin

Cynanindin

Glucose, galactose

Quả mận


Nho

Peonin

Hirsutidin

2 glucose

Anh thảo

Trong tự nhiên, Anthocyanin rất hiếm gặp khi ở trạng thái tự do (không bị
glycoside hóa). Nhóm tự do ở vị trí C-3 làm cho phân tử anthocyanidin trở nên không
ổn định và làm giảm khả năng hòa tan của nó so với các Anthocyanin tương ứng. Vì
vậy, sự glycosyl hóa luôn diễn ra, đầu tiên ở vị trí nhóm 3-hydroxy. Nếu có thêm một
phân tử đường sữa, vị trí tiếp theo bị glycosyl hóa thường gặp nhất là ở C-5. Ngoài
ra, sự glycosyl hóa còn có thể gặp ở các vị trí C-7, C-3’, C-5’. Loại đường phổ biến
nhất là glucose, ngoài ra cũng có một vài monosaccharide (như galactose, rammose,
arabinose), các loại disaccharide (chủ yếu là rutinose, sabubiose hay sophorose) hoặc
trisaccharide tham gia và quá trình glycosyl hóa.

9


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

Bảng 1.4 Các nhóm Anthocyanin hiện có
Anthocyanin


-H

-OH

Cam

Aurantinidin

-H

-OH

-H

-OH

-OH

-OH

-OH

Cam

Capensinidin

-OCH3

-OH


-OH

Đỏ sậm

E163a

Delphinidin

-OH

-OH

-OH

-OH

-OH

-H

-OH

Tím,

E163b

xanh
Europinidin

-OCH3

-H

OCH3

-

Xanh-

OCH3

đỏ.

Luteolinidin

-OH

-OH

-H

-H

-OH

-H

-OH

Cam



-H

-OH

Tím

E163c

OCH3
Peonidin

-OCH3

-OH

-H

-OH

-OH

-H

-OH

Đỏ sậm.

E163e


OCH3
Pulchellidin

-OH

-OH

-OH

OCH3

10

đỏ.


Đồ án tốt nghiệp

Rosinidin

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

-OCH3

-OH

-H

-OH


thường nhất là ở vị trí C-3’, và C-5’, cũng có thể gặp ở vị trí C-5 và C-7. Tuy nhiên
cho đến nay người ta chưa tìm thấy một hợp chất nào bị glycosyl hóa ở tất cả vị trí
C-3,-5,-7,-4 do đó cần thiết phải có ít nhất một nhóm hydroxyl tự do ở C-5, -7 hay 4’ để thành dạng cấu trúc quinonoidal base (dạng cấu trúc thường tồn tại trong không
bào thực vật có pH từ 2,5 – 7,5).

11


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

Hình 1.3. Cation Flavylium (R1 và R2 là OH, H hoặc OCH3, R3 là
glucosyl hoặc H, R4 là OH hoặc glucosyl)
(en.wikipedia.org/wiki/Anthocyanin)
Sự acyl hóa cũng có thể xảy ra ở vị trí C-3 của phân tử đường hay ester hóa ở
các nhóm hydroxy C-6. Các nhóm acyl hóa chính thức là các phenolic acid như betacoumercic, cafeic, ferulic hay sinap acid và một loạt các acid như acetic, malonic,
axalic và succinic.
1.2.4. Tính chất của Anthocyanin
Anthocyanin tinh khiết ở dạng tinh thể hoặc vô định hình là hợp chất khá phân
cực nên tan rất tốt trong dung môi hữu cơ phân cực. Anthocyanin hòa tốt trong nước
và trong dung dịch bão hòa. Khi kết hợp với đường làm cho phân tử Anthocyanin hòa
tan nhanh hơn.
Màu sắc Anthocyanin thay đổi phụ thuộc vào nhiệt độ, các chất màu và nhiều
yếu tố khác,…Khi tăng số lượng nhóm OH trong vòng pyran thì màu càng xanh đậm.
Trong dung dịch acid, Anthocyanin tồn tại dạng ở cation flavylium có màu đỏ. Khi
pH tăng dần, có sự tấn công của nước vào vòng pyran C, Anthocyanin chuyển dần
sang dạng base carbinol và chalcone không màu. Đây chính là quá trình hydrat hóa,
yếu tố chính tạo nên sự bạc màu của dung dịch màu-nước. trong dung dịch base, có
sự dịch chuyển của H+ từ -OH trên vòng B, Anthocyanin chuyển sang dạng anion có

Chalcon không màu.


