Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
166
X. PHENOL

X.1. Ðịnh nghĩa

Phenol là một loại hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (−OH) liên
kết trực tiếp vào nhân benzen (nhân thơm).

X.2. Công thức tổng quát

Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm, gốc hiđrocacbon liên kết vào nhân thơm không
có hay nếu có là gốc no mạch hở:

C
n
H
2n + 2 – 8 – 1
OH ⇒ C
n
H
2n – 7
OH n ≥ 6 Phenol đơn chức:

C
n
H
2n + 2 – 8 – m – 1

hay không no, có vòng hay không có vòng). Còn công thức CnH
2n –7
OH chỉ áp
dụng đúng cho phenol đơn chức, một nhân thơm, gốc hiđrocacbon liên kết vào
nhân thơm là gốc no mạch hở.
Tổng quát có phenol đơn chức, đa chức, một hay nhiều nhân thơm, gốc hiđrocacbon
liên kết vào nhân thơm có thể no hay không no, mạch hở hay vòng.

G.2. Phenol đơn giản nhất là C
6
H
5
-OH. Chất này cũng có tên là phenol hay phenol
thường. Phenol đơn giản nhất còn có các tên: Hiđroxi benzen; Axit phenic; Axit
cacbolic. Chất này là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở
43°C. Sôi ở 182°C. Để lâu trong không khí phenol tự chảy rữa (vì nó hút ẩm tạo
thành hiđrat, nóng chảy ở 18°C) và nhuốm màu hồng (vì bị oxi hóa một phần bởi
oxi). Mặt dù có khả năng tạo liên kết hiđro với nước, nhưng phenol tan ít trong
nước lạnh (9,5 gam/100 gam nước ở 25°C), do gốc hiđrocacbon phenyl (C
6
H
5
−)
khá lớn nên kỵ nước. Tuy nhiên phenol tan vô hạn trong nước nóng có nhiệt độ ≥
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
167
70
0
C. Phenol có tỉ khối 1,072 (khối lượng riêng 1,072g/ml). Phenol có tính axit
yếu K

Bài tập 78’
Tính khối lượng phân tử của các chất sau đây:
OH
(C
6
H
5
OH)
Phenol
Axit phenic
Axit cacbolic
Hidroxi benzen
CH
2
OH không phải là một phenol mà là một rượu thơm, vì nhóm -OH không liên kết trực

2
OH
CH
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
2
CCH
CH
3
OH
OH
CH
2
CH
3
OHCHC
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
168

X.3. Cách đọc tên (Chủ yếu là tên của phenol đơn chức)
- Coi các gốc hiđrocacbon liên kết vào nhân thơm như là nhóm thế gắn vào phenol
thường (C
6

(C
7
H
7
OH)
3-Metyl phenol
m-Metyl phenol
m - Cresol
OH
CH
3
(C
7
H
7
OH)
4-Metyl phenol
p-Metyl phenol
p- Cresol
CH
3
OH
CH
CH
3
CH
3
(C
10
H

2
CH
2
(C
13
H
11
OH)
2-V i nyl -4-al yl -5-eti nyl phenol
OH
OH
(C
6
H
4
(OH)
2
)
Catechol
1, 2-Ñi hñroxi benzen
OH
OH
Resorcinol
1, 3-Ñihi ñroxi benzen
OH
OHHO
(C
6
H
3

C
2
H
5
CH=CH
2
OH
OH
C
CH
CH
3
CH
3
CH
OH
CH
2
HO CH=CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
3
( C = 12 ; H = 1 ; O = 16 )
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
169

t
0
nCO
2
+ (n – 3)H
2
O
Đồng đẳng phenol thường
(Phenol đơn chức, 1 nhân thơm, “no”)

C
n
H
2n – 7 – 2k
OH + )
2
2
2
3
(
kn
−− O
2

t
0

nCO
2
+ (n-3-k)H

OH + Na C
6
H
5
ONa +
2
1
H
2

Phenol Natri Natri phenolat Hiđro
Axit phenic Natri phenat

OHCH
3
+
K
OKCH
3
+
1

(Dung dịch bazơ tan trong nước)
Rượu không tác dụng với dung dịch kiềm
, nhưng
phenol tác dụng được với dung

dịch kiềm
tạo muối phenolat và nước, giống như một axit. Nguyên nhân của tính chất
hóa học này là do nhân thơm (nhóm phenyl, nếu là phenol thường) rút điện tử, khiến cho
liên kết giữa O và H trong nhóm hiđroxyl (−O−H) tăng thêm phân cực, H trong nhóm –
OH của phenol càng thêm linh động, tức làm tăng tính axit. Nhân thơm rút điện tử nhóm
–OH là do hiệu ứng cộng hưởng, hiệu ứng mũi tên cong, p − π tiếp cách, chứ không phải
do hiệu ứng cảm. Vì vậy mặc dù độ âm điện của O (3,5) lớn hơn độ âm điện của C (2,5),
điện tử p của O vẫn bị kéo về phía nhân thơm. Trong khi gốc hiđrocacbon ankyl R− mạch
hở trong rượu đẩy điện tử về phía –OH (do hiệu ứng cảm), làm giảm sự linh động của H
(trong nhóm –OH) của rượu. Nói cách khác, phenol có tính axit mạnh hơn rượu. Do đó
phenol tác dụng được với dung dịch bazơ tạo muối và nước giống như một axit, còn rượu
không tác dụng được với dung dịch bazơ.

R-OH + OH
−
(dd)
Rượu Dung dịch kiềm

Ar-OH + OH
−
(dd) Ar-O
−
+ H
2
O

CO
3
). Do đó khi sục khí CO
2
vào dung dịch muối phenolat thì phenol
bị đẩy ra khỏi muối phenolat, đồng thời có sự tạo muối cacbonat axit (HCO
3
−
).

H
2
CO
3
có Ka
1
= 4,3.10
−7
; Ka
2
= 5,6.10
−11
(Hay HCO
3
−
có Ka = 5,6.10
−11
)

C

2
Röôïu benzylic
CH
3
OH
+
Ba(OH)
2
CH
3
O
Ba
2
+
2H
2
O
2
p-Metyl phenol
p- Cresol
Dung dòch Bari hiñroxit
Nöôùc Bari t
Bari p-metyl phenolat
Bari p-cresolat
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái
171
Thí dụ
:
5
ONa + CO
2
+ H
2
O C
6
H
5
OH + NaHCO
3

Natri phenolat Khí cacbonic Phenol Natri cacbonat axit
(dd trong) (dd đục) Natri bicacbonat ; Natri hiđrocacbonatL.3.
Phenol tác dụng được dung dịch kiềm trong khi rượu khơng tác dụng được với dung
dịch kiềm cho thấy
ảnh hưởng của nhóm phenyl (C
6
H
5
−
) đến nhóm hiđroxyl
(
−
OH)
: nhóm phenyl rút điện tử làm tăng sự phân cực của liên kết O−H,….như đã
giải thích ở trên.

2
+
H
2
O OH
+
NaHCO
3
Natri phenolat
Khí cacbonic
Phenol
Natri cacbonat axit
(tan)
(ít tan)
OH
+
3Br
2
Br
Br
Br
OH
+
3HBr
1
2
3
4
5
6