Ơn tập hóa học 12 2012 – 2013
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 1
SỞ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO TÂY NINH
TRƯỜNG THPT LÝ THƯỜNG KIỆT
TÀI LIỆU ÔN TẬP TỐT NGHIỆP
THPT – MÔN HÓA HỌC Hä vµ tªn gi¸o viªn:
Phạm Lê Thanh
N¨m häc: 2012 - 2013 .Ơn tập hóa học 12 2012 – 2013
MỤC LỤC
**
• PHẦN I . CÁC KHÁI NIỆM CẦN NẮM .
• PHẦN II. ESTE – LIPIT
• PHẦN III. CACBOHIDRAT
• PHẦN IV. AMIN – AMINOAXIT
• PHẦN V. ĐẠI CƯƠNG KIM LOẠI
• PHẦN VI. KIM LOẠI KIỀM THỔ – NHÔM
• PHẦN VII. SẮT , CROM , ĐỒNG
• PHẦN VIII. CÁCH NHẬN BIẾT HP CHẤT VÔ CƠ
• PHẦN IX. CÔNG THỨC GIẢI NHANH CẦN NẮM
• PHẦN X. MỘT SỐ ĐỀ THI THỬ
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 2
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
+ Êtylenglicol : C
2
H
4
(OH)
2
: phân tử chứa 2 nhóm OH gọi là ancol đa chức .
4. Hợp chất tạp chức : Là hợp chất mà phân tử chứa từ 2 nhóm chức khác nhau trở lên.
VD:
+ Glucôzơ chứa 2 nhóm chức –OH và –CH=O nên gọi là tạp chức .
+ Aminoaxit chứa 2 nhóm chức –NH
2
và –COOH nên gọi là tạp chức.
• Lưu ý : Tránh nhầm lẫn khái niệm đa chức và tạp chức .
5. Đồng phân : Đồng phân là những chất có cùng công thức phân tử nhưng công thức cấu tạo khác
nhau dẫn đến tính chất hóa học khác nhau .
VD: C
2
H
5
OH và CH
3
OCH
3
là hai đồng phân của nhau vì có cùng công thức là C
2
H
6
O nhưng tính chất
hóa học hoàn toàn khác nhau .
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 3
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
PHẦN II. ESTE – LIPT
***
A-ESTE.
I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
* Định nghĩa : Khi thay thế nhóm –OH của acid carboxylic bằng nhóm –OR ta sẽ có este.
1. Công thức cấu tạo.
- Este của acid cacboxylic đơn chức và ancol đơn chức có công thức cấu tạo chung :
- Công thức tổng quát cho este đơn chức: R
1
COOR
2
. ( dùng để viết phản ứng thủy phân)
+ Trong đó R
1
có thể là H hoặc các gốc hidrôcacbon.
+ Gốc R
2
không thể là H mà phải là một gốc hidrôcacbon từ 1 C trở lên .
- CT este no đơn chức: C
n
H
2n
O
2
( dùng để viết p.ư cháy) ( n >=2)
2. Danh pháp: Tên gốc hidrocacbon của R + tên gốc acid + at.
VD:
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 4
3
- COO - C
2
H
5
Etyl axetat
Gốc no Tên
CH
3
- Metyl
C
2
H
5
- Etyl
C
3
H
7
- Propyl và isopropyl
C
4
H
9
- Butyl (iso, text, sec)
Gốc không no Tên
CH
2
=CH- (C
2
-COO- Propionat
C
3
H
7
-COO- Butylat
C
4
H
9
-COO- Valeat
7C. C
6
H
13
-COO- Enanthat
Không no Tên
CH
2
=CH-COO- Acrylat
CH
2
=C(CH
3
)-COO- Meta acrylat
Thơm
C
6
H
5
2
COOCH
3
, C
2
H
5
COOCH
3
.
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường, hầu như không tan trong nước.
- Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử
hoặc có cùng số nguyên tử cacbon.
Thí dụ:
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
(M = 88)
0
s
t
=163,5
0
C
Tan nhiều trong
=
77
0
C
Không tan
trong nước
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 5
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
Nguyên nhân: Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro
giữa các phân tử este với nước rất kém.
- Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat
có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng…
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Thuỷ phân trong môi trường axit
C
2
H
5
OH + CH
3
COOHCH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
H
4
ñaëc, t
0
V. ỨNG DỤNG
- Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),
- Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như poli(vinyl axetat), poli (metyl
metacrylat), hoặc dùng làm keo dán.
- Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm
(benzyl fomat, etyl fomat, ), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…
B -LIPIT.
I – KHÁI NIỆM
+ Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan nhiều
trong các dung môi hữu cơ không cực.
• Cấu tạo: Phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (triglixerit), sáp, steroit và
photpholipit,…
+ Lipit bao gồm cả chất béo .
II – CHẤT BÉO
1. Khái niệm
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
Các axit béo hay gặp:
C
17
H
35
COOH hay CH
3
[CH
2
]
16
CTCT chung của chất béo:
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 6
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
R
1
COO CH
2
CH
CH
2
R
2
COO
R
3
COO
R
1
, R
2
, R
3
là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau.
VD:
(C
17
H
35
COO)
3
, R
2
, R
3
: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn.
- R
1
, R
2
, R
3
: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng.
Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen, clorofom,…
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
3. Tính chất hoá học :
Cần nhớ : Sản phẩm luôn thu được khi thủy phân chất béo là Glixêrol. ( trong bất kì môi trường
axit hay kiềm) .
a. Phản ứng thuỷ phân :
VD.
(CH
3
[CH
2
]
16
COO)
3
C
3
H
C
3
H
5
+ 3NaOH 3CH
3
[CH
2
]
16
COONa + C
3
H
5
(OH)
3
t
0
tristearin natri stearat glixerol
c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng : các chất béo có công thức phân tử chưa no tham gia
cộng H
2
, Br
2
VD.
(C
17
H
33
C-KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
I – XÀ PHÒNG
1. Khái niệm
Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia.
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 7
Ơn tập hóa học 12 2012 – 2013
Thành phần chủ yếu của xà phòng thường: Là muối natri của axit panmitic hoặc axit stearic. Ngồi ra
trong xà phòng còn có chất độn (làm tăng độ cứng để đúc bánh), chất tẩy màu, chất diệt khuẩn và chất
tạo hương,…
2. Phương pháp sản xuất
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3NaOH 3RCOONa + C
3
H
5
(OH)
3
t
0
chất béo xà phòng
Xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau:
Ankan axit cacboxylic muối natri của axit cacboxylic
Thí dụ:
2CH
3
]
14
COOH + Na
2
CO
3
2CH
3
[CH
2
]
14
COONa + CO
2
+ H
2
O
II – CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
1. Khái niệm
Những hợp chất khơng phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng
được gọi là chất giặt rửa tổng hợp.
2. Phương pháp sản xuất
Được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ.
Dầu mỏ axit đexylbenzensunfonic
natri đexylbenzensunfonat
C
12
H
25
-C
). Các muối của axit
đođexylbenzensunfonic lại tan được trong nước cứng, do đó chất giặt rửa có ưu điểm hơn xà phòng là
có thể giặt rửa cả trong nước cứng.
* BÀI TẬP CHƯƠNG ESTE – LIPT .
1: Cơng thức chung của este tạo bởi một axit cacboxylic no, đơn chức và một ancol no, đơn chức (cả axit và
ancol đều mạch hở) là
A. C
n
H
2n+2
O
2
. B. C
n
H
2n-2
)O
2
. C. C
n
H
2n
O
3
. D. C
n
H
2n+1
COOC
m
H
5
, CH
3
CH
2
CH
2
OH B. CH
3
COOH, CH
3
CH
2
CH
2
OH, CH
3
COOC
2
H
5
C. CH
3
CH
2
CH
2
OH, CH
3
O
2
) tác dụng với lượng dư dung dịch KOH thu được 2 muối hữu cơ và H
2
O. X có tên
gọi là
A. metyl benzoat B. Benzyl fomat C. phenyl fomat D. phenyl axetat
6: Chất X có công thức phân tử C
4
H
8
O
2
. Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công
thức C
2
H
3
O
2
Na . Công thức cấu tạo của X là
A. HCOOC
3
H
7
. B. C
2
H
5
COOCH
2
, khi thủy phân trong môi trường axit thu được đimetyl xeton.
Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HCOO – CH = CH – CH
3
. B. CH
3
COO – CH = CH
2
.
C. HCOO – C(CH
3
) = CH
2
. D. CH = CH
2
– COOCH
3
.
