CÁC HỢP CHẤT SAPONIN - pdf 26

Link tải luận văn miễn phí cho ae
CÁC HỢP CHẤT SAPONIN
CN. Lê Thị Thủy
Bộ Môn Y cơ sở II
I. Đặt vấn đề
Với trình độ ngày càng phát triển thì nhu cầu về chăm sóc sức khỏe của con người ngày càng được nâng lên rõ rệt. Trên thế giới, trong chăm sóc sức khỏe , việc phòng và điều trị bệnh hiện nay và ngay cả tương lai đã và đang ngày càng chú trọng hơn đến việc dùng các sản phẩm có nguồn gốc tự nhiên. Nhiều bài thuốc cổ truyền đã được phát triển, nhiều hợp chất, nhóm chất có tác dụng sinh học quý giá đã được phát hiện, nghiên cứu và ứng dụng vào thực tế.
Saponin được chú ý rất nhiều bởi các nhà khoa học trên toàn thế giới, bởi cấu trúc đặc biệt của nó và tác dụng sinh học đa dạng. Nhiều tác dụng dược lí đáng chú ý từ dịch chiết, từ các nhóm hoạt chất hay hoạt chất tinh khiết được chứng minh như hạ đường huyết, hạ cholesreol, tăng cường miễn dịch, chống viêm, chống mệt mỏi, chống ung thư…được kiểm chứng. Đã có rất nhiều dạng thuốc được sản xuất và sử dụng trên khắp mọi nơi trên thế giới.
Việc nghiên cứu về cấu trúc của Saponin đang ngày càng được quan tâm. Các nghiên cứu mới tiếp tục đưa ra được những Saponin Damamran mới và tác dụng sinh học của chúng. Cần thiết có sự tập hợp và hệ thống hóa kiến thức về Saponin, cũng như liên hệ giữa cấu trúc và tác dụng của chúng trong thực vật.
II. Tổng quan
1. Đại cương về Saponin.
Saponin còn gọi là saponosid là một nhóm glycosid lớn, gặp rộng rãi trong thực vật. Saponin có trong nhiều loài thực vật, cả thực vật hoang dại lẫn thực vật gieo trồng. Có hai loại saponin, đó là saponin acid (triterpenoid saponin) và saponin trung tính (steroid saponin). Saponin acid có mặt chủ yếu trong thực vật gieo trồng còn saponin trung tính có mặt chủ yếu trong thực vật hoang dại, đặc biệt là trong thảo dược. Nhóm cây đậu như đậu tương, đậu Hà lan, cỏ luzern… và một số cây cỏ có tính chất tạo bọt như rễ cây sà phòng (soap root), vỏ cây sà phòng (soap bark)… khá giầu saponin. Saponin khi thủy phân cho glycon (gốc đường, bao gồm glucose, arabinose, xylose và acid glucoronic) và aglycon (gốc sapogenin, bao gồm saponin trung tính và saponin acid) (Sapa et al., 2009).[1]
Cấu trúc hóa học cơ bản của nhóm saponin trung tính là steroid (a) còn của nhóm saponin acid là triterpenoid (b). Hợp chất saponin đang có trên thị trường hiện nay chủ yếu lấy từ cây Quillaja (Quillaja saponaria) và cây Yucca (Yucca schidigera), các cây này mọc nhiều ở vùng nóng và khô của Bắc và Trung Mỹ, Chilê và Mexico. Để thu được saponin của cây Quillaja, người ta đem gỗ và vỏ cây đun sôi trong các tank lớn, lọc lấy nước rồi cô đặc bằng cách bốc hơi. Còn để thu hoạch saponin của cây Yucca, người ta đem thân cây ngâm nước hay sấy khô. Nếu làm theo kỹ thuật sấy khô thì thân cây sau khi sấy đem nghiền thành bột, đó là bột saponin yucca. Nếu làm theo kỹ thuật ngâm nước thì thân cây sau khi ngâm nước được ép lấy dịch, đó là “dịch chiết yucca” (thực chất là dịch ép bằng cơ giới chứ không phải là dịch chiết bằng dung môi).
Do tính chất hoạt động về mặt và tẩy rửa, saponin là tác nhân tạo bọt rất tốt cho các dung dịch cần có bọt bền. Dịch chiết của Yucca và Quillaja được dùng trong công nghệ đồ uống để gây bọt cho nước uống. Cũng do đặc tính hoạt động bề mặt, dịch chiết của các cây này còn được dùng trong công nghiệp tách quặng, làm chất nhũ hóa trong chế tạo phim ảnh và mỹ phẩm như son môi và shampoo. Trong mỹ phẩm, ngoài tính chất làm mềm mượt tóc và da, saponin trong cây Yucca và Quillaja còn có tác dụng diệt nấm và diệt khuẩn (Cheek, 2000). Bột hay dịch chiết của cây Yucca và Quillaja không phải chỉ có saponin mà còn có những hóa thực vật khác, đó là oligosaccharide, phenol, stilbene, resveratrol. Saponin giữ nhiều vài trò, các oligosaccharide có vai trò là prebiotic, phenol, stilbene, resveratrol có vai trò của các chất chống oxy hóa (resveratrol cũng rất giầu trong nho và là một chất chống oxy hóa mạnh, rất tốt đối với việc ngăn ngừa các bệnh tim mạch và ung thư).