Ở pH = 7-8 lại về dạng bazơ Quinoidal Anhydro màu xanh.

Màu sắc của Anthocyanin còn có thể thay đổi do hấp thụ trên polysaccharide.
Khi đun nóng lâu dài các Anthocyanin có thể bị phá hủy và mất màu.
Anthocyanin có bước sóng hấp thụ trong miền nhìn thấy, khả năng hấp thụ
cực đại tại bước sóng 510 ÷ 540nm. Độ hấp thu là yếu tố liên quan mật thiết đến màu
sắc của Anthocyanin chúng phụ thuộc vào pH của dung dịch, nồng độ Anthocyanin:
thường pH thuộc vùng acid mạnh có độ hấp thụ lớn, nồng độ Anthocyanin càng lớn
độ hấp thụ càng mạnh.


Khả năng hòa tan của Anthocyanin:

Athocyanin là những hợp chất phân cực, do đó các dung môi phổ biến nhất
được sử dụng trong các phương pháp nghiên cứu là hỗn hợp dung dịch ethanol,
methanol hoặc acetone (Kahkone, Hopia & Heinoen, 2001). Trong số các phương
pháp phổ biến nhất là những người mà sử dụng chất trích ly là methanol hoặc ethanol
ở pH axit (Amr & Al Tamimi, 2007). Từ những phương pháp này, việc khai thác với
methanol là hiệu quả nhất (Kapasakalidis, Rastall, & Gordon, 2006); trong thực tế,
nó đã được tìm thấy rằng trích ly Anthocyanin từ bột nho, với việc tách chiết với
methanol là 20% hiệu quả hơn so với ethanol, và 73% hiệu quả hơn chỉ có nước

13


Đồ án tốt nghiệp


Đồ án tốt nghiệp

GVHD: TS. Nguyễn Lệ Hà

Hình 1.4. Sơ đồ cấu trúc anthocyanin chuyển hóa trong
nước.(Jackman and Smith, 1992)
Tại pH đã cho, tồn tại một cân bằng giữa 4 cấu trúc của Anthocyanin và
aglycone: quinonoidal (anhydro) bazo (A) màu xanh, cation flavylium (AH+) màu
đỏ, carbinol pseudobase (B), và chalcone (C) không màu.
Khi pH < 2.0, các Anthocyanin tồn tại chủ yếu dạng cation flavylium màu đỏ
(R3=0-đường) hoặc màu vàng (R3 = H).Khi pH tăng, sự mất proton xảy ra nhanh
thành dạng quinononidal màu xanh dương hoặc màu đỏ. Dạng quinonoidal thường
tồn tại như một hỗn hợp vì pKa của nhóm OH ở vị trí 4’,7 và 5 (nếu có) là tương tự.
Khi để yên, sự chuyển hóa hơn nữa sẽ xảy ra đó là sự tách nước của cation flavylium
cho dạng carbinol không màu hay pseudobase (hemiacetal), dạng này cân bằng với
dạng chalcone vòng mở không màu.
Cis (CE) và trans-chalcone (Cz) được tạo thành từ carbinol pseudobase bởi
phản ứng mở vòng nhanh và isomer hóa chậm. Cả 2 chalcone bình thường bởi chung
có nhóm chức carbonyl ở cạnh vòng B, trong đó chalcone bình thường có nhóm
carbonyl ở kế cận vòng A.
Dạng quinonoidal base được tạo thành thông thường ở pH > 3. Cation
flavylium tương đối bền ở môi trường acid (như pH < 3). Trong môi trường trung
tính hay acid yếu, Anthocyanin tồn tại chủ yếu ớ các dạng không màu. Vì vậy, sự ổn
định của các dạng mang màu, đặc biệt là dạng quinonoidal base, một phần là do sự

15