9: Thủy phân vinyl axetat trong dung dịch NaOH thu được :
A. axit axetic và ancol vinylic B. natri axetat và ancol vinylic
C. natri axetat và anđehit axetic D. axit axetic và anđehit axetic
10: Hỗn hợp X gồm 2 este mạch hở E (C
5
H
6
O
4
) và F (C
4
2
– COO – CH = CH
2
và CH
3
– COO – CH = CH
2
11: Thủy phân este E có CTPT C
4
H
8
O
2
với xúc tác axit vô cơ loãng, thu được 2 sản phẩm vô cơ X, Y (chứa
các nguyên tố C, H, O). Từ X ta có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất. Chất E là
A. etyl axetat B. propyl fomat C. isopropyl fomat D. metyl propiolat
12: Đặc điểm của phản ứng thủy phân lipit trong môi trường axit là :
A. phản ứng thuận nghịch B. phản ứng xà phòng hóa
C. phản ứng không thuận nghịch D. phản ứng cho – nhận electron
13: Để biến một số loại dầu thành mỡ rắn, hoặc bơ nhân tạo người ta thực hiện quá trình
A. hiđro hóa (có xuc tác Ni). B. cô cạn ở nhiệt độ cao.
C. làm lạnh. D. xà phòng hóa .
14: Phản ứng este hóa giữa ancol etylic và axit axetic tạo thành
A. metyl axetat B. axyl etylat C. etyl axetat D. axetyl etylat
15. Có các nhận định sau : (1) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol; (2) Este là hợp chất hữu cơ
trong phân tử có nhóm - COO - ; (3) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C
n
H
2n
O
3
B. C
2
H
5
COOCH
3
C. CH
3
COOC
2
H
5
D. HCOOC
2
H
5
18: Thủy phân este trong môi trường kiềm, khi đun nóng gọi là:
A. xà phòng hóa B. hiđrat hoá C. crackinh D. sự lên men
19: Phenyl axetat được điều chế trực tiếp từ:
A. axit axetic và phenol. B. anhiđrit axetic và phenol.
C. axit axetic và ancol benzylic . D. anhiđrit axetic và ancol benzylic .
20: Chọn đáp án đúng nhất :
A. Chất béo là trieste của glixerol với axit. B. Chất béo là trieste của ancol với axxit béo.
C. Chất béo là trieste của glixerol với axit vô cơ. D. Chất béo là trieste của glixerol với axit béo.
21: Tính chất đặc trưng của lipit là:
1. chất lỏng 2. chất rắn
3. nhẹ hơn nước 4. không tan trong nước
5. tan trong xăng 6. dễ bị thủy phân
H
6
O
2
tác dụng hoàn toàn với NaOH dư
thu được 6,14g hỗn hợp 2 muối và 3,68g một ancol Y duy nhất có tỉ khối so với oxi là 1,4375. Công thức
cấu tạo mỗi este và số gam tương ứng là
A. C
2
H
5
COOCH
3
(6,6g); CH
3
COOCH
3
(1,48g). B. CH
3
COOC
2
H
5
(4,4g); HCOOC
2
H
5
(2,22g).
C. C
2
3
COO – CH
2
CH
2
CH
3
. B. HCOO – CH
2
CH
2
CH
3
. C. HCOO – C
2
H
5
. D. HCOOCH
3
.
27. Thuỷ phân hoàn toàn 8,8g este đơn chức, mạch hở X với 100ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được
4,6g một ancol Y. Tên gọi của X là: A. Etyl fomiat. B. Etyl propionat. C. Etyl axetat. D. Propyl
axetat.
28. Làm bay hơi 7,4g một este X thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 3,2g khí oxi ở cùng điều kiện
nhiệt độ, áp suất. Khi thực hiện phản ứng xà phòng hoá 7,4g X với dung dịch NaOH (phản ứng hoàn toàn)
thu được sản phẩm có 6,8g muối. Tên gọi của X là: A. etyl fomiat. B. vinyl fomiat. C. metyl axetat. D.
isopropyl fomiat.
29. Đốt cháy hoàn toàn 2,28g X cần 3,36 lít oxi (đktc) thu hỗn hợp CO
2
và H
2
H
5
. D. C
2
H
3
COOC
3
H
7
.
30. Đốt hoàn toàn 4,2g một este E thu được 6,16g CO
2
và 2,52g H
2
O. Công thức cấu tạo của E là :
A. HCOOC
2
H
5
. B. CH
3
COOC
2
H
5
. C. CH
3
COOCH
. D. (COOC
3
H
5
)
2
.
32. Xà phòng hoá hoàn toàn 0,1 mol este X (chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần 0,3 mol NaOH, thu 9,2g ancol
Y và 20,4g một muối Z (cho biết 1 trong 2 chất Y hoặc Z là đơn chức). Công thức của X là
A. CH
3
CH
2
OOC-COOCH
2
CH
3
. B. C
3
H
5
(OOCH)
3
. C. C
3
H
5
(COOCH
3
)
; 19,0g.