Saponin hay Saponin glycosid là những hoạt chất quan trọng của các hợp chất Glycosid thường gặp trong giới thực vật. Mỗi Saponin đều gồm 2 phần : Sapogenin(aglycon) và đường. Phần Sapogenin có thể là một chất steroid hay tritecpenoid. Phần đường thường là Glucoza,galactoza,pentoza, hay metyl pentoza. Ngày nay người ta biết tới khoảng 500 loài thuộc hơn 80 họ thực vật có Saponin[3]. Một vài động vật cũng có saponin như các loài hải sâm, cá ao.
Saponin có 1 số tính chất đặc trưng sau.
• Tất cả các saponin đều dễ tạo thành bọt bền vững khi lắc với nước. Với các chất béo và nước tạo thành nhũ. Tính chất này làm cho saponin giống với xà phòng nên tiền tố sapo có nghĩa là xà phòng.
• Có tác dụng phá huyết mạnh khi tiêm vào mạch máu. Đó cũng là tính đặc trưng của saponin. Nguyên nhân phá huyết có nhiề cách giải thích trong đó có thể giải thích do sự tạo phức giữa saponin với cholesterol và cholesterol este hóa của màng hồng cầu, nhưng lại thấy có nhiều trường hợp chỉ số phá huyết và khả năng tạo phức với cholesterol không tỉ lệ thuận với nhau vì vậy phải xét đến khả năng tạo phức của saponin với các thành phần khác của màng hồng cầu. Qua việc theo dõi tính phá huyết người ta thấy rằng cấu trúc của phần sapogenin có tác dụng trực tiếp đến tính phá huyết còn phần đường có ảnh hưởng đến mức độ phá huyết. Hồng cầu của các loài động vật khác nhau cũng bị ảnh hưởng khác nhau đối với 1 loại saponin. Hồng cầu cừu dễ bị phá huyết nhất nên dùng tốt để tính chỉ số phá huyết, nếu không có máu cừu thì có thể dùng máu của động vật có sừng khác.
• Saponin có thể làm chết nhanh 1 số động vật máu lạnh, trong đó có cá ở những nồng độ rất thấp. Điều đó có thể giải thích được là do saponin làm tăng tính thấm ở biểu mô đường hô hấp và làm mất các chất điện giải cần thiết.
• Saponin có có tính chất đặc biệt khác là tính tạo phức với cholesterol hay 1 số chất β-hydroxysteroid khác. Đôi khi người ta lợi dụng tính chất này để tách saponin hay ngược lại.
Trên đây là 1 số tính chất đặc trưng của saponin, tuy vậy 1 vài tính chất trên không thể hiện ở 1 số saponin như sarsaparillosid,jurubin thì không có tính phá huyết cũng như tính tạo phức với cholesterol. Các ginsenosid nhóm damaran có tác dụng phá huyết yếu hơn nhóm molean.
Vì saponin có phân tử lớn nên khó bị thẩm tích, người ta dựa vào tính chất này để tinh chế saponin.
Saponin có vị đắng,khó chịu, thường ở dạng vô định hình, rất khó tinh chế, do đó trước đây saponin có trong cây thường được mô tả ở dạng sapogenin. Gần đây đã có các quá trình phân lập được các saponin có trên 10 đơn vị đường trong phân tử mà có điểm chảy xác định và toàn bộ cấu trúc (kể cả dây nối giữa các đơn vị đường) cũng được xác định. Saponin tan trong nước, cồn metylic và etylic loãng, khó tan trong cồn cao độ, rất ít tan trong axeton, không tan trong n-hexan do đó có thể dùng 3 dung môi đó để kết tủa saponin trong quá trình chiết xuất.
Các saponin đều là các chất quang hoạt ,phần lớn các sapogeninsteroid thì tả truyền còn sapogenintriterpenoid thì hữu truyền. Điểm chảy của saponin thường cao, từ 200оC trở lên và có thể trên 300оC . Các saponin thường hay chuyển thành dẫn chất acetyl dễ kết tinh hơn, có điểm chảy xác định và năng suất quay cực cố định hơn . Có nhiều trường hợp khi muốn tinh chế saponin hay sapogenin ,ngườita chuyển các chất sang dẫn chấ t acetyl ,sau đó lại deacetylhóa. Những sapogenin có nhóm oxo thì còn được chuyển sang các dẫn chất dinitrophenylhydrazon có điểm chảy xác định.
Tuy vậy một vài tính chất trên không thể hiện ở một vài saponin.
Ví dụ: sarsaparillosid thì không có tính phá huyết cũng như tính tạo phức với cholesterol.
Saponin đa số có vị đắng trừ một số như glycyrrhizin có trong cam thảo bắc, abrusosid trong cam thảo dây, oslandin trong cây Polypodium vulgare có vị ngọt.
Saponin tan trong nước, alcol, rất ít tan trong aceton, ether, hexan do đó người ta dùng 3 dung môi này để tủa saponin. Saponin có thể bị tủa bởi chì acetat, bari hydroxyd, ammoni sulfat.
Saponin khó bị thẩm tích, người ta dựa vào tính chất này để tinh chế saponin trong quá trình chiết xuất.
Phần genin tức là sapogenin và dẫn chất acetyl sapogenin thường dễ kết tinh hơn saponin.
Saponin triterpenoid thì có loại trung tính và loại acid, saponin steroid thì có loại trung tính và loại kiềm.
Về mặt phân loại, dựa theo cấu trúc hoá học có thể chia ra: saponin triterpenoid và saponin steroid.[2]


W6cbo28T9z70QV9
Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status