1
Hóa

HọcHữuCơ
TS Phan

Thanh

SơnNam
Bộ

môn

Kỹ

ThuậtHữuCơ
Khoa

Kỹ

ThuậtHóaHọc
Trường

ĐạiHọc

Bách

Khoa

TP. HCM
Điệnthoại: 8647256 ext. 5681

SơnNam, ‘Hóa

hữucơ’,

NXB
ĐạiHọcQuốc

Gia

–

HCM, 2007
[6] TrầnT
hị

ViệtH
oa, TrầnVănThạnh, ‘Bài

tậphoáhữucơ’, NXB
ĐạiHọcQuốc

Gia

–

HCM, 2004
[8] Thái

Doãn


1979

3
NỘI DUNG CHÍNH
• Đồng

phân

củahợpchấthữucơ
• Hiệu

ứng

trong

hợpchấthữucơ
• Cơ

chế

các

phản

ứng

củahợpchấthữucơ
• Alkane
• Alkene
• Alkyne

công

thức

phân

tử

giống

nhau, công

thức

cấutạokhácnhauÆ tính chất hóa học, vật
lý, sinh học khác nhau
• Phân

loại:
+ Đồng

phân

cấutạo(phẳng)
+ Đồng

phân

lậpthể: đồng



sắpxếp

khác

nhau

của

các

nguyên

tử

trong

mạch

C
I.1. Đồng

phân

mạch

C
C
6
H

H
8
butene-1 butene-2
1,2- 1,3- 1,4-
dihydroxy benzene

7
I.3. Đồng

phân

có

nhóm

định

chức

khác

nhau
O
CHO
C
3
H
6
O
dimethyl ketone

nhóm

định

chức
O
O
C
4
H
10
O
diethyl ether
methyl propyl ether

9
II. Đồng

phân

lậpthể
II.1. Đồng

phân

hình

học
II.1.1. Điềukiệnxuấthiện


kếtvới

cùng

1 nguyên

tử

của

bộ

phậncứng

nhắcphải

khác

nhau

10
H
Cl Cl
H
• Thường

xuấthiện

ở


hình

học
a. Hệ

cis-trans:abC=Cab
• Nhóm

thế

tương

đương

nằm

cùng

phía

mặtphẳng

liên

kết

π Æ cis
• Khác

phía Æ trans

nhóm

thế
a, c cùng

phía

so vớimặtphẳng

nối

đôi:

Z
(zusammen)
a, c khác

phía

so vớimặtphẳng

nối

đôi: E
(entgegen)

13
I
Br Cl
F

H
Cl Cl
Br
E-, cis-
F
Cl Cl
H
Z-, cis-

14
II.1.3. Đồng

phân

hình

họccủaabC=Ndvà

aN=Nb
a.

abC=Nd
• Trước

đây, dùng

hệ

syn-, anti-,


H
H
3
COH
CN
H
H
3
C
OH
anti-acetaldoxime
(Z)-acetaldoxime
syn-acetaldoxime
(E)-acetaldoxime

15
• Đốivới

ketoxime: Cùng

1 chất, có

thể

gọilà

syn-

hay anti-


C
6
H
5
C
6
H
5
anti-azobenzene
syn-azobenzene

17
II.1.4. Đồng

phân

hình

họccủahợpchấtchứaC=Cliên

hợp
a(HC=CH)
n

b
H
H

H
5
H
H
trans,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
cis,cis-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
cis,trans-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
* Sốđphìnhhọccủahệ

liên

hợpC=C
N = 2
n-1

+ 2
p-1
n: số

nối

đôi

liên

hợp
p = n/2 nếun chẵn
p = (n + 1)/2 nếun lẻ

18


cùng

phía

mặtphẳng
Æ cis, khác phía Æ trans
HOOC
H
COOH
H
HOOC
H
H
COOH
cis-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid trans-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid

19
II.1.6. Cách

xác

định

và

so sánh

các


thế

tương

đương

trong

đồng

phân

cis

< trans
Cl
H H
Cl
Cl
H Cl
H
3.7 Å
4.7 Å

20
b. Moment lưỡng

cực
• 2 nhóm


b)
•2 nhóm

thế

cùng

hút

hay cùng

đẩy

điệntử:
μcis

> μtrans
•2 nhóm

thế

có

tính

chất

điệntử

ngược


sôi

và

đồng

phânhìnhhọc

không

chặtchẽ
Ví

dụ:
CHCl=CHCl

t
o
sôi

của

cis-: 60.3
o
C, t
o
sôi

của

phân

cấudạng

(đồng

phân

quay)
• Là

những

cấu

trúc

không

gian

sinh

ra

do 1 nhóm

thế

quay xung

tồntạinhững

cấudạng

tương

đốibền
• Không

thể

tách

thành

những

đồng

phân

riêng

rẽ!!!
• Đồng

phân

cấudạng


gian

3 chiều)
c
b
c
a
b
a
a
b
c
a
b
c
c
b
a
che

khuất

xen

kẽ
• Liên

kết

C-C: đường

aa
b
b
c
c
c
b
che

khuất

xen

kẽ

25
II.2.2. Cấudạng

của

các

hợpchấtmạch

hở
a. Ethane
• Quay 1 nhóm

CH
3