34. Cho 21,8g chất hữu cơ X chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M thu
được 24,6g muối và 0,1 mol một ancol Y. Lượng NaOH dư được trung hoà hết bởi 0,2 mol HCl. Công thức
cấu tạo thu gọn của X là:
A. CH
3
C(COOCH
3
)
3
. B. (C
2
H
5
COO)
3
C
2
H
5
. C. (HCOO)
3
C
3
H
5
. D. (CH
3
COO)
3
17 35 2
C H COOC H
C H COOC H
C H COOCH
B.
17 35 2
|
15 31
|
17 35 2
C H COOCH
C H COOCH
C H COOCH
C.
17 35 2
|
17 33
|
15 31 2
C H COOC H
C H COOCH
C H COOCH
D.
17 35 2
|
15 31
|
15 31 2
C H COOC H
C H COOC H
17
H
31
COOC
3
H
5
(OOCC
17
H
29
)
2
; (3) (C
17
H
31
OOC)
2
C
3
H
5
OOCC
17
H
29
; (4)
(C
17
3
C
3
H
5
. B. (C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
. C. (C
15
H
31
COO)
3
C
3
H
5
. D. (C
15
H
29
COO)
O
2
. D. C
3
H
4
O
2
.
45. Đun nóng 215g axit metacrylic với 100g metanol (với H
pứ
= 60%). Khối lượng este metyl metacrylat thu
được là: A. 100g. B. 125g. C. 150g. D. 175g.
46. Một chất hữu cơ X có
2
2
X CO
d
=
. Khi đun nóng X với dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng lớn
hơn khối lượng X đã phản ứng. Tên X là
A. iso propyl fomiat. B. metyl axetat. C. etyl axetat. D. metyl
propionat.
47. Este X có
2
/
44
X H
d
=
COOC
2
H
3
0,15 mol.
49. Đun nóng 3,21g hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ Y và Z cùng nhóm chức với dung dịch NaOH dư, thu
được hỗn hợp muối natri của hai axit ankanoic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và một chất lỏng L (tỉ khối
hơi
4
/
3,625
L CH
d
=
). Chất L phản ứng với CuO đun nóng cho sản phẩm có phản ứng tráng gương. Cho
1
10
lượng chất L phản ứng với Na được 0,015 mol H
2
. Nhận định nào sau đây là sai ?
A. Nung một trong hai muối thu được với NaOH (vôi tôi – xút) sẽ tạo metan.
B. Tên gọi của L là ancol anlylic.
C. Trong hỗn hợp X, hai chất Y và Z có số mol bằng nhau.
D. Đốt cháy hỗn hợp X sẽ thu được
2 2
0,02
CO H O
n n
− =
(chiếm 0,1% trong máu người).
II. Cấu trúc phân tử.
+ Glucozơ có công thức phân tử là C
6
H
12
O
6
, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.
+ Trong dung dịch glucôzơ chủ yếu tồn tại ở dạng mạch vòng .
1. Dạng mạch hở.
Glucozơ có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức, có công thức cấu tạo thu gọn là
CH
2
OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O Hoặc viết gọn: CH
2
OH[CHOH]
4
CHO
2. Dạng mạch vòng.
-Nhóm-OH ë C
5
céng vµo nhãm C=O t¹o ra 2 d¹ng vßng 6 c¹nh α vµ β.
-Trong dung dịch, hai dạng này chiếm ưu thế hơn và luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân
bằng qua dạng mạch hở.
CH OH
1
2
3
4
5
6
CH OH
2
H
H
H
H
H
HO
OH
OH
OH
1
2
3
4
5
6
α-Glucozơ Glucozơ β-Glucozơ
- Nhóm OH ở vị trí số 1 được gọi là OH hemiaxetal .
III. Tính chất hoá học.
Glucozơ có các tính chất của nhóm anđehit và ancol đa chức.
7
O(OCOCH
3
)
5
2. Tính chất của nhóm anđehit
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 13
O
O
H
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
a. Tính khử.
- Oxi hóa Glucozơ bằng phức bạc amoniac (AgNO
3
trong dung dịch NH
3
)
AgNO
3
+ 3NH
3
+H
2
O→[Ag(NH
3
)
2
]OH+ NH
4
NO
2
O→CH
2
OH[CHOH]
4
COONH
4
+ 2Ag+2NH
4
NO
3
.
- Oxi hoá Glucozơ bằng Cu(OH)
2
/NaOH khi đun nóng
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO+2Cu(OH)
2
+NaOH
→
0
t
CH
2
OH[CHOH]
4
COONa+Cu
2
OH[CHOH]
4
CH
2
OH
( Sobitol )
3. Tính chất riêng của dạng mạch vòng
CH OH
2
H
H
H
H
H
HO
OH
OH
OH
1
2
3
4
5
6
+ HOCH
, thì dạng vòng không thể chuyển sang dạng
mạch hở được nữa.
4. Phản ứng lên men
C
6
H
12
O
6
C
enzim
0
35
0
30
−
→
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
5. Điều chế và ứng dụng
a. Điều chế
(C
6
H
10
O
* Hoặc viết gọn: CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH
-Trong dd fructozơ có thể tồn tại ở dạng
β
mạch vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh.
-Ở dạng tinh thể: Fructozo ở dạng
β
vòng 5 cạnh
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 14
O
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
CH OH
2
1
2
4
5
6
OH
OH
HOCH
OH
3
OH
- Tương tự glucozo, fructozo tác dụng Cu(OH)
2
cho dd phức màu xanh, tác dụng H
2
cho
poliancol, tham gia p/ư tráng bạc, p/ư khử Cu(OH)
2
cho kết tủa đỏ gạch
- Khác với glucozo, fructozo không làm mất màu dd nước brom
→
Dùng phản ứng này để
phân biệt Glucozơ với Fructozơ.
C – ĐISACCARIT
Đisaccarit là những cacbonhiđrat khi bị thuỷ phân sinh ra 2 phân tử monosaccarit.
Ví dụ : Saccarozơ công thức phân tử C
12
H
22
O
11
.
I. Tính chất vật lí, trạng thái thiên nhiên:
Chất rắn kết tinh, không màu, tan tốt trong nước, nóng chảy ở nhiệt độ 185
o
C, có nhiều trong
mía, củ cải đường.
II. Cấu trúc phân tử.
CH OH
2
O
Saccarozơ hợp bởi α- Glucozơ và β- Fructơzơ.
III. Tính chất hoá học.
Saccarozơ không còn tính khử vì không còn -OH hemixetal tự do nên không thể chuyển sang
dạng mạch hở. Vì vậy saccarozơ chỉ còn tính chất của ancol đa chức và đặc biệt có phản ứng thuỷ phân
của đisaccarit.
1. Phản ứng của ancol đa chức
a. Phản ứng với Cu(OH)
2
2C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H
21
O
11
)
2
Cu+ 2H
2
O
b. Phản ứng thuỷ phân
22
O
11
+ Ca(OH)
2
+ H
2
O → C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 15
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
V. Đồng phân của saccarozơ: mantozơ
1. Cấu tạo.
- Phân tử mantozơ do 2 gốc Glucozơ liên kết với nhau ở C
1
gốc
α
- glucozo này với C
4
của gốc
α
- glucozo kia qua nguyờn tử oxi. Liờn kết
α
2
H
H
H
H
H
OH
OH
OH
1
2
3
4
5
6
O
- Nhóm -OH hemiaxetal ở gốc Glucozơ thứ hai còn tự do nên trong dung dịch gốc này có thể mở
vòng tạo ra nhóm -CHO.
2. Tính chất.
a. Thể hiện tính chất của poliol giống saccarozơ, tác dụng với Cu(OH)
2
cho phức đồng -
mantozơ.
b. Có tính khử tương tự Glucozơ , có khả năng tráng bạc, làm mất màu dung dịch brom.
c. Bị thuỷ phân sinh ra 2 phân tử Glucozơ.
D. POLISACCARIT
Là những cacbonhiđrat phức tạp khi bih thửy phân sinh ra nhiều phân tử monosaccarit.
Ví dụ: Tinh bột và xenlulozơ đều có công thức phân tử (C
6
H
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
→
= 0
,tH
n C
6
H
12
O
6
+ Thuỷ phân nhờ enzim
glucozoMantozoextrin§bét Tinh
mantaza
OH
amilaza-β
OH
amilaza-α
OH
222
→ → →
6nCO
2
+ 5n H
2
O
clorophin
trêimÆt s¸ng ¸nh
→
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ 6nCO
2
II. XENLULOZƠ
1. Tính chất vật lí. Trạng thái tự nhiên.
Xenlulozơ là chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không tan trong nước, tan được trong dung dịch
svayde ( dugn dịch Cu(OH)2 trong NH3 ), có trong gỗ , bông
2. Cấu trúc phân tử
Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích β-glucozo nối với nhau bởi cỏc liờn kết β-
1,4-glicozit có công thức (C
6
H
10
O
5
3
]
n
* Lưu ý : Không được nói tinh bột và xenlulôzơ là đồng phân của nhau. Điều này sai !
3. Tính chất hoá học
Xenlulozơ là polisaccarit và mỗi mắt xích có 3 nhóm -OH tự do nên xenlulozơ có phản ứng thuỷ phân
và phản ứng của ancol đa chức.
a. Phản ứng của polisaccarit
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
→
o
tSOH ,
42
nC
6
H
12
O
6
b. Phản ứng của ancol đa chức
(ONO
2
)
3
]
n
+ 3nH
2
O.
(Xenlulozo trinitrat)
+ Xenlulozơ phản ứng với anhidrit axetic
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 17
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+2n(CH
3
CO)
2
O → [C
6
H
O
2
(OCOCH
3
)
3
]
n
+ 3n CH
3
COOH
+Phản ứng với nước Svayde: [Cu(NH
3
)
4
](OH)
2
Xenlulozơ phản ứng với nước Svayde cho dung dịch phức đồng- xenlulozơ dùng để sản xuất tơ
đồng-amoniac
Bảng tóm tắt tính chất của cacbonhiđrat.
Glucozơ Fructozơ Saccarozơ Mantozơ Tinh
bột
Xenlulozơ
+[Ag(NH
3
)
2
]OH
Ag ↓
+ -
Xenlulozơ
triaxetat
HNO
3
/H
2
SO
4
+ + + + +
Xenlulozơ
triaxetat
H
2
O/H
+
- -
glucozơ +
fructozơ
glucozơ glucozơ glucozơ
(+) có phản ứng ; (-) không có phản ứng
• BÀI TẬP CHƯƠNG CACBOHIDART.
1: Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) là:
A. hợp chất đa chức, có công thức chung là C
n
(H
2
O)
m
.
B. hợp chất tạp chức, đa số có công thức chung là C
6
), fomandehit (HCHO), axetandehit CH
3
CHO, metyl fomat (H-COOCH
3
), phân
tử đều có nhóm – CHO nhưng trong thực tế để tráng gương người ta chỉ dùng:
A. CH
3
CHO B. HCOOCH
3
C. C
6
H
12
O
6
D. HCHO
5: Dữ kiện thực nghiệm nào sau đây không dùng để chứng minh được cấu tạo của glucozơ ở dạng mạch hở:
A. Khử hoàn toàn glucozơ cho n - hexan.
B. Glucozơ có phản ứng tráng bạc .
C. Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH
3
COO-
D. Khi có xúc tác enzim, dung dịch glucozơ lên men tạo ancol etylic …
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 18
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
6: Đồng phân của glucozơ là
A. saccarozơ B. mantozơ C. xenlulozơ D. Fructozơ
7: Mô tả nào dưới đây không đúng với glucozơ?
2
]OH; Cu(OH)
2
; H
2
/Ni, đun nóng; CH
3
COOH/H
2
SO
4
đặc, đun nóng.
C. H
2
/Ni , nhiệt độ; [Ag(NH
3
)
2
]OH; NaOH; Cu(OH)
2
.
D. H
2
/Ni , nhiệt độ; [Ag(NH
3
)
2
]OH; Na
2
CO
A. [Ag(NH
3
)
2
]OH. B. Cu(OH)
2
. C. dung dịch Br
2
. D. H
2
.
14: Sobit (sobitol) là sản phẩm của phản ứng
A. khử glucozơ bằng H
2
/Ni, t
o
. B. oxi hóa glucozơ bằng [Ag(NH
3
)
2
]OH.
C. lên men ancol etylic. D. glucozơ tác dụng với Cu(OH)
2
.
15: Fructozơ không phản ứng với chất nào sau đây?
A. H
2
/Ni, t
o
. B. Cu(OH)
C. Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm. D. Nước brom.
19: Ứng dụng nào dưới đây không phải là ứng dụng của glucozơ?
A. Làm thực phẩm dinh dưỡng và thuốc tăng lực B. Tráng gương, tráng phích
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 19
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
C. Nguyên liệu sản xuất ancol etylic D. Nguyên liệu sản xuất PVC
20: Đặc điểm giống nhau giữa glucozơ và saccarozơ là
A. Đều có trong củ cải đường
B. Đều tham gia phản ứng tráng gương
C. Đều hoà tan Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường cho dung dịch màu xanh
D. Đều được sử dụng trong y học làm “huyết thanh ngọt”
21: Dựa vào tính chất nào sau đây, ta có thể kết luận tinh bột và xenlulozơ là những polime thiên nhiên có
công thức (C
6
H
10
O
5
)
n
.
A. Tinh bột và xen lulozơ khi bị đốt cháy đều cho tỉ lệ mol
5
6
2
2
/Ni, t
0
; Cu(OH)
2
, đun nóng . B. Cu(OH)
2
, đun nóng ; CH
3
COOH /H
2
SO
4
đặc, t
0
.
C. Cu(OH)
2
, đun nóng ; dung dịch AgNO
3
/NH
3
. D. H
2
/Ni, t
0
; CH
3
COOH /H
2
SO
→
o
t
kết tủa đỏ gạch.
Vậy Z không thể là chất nào trong các chất cho dưới đây?
A. Glucozơ B. Fructozơ C. Saccarozơ D. Mantozơ
31.Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol một cacbohiđrat (X), thu được 5,28g CO
2
và 1,98g H
2
O. Biết rằng, tỉ lệ khối lượng H
và O trong X là 0,125:1. Công thức phân tử của X là
A. C
6
H
12
O
6
. B. C
12
H
24
O
12
. C. C
12
H
22
O
11
Z
Y
E Q X Y Z
A. C
12
H
22
O
11
C
6
H
12
O
6
CH
3
COOH CH
3
COOC
2
H
5
CH
3
COONa
B. (C
6
H
10
H
12
O
6
CH
3
CHO CH
3
COONH
4
CH
3
COOH
D. A, B, C đều sai.
34. Xenlulozơ trinitrat là chất dễ cháy và nổ mạnh, được đều chế từ xenlulozơ và axit nitric. Muốn điều chế 29,70kg
xenlulozơ trinitrat (hiệu suất 90%) thì thể tích axit nitric 96% (D=1,52 g/ml) cần dùng là bao nhiêu ?
A. 14,39 lít. B. 15,00 lít. C. 15,39 lít. D. 24,39 lít.
35. Chọn câu đúng trong các câu sau:
A. Xenlulozơ và tinh bột có phân tử khối nhỏ.
B. Xenlulozơ có phân tử khối nhỏ hơn tinh bột.
C. Xenlulozơ và tinh bột có phân tử khối gần bằng nhau.
D. Xenlulozơ và tinh bột đều có phân tử khối rất lớn, nhưng phân tử khối của xenlulozơ lớn hơn nhiều so với tinh bột.
36. Để sản xuất ancol etylic người ta dùng nguyên liệu là mùn cưa và vỏ bào từ gỗ chứa 50% xenlulozơ. Nếu muốn
điều chế một tấn ancol etylic, hiệu suất quá trình là 70% thì khối lượng nguyên liệu xấp xỉ:
A. 5031kg. B. 5000kg. C. 5100kg. D. 6200kg.
37. Chọn phát biểu sai:
A. Có thể phân biệt mantozơ và đường nho bằng vị giác.
B. Tinh bột và xenlulozơ không thể hiện tính khử vì trong phân tử không có nhóm chức anđehit (–CH=O).
C. Tinh bột có phản ứng màu với iot do tinh bột có cấu tạo mạch ở dạng xoắn có lỗ rỗng.
D. Có thể phân biệt glucozơ và saccarozơ bằng phản ứng với Cu(OH)
H
12
O
6.
C. (C
6
H
10
O
5
)
n
. D. C
18
H
36
O
18
.PHẦN IV. AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 21
Ơn tập hóa học 12 2012 – 2013
***
A. AMIN.
I – Khái niệm, phân loại, danh pháp.
1. Khái niệm, phân loại
a. Khái niệm: Khi thay thế ngun tử H trong phân tử NH
3
Thí dụ:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
2
NH
2
Đồng phân về mạch cacbon
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
CH
amin thơm như C
6
H
5
NH
2
, CH
3
C
6
H
4
NH
2
,…
- Theo bậc của amin: Amin bậc I, amin bậc II, amin bậc
2. Danh pháp: Gọi tên theo tên gốc chức (tên gốc hiđrocacbon + amin) và tên thay thế.
Thí dụ:
CTCT Tên gốc – chức Tên thay thế
CH
3
NH
2
Metylamin Metanamin
CH
3
CH
2
NH
2
2
H
5
Đietylamin N-etyletanmin
C
6
H
5
NH
2
Phenylamin Benzenamin
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 22
Ôn tập hóa học 12 2012 – 2013
H
2
N[CH
2
]
6
NH
2
Hexametylenđiamin Hexan-1,6-điamin
II – Tính chất vật lí.
- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin, etylamin là những chất khí, mùi khai, khó chịu, tan nhiều
trong nước. Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần
theo chiều tăng của phân tử khối
- Nhiệt độ sôi : Hiđrocacbon < amin ancol. (có khối lượng phân tử tương đương ).
- Anilin là chất lỏng, không màu, ít tan trong nước và nặng hơn nước.
- Các amin đều rất độc.
III – Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học.
3
]
+
+ OH
-
Anilin và các amin thơm phản ứng rất kém với nước.
- Tác dụng với axit
C
6
H
5
NH
2
+ HCl → [C
6
H
5
NH
3
]
+
Cl
−
anilin phenylamoni clorua
Nhận xét:
- Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin,…có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc
làm hồng phenolphtalein, có tính bazơ mạnh hơn amoniac nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl.
- Anilin có tính bazơ, nhưng dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ tím, cũng không làm hồng
phenolphtalein vì tính bazơ của nó rất yếu và yếu hơn amoniac. Đó là ảnh hưởng của gốc phenyl (tương
tự phenol).
5
OH + N
2
+ H
2
O
Amin thơm tạo muối điazoni
bền :
C
6
H
5
NH
2
+ HO-N=O + HCl
0 5
o
C−
→
C
6
H
5
N
2
+Cl- + H
2
O.
c. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 23
+ 3HBr
(2,4,6-tribromanilin)
H
2
O
IV. Điều chế :
- Từ NH
3
và ankyl halogenua.
NH
3
3
CH I
HI
+
−
→
CH
3
NH
2
3
CH I
HI
+
−
→
(CH
NH
2
Phương trình : C
6
H
5
NO
2
+ 6H
o
Fe HCl
t
+
→
C
6
H
5
NH
2
+ 2H
2
O.
B - AMINOAXIT
I – Khái niệm.
1. Khái niệm
Thí dụ:
CH
3
CH
trong mạch là tên thay thế, tên bán hệ thống
- Các α-amino axit có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên riêng.
• Tên gọi của một số amino axit.
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên
thường
Ký
hiệu
H
2
N-CH
2
-COOH Axit
aminoetanoic
Axit aminoaxetic Glyxin Gly
CH
3
-CH(NH
2
)-COOH Axit 2-
aminopropanoic
Axit α –
aminopropionic
Alanin Ala
(CH
3
)
2
CH-CH(NH
2
)-COOH Axit 2-amino-3-
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 24
Ơn tập hóa học 12 2012 – 2013
( các amino axit có trong cơ thể sinh vật là α – amino axit ).
II – Cấu tạo phân tử và tính chất hố học.
1. Cấu tạo phân tử: Tồn tại dưới hai dạng: Phân tử và ion lưỡng cực.
H
2
N-CH
2
-COOH H
3
N-CH
2
-COO
-
+
dạng phân tử ion lưỡng cực
Các amino axit là những hợp chất ion nên ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, tương đối dễ tan
trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao (phân huỷ khi đun nóng).
2. Tính chất hố học
Các amino axit là những hợp chất lưỡng tính, tính chất riêng của mỗi nhóm chức và có phản ứng trùng
ngưng.
a. Tính chất lưỡng tính
HOOC-CH
2
-NH
2
+ HCl HOOC-CH
2
-NH
2
CH
2
CHCOOH
NH
2
-
OOC-CH
2
CH
2
CHCOO
-
NH
3
+
- Dung dịch lysin làm quỳ tím hố xanh.
H
2
N[CH
2
]
4
CH
NH
2
COOH + H
2
O H
3
2
O
HCl khí
Thực ra este hình thành dưới dạng muối.
H
2
N-CH
2
-COOC
2
H
5
+ HCl →
5223
HCOOCCHNHCl
−
−
d. Phản ứng trùng ngưng
+ H NH [CH
2
]
5
CO OH + H NH [CH
2
]
5
CO OH H NH [CH
2
]
5
2
O
t
0
( )
n
hay
axit ε-aminocaproic policaproamit
III – Ứng dụng
- Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là các α-amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các
loại protein của cơ thể sống.
Phạm Lê Thanh ………………………… ĐH. KHOA HỌC TỰ NHIÊN TP. HCM . Trang 25
Copyright: Tài liệu đại học ©